laporan praktikum acetanilide 2

8/17/2019 Laporan Praktikum Acetanilide 2

1/24

LAPORAN PRAKTIKUM PTK III

PEMBUATAN ACETANILIDE

DISUSUN OLEH

NAMA : KHAIRUN NISA

NIM : 1513064

TEKNIK KIMIA POLIMER

POLITEKNIK STMI JAKARTA

d.h. SEKOLAH TINGGI MANAJEMEN INDUSTRI

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN REPUBLIK INDONESIA

Jalan Letjen Soeprapto –

Cempaka Putih –

Jakarta Pusat


2/24

ACETANILIDE

A. Prinsip Percobaan

Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan

gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

B. Reaksi

C6H5 NH2 + (CH3CO)2O → C6H5 NHCOCH3 + CH3COOH

C. Maksud dan Tujuan

1.

Secara Umuma. Mempelajari pembuatan acetanilide

b.

Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetanilide

2. Secara Khusus

a. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan

aniline

b. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi

c. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide

D. Teori

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi

anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat

membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang

dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan

diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami

hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme

reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil

dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi

lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi

elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin


3/24

mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini

menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan

reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif.

1.

Bahan Baku Utama

a. Aniline (C6H5 NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan

dari reduksi nitrobenzene berupa cairan jernih dengan rumus molekul

C6H5 NH2, berat molekul 93,12 g/mol, titik didih normal: 184,4oC.

Sifat kimia dari anilin yaitu Halogenasi senyawa anilin dengan brom

dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo

anilin. Anilin memiliki rumus molekul C6H5 NH2 dengan rumus

bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai

macam proses antara lain:

1) Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi

amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide

dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis

yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk

dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga

Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di

dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen

dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke

reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada

reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan

menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut :


4/24

C6H5Cl + 2 NH3 C6H5 NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh

berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.

2) Reduksi Nitrobenzen

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene

dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

+ 6H+ Fe + HCl + 2H2O

Sifat Fisis Anilin

1)

Berat molekul 93,128 g/mol

2) Temperatur kritis 699 K

3) Tekanan kritis 53,09 bar

4)

Volume kritis 270 cm3/mol

5) Titik lebur 267,13 K

6) Titik didih 457,6 K

7) Panas penguapan 41,84 kJ/mol

8) Speciific gravity 60 F 1,023553

9)

Berupa zat cair seperti minyak

10) Sukar larut dalam air

11)

Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin

1) Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan

tingkat kelarutan 3,5 % pada 25 C

2) Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

3) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat

encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

NO2

nitrobenzene

NH2

anilin


5/24

4) Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit

berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa

diphenilamine.

5)

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan

tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine

(C6H11 NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan

menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

6)

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair

pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Kegunaan Anilin

1) Bahan bakar roket.

2) Pembuatan zat warna diazo.

3)

Obat-obatan

4) Bahan peledak

5) Sebagai bahan plastic

6)

Sebagai bahan pembuat cat

b. Anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat, adalah salah satu anhidrida asam paling

sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Anhidrida asetat

merupakan senyawa yang tidak berwarna, berbentuk

cair . Massa jenisnya 1,081 gram/mL; titi k lebur -73ºC ; titik

didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol. Bila dilarutkandalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat

larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat,

sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila

terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Mudah

terbakar pada Flash pt. – 54ºC . Senyawa ini tidak berwarna dan berbau

cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam

asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1


6/24

asetat.Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil

klorida dengan natrium asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam

asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu,

anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil

klorida dengan natrium asetat.

Sifat Fisis Anhidrida Asam Asetat

1) Cairan tidak berwarna (bening)

2) Mudah menguap

3)

Berat jenis : 1,08 gr/Ml

4) Memiliki titik didih : 139,6oC

5) Memiliki titik leleh : -73oC

6)

Memiliki bau yang khas

Sifat Kimia Anhidrida Asam Asetat

1) Mudah larut dalam air

2) Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

CH3CO)2O + H2O → CH3COOH + CH3COOH

3) Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester

(CH3CO)2O + CH3OH → (CH3)2CO + CH3COOH(CH3CO)2O + OH → C6H5COOCH3 + CH3COOH

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat

1)

Sebagai pelarut

2) Untuk membuat selulose asetat

3) Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

4)

Digunakan sebagai zat pengasetilasi

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Acetic_acid_condensation.svghttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1


7/24

2. Bahan Tambahan

a. Benzene (sebagai katalis)

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.

Rumus umun benzene adalah C6H6.

Sifat Fisik Benzena

1) Zat cair tidak berwarna

2)

Memiliki bau yang khas

3) Mudah menguap

4) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam

pelarut organikseperti eter dan tetraklorometana

5) Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

6) Titik didih : 80,1derajat Celsius

7) Densitas : 0,837

Sifat Kimia Benzena

1) Bersifat kasinogenik (racun)

2)

Merupakan senyawa nonpolar

3) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan

banyak jelaga

4) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

5)

Sukar Mengalami Adisi

Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan

mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupundilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

H2

C

H2 – C C – H2

+ 3 H2 Ni

H2 – C C – H2

C

H2


8/24

6) Mudah Tersubtitusi

a) Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl

b)

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R +

HCl

c) Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5 NO2 + H2O

d) Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C

Kegunaan Benzena

1) Benzena digunakan sebagai pelarut.

2)

Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat,

plastik, karet buatan dan pewarna.

3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain

itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena

(bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon – 66.

3.

Produk

Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran

berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air

dengan bantuan kloral anhidrat.

Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus

molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Acetalnilide didapat

dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian

dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang

mempunyai rumus molekul C6H9 NO yang digunakan pada pembuatan zat

celup.

Acetalnilide mempuyai rumus bangun :

NH C CH3


9/24

Sifat Fisik Acetanilide

a. Rumus molekul : C6H5 NHCOCH3

b.

Berat molekul : 135,16 g/gmol

c.

Titik didih normal : 305 oC

d. Titik leleh : 114,16 oC

e.

Berat jenis : 1,21 gr/ml

f. Suhu kritis : 843,5oC

g.

Titik beku : 114 oC

h. Wujud : padat

i. Warna : putih

j.

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat Kimia Acetanilide

a. Larut dalam pelarut organic

b.

Mudah menguap

c. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin,

benzena dan hydrocyanic acid.

d.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi

biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral

cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

e. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena

menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5 NHCOCH3 + HOH C6H5 NH2 + CH3COOH

f. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio

Asetanilida ( C6H5 NHC5CH3 ).g.

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5 NHCOCH3 ).

h. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan

N- bromo asetanilida.

i. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.


10/24

Kegunaan Produk Acetalnilide

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

b.

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

e.

Sebagai penstabil peroksida

4. Metode Proses

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam

asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan

pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5 NH2 + ( CH2CO )2O → 2C6H5 NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.

Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan

karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 %

direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5 NH2 + CH3COOH → C6H5 NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.

Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan

kristalizer.

c.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilinKetene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5 NH2 + H2C=C=O C6H5 NHCOCH3

d.

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin

akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5 NH2 + CH3COSH C6H5 NHCOCH3 + H2S


11/24

5. Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan

kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya

berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat

dengan susunan molekul tersebut.

a.

Mekanisme Pembentukkan Kristal

1) Pembentukan Inti

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil

yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang

ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal

ke dalam larutan lewat jenuh.

2) Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

a) Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang

akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal

dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika

derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.

b)

Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal.

Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak bahan

yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.

b. Syarat-syarat Kristalisasi

1)

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan

pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak

dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah

maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-

lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh

larutan super jenuh atau lewat jenuh.


12/24

2) Larutan harus homogeny

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata

biarpun didiamkan dalam waktu lama.

3)

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis

tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

c.

Metode-metode Kristalisasi

1) Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis

dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai

dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

2) Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit

dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai

dengan penguapan sebagian pelarut.

3) Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas.

Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang

divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil

dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat

jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.

4)

Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali

ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat

baha padat menjadi terkristalisasi.

d.

Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

1) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan

selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan

memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak.


13/24

2) Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin

rendah, makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya

relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada

tempat yang relative leih tinggi.

3) Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun

temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti

yang sudah ada atau membentuk inti baru.

e. Ukuran Kristal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti

kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan

akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal,

artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

f.

Herkristalisasi

Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari

campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat

tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip

herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan

dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan

yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang

diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.

g. Langkah-langkah Kristalisasi

1)

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.2)

Bubuhkan sedikit norit.

3) Larutan tersebut dijenuhkan kembali.

4) Saring kembali dengan pemanas air.

5)

Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.

6) Saring kristal tersebut.


14/24

h. Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

1) Kemurnian hasil

Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah

(dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi,

sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut

encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan

keseragaman kristal.

2)

Perolehan

Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk

berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai

keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses

itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi

larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu

terjadi penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui

atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini

tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.

3) Laju nukleasi

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan

waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat.

Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu,

nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

4) Laju pertumbuhan

Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh

permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung.

Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristalyang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

6. Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses

a.

Kelebihan

1) Reaksinya sederhana

2) Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu

dengan penambahan benzene.


15/24

b. Kekurangan

1) Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari

praktikum lebih sedikit

2)

Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis

7. Diagram Alir Proses

E. Alat dan Bahan

1. Alat

a. Statif h. Pemanas listrik (hitter)

b. Labu didih i. Klem

c. Thermometer j. Cooler

d. Selang k. Saringan pemanase. Corong l. Bunzen

f. Beaker glass m. Spatel

g. Pengaduk n. Erlenmeyer

Bahan

a. Aniline (sebagai bahan baku)

b. Benzene (sebagai katalis)

Pemanasan campuran

hingga mendidih

dipemanas listrik

Pendinginan dalam

beaker glass yang

berisi es

Penjenuhan

dan Pemisahan

larutan

Penyaringan kristal

dengan kertas saringPengeringan di

ovenPerhitungan

Pendinginan hingga

muncul kristal Herkristalisasi

dengan karbon

Pemanasan

selama 30


16/24

c. Anhidrida asam asetat (sebagai bahan baku)

d. Es batu

F.

Prosedur

1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.

2.

Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin

tegak.

3.

Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai

mendidih.

4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam

cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.

5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.

6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.

7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam

asetat telah dibubuhkan semua.

8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es

batu.

9.

Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.

10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan

G. Rangkaian Alat

Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka


17/24

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas

H. Data Pengamatan

1. Anilin

m = 5 gram

ρ = 1.02 gr/ml

v =

ρ =

= 4,90 ml

n =

=

= 0,054 mol

2.

Anhidrida Asam Asetat

m = 6 gram

ρ = 1.08 gr/ml

v =

ρ =

= 5,55 ml

n =

=

= 0,059 mol

3.

Benzena

v = 20 cm3 = 20 ml


18/24

4. Reaksi pembentukan acetanilide

C6H5 NH2 + (CH3CO)2O → C6H5 NHCOCH3 + CH3COOH

M 0,054 0,059

R 0.054 0.054 0.054 0,054

S -- 0,005 0,054 → mol teoritis

Mol Acetanilide teoritis = 0.054 x Mr

= 0.054 x 135 gr/mol

= 7.29 gram

P = (Berat cawan+berat kertas saring+kristal acetanilide) - (berat cawan

kosong+berat kertas saring)

= 110,93 gr – 106,805 gr

= 4,125 gr

Mol Acetanilide randemen =

× 100%

=

× 100%

= 56,58%

I. Pembahasan

Asetilasi didalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugs

atom H dan NH2 pada anilin dengan gugus asetil yang berasal dari gugus

anhibrida.bahan baku yang digunakan adalah aniline (sebagai katalis tipe

homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi

alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang

lebih rendah).

Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5ml

aniline, 6 gr / 5,55 ml asetat anhidrida, 20 ml benzene kedalam labu alas

bulat 500 ml yang dilengkapi dengan pendingin.

Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30

menit.proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempecepat reaksi


19/24

karena adanya proses pemanasan,pemanasan akan meningkatkan suhu

dalam sistem sehingga tumbukan antara molekul akan lebih banyak dan

cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat. Fungsi yang kedua

yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan

mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat.

Setelah proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara

cepat kedalam beaker glass yang berisi es agar diperoleh kristal

asetanilida. Tujuan pendinginan dengan air ini agar diperoleh padatan

kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh kristal berwarna kekuning-

kuningan yang mengindikasikan adanya pengotor didalamnya, yaitu sisa

reaktan ataupun hasil samping reaksi.asetanilida yang telah larut kemudian

ditambahkan karbon aktif. Kemudian larutan dijenuhkan dengan cara

dipanaskan diatas pemanas kaki tiga. Larutan ini dijenuhkan agar

memenuhi syarat kristalisasi.lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada

saat penyaringan panas menggunakan corong yang telah dipanaskan dan

dilengkapi kertas saring.

Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah

didapatkan dimana asetanilida yang diperoleh masih mengandung

pengotor. Pada proses rekristalisasi kelarutan pengotor lebih kecil daripada

senyawa yang dimurnikan sehinnga pengotor dapat dipisahkan dengan

kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan pada kondisi

panas agar produk hasil sintestis yang berupa kristal tidak ikut tersaring

karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada

kertas saring. Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan-

pelan dan dimasukan kedalam beaker glass berisi es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka gores-goreskan

dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.

Kristal yang terlah terbentuk disaring menggunakan corong gelas

dilengkapi kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan

dengan oven pada suhu 1000C selama 5-10 menit untuk menghilangkan

uap air yang masih terkandung dalam kristal. Kristal asetanilida yang telah

kering ditimbang untuk mengetahui beratnya.hasil akhir berat kristal


20/24

asetanilida sebesar 4,125 gram sempel yang diperoleh berupa kristal

berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni.

J.

Kesimpulan

1. Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan

asam asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa

kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.

2.

Asetilasi merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada

aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.

3. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi

dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

4. Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini

kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku

dan peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang

kurang sempurna pada saat herkristalisasi.

5. Penggunaan karbon aktif (norit) harus secara tepat dan dalam jumlah

yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan

kotoran yang tercampur dalam larutan.

6. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang

benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan

sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong.

7. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil

yang baik.

8. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 56,58 % dimana dihasilkan

sebanyak 4,125 gram Kristal acetanilide secara praktis dan 7,29 gramsecara teoritis.

9. Asetanilida yang dihasilkan murni karena berwarna putih. Asetanilida

digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik.


21/24

K. Tugas

1. Analisa 5 (lima) kesalahan?

a. Pada saat penambahan anhidrida asam asetat, campuran mendidih

terlalu keras.

b. Pada saat pemanasan jangan sampai terlalu jenuh, karena Kristal

asetanilide akan larut dalam keadaan panas sehingga akan berakibat

kristal yg di dapat menjadi sedikit.

c. Kristal yang didapat masih terdapat kotoran hal ini disebabkan

kurangnya penambahan norit pada saat sebelum pemanasan sehingga

kotoran-kotoran yang terkandung dalam larutan tidak terikat sempurna

oleh norit.d. Pada saat penyaringan kristal masih banyak kristal yang tertinggal di

erlenmeyer plastik.

e. Pada saat pemanasan di oven terlalu lama sehingga banyak kristal yang

hilang.

2. Fungsi masing-masing bahan?

a.

Anilin1)

Bahan bakar roket.

2) Pembuatan zat warna diazo.

3) Obat-obatan

4) Bahan peledak

5) Sebagai bahan plastic

6) Sebagai bahan pembuat cat

b.

Benzene

1) Benzena digunakan sebagai pelarut.

2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat,

plastik, karet buatan dan pewarna.

3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain

itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena

(bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon – 66.


22/24

c. Anhidrida asam asetat

1) Sebagai pelarut

2)

Untuk membuat selulose asetat

3)

Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

4) Digunakan sebagai zat pengasetilasi

3. Mekanisme reaksi pembentukan?

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi

asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden. Mula – mula anilin bereaksi

dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi,

kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

4. Mengapa digunakan pendingin tegak? (3 alasan)

a. karena uap yang terbentuk akan mengembun kembali sehingga akan

mengalir ke labu alas bulat sehingga mengurangi konsentrasi senyawa

yang menghilang akibat pemanasan.

b. agar reaksi berjalan sempurna

c. karena untuk meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil

yang maksimal.

5.

Apa fungsi corong pemanas & corong biasa?

Untuk memisahkan campuran larutan yang memiliki kelarutan yang

berbeda. Biasanya digunakan dalam proses ekstraksi. Bedanya: corong

panas terbuat dari kaca yang tahan terhadap panas, corong biasa tidak

tahan terhadap panas.

6. Apa perbedaan asam asetat anhidrida dengan asam asetat glacial?

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat

fisik dan kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat

hanya saja asetat anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni

anhidrida.


23/24

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai

rumus R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3

(metil).

7. Dapatkah asam asetat anhidrida diganti dengan asam asetat glacial?

Asam asetat anhidrida diganti dengan asam asetat glacial. Selain

dengan asam asetat anhidrida, acetanilide dapat juga didapatkan dengan

mereaksikan aniline dengan asam asetat glacial.

8. Sebutkan dan jelaskan pembuatan acetanilide dari bahan-bahan lain?

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam

asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan

jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5 NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5 NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari

air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle

kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil

klorida.

b.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan

karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 %

direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5 NH2 + CH3COOH C6H5 NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.

Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan

kristalizer.


24/24

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5 NH2 + H2C=C=O C6H5 NHCOCH3

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin

akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5 NH2 + CH3COSH C6H5 NHCOCH3 + H2S

L.

Daftar Pustaka

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV . Jakarta;

Erlangga.

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf

http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALIN

IDA

hhtp://www. Asetanilida « Kimiadotcom’s Weblog.htm

www.wikipedia.org/wiki/Acetanilide

Dr.Ir. Lienda Handojo, M.Eng. “Teknologi Kimia”. Pt.Pradnya

Paramitha,Jakarta.

Modul praktikum kimia organik.
http://www.wikipedia.org/wiki/asetanilidahttp://www.wikipedia.org/wiki/asetanilida

laporan praktikum acetanilide 2

Documents