bab i (repaired) hidrok@rbon

7/18/2019 BAB I (Repaired) hidrok@rbon

http://slidepdf.com/reader/full/bab-i-repaired-hidrokrbon 1/47

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Pernahkah Anda membakar sate, apa yang terjadi jika daging

sate tersebut terlalu lama dibakar? Ternyata sate tersebut menjadi

gosong dan berwarna hitam. Tahukah Anda mengapa jika kayu

terbakar juga menjadi berwarna hitam? Apakah yang menyebabkan

warna hitam tersebut? Apakah daging binatang juga tersusun atas

atom-atom yang sama dengan atom-atom penyusun kayu? Salah satu

atom penyusun kayu dan tubuh binatang dan manusia adalah atom

karbon. Atom karbon merupakan atom paling banyak yang menyusun

tubuh makhluk hidup dan di alam semesta ini, senyawa dari atom

karbon menduduki jumlah terbanyak. Mengapa atom karbon menjadi

atom penyusun senyawa terbanyak di alam semesta ini? Apakah

atom karbon mempunyai sifat khusus, sehingga dapat membentuk

senyawa yang paling banyak di alam semesta ini.

1.2 Rumusan Masalah

umusan masalah yang diangkat dalam makalah ini adalah sebagai

berikut.

!. Apa saja yang termasuk senyawa karbon". #agaimana $ara menguji keberadaan unsur %, &, dan ' dalam

senyawa karbon(. Apa saja jenis-jenis Senyawa &idrokarbon dan )eistimewaannya.

!



*. #agaimana Penggolongan Senyawa &idrobarbon+. #agaimana sistem Tata ama Senyawa &idrokarbon. Apa saja yang termasuk senyawa #enena dan Turunannya

1.3 Tujuan

Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut.

!. /ntuk mengetahui senyawa yang termasuk senyawa karbon". /ntuk mengetahui #agaimana $ara menguji keberadaan unsur

%, &, dan ' dalam senyawa karbon(. /ntuk mengetahui jenis-jenis Senyawa &idrokarbon dan

)eistimewaannya.

*. /ntuk mengetahui Penggolongan Senyawa &idrobarbon+. /ntuk mengetahui bagaimana sistem Tata ama Senyawa

&idrokarbon. /ntuk mengetahui senyawa yang termasuk senyawa #enena

dan Turunannya

BAB II

PEMBAHAAN

2.1 en!a"a #ar$%nSejak aman dahulu orang sudah mengenal bahwa berbagai at

dapat ihasilkan dari makhluk hidup. #angsa Mesir )uno sudah

mengenal formalin, suatu at pengawet yang dihasilkan oleh semut.

"



#angsa Mesopotamia juga sudah mengenal at-at pewarna dari

hewan Mollus$a. Pada tahun !012, seorang bernama )arl 3ilhelm

S$heele 4!0*" 5 !016 membedakan senyawa-senyawa menjadi dua

kelompok, yaitu7!.Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk

hidup.".Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda

mati.Sementara itu pada tahun !120, 8ons 8a$ob #erelius4!009 5 !1*16

menyatakan teori :is :italis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik

hanya dapat dibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan

daya hidup 4:is :italis6, sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa

organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa

anorganik. &ingga abad ke-!9, kedua teori tersebut masih terus

dipegang karena belum pernah ada senyawa organik yang dibuat di

laboratorium. Sampai kemudian ;riederi$h 3ohler 4!122 5 !11"6 yang

juga murid #erelius berhasil menumbangkan teori sebelumnya,

setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik. Senyawa tersebut

adalah urea 4yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup6 dengan

menggunakan at anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat

dengan amonium klorida membentuk amonium sianat.

Ag'% < &*%l ==> &*'% < Ag%l

Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh

kristalnya, pada pemanasan yang terlalu lama, amonium sianat

berubah menjadi urea.

&*'% ==> 4&"6"%' 4/rea6

(



Sejak saat itulah banyak disintesis at-at organik menggunakan

at-at anorganik di laboratorium.

engan keberhasilan 3ohler menyintesis urea dari amonium

sianat, para ahli kemudian membedakan senyawa karbon menjadi

senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik.

2.2 Menguj& #e$era'aan Unsur () H) 'an * 'alam en!a"a

#ar$%ni dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. &al ini

dapat dibuktikan se$ara sederhana dengan membakar bahan-bahan

yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging.

)etika dibakar, bahan-bahan tersebut akan menjadi arang 4karbon6.

)eberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat

dilakukan dengan per$obaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan

gambar di bawah ini.

*



)eberadaan atom oksigen tidak ditunjukkan se$ara khusus, tetapi

dilakukan dengan $ara men$ari selisih massa sampel dengan jumlah

massa karbon < hidrogen < unsur lain.

2.3 en!a"a H&'r%kar$%n 'an #e&st&me"aann!a.Atom karbon mempunyai nomor atom , sehingga dalam sistem

periodik terletak pada golongan @A dan periode ". )eadaan tersebut

membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai

berikut.

At%m #ar$%n Mem&l&k& + Elektr%n ,alens&

#erdasarkan konBgurasi keenam elektron yang dimiliki atom

karbon didapatkan bahwa elektron :alensi yang dimilikinya adalah

*. /ntuk men$apai kestabilan, atom ini masih membutuhkan *

elektron lagi dengan $ara berikatan ko:alen. Tidak ada unsur dari

golongan lain yang dapat membentuk ikatan ko:alen sebanyak *

buah dengan aturan oktet.

+



At%m Unsur #ar$%n Relat&- #e&l

itinjau dari konBgurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa

atom karbon terletak pada periode ", yang berarti atom ini

mempunyai " kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif ke$il. &al

ini menyebabkan ikatan ko:alen yang dibentuk relatif kuat dan

dapat membentuk ikatan ko:alen rangkap.

At%m #ar$%n Da/at Mem$entuk Ranta& #ar$%n

)eadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom

karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang

dengan ikatan ko:alen, baik ikatan ko:alen tunggal, rangkap ",

maupun rangkap (. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar

4siklik6.

Ma$am-ma$am atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder,

tersier, dan kuarterner.



Atom karbon primer , yaitu atom karbon yang terikat langsung pada

! atom karbon yang lain. Atom karbon sekunder , yaitu atom karbon yang terikat langsung

pada " atom karbon yang lain. Atom karbon tersier , yaitu atom karbon yang terikat langsung pada

( atom karbon yang lain. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung

pada * atom karbon yang lain.

Perhatikan $ontoh berikut.

ari $ontoh di atas, bisa Anda lihat jumlah atom karbon pada masing-

masing posisi, yaitu7

primer 7 + 4yang bertanda !C6

sekunder 7 ( 4yang bertanda "C6

tersier 7 ! 4yang bertanda (C6

kuarterner 7 ! 4yang bertanda *C6

2.+ Pengg%l%ngan H&'r%$ar$%n

Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk

rantai karbon dan jenis ikatan.

1. Ber'asarkan Bentuk Ranta& #ar$%no Rantai karbon alifatis, yaitu rantai karbon terbuka. antai karbon

alifatis ini bisa lurus dan bisa juga ber$abang.

%ontoh7

0



o Rantai karbon siklis, yaitu rantai karbon tertutup. ibedakan atas

karbosiklik dan heterosiklik.a. Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai

lingkarnya hanya terdiri dari atom % saja. Dang termasuk

karbosiklik adalah senyawa aromatis dan alisiklik. Senyawa aromatis adalah senyawa karbosiklik yang terdiri

atas atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap

" terkonjugasi .

%ontoh7

Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanya

mempunyai ikatan tunggal. %ontoh7

b. Heterosiklik adalah senyawa karbosiklik yang di dalam rantai

lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.%ontoh7

1



2. Ber'asarkan 0en&s Ikatana. Ikatan jenuh, jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatan

tunggal 45%5%56.%ontoh7

b. Ikatan tak jenuh, jika mengandung ikatan rangkap " 45%E%56

maupun rangkap ( 45 % F % 56 pada ikatan karbon-

karbon.ikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik

rangkap " maupun rangkap ( ini masih dapat mengalami

pemutusan ikatan.

%ontoh7

2. Tata Nama en!a"a H&'r%kar$%n

1. Alkana

a. Rumus Umum Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu

hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnya

merupakan ikatan tunggal. Senyawa alkana mempunyai rumus 7

#erikut ini nama-nama senyawa alkana dari atom nomor ! sampai

nomor !2.

9



. Tata nama sen!a"a alkana

'rganisasi @nternasional @/PA% 4 @nternational /nion of Pure

and Applied %hemistry 6 telah memberikan pedoman untuk

penamaan senyawa hidrokarbon. /ntuk senyawa hidrokarbon

jenuh tidak berantai $abang, diberi nama sebagai berikut. i

depan nama alkananya 4 sesuai dengan jumlah atom %-nya 6

diberi awalan n- 4 normal 6

%ontoh 7

Sedangkan untuk senyawa alkana yang memiliki $abang,

diberi nama sebagai berikut ini

!. ama alkana ber$abang terdiri dari dua bagian, yaitu7

a. agian pertama, di bagian depan, yaitu nama !abang

4$abang$abang6.

b. agian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk .

%ontoh7

!!



". Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. #ila ter-

dapat dua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang

mempunyai $abang terbanyak. @nduk diberi nama alkana,

tergantung pada panjang rantai.

%ontoh7

(. %abang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai

dengan mengganti akhiran ana menjadi il.*. Penomoran atom %dimulai dari atom % yang dekat dengan

$abangnya. Perhatikan $ontoh berikut.

+. 8ika terdapat dua atau lebih $abang yang sama, hal ini

dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya

pada nama $abang.

!"



. %abang-$abang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari

nama $abang itu.

Misalnya7

H Itil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

H @sopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

%ontoh 7

0. Menuliskan nama dimulai dengan nama $abang yang disusun

menurut abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk.

Posisi $abang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka

dengan angka dipisahkan dengan tanda koma 4,6, sedangkan

antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda 456.

'. &-at Alkana!. Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga

tidak larut dalam air. 8ika suatu hidrokarbon ber$ampur dengan

air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa

jenisnya lebih ke$il daripada !. Pelarut yang baik untuk

hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti %%l* atau eter.". Makin banyak atom %, titik didih makin tinggi. /ntuk

hidrokarbon yang berisomer 4jumlah atom % sama banyak6, titik

didih makin tinggi apabila rantai % makin panjang 4ber$abang

sedikit6.

!(



(. Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama 4%&*

sampai %*&!26 berwujud gas. Pentana 4%+&!"6 sampai

heptadekana 4%!0&(6 berwujud $air, sedangkan oktadekana

4%!1&(16 dan seterusnya berwujud padat.*. 8ika direaksikan dengan unsur-unsur halogen 4;", %l", #r", dan @"6,

maka atom-atom & pada alkana mudah mengalami substitusi

4penukaran6 oleh atom-atom halogen.

+. Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan

reaksi pembakaran ini selalu menghasilkan energi. @tulah

sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar.

e. #e&s%meran /a'a AlkanaSebagaimana telah kita pelajari di depan bahwa pada senyawa

hidrokarbon dikenal istilah isomer. @somer yang terjadi pada

alkana adalah isomer rangka. Sebagai $ontoh %+&!" mempunyai

isomer 7

!*



Artinya, senyawa %+&!" mempunyai ( buah isomer.

2. Alkenaa. Rumus Umum Alkena

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki

satu ikatan rangkap 4% E %6. Senyawa yang mempunyai dua

ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan

rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. #agaimana rumus

umum alkena? Perhatikan senyawa-senyawa dibawah ini

kemudian bandingkanJ

Apa kesimpulan yang Anda ambil? Da benar, alkena ternyata

mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana.

)arena rumus umum alkana %n&"n<" , maka rumus umum alkena

adalah 48ames I.#rady, !99267

!+



$. Tata Nama Alkena

1. Alkena ranta& lurus

ama alkena rantai lurus sesuai dengan nama5nama

alkana, tetapi dengan mengganti akhiran "ana menjadi 5ena.

%ontoh7

H %"&* Itena

H %(& Propena

H %*&1 #utena

2. Alkena ranta& $era$ang

/rutan penamaan alkena hampir sama dengan dengan

penamaan alkana, hanya saja penomoran atom % pada alkena

bukan dimulai dari $abangnya tetapi dimulai dari ikatan

rangkap dua-nya.

%ontoh 7

Penamaan, dengan urutan7

• nomor atom % yang mengikat $abang

• nama $abang

• nomor atom % ikatan rangkap

• nama rantai induk 4alkena6

!



. #e&s%meran Alkena

Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.

1. #e&s%meran truktur.)eisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika

rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda.

)eisomeran pada alkena mulai ditemukan pada %*&1 terus ke

suku yang lebih tinggi. Perhatikan $ontoh di bawah iniJ

• %*&1 mempunyai tiga ma$am isomer, yaitu7

• %+&!2 mempunyai lima ma$am isomer, yaitu7

!0



2. #e&s%meran e%metr&

)eisomeran geometri,yaitu keisomeran yang terjadi

karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar % ikatan

rangkap.

%ontoh7

"5butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu $is5"5butena

dan trans5"5butena.

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila

masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat

" atom atau " gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau

gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya

akan menjadi berbeda.

'. &-ats&-at Alkena1. &-at 4&s&s

Titik leleh dan titik didih alkena hampir sama dengan

alkana yang sesuai. Pada suhu kamar, suku-suku rendah

!1



berwujud gas, sukusuku sedang berwujud $air, dan suku-suku

tinggi berwujud padat.

2. Reaks&reaks& Alkena

Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya

ikatan rangkap. eaksi alkena terutama terjadi pada ikatan

rangkap tersebut. eaksi-reaksi alkena sebagai berikut.

a. Reaks& A'&s& 5/enam$ahan atau /enjenuhan6

eaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan

tunggal dengan $ara mengikat atom lain. Kat-at yang dapat

mengadisi alkena adalah7

!. eaksi dengan &idrogen 4&"6.

". eaksi dengan &alogen 4;", %l", #r", dan @"6

(. eaksi dengan Asam &alida 4&;, &%l, &#r, dan &@6,

b. eaksi Pembakaran

$. eaksi Polimerisasi

!9



eaksi polimerisasiadalah reaksi penggabungan

molekulmolekul sederhana 4monomer6 menjadi molekul besar

4polimer6.

%ontoh7

Polimerisasi etena menjadi polietena

3. Alkuna

a. Rumus Umum Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang

mengandung ikatan rangkap tiga.

$. Tata Nama Alkuna

!. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya

akhiran Lana diganti dengan Luna .

%ontoh 7

%(&* 7 propuna.

%*& 7 pentuna.

%+&1 7 butuna.

". Alkuna rantai ber$abang./rutan penamaan alkena hampir sama dengan dengan

penamaan alkana, hanya saja penomoran atom % pada

alkena bukan dimulai dari $abangnya tetapi dimulai dari

ikatan rangkap tiga-nya.%ontoh 7

"2



(. Penamaan senyawa alkuna harus mengikuti aturan berikut.H nomor % yang mengikat $abangH nama $abangH nomor % yang berikatan rangkap tigaH nama rantai induk 4alkuna6

%ontoh7

. #e&s%meran AlkunaAlkuna hanya mempunyai keisomeran struktur, tidak

mempunyai keisomeran geometri 4mengapa?6. )eisomeran alkuna

dimulai dari %*&. %ontoh7

'. &-ats&-at Alkuna

!. Sifat ;isisSifat Bsis alkuna sama dengan sifat Bsis alkana maupun alkena.

"!



". Sifat )imia 4eaksi Alkuna6eaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya

berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan

ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali

kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap

yang sama.

2.7 en!a"a Ben8ena 'an Turunann!aa. Rumus truktur Ben8ena

#enena kali pertama ditemukan oleh M&hael 4ara'a! pada

!1"+. ;araday berhasil mengisolasi benena dari gas dan

memberinya nama hidrogen bikarburet 4 bi!arburet of hydrogen6.

Pada !1((, ilmuwan 8erman, E&lhar' M&tsherl&h berhasil

membuat benena melalui distilasi asam benoat dan kapur.

Mits$herli$h memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan

ben#in. Pada !1*+, ilmuwan @nggris, (harles Mans9el' yang

bekerja sama dengan August :&lhelm ;%n H%-mann, mengisolasi

benena dari tar batubara. #erdasarkan hasil penelitian, benena

memiliki rumus kimia %&.

""



umus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang

tepat untuk benena selama beberapa waktu setelah benena

ditemukan. &al tersebut dikarenakan rumus kimia %& tidak sesuai

dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom % dapat mengikat * atom

dan atom & mengikat ! atom.

Masalah ini akhirnya sedikit terpe$ahkan setelah menunggu

selama *2 tahun. @lmuwan 8erman, 4r&e'r&h August #ekule

mengusulkan agar struktur benena berupa $in$in heksagonal.

Perhatikanlah gambar disamping.

Struktur benena yang diusulkan )ekule tidak mengandung

ikatan rangkap karena benena tidak bereaksi seperti halnya

senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. amun, struktur

benena ini menimbulkan masalah karena atom % tidak taat asas.

#erdasarkan kesepakatan, ! atom % seharusnya mengikat *

atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan )ekule atom % hanya

mengikat ( atom.

Pada !10", )ekule mengusulkan perubahan struktur benena.

Menurut )ekule, benena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga

ikatan rangkap yang posisinya berselang-

seling.

#erdasarkan hasil penelitian, diketahui

bahwa setiap atom % pada $in$in benena

memiliki sifat yang sama. &al ini ditentukan setelah para ilmuwan

mengetahui bahwa semua ikatan antaratom % memiliki panjang

yang sama, yakni !*2 pm 4pikometer6.

"(



'leh karena semua atom % memiliki fungsi yang sama, ikatan

rangkap senantiasa berubah-ubah. #agaimanakah $ara

menggambarkan sifat benena tersebut? Perhatikanlah gambar

berikut.

@katan karbon-karbon pada benena terdiri atas ikatan sigma 4

σ 6 dan ikatan phi 4 π 6. Menurut teori ini ikatan :alensi orbital

molekul terbentuk dari tumpang tindih orbital-orbital atom. @katan

ko:alen yang terbentuk dari tumpang tindih ujung dengan ujung

disebut &katan s&gma 5 σ 6, sedangkan ikatan ko:alen yang

terbentuk dari tumpang tindih sisi dengan sisi disebut &katan /h& 5

π 6.

@katan yang pertama antara dua atom merupakan ikatan

sigma, dan ikatan yang kedua merupakan ikatan phi. 8adi ikatan

tunggal adalah ikatan sigma, dan ikatan ko:alen rangkap dua terdiri

atas ikatan sigma dan ikatan phi.

"*



#enena mempunyai enam karbon sp" dalam sebuah $in$in

segi enam datar. Tiap atom karbon memiliki satu orbital p yang

tegak lurus bidang $in$in. Tumpang tindih keenam orbital p

mengakibatkan terbentuknya enam orbital molekul π sehingga

terbentuk awan elektron berbentuk Ldonat pada bagian atas dan

bawah $in$in segi enam benena.

Sifat 5 sifat #enena, yaitu 7

!. #enena berupa at $air kental seperti minyak dengan titik lebur

+,+C%.". #enena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap

pada benena mengalami resonansi.(. apat mengalami reaksi substitusi 4penggantian6.

$. Reaks& u$t&tus& en!a"a Ben8ena1. Reaks& Hal%genas&

Pada reaksi halogenasi, atom & digantikan oleh atom halogen,

seperti #r, %l, dan @. Pereaksi yang digunakan adalah gas #r" ,

%@" , @" ;" dengan katalisator besi4@@@6 halida.

"+



ama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom

halogen yang mensubstitusi atom &. Perhatikanlah tabel berikut.

2. Reaks& N&tras&Pada reaksi nitrasi, atom & digantikan oleh gugus nitro 4'"6.

Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat 4&'(6 dengan

katalisator asam sulfat pekat 4&"S'*6.

3. Reaks& ul-%nas&Pada reaksi sulfonasi, atom & digantikan oleh gugus sulfonat

4S'(&6. Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap

4&"S'* < S'(6 pada suhu *2 C%.

+. Reaks& Alk&las&Pada reaksi alkilasi, atom & digantikan oleh gugus alkil

4%n&"n<!6. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan

katalisator aluminium klorida 4Al%l(6.

"



Adisi benena dengan hidrogen akan menghasilkan

sikloheksana. eaksi ini berlangsung pada suhu !+2o%

menggunakan katalis ikel.

+ 3H2

Sikloheksana

Ni

150 C

b. Adisi )lorinAdisi benena oleh klorin 4%@"6 dapat berlangsung

dengan bantuan sinar matahari, adisi ini menghasilkan

!,",(,*,+,-heksakloro sikloheksana atau GameNan 4 #&% 6

adalah salah satu jenis pestisida.

+ 3CI2

Cl

CI

CI

CI

CI

CI

UV

Gamexan

. EN=A:A TURUNAN BEN>ENA#eberapa senyawa turunan benena mempunyai nama khusus

yang lebih laim digunakan.

Gugus atompengganti

Struktur ama

Alkil 7 - %&( CH3 Metil #enena

4Toluena6

itro 7 - '" NO2itro #enena

"1



&idroksi 7 -

'&

OH ;enol

Amina 7 - &" NH2 ;enilamina 4 Anilin 6

)arboksilat 7

- %''& C

O

OH

Asam #enena

)arboksilat 4 Asam

#enoat 6

Sulfonat 7 -

S'(&S

O

O OH Asam #enena Sulfonat

Alkena 7 -

%&E%&"

CH=CH2inil #enena 4 stirena 6

Aldehid 7 -

%'& CH

O #enaldehid

&alogen 7 4-

;,-%@,-#r,-@ 6

F ;luoro #enena

CI)loro #enena

"9



Br #romo #enena

I @odo #enena

Metoksi 7

-'%&(

OCH3Metoksi #enena

4Anisol6

Ada ( kemungkinan struktur senyawa turunan benena yang

mengalami substitusi kedua. Senyawa turunan benena yang

posisi atom-atom substituennya terletak pada $in$in nomor ! dan

" disebut senyawa %rt%. Senyawa turunan benena yang posisi

atom-atom substituennya terletak pada $in$in nomor ! dan (

disebut senyawa meta. Senyawa turunan benena yang posisi

atom-atomnya terletak pada $in$in nomor ! dan * disebut

senyawa /ara.

Orto ( 1,2 )

Meta ( 1,3 )

Para ( 1,4 )

/ntuk tiga substituen , dihasilkan tiga bentuk isomer :isinal4:6,

asimetri 4a6 dan simetri 4s6.

(2



Visinal ( 1,2,3 )

Asimetri ( 1,2,4 )

Simetri ( 1,3,5 )

Selain ketiga substituen tersebut, ada senyawa benena dari

gabungan $in$in benena. Senyawa tersebut dikenal sebagai

polibenena. #eberapa $ontoh polibenena sebagai berikut.

Na!"alena #n"rasena Fenan"rena $irena

Ben%o&a' (iren )risena Ben%o!l*oran"ena

'. Tata Nama en!a"a Turunan Ben8ena

(!



/ntuk senyawa turunan benena yang memiliki satu

substituen, nama gugus alkil, halogen, dan lainnya dituliskan

sebagai awalan pada benena. %ontohnya 7 etil benena, kloro

benena dan nitro benena. #enena yang kehilangan ! atom &

nya disebut fenil. Sehingga , kloro benena sering disebut fenil

klorida.

/ntuk senyawa turunan benena yang memiliki dua

substituen, penamaannya diberi awalan o 4orto6, m 4meta6 , dan p

4para6.

/ntuk senyawa turunan benena yang memiliki tiga substituen

, penamaannya diberi awalan :isinal, asimetri, dan simetri, diikuti

nama substituen dan nama benena.

#erikut /rutan prioritas gugus dari yang lebih prioritas hingga yang

kurang prioritas.

-%''& O -%'& OC

O

O -'& O -&" O alkena O alkuna O alkil

O fenil O -; O -%@ O -#r O -@ O -'".

%ontoh 7

CH3HO

penamaan yang benar untuk

senyawa tersebut adalah /met&l-en%l.

e. Dam/ak P%s&t&- 'an Negat&- en!a"a Ben8ena 'an

Turunann!a1. Ben8ena

#enena merupakan at kimia yang tidak berwarna,

mudah terbakar, dan berwujud $air. #enena digunakan

("



b. apat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti )mn'*

menghasilkan asam benoat.

CH3COOH

)nO,

$. apat disubtitusi.!. eaksi antara gas klorin dengan toluena tanpa bantuan

sinar matahari akan menghasilkan senyawa ",*,-trikloro

toluena dengan rumus struktur

CI

CI

CH3

CI

. eaksi

ini menggunakan katalis ;e. Apabila reaksi berlangsung

dengan bantuan sinar matahari akan terbentuk senyawa

kloro benena dengan rumus struktur

CI

.". Apabila toluena direaksikan dengan $ampuran &'(

pekat dan &"S'* pekat , akan diperoleh senyawa ",*,-

trinitro toluena 4TT6 dengan rumus struktur

(*



NO2

NO2

CH3

NO2

, pada reaksi ini, atom & dari benena

akan disubtitusikan dengan gugus nitro dari asam nitrat.

CH3

+ HNO3

CH3

NO2

NO2

CH3

+ HNO3

+ HNO3

CH3

NO2 NO2

CH3

NO2

NO2

+

+ HNO3

HNO3

NO2

CH3

NO2

NO2

-N-

(+



(. 8ika toluena direaksikan dengan asam sulfat berasap

akan terbentuk p-toluena sulfonat dengan rumus

struktur

HSO3 CH3

Toluena memiliki beberapa kegunaan sebagai berikut.a. Sebagai pelarut senyawa karbonb. #ahan dasar pembuatan asam benoat.

CH3 COOH

)nO,

$. Sebagai bahan dasar pembuatan bahan peledak seperti TT.

TT merupakan bahan peledak saat Perang unia @@.d. Sebagai peningkat bilangan oktan bahan bakar pesawat

terbang dan mobil balap ;-!

e. Toluena diisosianat merupakan bahan baku dalam industri

busa poliuretan.

ampak negatif toluena bagi manusia sebagai berikut.

a. apat mengakibatkan mabuk.b. alam jumlah besar dapat mengakibatkan mual-mual.$. alam jangka panjang dapat merusak sel otak.

(.4en%l atau 4en&l Alk%h%l;enol adalah senyawa benena yang memiliki gugus alkohol

yaitu gugus fungsi 5'&.;enol dapat diperoleh melalui $ara-$ara berikut.a. Penyulingan bertingkat ter batu bara.b. eduksi nitro benena$. &idrolisis senyawa diaoniumd. Pemanasan $ampuran benena sulfonat dengan a'& dalam

keadaan kering.

(



SO3H

+ NaOH

OH

+ NaHSO3

Sifat-sifat yang dimiliki fenol sebagai berikut.

a. ;enol murni berupa kristal putih, jika terkena sinar matahri

akan berwarna merah.b. 8ika mengenai kulit akan mengakibatkan luka bakar.$. Sedikit larut dalam air, dan bersifat asam lemah.d. #ereaksi dengan basa 4 $ontoh 7 a'& 6 menghasilkan a-

fenolat.

OH

+ NaOH

ONa

+ H2O

Na.!enola"

e. Tidak dapat dioksidasi.f. apat membentuk eter dan esterg. alam bentuk uap pada suhu 002% direduksi oleh hidrogen

menjadi benena.h. #erbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat.

)egunaan fenol dalam kehidupan sehari-hari sebagai berikut.

a. #ahan baku pembuatan karbol. )arbol digunakan sebagai

desinfektan atau pembunuh kuman pada pembersih lantai.b. #ahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas.$. #ahan pembuat at warna.

d. #ahan dasar pembuatan plastik bakelit dengan mereaksikan

fenol dengan formaldehid

ampak negatif penggunaan fenol sebagai berikut.

a. apat mengakibatkan kerusakan otak.b. 8ika terkena kulit dapat mengakibatkan kulit terbakar.

+.AsamAsam Ar%mat&k Asam 5 asam aromatik meliputi asam salisilat, asam benoat,

asam tereftalat, dan asam benena sulfonat.

(0



a. Asam sal&s&lat.

Asam salisilat memiliki rumus struktur

OH

C OH

O

.

Asam salisilat merupakan kristal putih, tidak berbau, dan

berasa manis. Asam ini bersifat tidak larut dalam air dingin,

tetapi larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol.

Asam salisilat memiliki fungsi sebagai anti jamur pada bedak

dan salep untuk mengobati penyakit kulit seperti panu, kadas,

dan kurap. Asam salisilat dapat diesteriBkasi dengan alkohol

dan asam.1. Reaks& asam sal&s&lat 'engan alk%h%l.

Asam salisilat dapat diesteriBkasi dengan metanol

4%&('&6 , menghasilkan metil salisilat.

OH

C OH

O+ CH3OH

OH

C OCH3

O

+ H2O

Metil salisilat banyak diperdagangkan dengan nama minyak

gapura, merupakan komponen utama minyak gosokminyak

angin.2. Reaks& asam sal&s&lat 'engan asam.

IsteriBkasi asam salisilat dengan asam asetat

CH3 C OH

O

menghasilkan asam asetil salisilat.

OH

C OH

O+ CH3 C OH

O

O

COOH

C

O

CH3

+ H2O

(1



Asam asetil salisilat diperdagangkan dengan nama

aspirin atau asetosal. Aspirin digunakan sebagai obat

penghilang rasa sakit 4at analgesik6 dan penurun panas

4at antipiretik6. 'leh karena itu, aspirin juga digunakan

sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam, dan sakit

jantung.Penggunaan jangka panjang dapat mengakibatkan iritasi

lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan

maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.$. Asam $en8%at.

Asam benoat atau disebut juga asam benena

karboksilat atau karboksibenena, mempunyai rumus struktur

COOH

. Asam benoat merupakan senyawa turunan

benena yang berupa padatan kristal tak berwarna dan mudah

larut dalam air panas tetapi tidak larut dalam air dingin.Asam benoat dapat diperoleh melalui oksidasi parsial

toluena dengan oksigen, dengan menggunakan katalis kobalt

atau mangan naftenat.

CH3COOH

+ H2OH2SO,

Asam benoat juga dapat diperoleh dengan $ara

mengalirkan gas klorin kedalam toluena mendidih kemudian

dihidrolisis.

(9



CH3

+ 3Cl2

CCI3

+ 3HCl

CCl3

+ 2H2O

COOH

+ 3HCl

Asam benoat merupakan asam lemah. Asam ini

dimanfaatkan dibidang industri makanan sebagai bahan

pengawet makanan.

. Asam tere-talat.Asam tereftalat merupakan kristal bening, mudah larut

dalam alkohol dan eter. Asam tereftalat mempunyai rumus

struktur

C

C

O

O

OH

OH

, dapat diperoleh dari proses distilasi

ter batu bara dan oksidasi orto Nilena atau dimetil benena.Asam tereftalat digunakan sebagai bahan baku untuk

membuat indikator fenolftalein, at warna, obat-obatan, at

pewangi dan bahan serat sintetikpoliester.

'. Asam $en8ena sul-%nat.

*2



Asam benena sulfonat merupakn kristal bening, bersifat

asam, dan dapat menyerap atau dapat melepaskan uap air.

Struktur asam benena sulfonat yaitu

SO3H

.eri:at asam benena sulfonat yang penting yaitu

sakarin dan benena sulfonamida.!. akar&n.

Sakarin merupakan kristal putih, tidak berbau, berasa

manis dan sedikit larut dalam air. Tingkat kemanisan

sakarin lebih manis dari pada tebu, tetapi tidak

mengandung kalori. 'leh karena itu, sakarin digunakan

untuk pengganti gula bagi penderita ken$ing manis. umus

struktur sakarin , yaitu 7

C

SO

O

NH

2. Ben8ena sul-%nam&'a.umus struktur benena sulfonamida yaitu 7

SO2 NH2

. Senyawa ini digunakan untuk pembuatan

obat-obat ulfa..An&l&n atau 4en&l Am&na

*!



umus struktur anilin, yaitu 7

NH2

. Anilin merupakan

basa, berwujud $air seperti minyak dan tidak berwarna serta

sangat bera$un. Anilin sedikit larut dalam air, tetapi terlarut

sempurna dalam alkohol. Anilin diperoleh dari reduksi nitro

benena.

NO2

+ 3H2

NH2

+ 2H2O

Anilin banyak digunakan sebagai at warna diao pada batik,

katun dan tinta.

7.en!a"asen!a"a N&tr%Senyawa 5 senyawa benena terbentuk apabila benena

direaksikan dengan $ampuran &'( pekat dan &"S'* . senyawa-

senyawa nitro antara lain 71. TNT 5 tr&n&tr% t%luena 6

TT memiliki rumus struktur 7

NO2

NO2

CH3

NO2

bahan ini

digunakan sebagai bahan peledak.2. TNB 5 1)3)tr&n&tr% $en8ena 6

T# memiliki rumus struktur, yaitu 7

NO2

NO2 NO2

.

T# juga digunakan sebagai bahan peledak. aya ledaknya

lebih besar dari pada TT.3. N&tr% Ben8ena.

*"



itro benena memiliki rumus struktur ,yaitu 7

NO2

. itro benena berwujud $air, berwarna kuning,

bersifat higroskopis 4 melepaskan uap air 6, dan beraroma

buah-buahan, sehingga digunakans ebagai parfum pada

sabun.

<.t&renaStrirena atau :inil benena memiliki rumus struktur 7

CH=CH2

stirena digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses

polimerisasi. Polistirena digunakan sebagai bahan pembuatan

insulator 4bahan penyekat6 listrik, boneka, sol sepatu, piring dan

$angkir.

?.Ben8al'eh&'

#enaldehid memiliki rumus struktur

C

O

H

.

benaldehid digunakan sebagai pengawet dan bahan baku

pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. #enaldehid

*(



dapat berkondensasi dengan asetaldehid 4 etanal 6

menghasilkan sinamaldehid 4 minyak kayu manis 6.

@.Mes&t&lena

Mesitilena atau !,(,+-trimetil benena 4 %9&!" 6 memiliki rumus

strukturCH3

CH3

CH3

. bahan ini digunakan sebagai pelarut

dalam penelitian dan industri. #ahan ini bersifat mudah terbakar

dan mengakibatkan iritasi.

1. Paraetam%lParasetamol atau *-hidroksi asetanilida atau /ara-asetil

amino fen%l mempunyai rumus struktur berikut.

HO N C

H

CH3

O

Parasetamol atau a$etaminophen merupan obat yang bersifat

antipiretik dan analgesik 4 penahan rasa sakit 6. Parasetamol

digunakan untuk mengurangi atau menghilangkan demam dan

saki kepala. Penggunaan parasetamol se$ara berlebihan dapat

merusak jaringan saraf.

11. #L*R* BEN>ENA

)loro benena memiliki rumus struktur

Cl

. #enena

digunakan dalam pembuatan pestisida, yaitu T. Pembuatan

**



T dilakukan dengan mereaksikan kloro benena dengan kloral

4 trikloro asetaldehid 6. Selain itu benena juga digunakan dalam

pembuatan fenol.

BAB III

PENUTUP

3.1 #es&m/ulan

#erdasarkan materi tersebut maka dapat disimpulkan sebagai

berikut.

1. Suatu reaksi dapat digolongkan ke dalam reaksi kesetimbangandinamis 4e$uilibrium rea$tion6 jika reaksi yang dapat balik

*+



4re%ersible6 berlangsung dengan ke$epatan yang sama, baik

ke$epatan ke arah hasil reaksi maupun ke$epatan ke arah

pereaksi dan reaksinya tidak bergantung pada waktu.2. #erdasarkan wujud at tersebut, dapat dibedakan " ma$am

kesetimbangan, yaitu homogen dan heterogen. )esetimbangan

homogen adalah sistem kesetimbangan yang ada pada reaksi

dimana semua at yang terlibat memiliki fasa yang sama dan

)esetimbangan heterogen adalah sistem kesetimbangan yang

komponennya lebih dari satu jenis fasa.3. ;aktor-faktor yang mempengaruhi kesetimbangan kimia adalah

konsentrasi, suhu, :olume dan tekanan.+. ilai tetapan kesetimbangan dapat dihitung dengan $ara hasil

kali konsentrasi hasil reaksi yang dipangkatkan

koefsiennya dibagi dengan hasil kali konsentrasi zat

pereaksi yang dipangkatkan koefsiennya.. )onsep kesetimbangan kimia diperlukan dalam dunia industri

seperti pembuatan Amoniak. Asam Sulfat dan Asam itrat karena

dapat menghasilkan produk yang efektif dan eBsien denga biaya

yang semurah-murahnya.

DA4TAR PUTA#A

%hang, aymond. "22* . Kimia &asar . 8akarta 7 Irlangga

*



Petru$$i, alph. !910. Kimia &asar . 8akarta 7 Irlangga

Sunarya , Dayan . "22* . )imia asar ! . Surabaya 7 @rama 3idya

bab i (repaired) hidrok@rbon

Documents