laporan organik ii

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

oleh :

Puspa Pertiwi0621 12 005

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PAKUAN

BOGOR

2014KATA PENGANTARPuji dan syukur penyusun panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah melimpahkan rahmat-Nya, sehingga laporan praktikum kimia organik 2 selesai tepat waktu. Penyusun mengucapkan terima kasih kepada seluruh pihak yang telah membantu dalam proses penyusunan laporan ini.

Praktikum kimia organik 2 merupakan materi praktikum yang wajib diikuti oleh mahasiswa Universitas Pakuan Bogor fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam program studi kimia semester IV (empat). Laporan praktikum kimia organik 2 disusun sebagai bukti telah melaksanakan praktikum kimia organik 2. Laporan praktikum kimia organik 2 berisi materi praktikum yang dilakukan.

Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan laporan ini masih jauh dari sempurna. Saran dan kritik yang membangun untuk penyusunan laporan di masa datang sangat penyusun harapkan. Demikian dan penyusun berharap semoga laporan ini dapat bermanfaat.

Bogor, Mei 2014

Penyusun

PERCOBAAN 1PEMBUATAN BENZIL ALKOHOL DAN KALIUM BENZOAT1. Tujuan PercobaanPada akhir percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat memahami hal-hal sebagai berikut :

Teknik laboratorium dan susunan alat-alat yang bertalian dengan pembuatan senyawa organic.

Azas-azas reaksi Cannizaro

2. Dasar teoriSuatu aldehid yang tidak mempunyai atom H, seperti benzaldehid dan formaldehid, jika dipanasi dalam suasana basa kuat akan teroksidasi dan tereduksi secara simultan menghasilkan alcohol dan garam karboksilat.

2Ar-CHO + KOH ( Ar-CH2OH + Ar-COOK

Reaksi disproporsionasi ini dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Mekanisme reaksi diawali oleh serangan OH- pada karbon karbonil membentuk anion yang bias memindahkan ion hidrida ke atom karbon pada gugus karbonil dari molekul aldehid lainnya.

O H Ar-C-H + OH- Ar-C-O- OH H O O O Ar-C-O- + Ar-C-H ( Ar-CH2-O- + Ar-C-OH ( ArCH2OH + Ar-C-O- OH O

K+

( ArCH2OH + Ar-C-OK

3. Alat dan BahanAlat :

a. Labu alas bulatb. Kondensor

c. Corong pisah

Bahan :a. KOH

b. Benzaldehid

c. Eter

d. Es batu

4. Cara Kerja1. Dilarutkan 12,5 g KOH pellet di dalam 60 mL aqua DM dalam labu bundar 250 mL, lalu didinginkan (dapat menggunakan batu es). Ditambahkan ke dalam 21,1 g (20 mL) benzaldehid murni yang baru didestilasi.

2. Kondensor dipasang, lalu campuran direfluk selama 1 jam dengan penangas pasir. Campuran reaksi didinginkan, lalu ditambahkan aqua DM sebanyak 70 mL sampai endapan kalium benzoate tepat larut.

3. Cairan dipindahkan ke dalam corong pisah. Lalu labu dibilas dengan 20 mL eter, lalu dimasukkan eter ini ke dalam corong pemisah.

4. Corong pemisah dikocok hati-hati (tekanan uap eter tinggi) dengan maksud untuk mengekstraksi benzilalkohol dengan eter di atas.

5. Lapisan air yang terdapat di bawah dipisahkan. Dilakukan ekstraksi dengan eter lagi 20 ml. lapisan tersebut digabung, dicuci dengan 5 ml, keringkan dengan MgSO4 anhidrat. Lalu pelarut eter dikeluarkan dengan cara destilasi claisen dan didinginkan dengan air es.6. Lalu kondensor air diubah menjadi kondensor udara (dibunkus kain). Dilakukan destilasi terhadap residu dengan penangas udara.

7. Fraksi didih dikumpulkan 204-207oC. dilarutkan air +30 ml air kurang lebih 50 g es kasar, dan diaduk. Endapan disaring dengan pengisapan, dicuci dengan sedikit air panas 100-150 ml.

8. Lalu hasilnya ditimbang dan dapat ditentukan titik lelehnya.5. Data Pengamatan

Hasil Pengamatan refluk :

Terbentuk endapan kalium benzoate Hasil pengamatan ekstraksi dengan eter :

Terbentuk dua bagian, lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral (yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil alkohol), sedangkan bagian bawah merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta pengotor-pengotor lainnyaHasil pengamatan destilasi :6. PembahasanReaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunyaStanislao Cannizzaro, adalah sebuahreaksi kimiayang melibatkandisproporsionasialdehidatanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi olehbasa.Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengankalium karbonat.

Produkoksidasireaksi ini adalahasam karboksilatdan produkredoksnyaadalahalkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RCHR'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalahkondensasi aldol, yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan.

Fungsi KOH danbenzaldehid adalah sebagai reaktan, sedangkan air adalah sebagai pelarut/ penghidrolisis KOH. Tujuan pengocokan adalah untuk memaksimalkan reaksi antara KOH dengan benzaldehid untuk menghasilkan produk benzil alkohol dan asam benzoat. Karena laju reaksi dari reaksi ini sangat lambat, biasanya untuk mendapatkan hasil yang maksimallarutan/emulsi tersebut didiamkan selama 24 jam dalam keadaan tertutup. Namun untuk mempercepat, maka kami menggunakan metode pemanasan (refluks) pada suhu yang tinggi.

Setelah dipanaskan, terbentuklah suatu endapan kalium benzoat, kemudian ditambahkan air untuk melarutkan kalium benzoate/endapan yang telah terbentuk,setelah itu baru dilakukan ekstraksi, untuk memisahkan hasil reaksi, yaitu untuk memisahkan benzil alkohol, asam benzoat, serata pengotor-pengotornya. Untuk melakukan ekstraksi mula-mula dituangkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dan ditambahkan 20 mL eter. Penambahan eter dimaksudkan agar terjadi pemisahan antara larutan yang bersifat polar dengan larutan yang bersifat non polar. Kemudian dikocok larutan tersebut untuk mengekstrak benzil alkohol dengan eter. Larutan yang telah diekstrak akan terbagi dua bagian, lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral (yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil alkohol), sedangkan bagian bawah merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta pengotor-pengotor lainnya. Pemisahan larutan menjadi dua setelah ditambahkan eter disebabkan karena adanya sifat bahwa suatu senyawa polar akan larut dalam pelarutpolar, begitu pula sebaliknya (azas like dissolve like). Eter merupakan suatu molekul polar, tetapi sukar larut dalam air karena kepolarannya sangat rendah, tetapi dilain pihaketer merupakan suatu pelarut yang baik pada senyawa-senyawa organik yang tidak larut dalam air. Karena eter memiliki kepolaran yang hampir sama dengan benzil alkohol, mak abenzil alkohol akan mudah larut dalam eter, sehingga akan lebih mudah untukdiekstrak/dipisahkan, sedangkan asam benzoat mudah larut dengan air. Karena adanya perbedaan dua kepolaran yang bebeda tersebut maka dalam larutan akan terbentuk dualapisan yang berbeda, yang tidak dapat bercampur satu sama lain

Letak dari senyawa dalam corong pisah ini sangat dipengaruhi oleh berat jenis masing-masing senyawa. Larutan eteral berada pada lapisan atas dikarenakan memiliki massa jenis yang lebih ringan, sedangkan larutan berair yang memiliki massa jenis yang lebih besar berada padalapisan bawah. Selain itu pada proses ekstraksi ini dilakukan pengocokan agar terbentuksuatu emulsi, yang akan lebih memudahkan dalam homogenisasi larutan, dan pemisahan lapisan. Pada proses pengocokan sesekali dibuka tutupnya agar gas eter yang timbuldapat langsung dikeluarkan. Gas eter tersebut terjadi karena merupakan sifat eter itusendiri yang mudah menguap. Kemudian dipisahkan kedua lapisan tersebut denganlapisan eteral tetap berada di dalam corong pisah. 7. Kesimpulan

1. Benzil alkohol dan asam benzoat dapat dibuat dari reaksi dari reaksi antarabenzaldehid dengan Kaliun Hidroksida.2. Reaksi benzaldehid dengan Kalium Hidroksida merupakan reaksi Cannizzaro.

3. Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa larutan benzil alkoholsebanyak 7 mL,sedangkan kalium benzoat yang dihasilkan seberat 17,50 gram.8. Pertanyaan

1. Bagaimana teknik ekstraksi yang benar?

Alat yg digunakan : Corong pisah

Teknik ekstraksi bertahap Merupakan metode ekstraksi yang paling

sederhana. Pelaksanaan ekstraksi dilakukan dengan menggunakan corong pisah.metode-metode yang digunakan dalam teknik ini adalah

a. Zat yang akan diekstrak dilarutkan di dalam air.

b. Dimasukkan ke dalam corong pisah.

c. Pelarut pengekstrak ( PelarutOrganik ) di masukkan ke dalam corong pisahd. Campuran dalam corong pisah tersebut dikocok berulang kali.

e. Kemudian didiamkan hingga beberapa saat terbentuk 2 lapisan.

Ekstraksi dengan cara ini akan lebih efektif jika dilakukan berulang kali menggunakan pelarut organik dengan pelarut yang sedikit demi sedikit.2. Apa yang dimaksud dengan reaksi Cannizaro?

Merupakan disproporsionasi (reaksi reduksi dan oksidasi terjadi bersamaan) suatu aldehida yang tak memiliki atom-atom alfa-hidrogen menjadi alkohol dan asam(garam) dalam basa kuat 30-60%.

3. Peralatan apa saja yang dipakai pada percobaan ini?

a. Labu alas bulatb. Kondensor

c. Corong pemisah

4. Bagaimana menentukan titik leleh?

9. Daftar Pustaka

Drs. Nashrianto Husain, M.Si., 2014, Penuntun Praktikum Kimia Organik II.Universitas Pakuan Bogor.

Vogel, 1958, Text Book Of Practical Organic Chemistry 2 rd edition.

http://id.wikipedia.org/wiki/EkstraksiPERCOBAAN 2PEMBUATAN ASET AMIDA (CH3CONH2)

1. Tujuan PercobaanPembuatan amida alifatik dengan dehidrasi garam ammonium asetat.2. Dasar TeoriAset amida kristalnya berbentuk jarum, tidak berwarna dan tidak berbau mempunyai titk didih 223oC serta sangat larut dalam air dan etanol.

Reaksi pembuatannya ada beberapa cara:

1. Oleh pemanasan amonium asetat dengan adanya asam asetat glasial.

CH3-CO-O-NH4+ CH3-CO-NH2 + H2O

2. Hidrolisa parsial dari asetanitrit dengan NaOH-H2O

CH3-CH=NH + H2O CH3-CO-NH23. Dengan mencampurkan etil asetat dan NH3 pekat, selama beberapa hari pada temperatur kamar, kemudian reaksi disetilasi.

CH3-CO-OC2H5 + NH3 CH3-CO-NH2 + C2H5OH

3. Alat dan BahanAlat :

1. Labu alas bulat 250 ml

2. Termometer 360oC

3. Gelas ukur

4. Batu didih

5. Potongan es

6. Minyak parafin

Bahan :1. Ammoniun asetat 30,8 g

2. Asam asetat glasial 32 ml

3. 10% etil alkohol-eter

4. Campuran benzena-etil asetat 3:1

4. Cara Kerja1. Ditimbang 30,8 gram ammonium asetat (CH3COONH4) dan diambil 32 ml asam asetat glasial. Lalu dimasukan ke dalam labu alas bulat 250 mL dan diberi beberapa keeping batu didih.2. Campuran tersebut didestilasi dengan menggunakan kolom fraksi pendek. Dengan menggunakan penangas minyak parafin

3. Setelah 1 jam temperatur dinaikkan sedikit. Terbentuklah air dan sebagian asam asetat terdestilasi dengan lamabat dan dengan kecepatan yang konstan pada 110-112oC.

4. Selama 2,5 jam akan terkumpul desilat sebanyak 35 ml.

5. Pada akhir destilat temperatur naik menjadi 115oC, kemudian dengan cepat turun menjadi dibawah 100oC. Ini menunjukkan bahwa semua asam asetat telah habis.

6. Residu di dalam labu mengkristal saat didinginkan. Kristal ini adalah asetamida kotor.

7. Dilakukan destilat terhadap asetamida kotor dengan menggunakan pendingin udara. Asetamida murni keluar pada temperatur 195-230oC. Titik didihnya 81oC8. Untuk menghilangkan bau karna masih ada sedikit kotoran, maka dikerjakan reaksi rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran 10% etil alkohol eter.

9. Hasilnya berupa kristal yang bagus dengan titk lebur 81oC dan simpan.

5. Data Pengamatan

Pengamatan destilat : Suhu

= 115C

Waktu destila= 2,5 jam

Destilat= 22 ml (asetamida) yang tidak berwarna6. PembahasanSenyawa amida merupaka turunan dari asam karboksilat dimana gugus karboksil digantikan kedudukannya dengan -NH3. Reaksinya pembentukannya sebagai berikut :

Sehingga amida memiliki rumus umum :

Adapun contoh dari struktur amida :

(Asetamida) (Benzamida)

Sementara dalam praktikum kali ini kami melakukan prose pembuatan asetamida. Reaksi pembuatannya ada beberapa cara:






Proses pembuatan yang kami lakukan adalah pembuatan cara yang pertama, yaitu pemanasan ammonium asetat dengan adanya asam asetat glasial. Penambahan asam asetat glasial bertujuan untuk menekan hidrolisis pada amoium asetat. Dengan memberikan batu didih saat proses destilasi agar panas merata dan menghindari terjadinya superheated.Metode yang digunaka ialah metode destilasi, destilasi adalah suatu proses pemurnian yang didahului dengan penguapan senyawa cair dengan memanaskannya, kemudian mengembenkan uap yang terbentuk. Prinsip dasar destilasi ialah perbedaan titik didih dari zat-zat cair dari campuran zat cair tersebut, sehingga zat atau senyawa yang memiliki titik didih terendah akan menguap terlebih dahulu kemudian apabila didinginkan akan mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat). Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat dengan kecepatan yang konstan 110-112oC. Dengan demikian destilat yang keluar adalah asetamida yang telah terdehidrasi dari ammonium asetat. Residu dalam labu pun mengkristal bila didinginkan, yang merupakan asetamida kotor. Hal ini disebabkan saat melarutkan penambahan asam asetat, asam asetat tidak melarut sempurna dalam ammonium asetat, sehingga asam asetat yang menguap saat pemanasan baru sebagian, Maka perlu dilakukan destilasi kembali dengan pendingin udara. Asetamida murni keluar pada temperature 195-230oC dengan titik didih 81oC. Untuk menghilangkan bau yang dikarenakan masih adanya kotoran, maka perlu dilakukan rekristalisasi dengan pelarut yang memiliki tingakt kelarutan yang lebih besar dari zat pengotornya yaitu pelarut campuran 10% etil alkohol eter.7. Kesimpulan

Asetamida dapat dibuat dari anilin. Asetamida kristalnya berbentuk jarum, tidak berwarna, dan tidak berbau mempunyai titik didih 223C. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen. Dalam percobaan didapat hasil destilat 22 mL.8. Pertanyaan1. Tulis gugus fungsi dari amida, dan beri contoh amida alifatik dan aromatic? Gugus fungsi amida adalah sebagai berikut :

Adapun contoh dari amida lainnya :

(Amida Alifatik = asetamida) (Amida Aromatik = Benzamida)

2. Apa yang dimaksud dengan reaksi dehidrasi?reaksi dehidarsibiasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset darireaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalisasam Bronstedsering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, -OH2+3. Ada 3 cara pembuatan asetamida, sebutkan dengan contoh reaksinya!

Reaksi pembuatannya ada beberapa cara:






9. Daftar PustakaDrs. Nashrianto Husain, M.Si., 2014, Penuntun Praktikum Kimia Organik II.Universitas Pakuan Bogor.

Vogel, 1958, Text Book Of Practical Organic Chemistry 2 rd edition.http://en.wikipedia.org/wiki/Acetamide

PERCOBAAN 3PEMBUATAN ASETANILIDA DARI ANILIN

1. Tujuan Percobaan

Mempelajari cara pembuatan turunan asetamina dan mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatis

2. Dasar Teori

Asetanilida adalah senyawa netal, kelarutannya dalam HCl lebih kecil dari kelarutannya dalam air. Asetanilida mempunyai titik lebur 11oC dan titik didihnya 70oC, asetanilida adalah senyawa acetyl dapat dibuat dengan melarutkan amina dengan jumlah aekivalen HCl dalam air dan ditambah asetat anhidrat dengan secukupnya natrium asetat.

3. Alat dan Bahan

Alat :1. Labu alas bulat

2. Pendingin balik

3. Gelas ukur 100 mL4. Gelas piala 1000 mLBahan :1. 20,5 mL anilin

2. 200 mL aquadest

3. 20 mL asam asetat anhidrid

4. 20 mL asam asetat glasial

5. Potongan es

6. 0,1 gram abu zink

4. Cara Kerja

1. Kedalam labu alas bulat 500 mL yang dilengkapi pendingin dimasukkan 20,5 mL aniline, 20 mL asam asetat anhidrid, 20 mL asam asetat glacial dan 0,1 g abu zink

2. Campuran dididihkan selama 30 menit, kemudian dituang sambil diaduk dengan cepat ke dalam gelas piala yang berisi air dingin 500 mL, bila kurang dingin bisa ditambahkan potongan-potongan es.

3. Kristal yang terjadi disaring dengan pompa pengisap dan dicuci dengan air dingin.

4. Hasilnya dikeringkan, sebanyak 30 gram bertiitk lebur 113oC.

5. Hasilnya disimpan untuk dipergunakan percobaaan selanjutnya.5. Data Pengamatan

Berat asetanilidaBobot cawan + sample= 44,9259 gBobot cawan kosong

= 44,2224 g

Bobot sample

= 0,7035 g

Titik lebur

= 103,0oC6. Pembahasan

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Pada percobaan pembuatan asetanilida ini langkah awal yang kami lakukan yaitu dengan memasukkan 20 ml larutan aniline dan 20 ml larutan asam asetat kedalam labu bulat, warna campuran kedua larutan tersebut pun menjadi menjadi lebih pekat dari yang semula. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOHMekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

Kemudian dilakukan refluks selama 30 menit dan campuran tersebut pun tidak mengalami perubahan sama sekali. Setelah direfluks campuran tersebut pun dituangkan kedalam gelas kimia yang telah berisi air sebanyak 500 ml sehingga terbentuk adanya endapan dan larutanpun berubah dari warna pekat menjadi kuning muda kemudian diaduk sampai larutan dingin kemudian endapan tadi disaring dengan menggunakan kertas saring lalu dicuci dengan menggunakan sedikit air dingin kemudian dikeringkan sehingga diperoleh asetanilida kasar (belum murni). Selanjutnya untuk memperoleh asetanilida murni harus dilakukan uji penentuan titik leleh untuk membuktikan apakah asetanilida yang kami peroleh murni atau masi terdapat zat pengotor. Dari hasil uji titik leleh diperoleh titik leleh asetanilida sebesar 114C, ini membuktikan bahwa asetanilida yang kami peroleh benar-benar murni dan tidak tercemar oleh zat pengotor karena titik lelehnya sesuai dengan yang ada pada teoritis yaitu titik leleh asetanilida sebesar 114,16C. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

7. Kesimpulan

Dari hasil percobaan yang kami telah lakukan maka kami dapat menyimpulkan sebagai berikut :

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Asetanilida memiliki titik leleh 114,16 C sama dengan hasil uji titik leleh yang kami lakukan yaitu 114C. Pada percobaan berat asetanilida yang kami peroleh 0,7035 g dengan titik lebur 103oC8. Pertanyaan 1. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi Nukleofilik, terangkan dengan contoh!

Padakimia organikmaupunanorganik,substitusi nukleofilikadalah suatu kelompok dasarreaksi substitusi, dimana sebuahnukleofilyang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuahgugus kimiaatau atom yang disebutgugus lepas(leaving group).

Bentuk umum reaksi ini adalah

Nu:+ R-X R-Nu + X:DenganNumenandakannukleofil,:menandakan pasanganelektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memilikimuatan listriknegatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.2. Bagaimana mengetahui suatu senyawa bersifat aromatic?

Senyawa aromatic adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal dan rangkap di antara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon senyawa ini dikenal dengan cincin benzene. Memiliki sifat-sifat sebagai berikut : Zat cair tidak berwarna

Mudah menguap

Memiliki bau yang khas Tidak larut dalam pelarut polar, tetapi larut dalam pelarut kurang polar atau non polar

Larut dalam pelarut organic

3. Tulis reaksi pembuatan asetanilida dari anilin!

9. Daftar Pustaka

Drs. Nashrianto Husain, M.Si., 2014, Penuntun Praktikum Kimia Organik II.Universitas Pakuan Bogor.


http://id.wikipedia.org/wiki/Substitusi_nukleofilikPERCOBAAN 4PEMBUATAN p-NITROASETALNILIDA DARI ASETANILIDA

1. Tujuan PraktikumMengenal reaksi subtitusi elektrrofilik pada senyawa-senyawa aromatik.2. Dasar Teori

Asam nitrat tidak hanya sebagai agen nitrasi tetapi juga sebagai agen oksidasi. Reaktivitas dari amina aromatik sangat mudah terpengaruh oleh oksidasi. Pada nitrasi asetanilida dengan asam yang dicampur bereaksi secara perlahan menghasilkan p-nitro asetanilida (m.p. 215oC) dan jumlah kecil nitro asetanilida (m.p. 94oC). o-nitro asetanilida mudah dieliminasi dengan kristalisasi diatas titik lelehnya dimana isomer pada kurang larut.Reaksi

3. Alat dan Bahan

Alat :1. Gelas piala 100 mL2. Termometer

3. Gelas pengaduk

4. Cawan porselen

5. Gelas ukur

6. Corong pisahBahan :

1. Asetanilida

2. NaCl

3. Asam asetat glasial

4. H2SO4 pekat

5. HNO3 pekat

6. Etanol

7. Es

4. Cara KerjaA. Preparasi Sampel1. Di dalam piala gelas 100 mL, dilarutkan 8,4 gram serbuk halus asetanilida kering ke dalam 8,6 mL asam asetat glasial, bila perlu dilakukan penghangatan.2. Selama pengadukan yang dilakukan pada temperature kamar (dipasang thermometer 200oC). Ditambahkan secara bertahap H2SO4. Campuran reaksi menjadi hangat dan jernih.3. Gelas piala tersebut dimasukkan pada cawan porselein yang besar yang berisi cairan pendingin (es dalam garam). Dipasang di atas corong pisah 50 mL yang berisi 6 mL asam penetrasi (asam nitrat).4. Saat temperatur larutan asetanilida menurun sampai 0 2oC, ditambahkan asam penetrasi tetes demi tetes dengan kecepatan diatur sedemikian rupa sehingga temperatur campuran reaksi tidak lebih dari 10oC.

5. Saat seluruh asam penetrasi telah seluruhnya ditambahkan, gelas piala diangkat dari cairan dan didiamkan pada temperatur kamar selama 30 menit.

B. Isolasi Produk1. Dituangkan campuran reaksi pada Crushed ice 60 gram, lau didiamkan selama 15 menit dan dikumpulkan Crude produk dengan menggunakan corong buchner dengan pertolongan flitrasi vakum.

2. Dicuci Crude Product dengan air dingin sehingga bebas asam (uji lakmus biru) kemudian dikeringkan.

3. Diambil 1 gram untuk pemurnian, sedangkan sisanya disimpan.C. Pemurnian Produk1. Produk dari isolasi direkristalisasikan dengan menggunakan pelarut alkohol.

2. Dicuci produk dari hasil rekristalisasi tersebut dengan beberapa tetes Ice Cold Alcohol

3. Dites titik leburnya

4. Dicatat titik lebur yang didapat ( titik didih p-nitroasetanilida murni 214oC)5. Data Pengamatan

Pengamatan Produk Hasil Reaksi

Nama produk

: p-Nitro Asetanilida

Rumus molekul

: C8H8N2O3 Keadaan fisik

: Bubuk Kristalin

Warna

: Kuning Pengamatan proses penetrasi

Setiap penambahan nitrat suhu menjadi naik, sehingga untuk penambahan nitrat harus dilakukan sedikit demi sedikit untuk mempertahankan suhu berkisar antara 2-10oC. dan suhu akhirnya ialah 10oC. Pengamatan pemurnian

Hasil pemurnian produk : titik lebur........?6. Pembahasan

Pada percobaan sebelumnya kami telah melakukan pembuatan asetanilida dari anilin dengan metode dehidrasi. Maka asetanilida yang kami buat, kami gunakan dalam percobaan kali ini sebagai bahan dasar pembuatan p-nitro asetanilida.

Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR). Beberapa nama lain dari p-nitroasetanilida antara lain N-(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, N-Asetil-4-nitroanilin. Senyawa ini berbentuk kristal prisma yang berwarna kuning pucat. Dalam industri, p-nitroasetanilida, digunakan sebagai bahan baku untuk mensistesis p-nitroanilina, yang umum digunakan sebagai zat pewarna. Jika diamati struktur molekulnya, maka akan terlihat bahwa gugus yang terikat pada atom N (R) mengandung inti benzena.

Sehingga senyawa ini dapat juga dikategorikan kedalam senyawa benzena terdisubstitusi. Kedua substituent pada senyawa ini adalah gugus NO2 (gugus nitro) dan gugus NHCOCH3 (gugus asetilamina). Senyawa p-nitroasetanilida ini memiliki 2 buah isomer posisi, yaitu : o-nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Suatu isomer para (p) lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur jika dibandingkan dengan kedua isomer lainnya dalam keadaan padatan. Selain itu, kedua isomer tersebut lebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalam perolehannya.

Anilin tidak dapat di nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asam sulfat), karena bersifat terbakar dan anilin akan teroksidasi. Namun, kesulitan ini dapat diatasi dengan menggunakan kelebihan dari asam sulfat atau dengan melindungi gugus amino dari reaksi asetilasi karena kelompok asetilamido, CH3CONH-. Asetilamido memiliki orto yang sama dan para mengarahkan pengaruh sebagai NH2-. Asetanilidaa siap mengalami nitrasi dan memberikan warna p-nitroasetanilida yang pucat jika dicampur dengan kuning o-nitroasetanilida. Rekristalisasi dari etanol mudah dilakukan karena senyawa orto lebih larut, dan p-nitroasetanilida murni dihidrolisis untuk p-nitroanilin

Penambahan asam asetat glasial pada asetanilida dimaksudkan agar padatan asetanilida menjadi larutan. Asam asetat dipilih karena kelarutan asetanilida besar di dalam asam asetat sehingga reaksi dapat berlangsung dengan maksimal. Asam sulfat ditambahkan bertujuan agar kelarutan semakin besar akibat interaksi molekul yang semakin cepat. Kelarutan semakin cepat dikarenakan adanya panas yang dihasilkan dari asam sulfat. Labu ditaruh diatas es agar tidak terjadi reaksi oksidasi pada gugus karbonil sehingga asetanilida tidak berubah. Hal ini karena asetanilida akan di substitusi elektrofil, sehingga produk yang dihasilkan atau molekul target yang diharapkan sesuai. Larutan lama-kelamaan menjadi orange dikarenakan adanya energi yang diberikan oleh asam sulfat menimbulkan konjugasi dalam asetanilida menggeser tingkat energi kedaerah visible.

Pengadukan dilakukan agar reaksi berlangsung lebih cepat dan sirkulasi udara ke larutan semakin bertambah sehingga meningkatnya suhu secara cepat berkurang.

Nitrasi merupakan masuknya gugus nitro kedalam benzena pada posisi para karena amida merupakan pengarah orto para. Namun karena pada cabang amida yang kondisinya crowded sehingga sedikit sekali bahkan tidak mungkin gugus nitro masuk pada posisi orto. Keadaan ini semakin membuat kepastian produk para semakin banyak sehingga semakin baik dalam perlakuan sintesis.

Perlakuan selanjutnya adalah dengan menuangkan larutan ke dalam aqudes yang berisi potongan es. Perlakuan ini bertujuan untuk pembentukan kristal. Suhu yang rendah akan semakin mempercepat pembentukan kristal karena energi dari dalam orbital yang berikatan terlepas sehingga elektron lebih cenderung dalam keadaan ground state. Molekul yang melambat akan membentuk ikatan kisi kristal dengan sesamanya untuk mencapai keseimbangan dalam kondisi suhu tersebut. Pada percobaan kami kristal yang kami peroleh berwarna kuning, hal ini terjadi karena perpindahan elektron antar molekul yang berikatan mengakibatkan timbulnya warna pada kristal.

Kristal yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner tujuannya agar pengotor lewat dari kertas saring dan residu dapat diambil sebagai produk yang lebih murni. Residu yang didapat kemudian dilarutkan dengan etanol yang panas. Tujuannya agar kristal membentuk larutan kembali dan pengotor yang ikut terikat dalam kristal terpisah. Etanol yang bersifat polar akan lebih mensolfasi p-nitro asetanilida sehingga kecenderungan untuk membentuk produk yang diperoleh lebih murni. Etanol yang ditambahkan sesedikit mungkin, ini dikarenakan untuk memperoleh kristal yang paling banyak adalah dengan pelarut yang paling sedikit sehingga setelah ksp berkurang rendemen larut merupakan penggunaan jumlah pelarut yang terbaik. Kristal diuapkan di dalam oven agar air yang masih berada pada kristal hilang sehingga rendemen yang dihasilkan murni dari berat kristalnya. Uji titik leleh yang dilakukan memperoleh data 210-215C hal ini sesuai dengan literatur MSDS dari website Sciencelab.com. Data yang diperoleh menunjukkan adanya kesamaan yang menunjukkan kemurnian dari kristal yang murni.

7. Kesimpulanp-nitro asetanilida merupakan senyawa organik yang terbentuk akibat reaksi nitrasi asetanilida oleh asam nirat, dalam hal ini asam nitrat tidak hanya berfungsi sebagai agen nitrasi tetapi juga sebagai agen oksidasi.Nitrasi disebut juga sebagai proses pengenalan ion nitrat terhadap laruta. Pada proses nitrasi menimbulkan panas endoterm, untuk mempertahankan suhu yang berkisar 10-20oC maka penitrasi harus dilakukan sedikit demi sedikit.8. Pertanyaan1. Apa yang dimaksud reaksi substitusi elektrofilik?Substitusi aromatik elektrofilikadalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanyahidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti denganelektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalahnitrasi aromatik,halogenasi aromatik,sulfonasi aromatikdan asilasi dan alkilasireaksi Friedel-Crafts.2. Tulis reaksi pembentukan elektrofil NO2+ dari asam nitrat dan asam sulfat!

(HNO3) + (H2SO4) NO2++ HSO4-+ H2O

3. Untuk apa dilakukan pemurnian, berapa titik lebur p-nitro asetanilida?Pemurnian dilakukan untuk mendapatkan p-nitro asetanilida yang murni, terbebas dari pengotor yang berasal dari pereaksi pembentukannya. Titik leburnya9. Daftar PustakaDrs. Nashrianto Husain, M.Si., 2014, Penuntun Praktikum Kimia Organik II.Universitas Pakuan Bogor.


http://id.wikipedia.org/wiki/ElektrofilH

O

C

N

CH3

H

O

C

N

CH3

H2O

H2SO4

HNO3

NO2

Asetanilida

p- Nitro Asetanilida

H

O

C

N

CH3

H

O

C

N

CH3

H2SO4

+ H2O

+ HNO3

CH3COO

laporan organik ii

Documents