laporan praktikum kimia organik - metil salisilat

8/19/2019 Laporan Praktikum Kimia Organik - Metil Salisilat

1/20

1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangMetil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen .

Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metilsalisilat adalah turunan dari asam salisilat. Metil salisilat berasal dari berbagai

jenis tanaman. Dengan adanya metil ini dapat dimanfaatkan sumber dayaalam yang ada di Indonesia. Tetapi, metil salisilat bisa dibuat dari berbagaicampuran larutan at kimia, sehingga dalam proses pembuatannya, karena

dalam tumbuhan metil salisilat sangat sedikit sedangkan metil salisilat yangdibutuhkan dalam pengobatan tidak sebanding dengan hasilnya. !leh karenaitu, metil salisilat dibuat dalam proses buatan yang berasal dari senya"akimia.

Metil salisilat berperan penting dalam kehidupan sehari#hari contohnyadalam pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan sebagainya. Metil salisilat

juga digunakan untuk keperluan industri. $otensi dalam metil salisilat sangat besar di Indonesia, karena masyarakat Indonesia rata#rata menggunakan balsem untuk menghangatkan tubuh. %eaksi pembentukan senya"a ester dariasam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksiesterifikasi. &enya"a ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan

bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi inicukup penting karena reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senya"a kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. &alah satu penggunaannyaadalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.'dapun prinsip dari percobaan ini yaitu mensintesis metil salisilat denganmereaksikan antara 'sam &alisilat dan metanol absolut serta penambahan( ) &! * sebagai katalisator dengan metode refluks dan ekstraksi menggunakancorong pisah kemudian dihitung rendamennya.

(al yang melatarbelakangi praktikum ini adalah mempelajari reaksiesterifikasi dan agar dapat mengetahui metode yang digunakan dalam

pembuatan metil salisilat dan dari praktikum ini kita bisa membandingkanhasilnya dengan literatur yang sudah ada.

1.) %umusan Masalah%umusan masalah dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk

mengetahui apa itu metil salisilat, mengetahui cara pembuatan metil salisilatdan manfaatnya dalam kehidupan sehari#hari, serta menguji produk yangdihasilkan.


2/20

2

1.+ Tujuan $ercobaanTujuan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk mempelajari

reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat, dan melakukan uji organoleptik ada produk yang dihasilkan.

1.* %uang Lingkup $ercobaan%uang lingkup dalam percobaan ini adalah asam salisilat, methanol

absolut, asam sulfat pekat, larutan a(-! + jenuh, dan Mg&! * heptahidratyang dilakukan di Laboratorium %ekayasa $roduk dan Integrasi $roses di

T./ TI%T' -ilegon.


3/20

3

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

).1 Metil &alisilatMetil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen .

Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. (Bachtiar, 2014)Metil salisilat 0 wintergreenoil adalah suatu ester organik yang secara alamidiproduksi oleh banyak spesies tanaman. Beberapa tanaman yangmemproduksinya disebut wintergreens . Metil salisilat adalah konstituenutama minyak dari "intergreen yang merupakan minyak "angi alami. Metilsalisilat mempunyai sifat tidak ber"arna, kekuningan atau kemerahan,

berminyak, cair dengan bau yang khas, "intergreen nama lain untuk metilsalisilat meliputi2 Minyak dari Wintergreen 0sintetis , Wintergreen Oil 0sintetis , Gautheria Oil 0buatan , Birch Manis minyak, Minyak Betula, danMinyak Teaberry . 3arakteristik metil salisilat2

1. &ukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial). Merupakan cairan tidak ber"arna+. Bobot molekul 14),1* gram5mol*. Titik didih2 )16 -#))* -4. Masa jenis 1,17* gram5ml8. Mempunyai bau khas, dan rasa yang pedas7. Indeks bias 1,4+4 sampai 1,4+9

Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat.

:ambar 1. %eaksi $embentukan Metil &alisilat'sam salisilat 0asam ortohidroksiben oat merupakan asam yang bersifat

iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunanyang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas ) kelas, ester dari asamsalisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pulagaram salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat.'sam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu 0bahasa Latin2

sali! , yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan darisitulah manusia mengisolasinya. $enggunaan dedalu dalam pengobatantradisional telah dilakukan oleh bangsa &umeria, 'syur dan sejumlah sukuIndian seperti -herokee. $ada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikandalam pembuatan obat aspirin. &alisilat umumnya bekerja melalui kandungan


4/20

4

asamnya. (al tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru.&elain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan.

'sam salisilat merupakan senya"a kimia yang penting bagi kehidupansehari#hari begitu juga metil salisilat. 'sam salisilat bermanfaat sebagaianalgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metilsalisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa padamakanan, minuman, gula#gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta

parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagaiobat gosok dan balsam. &ecara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai

bahan pencelup pada fiber "olyester , fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.

(Bachtiar, 2014)#

).) ;sterefikasi%eaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asamkarboksilat. ;ster asam karboksilat ialah suatu senya"a yang mengandunggugus #-!) % dengan % dapat berupa alkil maupun aril. ;sterifikasidikatalisis asam dan bersifat dapat balik 0 essenden, 1691 .

Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalamalkohol dan asam karboksilat. 3ekuatan asam dari asam karboksilat hanya

mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester 0'nonima,)


5/20

5

metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, danmemisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ini dapatmencegah terjadinya reaksi balik ($ra%ugiyan, 2010)#>ariabel yang berpengaruh adalah

1# &uhu(al ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapatmempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.

). $erbandingan at pereaksiDikarenakan sifatnya re&ersible maka salah satu pereaktan harusdibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yangingin dihasilkan.

'# $encampuranDengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul#molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehinggareaksi dapat berjalan lebih optimal.

4# 3atalis&ifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar

berjalan lebih cepat.


6/20

6

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

+.1 Tempat $raktikum Metil &alisilat'dapun dilaksanakannya praktikum sintesis metil salisilat di

Laboratorium %ekayasa $roduk dan Integrasi $roses di T./ TI%T'-ilegon, pada tanggal 6 Mei )


7/20

7

1* mL a(-! + Dekanter

:ambar ). Diagram 'lir $roses $embuatan &intesis Metil

%endemen

;rlenmeyer

Menititrasi

%efluks)4 mL a!(


8/20

8

+.+.) $roses &intesis Metil &alisilatMemasukkan 1< gram 'sam &alisilat, )< mL Metanol, )

mL 'sam &ulfat $ekat, dan batu didih ke dalam Labu 'las Bulatdan menggojoknya. Melengkapi labu dengan pendingin balik,kemudian merefluks campuran selama 1 jam diatas "ater bath.3emudian memindahkan campuran ke dalam Labu Destilasi.Mendestilasi kelebihan Metanol 'bsolut pada 84 @-, lalumendinginkannya. &etelah lapisan ester mengendap, mencuci ester

berturut # turut dengan )4 mL aAuadest. Menambahkan a(-! +sampai netral. Memisahkan esternya dengan mendekanter ataudengan corong pemisah. Mengeringkan dengan 4 gram Mg&! *

heptahidrat dalam erlenmeyer selama +< menit. Menyaring ester dengan kertas saring, menampung cairan ke dalam labu destilasi.Melakukan destilasi dengan kondensor udara pada penangas air.Mengumpulkan Metil &alisilat pada suhu ))1 # ))* @-.

+.* /ji Mutu 3adar Metil &alisilatMempersiapkan alat dan bahan. Memasukkan sampel ke

dalam Labu Leher Tiga, menambahkan a!(


9/20

9

3eterangan2

1. (ot $late). Labu Leher Tiga+. Termometer *. 3ondesor 4. &tatif

:ambar *. %angkaian 'lat Destilasi

3eterangan21. (ot $late). Labu Leher Tiga+. Termometer *. 3ondesor 4. $ipa8. ;rlenmeyer 7. :elas Beker 9. &tatif

+.8 >ariabel $ercobaan$ada percobaan ini yang menjadi ariable tetapnya adalah massa

'sam &alisilat yang digunakan, olume alkohol, indikator $$, a(-! +,Mg&! *, a!(. &edangkan ariable berubahnya adalah ?aktumendistilasi campuran, olume titran ( ) &! *, 'Auades.

8

7

6

5

4

3

2

1


10/20

10

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

*.1 (asil $ercobaan'dapun hasil percobaan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah

sebagai berikut,Tabel 1. (asil $ercobaan o. Data (asil

1 Massa Metil yang Terbentuk *,)1 gram) ?arna $utih kekuningan+ Bau $edas 'romaterami

* C %endemen *),


11/20

11

&elanjutnya merefluks larutan selama satu jam 14 menit. Merefluks larutan berfungsi untuk memurnikan larutan dengan olume yang tetap.

:ambar 8. $roses %efluks&etelah selesai, kemudian larutan tersebut didinginkan, lalu untuk memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi dimana

proses destilasi berfungsi untuk memisahkan larutan campuran berdasarkan penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya samadengan tekanan atmosfer. -airan yang diembunkan kembali disebut destilat.

Tujuan destilasi adalah pemurnian at cair pada titik didihnya, danmemisahkan cairan tersebut dari at padat yang terlarut atau dari at cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. &etelahmendestilasi, kemudian menguji larutan secara organoleptik. !rganoleptik ialah indra peraba, dan indra pencium. $ada indra peraba metil salisilat jikadioleskan ke kulit maka kulit akan terasa panas, dan jika indra pencium maka

baunya seperti obat gosok atau balsem. &etelah menguji secara organoleptik,kemudian mendekantasi larutan tersebut dengan menambahkan aAuadeshangat bersuhu 7


12/20

12

:ambar 7. Mendekanter Larutan&etelah kelebihan ( ) ! terangkat, kemudian menambahkan 1* ml larutan

a(-! +, fungsinya agar kelebihan asam pada larutan dapat dinetralkan. Lalu,menyaring a(-!+ dengan kertas saring jika saat mendekanter ketika padasaat memisahkan larutan yang cair yang mengadung air dan asam, hasil atau

produknya ada yang ikut terba"a maka menyaringnya sehingga produknyatidak terbuang. 3emudian menambahkan Mg&!* kedalam larutan. ungsi

penambahannya ialah bertujuan untuk mengikat air 0polar yang terba"a

ketika pemisahan lapisan organik ke dalam labu ;rlenmeyer, dan juga karenaair bersifat polar sehingga akan terpisah dengan sendirinya dengan senya"ametil salisilat setelah dikocok dan didiamkan karena metil salisilat bersifatnon polar. &etelah menambahkan Mg&!* kemudian menyaring larutan yangsudah didekanter, hal ini dilakukan agar residu tidak terba"a dalam larutan.

:ambar 9. Menyaring Larutan&etelah menyaring larutan, kemudian mendapatkan hasil produknya yaitumetil salisilat.


13/20

13

&etelah didapatkan produknya. 3emudian uji mutu metil salisilat dengancara merefluks produk metil salisilat dan larutan a!(


14/20

14

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 3esimpulan'dapun kesimpulan yang dapat ditarik dalam percobaan metil salisilat ialah

a Metil salisilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilatdengan metanol dan asam sulfat sebagai katalis.

b /ji organoleptik indra peraba dan penciuman sudah cukup untuk memastikan apakah reaksi esterifikasi berhasil atau tidak.

c (asil rendemen metil salisilat yang didapat pada percobaan ini ialah

*),


15/20

15

DAFTAR PUSTAKA

essenden %alp = essenden =oan &. 169). i%ia Organik *disi etiga .=akarta2 ;rlangga

3eenan, 3leinferter. 166). i%ia +ntuk +ni&ersitas *disi ke ena% ilid 2 .=akarta2 ;rlangga

>ogel.1669. -nalisa -norganik ualitati. /ikro dan e%i%akro *disi ke li%abagian 2 .

'nonim. 0)


16/20

16

LAMPIRAN

'. $erhitungan2 a!( H ( ) &! * a ) &! * H ) ( ) !

M ),4


17/20

17

Mol


18/20

18

B. Mekanisme %eaksi


19/20

19

-. oto $roses $embuatan Metil &alisilat pada &aat $raktikum Berlangsung

$encampuran Larutan

$roses %efluks


20/20

20

Mendekanter Larutan

Menyaring Larutan

laporan praktikum kimia organik - metil salisilat

Documents