KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK

• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup ………muncul istilah organik

• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu

KIMIA KARBON

• Materi tanaman / hewan• Makanan• Bahan farmasi/ kosmetik• Plastik• Komponen minyak bumi• Pakaian

Some organic chemicals

DNA

Essential oils

Medicines•Active Pharmaceutical Ingredients•Excipients

Materials

Fuels

Pigments

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI• Tiga kelompok utama :

– Hidrokarbon– Senyawa yang mengandung oksigen– Senyawa yang mengandung nitrogen

HIDROKARBON• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3

• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin

• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2

• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang mengandung oksigen

• Alkohol: R-OH• Eter: R-O-R'

• Aldehid: RCHO• Keton: RCOR• Asam karboksilat dan turunannya

CH3CH2 C

O

H

CH3 C

O

CH3

Asam karboksilat dan turunannya

• Asam karboksilat : RCOOH• Klorida asam : RCOCl• Ester : RCOOR'

• Amida : RCONH2

C

O

OH

C

O

Cl

C

O

OCH3C

O

NH2

Senyawa yang mengandung nitrogen

• Amina : RNH2, RNHR', or R3N

• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2

• Nitril : RCN

N

O

CH3

CH3 C N

ALKANA

C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

HC

CC

CH

H H

H

H

H

H

HH

HC

CC

H

HH

H

H H

C

HHH

boiling pt. 1oC -15oC

the same

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

CH3

• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

4o quaternary carbon

3o (tertiary)methine group 2o(secondary) methylene

group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens2o - secondary H

3o - tertiary H

1o (primary) methyl group

3 C CH C

C

CH 3

HHH

CH 3

HH

Klasifikasi atom C dan atom H

CH3 C CH2CH3

CH3

CH3

Alkana - CnH2n+2

oktana

heptana

heksana

pentana

butana

propana

etana

metana CH4 CH4

C2H6 CH3CH3

C3H8 CH3CH2CH3

C4H10 CH3(CH2)2CH3

C5H12 CH3(CH2)3CH3

C6H14 CH3(CH2)4CH3

C7H16 CH3(CH2)5CH3

C8H18 CH3(CH2)6CH3

tetradekana

dekana

nonana C9H20 CH3(CH2)7CH3

C10H22 CH3(CH2)8CH3

CH3(CH2)12CH3

dodekana C12H26 CH3(CH2)10CH3

C14H30

Gugus Alkil

etil -CH2CH3

metil -CH3

propil -CH2CH2CH3

isopropil -CH(CH3)2

isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3

tert -butil -C(CH3)3

butil -CH2CH2CH2CH3

Nama IUPAC• Tentukan rantai karbon terpanjang.• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C

yang terdekat dengan cabang pertama.• Beri nama gugus cabang yang terikat pada

rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya.

• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik.

• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

Manfaat utama Alkana

• C1-C2: gas (gas alam)

• C3-C4: liquified petroleum (LPG)

• C5-C8: gasoline

• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel

• C17-up: lubricating oils, heating oil

• Origin: petroleum refining

SikloalkanaSikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

ALKENA

Isomer cis/trans• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama

pada ikatan rangkap : cis alkena• Gugus yang sama berada pada sisi yang

berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.• Sikloalkena berkonfigurasi cis.• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai

stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C

Tata Nama :

• Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

Name these:

C CCH3

H

H

CH3CH2

C CBr

H

Br

H

trans-2-pentenetrans-pent-2-ene

cis-1,2-dibromoethene

E-Z Nomenclature• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk

menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z

C C

H3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2Z

2

1

1

2

5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

2s

2p 2p 2p

2s2

2p 2p 2p

Empat sp3

2s

2p 2p 2p

2s

2p 2p 2p

Tiga sp2

2p

ALKANA

ALKENA

2s

2p 2p 2p

2s2

2p 2p 2p

Dua sp

2p 2pALKUNA

Ikatan dalam Alkana

1s

1s

1s

1s

sp3

sp3

sp3

ikatan sigma

C C

• Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

ALKUNA

Reaksi Alkena

• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi

• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

• Terbentuk ikatan sigma yang baru

• MACAM-MACAM DIENA

Chapter 7 35

Other Polymers

=>

SENYAWA AROMATIS

semua senyawa yang mempunyai sifat kimia

seperti benzena.

• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday.

• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.

• Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

Struktur Benzena

• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

Model Resonansi Benzene

untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut:

1. Senyawa harus berbentuk siklik.

2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin.

3.Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p

4.Terdapat elektron sejumlah(4n+2) di dalam cincin.

Aturan Hückel

TATANAMA DERIVAT BENZENA

1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll

Cl Br I NO2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll

CH3 NH2 OH COOH

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat

SO3H

Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

Br Br Br

o-Dibromobensena orto

Br

Br

Brm-Dibromobensena meta

p-Dibromobensena para

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.

CH3 Br OH NH2

o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin

NO2

NO2

NO2

m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol

Cl BrBr

Br

354

61

2

Beberapa cincin benzena terfusi