laporan praktikum kimia organik sintesis asam pikrat.pdf

of 11/11
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI  ANALISIS KUALITATIF KARBOHID RAT Oleh : Rizky Widyastari 1112096000025 Kelompok 1 A PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

Post on 17-Oct-2015

1.902 views

Category:

Documents

45 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

TRANSCRIPT

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    1/11

    LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

    SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI

    ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

    Oleh :

    Rizky Widyastari

    1112096000025

    Kelompok 1 A

    PROGRAM STUDI KIMIA

    FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI

    UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

    JAKARTA

    2014

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    2/11

    SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI

    ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

    Senin, 7 April 2014

    I. Tujuan Praktikum

    1. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi yaitu sintesis asam pikrat

    2. Memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat

    II. Dasar Teori

    Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive, terbentuk karena reaksi

    antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 1,4,6-trinitrofenol. Asam pikratberbentuk kristal berwarna kuning yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar

    pelarut organik. Seperti halnya senyawa nitrasi lain (TNT, Trinitrotoluen) asam pikrat

    bersifat eksplosive dan sensitif terhadap goncangan. Asam pikrat lebih sensitif dan

    berbahaya dibandingkan bentuk asamnya. Oleh karena itu, asam pikrat sebaiknya

    disimpan dalam botol kaca.

    Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20C kelarutan dalam air

    sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik

    terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25C), metanol (21 gram dalam 100 g pada

    25C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan

    meningkat seiring dengan temperatur. Ketika dipanaskan diatas titik leleh (122,5C) asampikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif lebih stabil. Asam pikrat

    dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam,

    yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan besar atom logam

    sensitivas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol

    dan trinitrofenetol.

    Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal

    untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan

    menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. Larutan

    encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti

    bakteri dan tifus). Reaksi oksidasi fenol oleh asam nitrat

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    3/11

    Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi

    merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol yaitu

    2,4,6-trinitrofenol.

    Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki

    bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-

    OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas

    dalam air, yakni 8,3 gram/100ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia

    dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan

    anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol

    alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol

    dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol

    alifatik lainnya antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang

    mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol

    didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses

    Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister

    saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada

    antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga

    merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloroaseptik.

    Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,

    pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan

    pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan

    pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian

    langsung.

    Karbohidrat adalah polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yangmemberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya

    merupakan kimia gabungan dari dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil dan gugus

    karbonil. Karbohidrat adalah senyawa yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O

    terutama yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan yaitu kira-kira 75%. Nama karbohidrat

    digunakan karena senyawa ini sebagai hidrat karbon dalam senyawa tersebut.

    Perbandingan antara H dan O sering 2 berbanding 1.

    Karbohidrat adalah sumber energi utama dalam tubuh makhluk hidup. Fungsi

    karbohidrat dalam organisme sama seperti fungsi bensin dalam kendaraan bermotor.

    Tumbuh-tumbuhan dengan bantuan klorofil mampu menangkap energi sinar matahari

    membuat karbohidrat melalui proses fotosintesis. Karbohidrat merupakan zat makananyang cepat mensuplai energi sebagai bahan bakar untuk tubuh, terutama jika tubuh

    dalam keadaan lapar. Karbohidrat juga merupakan bahan makanan dengan harga relatif

    murah dan tersedia sehingga karbohidrat sangat essensial untuk proses-proses

    metabolisme yang ada dalam tubuh.

    Karbohidrat biasanya digolongkan menurut strukturnya sebagai monosakarida,

    disakarida, dan polosakarida. Istilah sakarida berasal dari kata latin (sakarum = gula) dan

    merujuk pada rasa manis dari beberapa karbohidrat sederhana. Ketiga golongan

    karbohidrat ini berkitan satu dengan yang lainnya lewat hidrolisis. Karbohidrat hanya

    mengandung tiga unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O), tetapi meskipun

    demikian terdapat berbagai jenis dari senyawa tersebut, yang mana perbedaan-

    perbedaannya hanya terdapat dalam hal jumlah dan susunan dari ketiga jenis atom di

    dalam molekul-molekulnya.

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    4/11

    Monosakarida dapat digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (triosa,

    tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa, dan seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus

    karbonil yang ada hanya sebagai aledhid (aldosa) atau sebagai keton (ketosa) yang

    memiliki gugus OH bebas sehingga monosakarida mudah larut dalam air. Monosakarida

    yang juga disebut gula sederhana (simple sugars) adalah sakarida yang tidak dapat

    dihidrolisis dalam kondisi lunakmenjadi karbohidrat lain.

    Glukosa merupakan produk utama yang dibentuk dari hidrolisis karbohidrat komplek

    dalam proses pencernaan. Glukosa merupakan bentuk gula yang biasanya terdapat

    dalam peredaran darah. Fruktosa (levulosa, gula asal buah-buahan) merupakan gula

    paling manis jika dibandingkan dengan glukosa dan galaktosa. Glukosa, fruktosa,

    laktosa, sirup, dan madu dapat mereduksi dengan Fehling A dan B. Karbohidrat berubah

    warna menjadi warna merah bata dan terjadi endapan apabila ditambah dengan pereaksi

    benedict. Karbohidrat apabila ditambah dengan asam pikrat akan berubah menjadi warna

    merah.

    Oligosakarida yang paling sering dijupai dalam kehidupan sehari-hari adalah

    disakarida. Disakarida adalah dua monosakarida ditautkan oleh ikatan glikosidik antarakarbon anomerik dari satu unit monosakarida dan gugus hidroksil dari unit lainnya.

    Disakarida atau gula rangkap, misalnya sukrosa, maltosa, dan laktosa. Sukrosa terdiri

    dari 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa. Maltosa terdiri dari 2 molekul glukosa.

    Laktosa terdiri dari 1 molekul glukosa dan 1 molejul galaktosa.

    Polisakarida mengandung banyak monosakarida yang berhubungan dan beragam

    panjang rantai karbon serta bobot molekulnya. Unit monosakarida dapat berhubungan

    secara linier, atau rantainya dapat bercabang. Molekul polisakarida terdiri dari banyak

    satuan monosakarida. Jika satuan monosakarida itu gula pentosa C5H10O5,

    monosakaridanya adalah heksosa C6H12O6. Molekul polisakarida dapat dikelompokkan

    sebagai heksosa (C6H10O5)y

    III. Alat dan Bahan

    Alat :

    1. Erlenmeyer

    2. Pipet tetes

    3. Gelas piala

    4. Batang pengaduk

    5. Gelas ukur

    6. Spatula7. Termometer

    8. Penangas air

    9. Melting point

    10. Tabung reaksi

    Bahan :

    1. Fenol

    2. H2SO4pekat

    3. HNO3

    4. Asam pikrat

    5. Glukosa

    6. Madu hitam

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    5/11

    7. Amilum

    8. Na2CO3

    IV. Prosedur Kerja

    a. Sintesis Asam Pikrat

    Dimasukkan 4 gram fenol kedalam erlenmeyer, lalu tambahkan 5 ml H 2SO4

    pekat dan dikocok sampai timbul panas. Kemudian dipanaskan diatas penangas air

    selama 30 menit, setelah itu didinginkan dalam air es selama 20 menit. Lalu

    ditambahkan 15 ml HNO3pekat dalam lemari asam. Campuran didiamkan, biasanya

    akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluat dari dalam labu. Selanjutnya

    campuran dipanaskan didalam lemari asam selama satu setengah jam disertai

    pengadukan. Bila pemanasan telah sempurna ditambahkan 50 ml aquades, lalu

    didinginkan dalam air es. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dan dicuci

    dengan aquades. Rekristalisasi asam pikrat dengan ml campuran etanol dan air

    dengan perbandingan 1 : 2, agar didapatkan kristal asam pikrat yang berwarnakuning muda. Disaring, dikeringkan, dan diperiksa titik lelehnya (titik leleh asam

    pikrat murni 122C).

    b. Uji Kualitatif Karbohidrat

    10 tetes glukosa dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan larutan

    asam pikrat jenuh dan natrium karbonat 10 tetes. Larutan dipanaskan beberapa saat

    dan diamati perubahan warna yang terjadi. Reaksi akan positif apabila terbentuk

    warna merah. Mengulang percobaan ini terhadap larutan amilum, dan madu hitam.

    V. Hasil Pengamatan

    a. Sintesis Asam Pikrat

    Perlakuan Pengamatan

    4 gram fenol +5ml H2SO4Larutan berwarna merah muda, fenol larut,

    dan bersifat eksotermal

    Larutan dipanaskan

    Larutan berubah warna dari merah mudamenjadi ungu kehitaman dan mengental

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    6/11

    Larutan ditambahkan 2ml HNO3pekat

    Timbul uap coklat dan bersifat eksotermal

    Dipanaskan selama satu setengahjam + pengadukan

    Larutan berwarna coklat dan berbusa

    Ditambahkan 50ml aquades dandidinginkan dalam air es

    Terbentuk 2 fasa, bagian atas berwarnacoklat tua, bagian bawah berwarna orange

    dan terbentuk kristal asam pikrat

    Endapan disaring dan dicuci denganaquades

    Pada filtrat terbentuk warna merahkekuningan dan pada endapan

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    7/11

    terbentuk warna kuning muda

    Kristal asam pikrat ditimbang

    Massa kertas saring : 0,6 gMassa kertas saring + as.oksalat : 5,1 g

    Massa as.oksalat : 5,10,6 = 4,5 g

    Kristal asam pikrat diukur titik lelehnyaTitik leleh awal peleburan: 94C

    Titik leleh melebur seluruhnya : 95C

    Perhitungan

    Massa fenol : 4 gram

    Mr fenol : 94 g/mol

    C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O

    M : 0,04 mol -

    R : 0,04 mol 0,12 mol

    S : - 0,12 mol

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    8/11

    Massa kristal asam pikrat menurut teoritis :

    Massa = mol as.pikrat x Mr pikrat

    = 0,12 mol x 229 g/mol

    = 27,48 gram

    b. Uji Analisis Karbohidrat

    Perlakuan Pengamatan

    10 tetes glukosa + asam pikratjenuh + Na2CO3

    Terjadi perubahan warna dari bening menjadimerah kecoklatan ++ setelah dipanaskan

    10 tetes amilum + asam pikrat

    jenuh + Na2CO3

    Terjadi perubahan warna dari keruh menjadi

    merah kekuningan + setelah dipanaskan

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    9/11

    10 tetes madu hitam + asam pikratjenuh + Na2CO3

    Terjadi perubahan warna dari hitam menjadimerah kehitaman +++ setelah dipanaskan

    VI. Pembahasan

    Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam pikrat dan pemanfaatannyauntuk uji analisis kualitatif karbohidrat, praktikan dapat mensintesis asam pikrat dan

    memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat.

    Berdasarkan data diatas penambahan 4 gram fenol dan 5 ml H 2SO4 menghasilkan

    p-fenol sulfonat yang ditandai dengan larutnya fenol dan bersifat eksotermal. Reaksi

    eksotermal ini terjadi karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan

    panas pada saat direaksikan dengan fenol dan juga untuk melindungi cincin benzen agar

    tidak bereaksi langsung dengan NO3. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan

    dipanaskan dengan tujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung

    cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar

    sempurna. Ketika ditambahkan HNO3 terbentuk uap coklat yang dihasilkan dari reaksiantara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat, seperti persamaan reaksi :

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    10/11

    C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O

    Larutan didinginkan agar kristal cepat terbentuk. Kristal yang terbentuk dari hasil

    percobaan adalah 4,5 gram, sementara menurut perhitungan teoritis massa kristal yangterbentuk yaitu 27,48 gram sehingga dapat ditentukan rendemennya yaitu sebesar

    16,38%. Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 95C, sedangkan titik leleh

    menurut literatur yaitu 122C.Perbedaan hasil praktikum dengan teoritis yang terlampau

    jauh kemungkinan terjadi oleh beberapa faktor. Diantaranya karena pada saat proses

    penyaringan kristal asam pikrat terdapat endapan yang tidak tersaring secara baik atau

    tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga mempengaruhi massa dari asam

    pikrat yang diperoleh, ketidakakuratan alat yang digunakan akan mempengaruhi proses

    penimbangan massa dan titik leleh, dan adanya senyawa lain pada asam pikrat yang

    menyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang dibuat.

    Pada uji analisis kualitatif karbohidrat ini digunakan sampel glukosa, amilum, dan

    madu hitam yang ditambah asam pikrat dan natrium karbonat. Penambahan natrium

    karbonat (Na2CO3) berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi larutan

    karbohidrat dengan asam pikrat yang dapat menghasilkan endapan warna merah. Hal ini

    disebabkan karena karbohidrat teroksidasi menjadi asam glukomat dan asam pikrat

    menjadi asam pikrominat dan asam inilah yang menunjukkan warna merah. Hal ini sesuai

    dengan pendapat Harold (2003) yaitu suatu sampel yang diuji dengan asam pikrat akan

    berubah warna menjadi merah apabila mengandung karbohidrat, sementara amilum

    mengalami perubahan warna menjadi sedikit kemerahan.

    Berdasarkan tabel hasil pengamatan diatas, dapat dilihat warna kemerahan yangditunjukkan ketiga sampel ini berbeda-beda, pada glukosa terbentuk warna merah

    kecoklatan, pada amilum terbentuk warna merah kekuningan, sementara pada madu

    hitam terbentuk warna merah kehitaman. Madu dapat bereaksi positif dengan asam

    pikrat ini dikarenakan madu merupakan golongan monosakarida yaitu glukosa.

    Monosakarida mengandung gugus karbonil yang reduktif sedangkan sukrosa tidak

    (Martoharsono dan Mulyono, 1976). Pada reaksi ini gula direduksi pada gugus

    karbonilnya oleh senyawa pengoksidasi reduksi. Gula reduksi adalah gula yang

    mempunyai kemampuan untuk mereduksi. Sifat mereduksi ini disebabkan adanya gugus

    hidroksi yang bebas dan reaktif (lehninger,1982). Walaupun bukan termasuk gula

    pereduksi, tapi amilum dapat bereaksi positif dengan asam pikrat dengan waktupemanasan yang lebih lama dibandingkan glukosa dan madu hitam.

    VII. Kesimpulan

    1. Massa asam oksalat yang terbentuk dari hasil percobaan yaitu 4,5 gram sementara

    menurut teoritis terbentuk sebesar 27,48 gram

    2. Titik leleh menurut percobaan adalah 95C sementara literatur yaitu 122C

    3. Glukosa, madu hitam, dan amilum bereaksi positif dengan asam pikrat membentuk

    warna merah

  • 5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

    11/11

    VIII. Daftar Pustaka

    Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga

    http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi

    (Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.04)

    http://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrat

    (Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.13)

    http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi