laporan praktikum kimia organik sintesis asam pikrat.pdf

5/27/2018 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT.pdf

1/11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI

ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

Oleh :

Rizky Widyastari

1112096000025

Kelompok 1 A

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2014


2/11

SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI

ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

Senin, 7 April 2014

I. Tujuan Praktikum

1. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi yaitu sintesis asam pikrat

2. Memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat

II. Dasar Teori

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive, terbentuk karena reaksi

antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 1,4,6-trinitrofenol. Asam pikratberbentuk kristal berwarna kuning yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar

pelarut organik. Seperti halnya senyawa nitrasi lain (TNT, Trinitrotoluen) asam pikrat

bersifat eksplosive dan sensitif terhadap goncangan. Asam pikrat lebih sensitif dan

berbahaya dibandingkan bentuk asamnya. Oleh karena itu, asam pikrat sebaiknya

disimpan dalam botol kaca.

Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20C kelarutan dalam air

sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik

terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25C), metanol (21 gram dalam 100 g pada

25C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan

meningkat seiring dengan temperatur. Ketika dipanaskan diatas titik leleh (122,5C) asampikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif lebih stabil. Asam pikrat

dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam,

yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan besar atom logam

sensitivas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol

dan trinitrofenetol.

Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal

untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan

menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. Larutan

encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti

bakteri dan tifus). Reaksi oksidasi fenol oleh asam nitrat


3/11

Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi

merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol yaitu

2,4,6-trinitrofenol.

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki

bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-

OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas

dalam air, yakni 8,3 gram/100ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia

dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan

anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol

alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol

dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol

alifatik lainnya antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang

mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol

didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses

Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister

saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada

antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloroaseptik.

Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,

pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan

pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan

pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian

langsung.

Karbohidrat adalah polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yangmemberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya

merupakan kimia gabungan dari dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil dan gugus

karbonil. Karbohidrat adalah senyawa yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O

terutama yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan yaitu kira-kira 75%. Nama karbohidrat

digunakan karena senyawa ini sebagai hidrat karbon dalam senyawa tersebut.

Perbandingan antara H dan O sering 2 berbanding 1.

Karbohidrat adalah sumber energi utama dalam tubuh makhluk hidup. Fungsi

karbohidrat dalam organisme sama seperti fungsi bensin dalam kendaraan bermotor.

Tumbuh-tumbuhan dengan bantuan klorofil mampu menangkap energi sinar matahari

membuat karbohidrat melalui proses fotosintesis. Karbohidrat merupakan zat makananyang cepat mensuplai energi sebagai bahan bakar untuk tubuh, terutama jika tubuh

dalam keadaan lapar. Karbohidrat juga merupakan bahan makanan dengan harga relatif

murah dan tersedia sehingga karbohidrat sangat essensial untuk proses-proses

metabolisme yang ada dalam tubuh.

Karbohidrat biasanya digolongkan menurut strukturnya sebagai monosakarida,

disakarida, dan polosakarida. Istilah sakarida berasal dari kata latin (sakarum = gula) dan

merujuk pada rasa manis dari beberapa karbohidrat sederhana. Ketiga golongan

karbohidrat ini berkitan satu dengan yang lainnya lewat hidrolisis. Karbohidrat hanya

mengandung tiga unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O), tetapi meskipun

demikian terdapat berbagai jenis dari senyawa tersebut, yang mana perbedaan-

perbedaannya hanya terdapat dalam hal jumlah dan susunan dari ketiga jenis atom di

dalam molekul-molekulnya.


4/11

Monosakarida dapat digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (triosa,

tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa, dan seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus

karbonil yang ada hanya sebagai aledhid (aldosa) atau sebagai keton (ketosa) yang

memiliki gugus OH bebas sehingga monosakarida mudah larut dalam air. Monosakarida

yang juga disebut gula sederhana (simple sugars) adalah sakarida yang tidak dapat

dihidrolisis dalam kondisi lunakmenjadi karbohidrat lain.

Glukosa merupakan produk utama yang dibentuk dari hidrolisis karbohidrat komplek

dalam proses pencernaan. Glukosa merupakan bentuk gula yang biasanya terdapat

dalam peredaran darah. Fruktosa (levulosa, gula asal buah-buahan) merupakan gula

paling manis jika dibandingkan dengan glukosa dan galaktosa. Glukosa, fruktosa,

laktosa, sirup, dan madu dapat mereduksi dengan Fehling A dan B. Karbohidrat berubah

warna menjadi warna merah bata dan terjadi endapan apabila ditambah dengan pereaksi

benedict. Karbohidrat apabila ditambah dengan asam pikrat akan berubah menjadi warna

merah.

Oligosakarida yang paling sering dijupai dalam kehidupan sehari-hari adalah

disakarida. Disakarida adalah dua monosakarida ditautkan oleh ikatan glikosidik antarakarbon anomerik dari satu unit monosakarida dan gugus hidroksil dari unit lainnya.

Disakarida atau gula rangkap, misalnya sukrosa, maltosa, dan laktosa. Sukrosa terdiri

dari 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa. Maltosa terdiri dari 2 molekul glukosa.

Laktosa terdiri dari 1 molekul glukosa dan 1 molejul galaktosa.

Polisakarida mengandung banyak monosakarida yang berhubungan dan beragam

panjang rantai karbon serta bobot molekulnya. Unit monosakarida dapat berhubungan

secara linier, atau rantainya dapat bercabang. Molekul polisakarida terdiri dari banyak

satuan monosakarida. Jika satuan monosakarida itu gula pentosa C5H10O5,

monosakaridanya adalah heksosa C6H12O6. Molekul polisakarida dapat dikelompokkan

sebagai heksosa (C6H10O5)y

III. Alat dan Bahan

Alat :

1. Erlenmeyer

2. Pipet tetes

3. Gelas piala

4. Batang pengaduk

5. Gelas ukur

6. Spatula7. Termometer

8. Penangas air

9. Melting point

10. Tabung reaksi

Bahan :

1. Fenol

2. H2SO4pekat

3. HNO3

4. Asam pikrat

5. Glukosa

6. Madu hitam


5/11

7. Amilum

8. Na2CO3

IV. Prosedur Kerja

a. Sintesis Asam Pikrat

Dimasukkan 4 gram fenol kedalam erlenmeyer, lalu tambahkan 5 ml H 2SO4

pekat dan dikocok sampai timbul panas. Kemudian dipanaskan diatas penangas air

selama 30 menit, setelah itu didinginkan dalam air es selama 20 menit. Lalu

ditambahkan 15 ml HNO3pekat dalam lemari asam. Campuran didiamkan, biasanya

akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluat dari dalam labu. Selanjutnya

campuran dipanaskan didalam lemari asam selama satu setengah jam disertai

pengadukan. Bila pemanasan telah sempurna ditambahkan 50 ml aquades, lalu

didinginkan dalam air es. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dan dicuci

dengan aquades. Rekristalisasi asam pikrat dengan ml campuran etanol dan air

dengan perbandingan 1 : 2, agar didapatkan kristal asam pikrat yang berwarnakuning muda. Disaring, dikeringkan, dan diperiksa titik lelehnya (titik leleh asam

pikrat murni 122C).

b. Uji Kualitatif Karbohidrat

10 tetes glukosa dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan larutan

asam pikrat jenuh dan natrium karbonat 10 tetes. Larutan dipanaskan beberapa saat

dan diamati perubahan warna yang terjadi. Reaksi akan positif apabila terbentuk

warna merah. Mengulang percobaan ini terhadap larutan amilum, dan madu hitam.

V. Hasil Pengamatan

a. Sintesis Asam Pikrat

Perlakuan Pengamatan

4 gram fenol +5ml H2SO4Larutan berwarna merah muda, fenol larut,

dan bersifat eksotermal

Larutan dipanaskan

Larutan berubah warna dari merah mudamenjadi ungu kehitaman dan mengental


6/11

Larutan ditambahkan 2ml HNO3pekat

Timbul uap coklat dan bersifat eksotermal

Dipanaskan selama satu setengahjam + pengadukan

Larutan berwarna coklat dan berbusa

Ditambahkan 50ml aquades dandidinginkan dalam air es

Terbentuk 2 fasa, bagian atas berwarnacoklat tua, bagian bawah berwarna orange

dan terbentuk kristal asam pikrat

Endapan disaring dan dicuci denganaquades

Pada filtrat terbentuk warna merahkekuningan dan pada endapan


7/11

terbentuk warna kuning muda

Kristal asam pikrat ditimbang

Massa kertas saring : 0,6 gMassa kertas saring + as.oksalat : 5,1 g

Massa as.oksalat : 5,10,6 = 4,5 g

Kristal asam pikrat diukur titik lelehnyaTitik leleh awal peleburan: 94C

Titik leleh melebur seluruhnya : 95C

Perhitungan

Massa fenol : 4 gram

Mr fenol : 94 g/mol

C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O

M : 0,04 mol -

R : 0,04 mol 0,12 mol

S : - 0,12 mol


8/11

Massa kristal asam pikrat menurut teoritis :

Massa = mol as.pikrat x Mr pikrat

= 0,12 mol x 229 g/mol

= 27,48 gram

b. Uji Analisis Karbohidrat

Perlakuan Pengamatan

10 tetes glukosa + asam pikratjenuh + Na2CO3

Terjadi perubahan warna dari bening menjadimerah kecoklatan ++ setelah dipanaskan

10 tetes amilum + asam pikrat

jenuh + Na2CO3

Terjadi perubahan warna dari keruh menjadi

merah kekuningan + setelah dipanaskan


9/11

10 tetes madu hitam + asam pikratjenuh + Na2CO3

Terjadi perubahan warna dari hitam menjadimerah kehitaman +++ setelah dipanaskan

VI. Pembahasan

Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam pikrat dan pemanfaatannyauntuk uji analisis kualitatif karbohidrat, praktikan dapat mensintesis asam pikrat dan

memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat.

Berdasarkan data diatas penambahan 4 gram fenol dan 5 ml H 2SO4 menghasilkan

p-fenol sulfonat yang ditandai dengan larutnya fenol dan bersifat eksotermal. Reaksi

eksotermal ini terjadi karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan

panas pada saat direaksikan dengan fenol dan juga untuk melindungi cincin benzen agar

tidak bereaksi langsung dengan NO3. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan

dipanaskan dengan tujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung

cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar

sempurna. Ketika ditambahkan HNO3 terbentuk uap coklat yang dihasilkan dari reaksiantara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat, seperti persamaan reaksi :


10/11

C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3+ H2O

Larutan didinginkan agar kristal cepat terbentuk. Kristal yang terbentuk dari hasil

percobaan adalah 4,5 gram, sementara menurut perhitungan teoritis massa kristal yangterbentuk yaitu 27,48 gram sehingga dapat ditentukan rendemennya yaitu sebesar

16,38%. Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 95C, sedangkan titik leleh

menurut literatur yaitu 122C.Perbedaan hasil praktikum dengan teoritis yang terlampau

jauh kemungkinan terjadi oleh beberapa faktor. Diantaranya karena pada saat proses

penyaringan kristal asam pikrat terdapat endapan yang tidak tersaring secara baik atau

tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga mempengaruhi massa dari asam

pikrat yang diperoleh, ketidakakuratan alat yang digunakan akan mempengaruhi proses

penimbangan massa dan titik leleh, dan adanya senyawa lain pada asam pikrat yang

menyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang dibuat.

Pada uji analisis kualitatif karbohidrat ini digunakan sampel glukosa, amilum, dan

madu hitam yang ditambah asam pikrat dan natrium karbonat. Penambahan natrium

karbonat (Na2CO3) berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi larutan

karbohidrat dengan asam pikrat yang dapat menghasilkan endapan warna merah. Hal ini

disebabkan karena karbohidrat teroksidasi menjadi asam glukomat dan asam pikrat

menjadi asam pikrominat dan asam inilah yang menunjukkan warna merah. Hal ini sesuai

dengan pendapat Harold (2003) yaitu suatu sampel yang diuji dengan asam pikrat akan

berubah warna menjadi merah apabila mengandung karbohidrat, sementara amilum

mengalami perubahan warna menjadi sedikit kemerahan.

Berdasarkan tabel hasil pengamatan diatas, dapat dilihat warna kemerahan yangditunjukkan ketiga sampel ini berbeda-beda, pada glukosa terbentuk warna merah

kecoklatan, pada amilum terbentuk warna merah kekuningan, sementara pada madu

hitam terbentuk warna merah kehitaman. Madu dapat bereaksi positif dengan asam

pikrat ini dikarenakan madu merupakan golongan monosakarida yaitu glukosa.

Monosakarida mengandung gugus karbonil yang reduktif sedangkan sukrosa tidak

(Martoharsono dan Mulyono, 1976). Pada reaksi ini gula direduksi pada gugus

karbonilnya oleh senyawa pengoksidasi reduksi. Gula reduksi adalah gula yang

mempunyai kemampuan untuk mereduksi. Sifat mereduksi ini disebabkan adanya gugus

hidroksi yang bebas dan reaktif (lehninger,1982). Walaupun bukan termasuk gula

pereduksi, tapi amilum dapat bereaksi positif dengan asam pikrat dengan waktupemanasan yang lebih lama dibandingkan glukosa dan madu hitam.

VII. Kesimpulan

1. Massa asam oksalat yang terbentuk dari hasil percobaan yaitu 4,5 gram sementara

menurut teoritis terbentuk sebesar 27,48 gram

2. Titik leleh menurut percobaan adalah 95C sementara literatur yaitu 122C

3. Glukosa, madu hitam, dan amilum bereaksi positif dengan asam pikrat membentuk

warna merah


11/11

VIII. Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga

http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi

(Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.04)

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrat

(Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.13)
http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksihttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi

laporan praktikum kimia organik sintesis asam pikrat.pdf

Documents