KLASIFIKASI ALKALOID

1. LKALOID PIRIDINAPIPERIDINARUMUS INTI ALKALOID PIRIDINA-PIPERIDINA Piridin N Dibagi dalam 4 sub golongan : Turunan piperidin (mis : Piperis nigri Fructus) Turunan -propil piperidin (mis : Conii Fructus) Turunan asam nikotinat (mis : Areca Semen) Turunan piridin dan pirolidin (mis : Nikotina tobacum Folium) N H Piperidin

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID PIRIDINAPIRIDINA-PIPERIDINA1. Nikotina T. Asal Suku : Nikotina tobacum : Solanaceae

Kegunaan : Antiparasit & antitetanus insektisida Simplisia : Nicotinnae Folium

inditen

2. Pelletierine,isopelletierine,pseudopelletierine T. Asal Suku : Punica granatum : Punicaceae

Kegunaan : Taenifuga Simplisia : Granati Cortex & Granati Fructus

3. Arekolin, Arekaidin,Guasina,Guvakelina T. Asal Suku : Areca catechu : Palmae

Kegunaan : Anthelmentika hewan, stimulansia, taenisida Simplisia : Arecae Semen

inditen

4. Lobelina T. Asal Suku : Lobelina inflata : Lobeliaceae

Kegunaan : Ekspektoran pada asma Simplisia : Lobeliae Herba

5. Koniina T. Asal Suku : Conium maculatum : Umbelliferae

Kegunaan : Antispasmodik, sedatif, antiasma Simplisia : Conii Fructus

inditen

Lobelia Lobelia BHP, BP 1988 (Lobelia Herb, Indian Tobacco) p herba kering (aerial) Lobelia inflata fam Campanulaceae p herbal annual yg terdpt di AS bag timur & Kanada Sejarah : lobelia telah digunakan sejak lama o/ bangsa Indian Amerika utara p Cutler (1813) merekomen u/ asma & diperkenalkan ke profesi kedokteran Inggris o/ Reece th 1829

Lobelia Alkaloid : 0,24-0,4 % lobelin (alkaloid utama), lobelidin, lobelanin, lobelanidin & isolobelanin p inti piperidin Kultur akar L. inflata ditransformasi o/ Agrobacterium rhizogens p lobelin dgn kadar yg sama pd tanaman pot Penggunaan : spasme pd asma & bronkitis kronis, selain itu lobelin juga terdpt pd preparat2 anti smoking

Indian Lobelia Herba kering L. nicotianaefolia, herba biennial/ perenial yg tumbuh pd 700-220m dpl di India Perbedaan : batang & daun > American lobelia; pd serbuk perbedaan pd trikom & rasio palisade Alkaloid : 0,8 % yg dihitung sbg lobelin

Pomegaranate Asal : Punica granatum (delima) famili Punicaceae Simplisia : batang, kulit buah & biji p Alkaloid : 0,5-0,9 % (batang) p alkaloid cair yg atsiri terutama pelletierine & pseudopelletierine serta tanin (22 % p adstringen pd pengobatan diare) Penggunaan : peletierin tannat BP 1948 p aanthelmintik terutama u/ cacing pita

LYCOPODIUM Asal : spora clubmoss Lycopodium clavatum famili Lycopodiaceae, filum Pteridophyta Kandungan : fixed oil (50%) utamanya gliserida asam likopodium oleat, alkaloid tipe annotine : likopodin dilaporkan pd th 1881 Penggunaan : dusting powder (pd pil, dll ) & medicated snuff

ALKALOID TROPANRUMUS INTI ALKALOID TROPAN

N-CH3

inditen

tropane alkaloids

Seny disiklik yg dibentuk dari kondensasi prekursor pirolidin (ornitin) dgn 3 atom C dari asetat Banyak terdapat pada famili Solanaceae, Erythroxylaceae & Convolvulaceae, lainnya : Dioscoreaceae, Rhizoporaceae, Cruciferae & Euphorbiaceae Dikenal sbg bahan yg toksik

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID TROPAN1. Hiosiamin & Skopolamin T. Asal Suku : Datura stramonium : Solanaceae

Kegunaan : Antikolinergik,antispasmodik,sedatif Simplisia 2. Kokain T. Asal : Erythroxylon coca,Erythroxylon truxillense,Erythroxylon novogranatense Suku : Erythroxylaceae : Stramonii Herba, Hyoscyami Folium

Kegunaan : Analgetik,midriatik,stimulan otak anestetik lokal,antiemetik Simplisiainditen

: Cocae Folium

3. Atropin, Apotropin,Belladonina,Skopolamina, Hiosiamin T. Asal Suku : Atropa belladona : Solanaceae

Kegunaan : Spasmolitik,antikoloinergik,anodina,antiasma dan midriatik Simplisia : Belladona Folium dan Belladona Radix

Alkaloid-alkaloid Belladona juga terdapat pada : Egyptian henbana Duboisia myoporoides Duboisia leichardtii

inditen

Stramonium Leaf Asal : Datura stramonium & variasinya Datura p dht (India) p nama suatu racun Kandungan : 0,2-0,45% alkaloid utama hiosiamin & hiosin, sering juga terbentuk atropin dlm jumlah sedikit hasil rasemisasi hiosiamin Prepared Stramonium BP : serbuk halus dgn kandungan alkaloid diatur antara 0,23-0,27%

Penggunaan : Atropin : stimulan SSP, depresan saraf akhir pada kelenjar sekretori & otot Hiosin : mengurangi efek atropin di SSP, aktiv sedatifnya p motion sickness Hiosin HBr dgn papaverin p obat pro operatif sebelum pembiusan Atropin & hiosin p tetes mata p dilatasi pupil

DaturaJimsonweed Jamestown weed Source of scopolamine, used for motion sickness

Spesies lain : Datura innoxia & Datura metel p India, warna daun lebih coklat, tepi daun & trikom berbeda Kandungan alkaloid 0,5 %

Belladona Asal : Atropa belladona Linne atau Atropa acuminata Royle ex Lindley (famili Solanaceae) Atropos (Yunani) = teguh, tidak berubah : kaitannya dgn racun p mati Belladona (Itali) p Bella = cantik, donna = nyonya p u/ memperbesar mata p dilatasi pupil

Atropa belladonna Deadly nightshade Used to dilate pupils Atropine blocks transmission of acetylcholine

BelladonaSimplisia : Belladona Herb BP (Belladona Leaf) p daun pd puncak waktu berbunga, mgd tdk kurang dari 0,3% total alkaloid yg dihitung sbg Hiosiamin Kandungan : 0,3-0,6% alkaloid dgn kandungan utama Hiosiamin Belladona Root : 0,4-0,8% alkaloid dihitung sbg Hiosiamin

Spesies lain Atropa acuminata Royle ex Lindley p Indian Belladona (Himalaya) p bunga kuning kecoklatan, daun hijau kecoklatan Atropa baetica Willk p Spanyol & Maroko Utara p bunga kuning & beri hitam yg beracun

Duboisia leaf Asal : Duboisia myoporoides & Duboisia leichhardtii p Australia p sumber alkaloid tropan terbesar di dunia selama 50 th terakhir Alkaloid utama : hyosin (skopolamin) & hyosiamin p D. myoporoides jenis utara & selatan p beda perbandingan kadar hyosin & hyosiamin. Hibrid keduanya p kadar alkaloid total tetap; bln Jan-Jun: hyosin q, Jun-Sept : o, hyosiamin kebalikannya

Duboisia leaf Penyemprotan lar Cytokinin berulang p hyosin o Pe+an putrescine & spermidine pd kultur akar p hyosin o, D. hopwodii p mgd nikotin

Scopolia Asal : Scopolia carniolica p Eropa tengah & timur p sumber alkaloid hyosiamin Alkaloid utama : hyosiamin & 6-hidroksihyosiamin p S. lurida & S. tangutica p disebut daturamin-K-anisodin atau hidroksi hyosin p diproduksi secara komersial di China Akar belladona Jepang (S. japonica) p rimpang kering p Farmakope Jepang th 1961

Spesies lain Przewalskia tangutica p digunakan pd pengobatan tradisional Tibet Alkaloid utama : hyosiamin dalam akar o (1,7-3,8 %), 6-F-hidroksi hyosiamin & hyosin dlm jumlah kecil

Mandrake Asal : Mandragora officinarum p Mediterania, tercatat dlm naskah Dioscorides, dikaitkan dgn folklore p pemanenan akar harus dgn ritual tertentu Alkaloid utama : atropin, skepoletin (berfluoresensi) M. autumnalisp daun & akar resmi dipakai di Perancis (1818-1885) & Spanyol Penggunaan : cari sendiri!!

Coca leaf Asal : Erythroxylum coca (Bolivian coca atau Huanuco) & E. truxillense (Peruvian atau truxillo) p koka Jawa, E. lucidum, E. monii, E. zeylanicum(Srilanka) Kandungan : daun mengandung 0,7-1,5 % alkaloid : kokain, sinamil kokain, Etruksilin p koka Bolivia & Peru kand utama kokain, koka Jawa kand utama sinamil kokain Penggunaan : anastesi lokal pd operasi mata, telinga, hidung & tenggorokan

Peruvian coca

ALKALOID KUINOLINRUMUS INTI ALKALOID KUINOLIN

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN1. Kinina,Kuinidina,Sinkonin,Sinkonidina T. Asal Suku : Chinchona succirubra : Rubiaceae

Kegunaan : Malaria, tonikum effervescent Simplisia : Chinnae Cortex

Macam-macam Cinchona : Cinchona merah (Cinchona succirubra) Cinchona kuning (Cinchona ledgeriana,Cinchona calisaya)

inditen

2. Akronisina T. Asal Suku : Acronychia baneria : Rutaceae

Kegunaan : Antineoplastik/antitumor Simplisia : Acronychina Cortex

3. Kamtoresina T. Asal Suku : Camptothaca acuminata : Nyrsaceae

Kegunaan : Leukemia limfoid Simplisia : Camptotheca Fructus

inditen

ALKALOID ISOKUINOLINRUMUS INTI ALKALOID ISOKUINOLIN

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID ISOKUINOLIN1. Papaverin T. Asal Suku : Papaver somniferum : Papaveraceae

Kegunaan : Analgetik,Narkotik,Antiperistaltik,Hipnotik Simplisia : Papaver Semen,Papaver Fructus

inditen

2. Tebain T. Asal Suku : Papaver bracteatum : Papaveraceae

Kegunaan : Narkotika

inditen

Opium Poppy Asal : kapsul Papaver somniferum L. dgn varitas & hibrida yg berbeda P. somniferum var. glabrum Bross : ditanam di Turki, bunga keunguan kadang putih, kapsul subglobuler, stigmata 10-12, biji putih-ungu tua P. somniferum var. album D.C. : ditanam di India, bunga & biji putih, kapsul bentuk telur dgn diameter 4-8 cm, di bawah stigma tidak berpori

Opium Poppy P. somniferum var. nigrum D.C. : ditanam di Eropa u/ diambil bijinya (maw seed). Daun & calyx globrous, bunga violet & kapsul < & lebih globuler dari var. album P. somniferum var. setigerum D.C. : spesies liar yg tumbuh di Eropa selatan, peduncle & daun ditutupi dgn rambut sikat Kandungan utama kapsul masak 0,18 0,28% morfin & kodein, selain itu narkotin, papaverin & tebain dlm jumlah kecil

Opium Poppy Opium mentah : lateks yg didapatkan dgn melukai (menginsisi) kapsul yg belum masak, dikeringkan secara spontan atau buatan, kemudian dibuat menjadi massa yg tak beraturan yg disebut Indian opium p satu2nya sumber bahan obat yg resmi BP : opium hanya digunakan sbg bahan baku sed galenik & tidak boleh diberikan secara langsung (mentah) Opium BP mgd tidak kurang dari 1% morfin & tdk kurang dari 2% kodein. Sedangkan tebain dibatasi hingga 3%

Opium Poppy : sejarah Opium telah dikenal sejak jaman Dioscorides p opos : lateks kapsul & mekonion : ekstrak seluruh bagian tumbuhan Penggunaan menyebar dari Asia kecil ke Persia, India & China

Opium Poppy Opium p 30 alkaloid yg dikombinasikan dgn asam mekonat (meconic acid), gula, garam, albumin, zat warna & air Alkaloid utama : gol fenantrena (morfin, kodein, tebain) & gol benzil isokuinolin (noskapin, narsein, papaverin) Alkaloid baru : 5-O-demetilnarkotin

Opium Poppy : penggunaan Opium & morfin p digunakan secara luas u/ menghilangkan nyeri, selain itu sbg hipnotik p sel saraf sensoris di cerebrum Kodein : sedatif < morfin, penekan batuk Morfin & kodein menurunkan metabolisme p pengobatan diabetes sebelum ditemukan insulin Meo penyalahgunaan narkotik p ganti dgn tebain yg non adiktif, dari tebain dpt dibuat kodein, nalokson & etorfin Spesies yg tumbuh di pegunungan Iran, Turki timur & transkaukasia (Uni Soviet)

Spesies penghasil tebainPapaver bracteatum Alkaloid utama : tebain Program PBB : Ayra II, ras dari Iran th 1974, mgd tebain 3,5 % dlm kapsul kering Papaver orientale Alkaloid utama : oripavin yg dibentuk dari demetilasi cincin aromatis tebain Philipson et al (Planta Med, 1981, 43, 261) melaporkan alkaloid utama adalah mekambridin (tipe berberin)

Spesies penghasil tebainPapaver pseudo-orientale Dari 16 sampel Turki 13 sampel kandungan utamanya isotebain, mekambridin & orientalidin, 2 sampel kandungan utamanya salutaridin & tebain serta 1 sampel kandungan utamanya salutaridin

Serpentary Asal : rimpang & akar kering Texan/Red river snake-root, Aristolochia reticulata famili Aristolochiaceae, hutan2 di Texas, Lousiana, arkansas & Oklahoma Kandungan : as aristolokat (aristolochic acid) p antitumor, pd hewan coba justru menyebabkan tumor karena gagal ginjal Penggunaan : banyak terdpt dlm obat herbal China, th 1999 terdpt 2 kasus gagal ginjal di Inggris akibat obat herbal tsb

Boldo leaf Asal : boldo leaves BP/EP p Peumus boldus famili Monimiaceae Kandungan utama : alkaloid tipe aporfin p dgn kandungan utama boldin

Hydrastis Asal : rimpang kering Hydrastis canadensis famili Berberdiaceae, tanaman perenial kecil yg terdpt di Kanada timur & AS timur Kandungan : alkaloid hidrastin, berberin & kanadin, simplisia komersial mgd 1,5-4,0% hidrastin, 0,5-6,0% berberin, ekstrak akar aktif thd Mycobacterium tuberculosis Penggunaan : Eropa pendatang belajar dari Indian Cherokee p hemoragi uterus, zat pahit stomakik & katartik saluran urogenital; hidrastin HCl & hidrastinin HCl p hemoragi uterus

Calumba root Asal : cacahan kering Jateorhiza palmata (J. columba) famili Menispermaceae, tanaman asli hutan di Mozambiq, Madagaskar & negara Afrika lainnya. Nama p berasal dari Colombo (Srilanka) Kandungan : alkaloid isokuinolin : palmatin, jatorizin, kolumbamin 2-3%, bisjatorizin (alkaloid dimer kuartener dari kopling ooksidasi jatorizin) Penggunaan : zat pahit tonik tanpa tanin, BHP p anoreksia & flatulen dispepsia

Annona Asal : Annona squamosa famili Annonaceae, obat tradisional Afrika, India & timur jauh Penggunaan : gangguan jantung p alkaloid higenamin (higenamine) p prekursor alkaloid isokuinolin lainnya

Blood root Asal : rimpang & akar kering Sanguinaria canadensis famili Papaveraceae, herba perenial yg terdpt di Amerika utara Kandungan : alkaloid benzofenantridin p sanguinarin, keleritrin (chelerythrine), alokriptopin (allocryptopine), protopin & dihidrosanguilutin Penggunaan : digunakan secara luas di AS campuran sirup white pine. Sanguinarin & kolkisin menyebabkan penggandaan kromosom dlm sel

ALKALOID INDOLRUMUS INTI ALKALOID INDOL

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID INDOL1. Reserpina T. Asal Suku : Rauwolfia serpentina : Apocynaceae

Kegunaan : Antihipertensi,Hipotensi Simplisia : Rauwolfiae Radix

2. Vinblastina,Vinrosidina,Vinkristina,Vinleusina T. Asal Suku : Catharanthus roseus : Apocynaceae

Kegunaan : Antineoplastik,Leukimia Simplisia : Catharanthi Herba

inditen

3. Striknina,Brusina T. Asal : Strychnos nux vomica, Strychnos ignatii Suku : Loganiaceae

Kegunaan : Stimulan SSP,Raticida (racun tikus) Simplisia : Strychni Semen

4. Kurare T. Asal Suku : Strychnos erevauxii,Chondodenron tomentosum : Loganiaceae

Kegunaan : Paralisa pada otot polos Simplisia : Strychnos Cortexinditen

5. Ergot T. Asal Suku : Claviceps purpurea : Hypoceraceae

Kegunaan : Oksitoksik,Vasodilatasi Simplisia : Secale Cornutum

6. Fisostigmin T. Asal Suku : Phisostigma venenosum : Leguminoceae

Kegunaan : Pengobatan glaukoma, Salep antikolinesterase Simplisia : Phisostigmae Semen

inditen

ALKALOID IMIDAZOLRUMUS INTI ALKALOID IMIDAZOL

N

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID IMIDAZOL1. Piokarpin T. Asal : Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus microphyllus, Policarpus pinnatifolius Suku : Rutaceae

Kegunaan : Kolinergik pada mata (galukoma)/Conjuntiva Simplisia : Jaborandi Folium

inditen

Jaborandi leaf & Pilocarpine : 1. Maranham jaborandi p Pilocarpus microphyllus 2. Pernambuco jaborandi p P. jaborandi Holmes 3. Paraguay jaborandi p P. pennatifolius Lemaire 4. Ceara jaborandi p P. trachylophus Holmes

Daun Jaborandi & pilokarpin Kandungan : Alkaloid 0,7-0,8% p pilokarpin, isopilokarpin, pilosin & isopilosin Minyak atsiri 0,5% p 22 jenis tdd monoterpen (limonen, sabien, E-pinen), seskuiterpen (karyofilen) p dlm P. jaborandi tak ada, serta 2-undekanon atau 2tridekanon

Daun Jaborandi & pilokarpinPenggunaan : Bentuk garam (pilokarpin HCl & Nitrat BP) p kontraksi pupil mata p antagonis atropin. Pd pengobatan awal glaukoma p meo irigasi mata & meq tekanan intraokuler Studi di AS thd 207 pasien kanker yg mendpt radiasi di leher & kepala p pilokarpin mengurangi efek samping mulut kering

ALKALOID STEROIDRUMUS INTI ALKALOID STEROID

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID STEROID1. Germidina,Germitrina T. Asal Suku : Veratrum viride : Liliaceae

Kegunaan : Hipotensi,Depresan Jantung, Sedatif Simplisia 2. Sevadina T. Asal Suku : Schoenecaulon officinalis : Liliaceae : Veratri Rhizoma

Kegunaan : Insektisida Simplisia : Sabidillae Semen

inditen

3. Protoveratrin A dan B T. Asal Suku : Veratrum album : Liliaceae

Kegunaan : Hipotensi,Insektisida Simplisia : Veratri Alba Rhizoma

4. Akonitina,Atisina T. Asal Suku : Aconitum napellus : Ranunculaceae

Kegunaan : Adstringensia Simplisia : Aconiti Tuber Rhizoma

inditen

5. Ajasin,Ajasinina,Ajaknina T. Asal Suku : Delphinia ajacis : Ranunculaceae

Kegunaan : Parasitisid,Emetik Simplisia : Delphinii Ajacis Semen

6. Delphinina T. Asal : Delphinium staphinium, Delphiium staphisagria Suku : Ranunculaceae

Kegunaan : Parasitisid Simplisiainditen

: Staphisagriae Semen

ALKALOID LUPINANRUMUS INTI ALKALOID LUPINAN

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID LUPINAN1. Sparteina T. Asal Suku : Cytisus scoparius, Lupinus luteus : Leguminoceae

Kegunaan : Oksitoksik Simplisia : Sitisus Folium

inditen

ALKALOID AMINRUMUS INTI ALKALOID AMIN

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik, tapi merupakan turunan fenil amina dan senyawa asam amino fenil etil amina (tirosin)

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID AMIN1. Efedrina T. Asal : Ephedra distrachya, Ephedra sinica, Ephedra equisetina Suku : Gnetaceae

Kegunaan : Bronkodilator Simplisia : Ephedra Herba

2. Kolkhisina T. Asal : Colchicum autumnale Suku : Liliaceae

Kegunaan : Antineoplastik Simplisia : Colchici Semen

inditen

3. d-Norpseudo Efedrin T. Asal Suku : Catha edalis : Celastraceae

Kegunaan : Stimulansia SSP Simplisia : Khat Abyssina (Daun-daun segar)

4. Meskalin T. Asal Suku : Laphophora wiliamsii : Liliaceae

Kegunaan : Halusinasi,Euforia Simplisia : Feyote

inditen

ALKALOID PURINRUMUS INTI ALKALOID PURIN

N

inditen

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID PURIN1. kofeina T. Asal Suku Simplisia T. Asal Suku Simplisia T. Asal Suku Simplisia : Coffea arabica,Coffea leberica : Rubiaceae : Coffea Semen : Cola nitida : Sterculiaceae : Colae Semen : Paullinia cupana : Sapindaceae : Guarana

inditen

T. Asal Suku Simplisia T. Asal Suku Simplisia Kegunaan

: Ilex paragnariensis : Aquifoliaceae : Mate (teh paraguay) : Camelia sinensis : Theaceae : Theae Folium (daun teh) : Stimulansia SSP

cameliainditen

2. Teobromin T. Asal Suku : Teobroma cacao : Sterculiaceae

Kegunaan : Diuretik Simplisia : Teobroma Semen

inditen

Cocoa seed Cocoa seed (cocoa bean) p Theobroma cacao, famili Sterculiaceae; pohon 4-6 m yg tumbuh di Amerika selatan & tengah, India barat, Afrika barat (Nigeria & Ghana), Ceylon & Jawa Kandungan : Teobromin, pd buah 0,9-3%, pd kulit ari 0,192,98% Kofein, pd biji 0,05-0,36% selain itu minyak/mentega coklat Biji segar mgd polifenol yg larut air (epikatekol, leukoantosianin & antosianin) 5-10% yg terdekomposisi selama pemrosesan p kompleks berwarna (cocoa red) Tanin terkondensasi & senyawa atsiri (84 jenis)

Cocoa seed Produksi : Teobromin dari dekok kulit ari & saring. Tanin dipisahkan dgn PbAc, kelebihannya dibuang, keringkan. Residu diekstraksi dgn alkohol & dimurnikan dgn rekristalisasi dgn air Penggunaan : efek diuretik teobromin > kafein; efek thd SSP < kafein Identifikasi : Murexide test Teobromin + AgNO3 dlm HNO3 encer p meq , kafein tidak meq Sublimasi : teobromin 220oC; kafein 178-180oC

Kola seed

Kola seed (bissy/gooroo nuts) p kotiledon Cola sp., famili Sterculiaceae; pohon yg tumbuh di Afrika barat, India barat, Brazil & Jawa

Spesies : variasi warna biji segarCola acuminata p putih-merah crimson Cola astrophora p putih-merah, Cola alba p putih Cola nitida (Cola vera) p putih/merah p kemungkinan hibrid antara C. astrophora & C. alba

Kola seed Kandungan : Kofein, pd biji 1-2,5%, teobromin