laporan praktikum kimia organik keton

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

OLEH

NAMA : SARTINI

NIM : F1C1 11 046

KELOMPOK : III

ASISTEN : RIMA MELATI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2012

ALDEHID DAN KETON

1. A. TUJUAN PERCOBAAN

Adapun tujuan dari percobaan ini antara lain :

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi

senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan

aldehid dan keton.

1. B. LANDASAN TEORI

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa

organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua

gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu

aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat

dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau

khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan

keton berbau harum (Fessenden, 1986).

Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing

heniasetal dan hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus

aldehid atau keton ditambah gugus alkohol, maka pembentukan

hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan

suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan

struktur cincin beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula

(Sulaiman, 1995).

Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil.

Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga

ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar

dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus

karbon terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil

tumpang tindih satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom

oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital p atom

karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari

atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus

karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua

buah elektron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).

Minyak atsiri merupakan suatu minyak yang mudah menguap (volatile oil)

biasanya terdiri dari senyawa organik yang bergugus alkohol, aldehid,

keton dan berantai pendek. Salah satu contoh minyak atsiri adalah

minyak melati. Kandungan minyak atsiri dalam bunga melati merupakan

komoditi yang dapat dikategorikan komoditi eksklusif. Karena dalam 1

liter absolut bunga melati dapat mencapai harga 30.000.000 rupiah.

Namun, untuk memperoleh bahan baku minyak melati sangatlah mahal.

Akibatnya, banyak produsen yang melakukan pemalsuan minyak atsiri

khususnya minyak melati dengan menambahkan berbagai macam bahan

kimia sebagai campuran untuk memperoleh minyak melati campuran

(Wahyu, 2011).

Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik,

yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker

dari alkohol. Salah satu biomarker alkohol adalah enzim. Enzim yang

digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase

(ALDH). Bila ALDH tidak cukup tersedia maka asetaldehid yang bersifat

toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak dapat mengalami metabolisme

yang sempurna. Alkohol (etanol) yang diminum dapat mengalami reaksi

oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol dehidrogenase (ADH) dan

selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh aldehid

dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan

berbagai penyakit hati (Suaniti, et al., 2011).

1. C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah :

- Tabung reaksi

- Pipet tetes

- Rak tabung

- Gelas kimia

- Elektromental

1. Bahan

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah :

- Formalin - Pereaksi Benedict

- Larutan glukosa - Pereaksi Schiff

- Aseton - Pereaksi Fehling

1. D. PROSEDUR KERJA

2. Uji benedict- Tabung 1 : larutan tetap berwarna merah

- Tabung 2 : merah menjadi ungu

- Tabung 3 : larutan tetap berwarna merah

1 ml Pereaksi Schiff

- ditambahkan masing-masing 5-10 tetes larutan glukosa untuk tabung 1, formalin untuk tabung 2, dan aseton untuk tabung 3.

- dikocok sampai homogen

- diamati perubahan yang nampak

- dimasukkan masing masing ke dalam tabung reaksi 1, 2, dan 3

1. Uji fehling1 ml Pereaksi Fehling A+B


- dipanaskan


- Tabung 1 : biru menjadi merah dan

terdapat endapan merah bata

- Tabung 2 : biru menjadi abu-abu dan

terdapat endapan merah bata

- Tabung 3 : terbentuk dua lapisan

(bening dan biru)


1. Uji benedict1 ml Pereaksi Benedict


- dipanaskan


- Tabung 1 : biru dan terdapat endapan

merah bata

- Tabung 2 : larutan tetap berwarna biru

- Tabung 3 : biru dan terdapat endapan

biru tua


1. E. DATA PENGAMATAN

1. Uji Schiff

No Perlakuan

Hasil Pengamatan

Sebelum Pemanasan Sesudah Pemanasan

Pereaksi schiff Larutan berwarna merah

+ formalin

Pereaksi schiff

+ tetes glukosa

Pereaksi schiff

+ aseton

Larutan berwarna ungu

Larutan berwarna merah

Larutan tetap (merah)

Larutan berwarna merah

Larutan tetap (merah)

1. Uji Fehling

No Perlakuan

Hasil Pengamatan


1.

2.

3.

Fehling A + fehling B + formalinFehling A + fehling B + glukosa

Fehling A + fehling B + aseton

Larutan berwarna biruLarutan biru pekat

Larutan berwarna biru

Larutan tetap (biru)

Larutan berwarna biru dan terdapat dua lapisan

1. Atas : bening2. Bawah : biru pekat

Merah bata dan terdapat endapan merah bataAbu-abu dan terbentuk endapan merah bata

Larutan berwarna biru tua

Keterangan dari kiri ke kanan :

1. Fehling + glukosa2. Fehling + formalin3. Fehling + aseton

Gambar hasil pengamatan terhadap uji fehling

1. Uji Benedict

No Perlakuan

Hasil Pengamatan


1. Pereaksi benedict+ formalin

Larutan berwarna biruLarutan berwarna biru

Larutan tetap berwarna biruTerbentuk endapan

2.

3.

Pereaksi benedict

+ glukosa

Pereaksi benedict

+ aseton Larutan berwarna biru

merah bata

Larutan berwarna biru dan terdapat endapan biru tua

Keterangan dari kiri ke kanan :

1. Benedict + formalin2. Benedict + glukosa3. Benedict + aseton

Gambar hasil pengamatan terhadap uji fehling

1. F. PEMBAHASAN

Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua

senyawa ini apabila dioksidasi. Alhedid dan keton adalah senyawa-

senyawa yang mengandung gugus-gugus penting di dalam kimia oragnik.

Secara struktural, aldehid dan keton dibedakan oleh substituen pada R’,

begitu pula dengan ester dan asam karboksilat

Sifat-sifat aldehid dan keton hampir mirip satu sama lain. Namun, karena

perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan

keton maka menimbulkan adanya perbedaan sifat kimia yang paling

menonjol antara keduanya, yaitu aldehid cukup mudah teroksidasi

sedangkan keton sulit dan aldehid lebih reaktif dari pada keton terhadap

adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini merupakan karakteristik terhadap

gugus karbonil.

Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa

berdasarkan perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia

senyawa golongan aldehid dan keton pada uji schiff, benedict, dan fehling.

Untuk dapat membandingkan senyawa golongan aldehid dan keton

digunakan bahan yang sama yaitu, formalin, glukosa, dan aseton.

Pereaksi schiff merupakan larutan dari fuchsin asam di dalam air yang

telah didekolorisasi oleh gas SO2. Komposisinya fuchsin, Na2S, 500 mL air

dan HCl. Digunakan untuk menguji aldehid. Pereaksi fehling merupakan

pencampuran larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A adalah

larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH

dan kalium natrium tartrat. Pereaksi benedict merupakan larutan yang

mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Jika

direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O.

Pada perlakuan uji schiff, dimana warna pada larutan schiff berwarna

merah kemudian direaksikan dengan formalin dalam larutan

menghasilkan warna ungu. Perubahan warna tersebut menunjukkan

adanya senyawa aldehid pada larutan. Ketika pereaksi fehling direaksikan

dengan glukosa larutan tetap berwarna merah. Begitupun dengan aseton

yang warna larutannya tetap warna merah. Hal ini menunjukkan bahwa

pada glukosa dan aseton tidak terkandung senyawa aldehid melainkan

senyawa keton. Namun, secara teori larutan schiff direaksikan dengan

glukosa warnanya berubah menjadi merah keungu-unguan yang artinya

senyawa glukosa merupakan gugus aldehid.

Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling

A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B merupakan campuran

larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan

mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan

yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai

ion kompleks. Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran

fehling dengan formalin biru pekat dan sesudah pemanasan berubah

menghasilkan endapan merah, hal ini sesuai dengan teori yang

menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan tersebut terdapat

senyawa aldehid. Hal ini disebabkan karena aldehid mampu mereduksi

ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida. Ketika pencampuran

pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan yaitu bening pada

lapisan atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan warna

berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori karena, aseton

merupakan gugus keton. Pencampuran pereaksi fehling dengan glukosa

warna yang dihasilkan tetap biru dan sesudah pemanasan berubah

menjadi merah dengan terdapat endapan merah bata pada larutan. Hal

ini bertentangan dengan teori karena pencampuran antara pereaksi

fehling dengan glukosa menghasilkan dua lapisan warna seperti pada

pencampuran dengan aseton dan setelah pemanasan tidak terdapat

endapan merah bata. Kesalahan ini dikarenakan glukosa tidak teroksidasi

dengan pereaksi fehling.

Pada uji benedict, jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan

terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami

reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung

karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4),

Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran

pereaksi benedict dengan formalin larutan tidak mengalami pembentukan

endapan setelah dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori karena

bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi

asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami reduksi Cu2O

yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Ketika pencampuran

dengan glukosa terjadi perubahan warna menjadi merah dan terdapat

endapan merah bata pada larutan tersebut. Hal ini sesuai dengan teori

karena glukosa teroksidasi dengan pereaksi benedict sehingga senyawa

ini termaksud dalam gugus aldehid. Sedangkan pada pencampuran

dengan aseton, larutan tidak terjadi reaksi karena aseton tidak bisa

teroksidasi dengan pereaksi benedict.

1. G. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan

bahwa :

1. Perbedaan senyawa aldehid dan keton di tinjau dari segi gugus

fungsinya adalah aldehid memiliki sekurang-kurangnya satu atom

hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Sedangkan keton

memiliki dua gugus alkil yang terikat pada karbonilnya.

2. Aldehid mampu bereaksi dengan pereaksi fehling dengan baik, hal

ini di tunjukan oleh adanya endapan yang terbentuk. Sedangkan

keton tidak bereaksi dengan baik terhadap pereaksi benedict, fehling

maupun Schiff, hal ini karena keton tidak mampu teroksidasi

terhadap pereaksi yang telah diberikan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia Organik Jilid I,

Erlangga, Jakarta.

Katja, D.G., 2004, “Sintesis Alkohol Dari Senyawa Aldehida, Keton dan

Ester”,

Jurusan Kimia, FMIPA UNSRAT, Manado.

Kurniawan, Wahyu , 2011, “Deteksi Adanya Pemalsuan Minyak Melati

Dengan Menguji Putaran Optik Menggunakan Polimeter WXG-4”,

FakultasTehnik Universitas Ponegoro, Semarang.

Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman

Mantik Astawa, 2011, “Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar

Sebagai Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut”, Jurusan Kimia

FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung.

Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik, USU Press: Medan

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini !

2. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton ?

3. Mengapa aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nuleofilik

dibandingkan dengan keton ?

JAWAB

1. Reaksi-reaksi yang terjadi

Reaksi aldehida dengan pereaksi schiff

Reaksi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan

merah bata dari Cu2O.

+ Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+

Reaksi aldehida dengan pereaksi benedict

+ Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+

1. Aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton karena

keberadaan atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O

dalam aldehid sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen

seperti ini.

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah

teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang

kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton

sangat sulit dioksidasi.

1. Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan

dengan keton karena salah satu tangan rantai karbon pada aldehid

mengikat atom hidrogen sehingga memiliki rantai atom karbon yang

pendek dibandingkan dengan keton yang kedua tangan atom

karbonnya mengikat gugus alkil. Sehingga dari struktur senyawa

aldehid yang memiliki rantai atom karbon yang pendek

mengakibatkan aldehid mudah bereaksi dengan reaksi adisi

nukleofilik karena sedikitnya penghalang pada ruang strukturnya.

Semakin mudah aldehid bereaksi maka aldehid akan semakin reaktif.

Sedangkan keton memiliki rantai atom karbon yang panjang sehingga

mengakibatkan sulitnya keton bereaksi dengan reaksi adisi nukleofilik

karena banyaknya penghalang pada ruang strukturnya. Oleh karena

itu, keton bersifat tidak reaktif.

laporan praktikum kimia organik keton

Documents