ptk iii-laporan nb.docx

8/16/2019 PTK III-Laporan NB.docx

1/26

LAPORAN PRAKTIKUM PTK III

PEMBUATAN NITROBENZEN

Disusun oleh :

Ervan Fuji Maulana

2014430079

JURUSAN TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH

JAKARTA2016


2/26

I. JUDUL PRAKTIKUM :

“PEMBUATAN NITROBENZEN DARI BENZENE DAN ASAM

NITRAT”

II. PRINSIP PERCOBAAN :

N !"#$

Nitrasi adalah reaksi terbentuknya senya a nitro atau !asuknya "u"us

nitro #ada suatu senya a$ %eaksi nitrasi adalah #en""abun"an satu atau

lebih "u"us nitro &'N( 2) yan" terikat #ada karbon seba"ai senya a

nitroaro!atik atau nitro#ara*in$

III. MAKSUD DAN TUJUAN :

o +ntuk !en"etahui ,ara #e!buatan Nitroben-en dari ben-ene dan

asa! nitrat den"an katalis . 2/( 4$

o

+ntuk !e!urnikan nitroben-ene den"an destilasi$

o +ntuk !en"etahui si*at *isika dan si*at ki!ia dari nitroben-en$

o +ntuk !en"etahui re*raksi Nitroben-en #raktis$

IV. REAKSI

. .N( 3 . N( 2 . 2(

V. LANDASAN TEORI

/enya a or"anik se,ara u!u! di"olon"kan seba"ai senya a hidrokarbon

aro!atis$ /enya a hidrokarbon aro!atis adalah senya a hidrokarbon den"an

rantai ato! karbon tertutu# &siklis)$ /enya a hidrokarbon aro!atis di"olon"kan

!enjadi senya a aro!atis hidrokarbon dan senya a aro!atis heterosiklis$

/enya a aro!atis hidrokarbon !isalnya senya a ben-ene den"an turunannya$


3/26

/edan"kan senya a aro!atis heterosiklis !isalnya iridin5 *uran dan #iral$

&6hersnik5 200 :7 )$

Menurut Friedri,h 8u"ust ekule5 eran &1 9)5 struktur ben-ena

dituliskan seba"ai ,in,in den"an ena! ato! karbon yan" !en"andun" ti"a buah

ikatan ran"ka# yan" berselan"'selin"$ eran"ka ato! karbon dala! ben-ena

!e!bentuk se"i ena! beraturan den"an sudut ikatan sebesar 1200 o$ ;en-ena

tidak sa!a den"an ben-in5 ben-ene !eru#akan senya a "olon"an aro!atik

dikenal aro!atik karena berbau seda#5 sedan"kan ben-in !eru#akan ,a!#uran

senya a alkena dan ru!us dari ben-ena ialah . $

/e!ua ato! terletak dala! satu bidan"$ /e!ua ato! !e!#unyai

orbital # yan" te"ak lurus #ada bidan"$ .al ini terjadi karena ato! dala!

bentuk hibrida s#2$ /ejalan den"an konse# ikatan delokalisasi5 !aka ben-ena

!e!#unyai orbital delokal yan" berbentuk ,in,in$ ;anyaknya elektron adalah $

.al ini berarti bah a siste! delokal ben-ene adalah siste! aro!atik karena

!en"ikuti ru!us &4n 2) untuk n


4/26

Nitrasi hidrokarbon aro!atik !eru#akan suatu reaksi eksoter! yan" tidak

da#at berbalik5 jika nitroben-en di#anaskan den"an air 200> !aka nitroben-en

tak berubah$ /i*at dala! senya a'senya a nitro aro!atis tidak ada ato! hidro"en

yan" da#at di"anti den"an lo"a! #ada senya a'senya a nitro ali*atik #ri!er dan

sekunder karena disini "u"us nitro terikat se,ara tersier artinya bah a #ada ato!

karbon yan" !en"ikat "u"us nitro tidak ada?terda#at hidro"en$

;en-ene direaksikan den"an ,a!#uran antara asa! nitrat dan da#at

dita!bahkan den"an asa! sul*ur #ekat #ada suhu kuran" dari 0@ $ /ela"i suhu

berta!bah5 ke!un"kinan !enda#atkan N( 2 yan" tersubstitusi ke ,in,in

berta!bah dan terbentuklah nitroben-ene$ 8sa! sul*ur #ekat bereaksi seba"ai

katalisator & lark5 2004)$

/ubstituent aro!atik elektro*ilik adalah reaksi or"anik di!ana sebuah

ato!5 biasanya hidro"en5 yan" terikat #ada siste! aro!atis di"anti den"an

elektro*il$ %eaksi ter#entin" #ada kasus ini adalah nitrasi aro!atik5 halo"enasi

aro!atik5 sul*onasi aro!atik5 dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedl' ra*ts$

;ila ben-ena direaksikan den"an .N( 3 #ekat dan . 2/( 4 #ekat !aka

di#eroleh hasil nitroben-ena$ Fun"si . 2/( 4 dala! reaksi ini adalah untuk

!e!#er,e#at #e!bentukan ion nitroniu! &N( 2 ) yan" !eru#akan s#esies #enyeran" ,in,in ben-ena &=arlan dan Aahyudi5 2003B 7)$

=ada nitrasi aro!atik5 katalis asa! sul*at !e!#rotonasi asa! nitrat yan"

ke!udian !ele#askan air dan !en"hasilkan ion nitroniu! yan" !en"andun"

ato! nitro"en ber!uatan #ositi*$

BAHAN BAKU UTAMA

BENZENE %C 6H 6&

;en-ene !eru#akan bahan baku uta!a #e!buatan Nitroben-ene$ ;en-eneserin" disebut #etroleu! atau bensol$ ;en-ene !eru#akan senya a aro!atik

#alin" sederhana yan" #erta!a kali diisolasi oleh Mi,hael Faraday #ada tahun

1 2 dari residu !inyak yan" terti!bun dala! #i#a induk "as di Condon$ ;en-en

!eru#akan suatu -at ,air yan" !e!biaskan ,ahaya5 bersi*at non#olar5 tidak larut

dala! air ta#i larut dala! #elarut or"anik5 se#erti : dietil eter5 karbon tetraklorida

& l4)5 dan heksan$


5/26

;en-en di"unakan seba"ai #elarut5 si*at ben-en yan" lain yaitu

!e!bentuk a-eotro# den"an air$ 8-eotro# adalah ,a!#uran yan" tersulin" #ada

susunan konstan terdiri dari 91 ben-en5 9 air dan !endidih #ada suhu 954 o $

/enya a yan" larut den"an ben-en !udah dikerin"kan den"an !enyulin"

a-eotro# itu$ e"unaan ben-ene selain seba"ai #elarut ju"a di"unakan untuk

#e!buatan nitroben-ene5 teluensilena5 dan lain'lain$

;en-ene !e!iliki struktur yan" !eru#akan suatu hybrid resonansi yan"

di"a!barkan struktur :

%u!us !olekul ben-ene !e!#erhatikan ketidakjenuhan si*at adisi se#erti

halnya alkena atau alkuna$ Den"an larutan alkalis & Mn( 4) !aka ben-ene tidak

!en"adisi "u"us (.5 sedan" etena !en"adisinya$ elaslah sudah bah a si*at'si*at

ben-ene berbeda den"an ali*atik tak jenuh$

=e!buktian ru!us ;en-ene adalah karena dari ben-ene hanya dikenal

sebuah hasil !onosubtitusi5 jadi hanya ada sebuah . l5 sebuah . (. dan

seba"ainya5 !aka se!ua ato! . dari ben-ene adalah sehar"a :

%eaksi khas ki!ia ben-ene bukanlah reaksi adisi #ada ikatan ran"ka#5

teta#i ato! hidro"en ditukar #ada ,in,in den"an ato!?"u"us lainnya &reaksi

subtitusi) dan dinyatatakan seba"ai se"iena! beraturan yan" didala!nya ada

lin"karan$

%u!us ban"un ben-ene :


6/26

ika dilihat #ada "a!bar !aka da#at

dikatakan bah a ben-ene !udah disubtitusi teta#i tidak !udah diadisi5 ikatan

ben-ene da#at ber#indah te!#at &resonansi)$ .al ini dijelaskan bah a ikatan

ran"ka# ini ber#indah'#indah sehin""a akan !e!#unyai struktur yan" sa!a

den"an #ada saat elektron ber#indah$

Da#at disi!#ulkan bah a struktur ben-ene lebih stabil jika dilihat dari

struktur resonansi$ ;en-ene tidak !en"andun" ikatan ran"ka# atau tun""al dari

karbon'karbon teta#i keena! ele,tron terba"i rata #ada tia#'tia# karbonnya

hin""a #anjan" ikatan karbonnya sa!a$

;en-en a"ak bersi*at karsino"enik atau !enyebabkan kanker5 oleh karena

itu #en""unaan dala! laboratoriu! hanya bila di#erlukan saja5 dala! hal ini

toluen da#at di"unakan seba"ai #en""anti$ ;en-en da#at dibuat dari "as batu bara

dan eter5 tidak bisa dioksidasi den"an #er!an"anat biasa yan" disebabkan karena

ben-en adalah senya a aro!atik yan" #alin" sederhana5 tidak da#at

!en"hilan"kan arna air bro!5 biar#un dala! !en"adisi ato! klor atau bro!$

Cara Pembuatan Benzene :

1$ Me!anaskan kalsiu! ben-oat bersa!a kalsiu! hidroksida$

& . (() 2 a a&(.) 2 →

2 . a ( 3

2$ Dehidro"enasi berkatalis dari alkana'alkana yan" !e!#unyai rantai tak

ber,aban" ato! $

. 14 . 12 . 2→

3. 2 .

3$ Me!anaskan etuna #ada suhu 100 o 7 0 o $


7/26

3 2. 2→

.

Sifat Fisis Benzene :1$ ;en-ene !eru#akan -at ,air yan" tidak ber arna$

2$ ;en-ene tidak larut dala! air5 teta#i larut dala! alkohol5 eter5 aseton$

3$ +a# ben-ene bersi*at ra,un$

4$ 6itik beku 5 0 $

$ 6itik didih 0 0 $

$ Cebih rin"an dari air5 ;j


8/26

Carutan asa! nitrat den"an kandun"an asa! nitrat lebih dari disebut seba"ai

asa! nitrat berasa#5 dan da#at diba"i !enjadi dua jenis asa!5 yaitu asa! nitrat

berasa# #utih dan asa! nitrat berasa# !erah $ 8sa! Nitrat !e!iliki na!a lain

yaitu Nitri, 8,id5 8sa! /enya a5 8Hua Fortis5 8-oti, 8,id5 .ydro"en Nitrate5

Nitryl .idroIides$

=roses !odern untuk !en"hasilkan asa! nitrat .N( 3 adalah okidasi

a!onia di udara$ Dala! #roses ini5 a!onia di,a!#ur den"an udara berlebih5 dan

,a!#urannya di#anaskan sa!#ai te!#eratur tin""i den"an katalis #latina$ 8!onia

akan diubah !enjadi nitro"en oksida N(5 yan" ke!udian dioksidasi lebih lanjut

di udara !enjadi nitro"en dioksida5 N( 2$ Nitro"en dioksida direaksikan den"an

air !en"hasilkan asa! nitrat$ Metoda ini dike!ban"kan oleh (st ald5 ki!ia an

yan" banyak !e!berikan ki!ia katalis5 dan disebut #roses (st ald$

Sifat Fisika Asam Nitrat :

1$ Aujud -at : ,airan5 jernih kunin"$2$ 6itik leleh : ' 42 o $3$ 6itik didih : o $4$ #. &20 0 ) : J1$

$ Densitas &200 ) : 15 1 "?,! 3$$ Densitas ua# relati* : 2504$

7$ ;M : 350129 "?!ol$$ 6ekanan +a# &20 0 ) : h=a$

9$ /uhu #enyalaan : 6idak tersedia$10$ ;atas Cedakan ' lebih rendah : tidak tersedia ' lebih tin""i : tidak tersedia$11$ elarutan dala! air &20 0 ) : da#at larut e!bentukan #anas)$

Sifat Kimia Asam Nitrat :

1$ =ada suhu biasa akan terurai oleh ,ahaya ? sinar :4.N( 3 2. 2( 4N( 2 ( 2

2$ Da#at bereaksi den"an a!oniak !e!bentuk "ara! a!oniu! nitrat :.N( 3 N. 4(. N. 4 N( 3 . 2(

3$ Da#at bereaksi den"an unsur unsur lo"a! serta da#at !elarutkan se!ua

lo"a! ke,uali e!as &8u) dan #latina &=t)$%eaksi oksidasi uta!anya terjadi den"an asa! #ekat5 !e!*avoritkan

#e!bentukan nitro"en dioksida &N( 2)$u 4. 2N( 3' u 2 2N( 2 2. 2(

Pembuatan Asam Nitrat (HNO 3 ) :


9/26

1$ Metode Kalentiner : NaN( 3&s) . 2/( 4&l) Na./( 4 .N( 3&") &berasa#)

2$ Metode (s ald(ksidasi a!oniak den"an =t seba"ai katalis :

4 N. 3 ( 2 4 N( . 2(4 N( 2 ( 2 4 N( 24 N(2 2 . 2( 2 .N( 2 2 .N( 3 ada suhu rendah)2 .N( 2 N( 2 N( . 2(

3$ Metode ;irkeland L Eyde Nitro"en direaksikan den"an oksi"en #ada suhu 3$000 o !elalui busur

listrik : N 2 ( 2 2 N(2 N( ( 2 2 N( 2 ada suhu 00 o )3 N( 2 . 2( 2 .N( 3 N( ada suhu tin""i)

Kegunaan Asam Nitrat :

1$ Di laboratoriu! di"unakan seba"ai #elarut bijih !ineral atau seba"ai

#en"oksidasi en"abuan basah)$2$ Dala! aneka industri5 !isalnya:

• .N( 3 en,er untuk !e!buat #u#uk buatan NaN( 35 a&N( 3)2• .N( 3 #ekat untuk !e!buat bahan #eledak &nitro selulosa5 nitro

"liserin5 6N6)5 serta untuk !e!buat -at arna azo 5 anilin5 nitril5

sianida5 dan lain'lain$3$ /eba"ai oksidator dala! #e!buatan asa! sul*at &,ara bilik'asa! Glover)$

BAHAN TAMBAHAN

ASAM SULFAT %H 2SO ( &

8sa! sul*at ko!#onennya u!u!nya adalah beleran"5 beleran" adalah -at

#adat #ada suhu ka!ar dan !elebur #ada suhu 119 °

$ ;er arna kunin" dan

ra#uh$ ristal berbentuk ro!bik den"an ru!us /$

Sifat Fisika :

1$ %u!us !olekul . 2/( 4$2$ Massa Molar 9 50 "r?!ol$3$ =ena!#ilan airan benin"5 tak ber arna5 berbau beleran"$4$ Densitas 15 4 "r?!ol$


10/26

$ easa!an .) '3$$ Kiskositas 2 57 ,=a &200 )$

7$ orosi* dan hi"rosko#is$

Sifat Kimia :

1$ . 2/( 4 en,er5 tidak bereaksi den"an ."5 ;i5 u5 dan lo"a! !ulia$

. 2/( 4&en,er) Fe Fe/( 4 . 2

2$ . 2/( 4 bersi*at #ekat5 dala! keadaan #anas akan !en"oksidasi lo"a!'

lo"a! sedan" asa! sul*at direduksi den"an /( 2$

2. 2/( 4 u u/( 4 /( 2 2. 2(

Kegunaan Asam Sulfat :

1$ ;ahan #e!buat #u#uk 8!!oniu! /ul*at dan 8sa! =os*at$2$ Me!urnikan !inyak tanah$3$ ndustri obat$4$ Men"hilan"kan karat besi sebelu! baja dila#isi sen"$

$ +ntuk air aki?a,,u$$ =ada industri or"anik: insektisida5 selo*an5 -at arna$

PRODUK

NITROBENZENE %C 6H ) NO 2&

Nitroben-ene adalah suatu ,a!#uran or"anik den"an ru!usan ki!ia

. N( 2$ Nitroben-ene ini san"at bera,un5 seba"ian besar di"unakan seba"ai

bahan dasar anilin dan seba"ai #elarut$ 8#likasi yan" lebih khusus5 nitroben-en

di"unakan seba"ai bahan ki!ia karet5 #e#tisida dan se"ala !a,a! hal yan"

berkenaan den"an *ar!asi$ Nitroben-en ju"a di"unakan seba"ai bahan se#atu5

se!ir lantai5 #akaian kulit5 !en"e,at bahan #elarut dan !aterial lain yan"

ber*un"si !enye!bunyikan bau yan" tak seda#$

8ro!atik yan" terbanyak dilakukan den"an !en""unakan ,a!#uran asa!

nitrat dan asa! sul*at #eka #ada suhu 0 o o $ Nitroben-en adalah ra,un

yan" jika !asuk ke dala! tubuh baik !elalui #en"ua#an !au#un !elalui

adsorbsi tubuh$ Dala! senya a nitroben-ene5 tak ada ato! hidro"en yan" da#at

di"anti oleh lo"a!'lo"a! se#erti #ada senya a'senya a nitro ali*atik #ri!er dan


11/26

sekunder5 karena "u"us nitro terikat se,ara tersier5 artinya #ada ato! yan"

!en"ikat "u"us nitro tidak ada hidro"en$ /enya a nitroben-en da#at disulin"

tan#a terjadi #en"uraian karena "u"us nitronya kuat sekali terikat$

Nitroben-ene adalah benar'benar senya a Nitro sebab tidak da#at

di#ersabunkan oleh (. dan #ada reduksi . 2 terbentuk *enil a!ina$

+ 6Hn

C - NO NH

+ 2H O2

Fenil amina/aminobenzene/anilina

8da#un .n tersebut dihasilkan dari Fe dan . l5 karena . l yand di#akai

itu berlebih5 !aka *enil a!ina yan" terbentuk terus diubah *enil a!!oniu!

,hloride atau a!!oniu! klorida$ . N. 2 jika aniliu! ,hloride di#anaskan

den"an Na(. !aka *enil a!ina da#at dibebaskan :

=ada sintesis nitroben-en ini5 #rinsi# uta!anya adalah:

1$ Nitrasi5 yaitu !enera#kan suatu reaksi yan" !elibatkan #e!asukan "u"us

nitro kedala! sebuah !olekul$2$ /ubtitusi5 yaitu #en""antian salah satu ato! atau "u"us ato! dala!

sebuah !olekul oleh ato! atau "u"us ato! lain$

Dala! #roses nitrasi yaitu #roses #ena!bahan nitro"en #ada suatu

senya a karbon$ +!u!nya untuk !e!bentuk suatu turunan senya a nitro

ena!bahan "u"us nitro)5 . 2/( 4 ber*un"si seba"ai katalis asa!$

Sifat Fisik Nitrobenzene :

1$ Oat ,air ber arna kunin"$

2$ 6itik didih 2105 o $


12/26

3$ 6itik ,air 57 o $4$ ndeks bias 15 30$

$ ;erat jenis 152037 "?!C$$ ;erat !olekul 123 "?!ol$

Sifat Kimia Nitrobenzene :

1$ Non#olar$2$ 6idak larut dala! air$3$ Mudah !en"ua# dan terbakar$4$ Carut dala! eter$

$ ;ersi*at karsino"en teruta!a dala! keadaan ua#$$ ika direduksi !e!bentuk anilin$

7$ 6idak da#at dioksidasi dala! larutan Mn( 4 se#erti alkena$$ 6idak da#at diadisi oleh ;r 25 . 2( dan Mn( 4 bisa terjadi bila ada +K$

9$ Men"ala!i reaksi alkilasi den"an katalisator 8l l 3$

Kegunaan Nitrobenzene :

1$ =e!buat anilin$2$ =e!buat #ar*u! dan sabun$3$ =e!buatan se!ir se#atu$4$ =e!buatan #iroksilin$

$ ;ahan ki!ia karet dan #e#tisida$

Proses Pembuatan Nitrobenzene meli uti !ua ta"a :

1$ 6aha# #erta!a &taha# la!bat) adalah seran"kaian elektro*ilik 5 elektro*ilik

N( 2 $ .asil seran"an ini adalah suatu ion ben-eniu!$

2$ 6aha# kedua &taha# ,e#at) #ele#asan . den"an ,e#at . ber"abun" den"an

. 2/( 4 untuk !en"hasilkan ke!bali katalis$ Den"an adanya "u"us N( 2!enyebabkan ,in,in kuran" reakti* bila dibandin"kan den"an "u"us !etil

dan halo"en$ .al ini disebabkan oleh "u"us N( 2 bersi*at #enarik elektron$

%eaksi ini bersi*at eksoter! dan irreversible$

#ekanisme $eaksi Nitrobenzene :

%eaksi +ta!a


13/26

nsektivitas en"hilan"an air) untuk !en"hidari #en"en,eran dari .N( 3

ala#un reaksi irreversible$

%eaksi /a!#in"

e,e#atan substitusi "u"us Nitro yan" sekunder adalah lebih la!bat dari

#ada yan" #erta!a dan "u"usan nitro yan" kedua ini !uat ke !eta yan" #erta!a$

Maksudnya adalah suatu "u"usan kedala! lin"kun"an ben-ene ter"antun"

#ada "u"usan yan" ada dahulu$ =ada u!u!nya !asuk !eta terhada# "u"usan

nitro5 asa! sul*at5 asa! ,arbonil5 !asuk ortho?#ara terhada# "u"usan ,hloro5

bro!o5 alkyl?hidroksil$

Den"an adanya "u"us nitro !enyebabkan ,in,in kuran" reakti*5 jika

dibandin"kan den"an "u"us !etil dan hidro"en karena "u"us nitro bersi*at

!enarik elektron$ =e!buatan nitroben-ene ini adalah !elalui #roses nitrasi yaitu

substitusi yan" !udah dari hidro"en #ada ben-en den"an !ena!bahkan asa!

nitrat #ekat dan asa! sul*at #ekat$ Nitroben-ene jika di#anaskan #ada suhu 200 o

tidak akan !en"ala!i #erubahan a#a#un$ =ada #e!buatan nitroben-ene ini5 #ada

saat !ere*luk suhunya harus teta# di#ertahankan antara 0' 0 o $ .al ini harus

benar'benar di#erhatikan$ /ebab jika suhunya lebih dari 0o

!aka yan" akanterbentuk adalah dinitroben-ene dan trinitroben-ene$ Na!un jika suhunya terlalu

ke,il5 !aka nitroben-en tidak akan terbentuk$ /i*at ben-en yaitu !e!bentuk

a-eotro# den"an air5 disa!#in" seba"ai bahan dasar #e!bentukan nitroben-ene$

Dala! senya a nitroben-ene5 tidak ada ato! nitro"en yan" da#at di"anti oleh

lo"a!'lo"a! se#erti #ada senya a'senya a nitrioli*atik #ri!er dan sekunder5

karena disini "u"us nitro terikat se,ara tersier$

METODE PROSES


14/26

D*$! +#$

Destilasi !eru#akan teknik #e!isahan yan" didasari atas #erbedaan'

#erbedaan titik didih atau titik ,air dari !asin"'!asin" -at #enyusun dari

,a!#uran ho!o"en$ Dala! #roses destilasi terda#at dua taha# #roses5 yaitu taha#

#en"ua#an dan dilanjutkan den"an taha# #en"e!ban"an ke!bali ua# !enjadi ,air

atau #adatan$ 8tas dasar ini !aka #eran"kat #eralatan destilasi !en""unakan alat

#e!anas dan alat #endin"in$

=roses destilasi dia ali den"an #e!anasan5 sehin""a -at yan" !e!iliki

titik didih lebih rendah akan !en"ua#$ +a# tersebut ber"erak !enuju kondensor

yaitu #endin"in5 #roses #endin"inan terjadi karena kita !en"alirkan air kedala!

dindin" &ba"ian luar ,ondenser)5 sehin""a ua# yan" dihasilkan akan ke!bali ,air$

=roses ini berjalan terus !enerus dan akhirnya kita da#at !e!isahkan seluruh

senya a'senya a yan" ada dala! ,a!#uran ho!o"en tersebut$

Ma,a!'Ma,a! Destilasi :

1$ Distilasi /ederhana5 #rinsi#nya !e!isahkan dua atau lebih ko!#onen

,airan berdasarkan #erbedaan titik didih yan" jauh berbeda$2$ Distilasi Fraksionasi &;ertin"kat)5 sa!a #rinsi#nya den"an distilasi

sederhana5 hanya distilasi bertin"kat ini !e!iliki ran"kaian alat kondensor

yan" lebih baik5 sehin""a !a!#u !e!isahkan dua ko!#onen yan"

!e!iliki #erbedaan titik didih yan" berdekatan$3$ Distilasi 8-eotro#5 !e!isahkan ,a!#uran a-eotro# &,a!#uran dua atau

lebih ko!#onen yan" sulit di#isahkan)5 biasanya dala! #rosesnya

di"unakan senya a lain yan" da#at !e!e,ah ikatan a-eotro# tersebut5

atau den"an !en""unakan tekanan tin""i$4$ Distilasi erin"5 !e!anaskan !aterial #adat untuk !enda#atkan *asa ua#

dan ,airnya$ ;iasanya di"unakan untuk !en"a!bil ,airan bahan bakar dari kayu atau batu bata$

$ Distilasi Kaku!5 !e!isahkan dua ko!#enen yan" titik didihnya san"at

tin""i5 !otede yan" di"unakan adalah den"an !enurunkan tekanan

#er!ukaan lebih rendah dari 1 at!5 sehin""a titik didihnya ju"a !enjadi

rendah5 dala! #rosesnya suhu yan" di"unakan untuk !endistilasinya tidak

#erlu terlalu tin""i &Kan Ainkel5 19 7)$

elebihan Destilasi :1$ Da#at !e!isahkan -at den"an #erbedaan titik didih yan" tin""i$

http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI


15/26

Tuang 30ml HNo3 dan42ml H2SO4 ke dalam tabung 500ml Campuran didinginkan di air dingin

Masukan 30ml Benzen sambil terus di aduk akan timbul arna !oklmpuran di panaskan di atas aterbat" selama 30 menit sambil terus di ko!ok

#idinginkan$ setela" dingin ditamba"kan %500ml airakan terbentuk 2 lapisan &ang berbeda dalam air

'isa"kan kedua lapisan dengan !orong pemisa"

Cairan &ang seperti min&ak di !u!i dengan air$ !airan seperti itula" nitronitrobenzen &ang keru" dimasukkan CaCl2 e)i!atus *ko!ok "ingga !airan +erni",

Nitrobenzen dipisa"kan dari CaCl2 lalu di suling tanpa memakai mantel air'ertama &ang keluar sebaga i destilat adala" air kemudian nitrobenzene pada su

#estilat di"entikan setela" zat &ang di destilasi ber arna !oklat tu' er"itungan Hasil /endaman 'raktis

2$ =roduk yan" dihasilkan benar'benar !urni

ekuran"an Destilasi :1$ .anya da#at !e!isahkan -at yan" !e!iliki #erbedaan titik didih yan"

besar$2$ ;iaya #en""unaan alat ini relati* !ahal$

VI. DIA,RAM ALIR

http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI


16/26


17/26

4$ Cabu didih 11$ Erlen!eyer

$ Nitroben-en Fraksi Cain

$ asa 8sbes

7$ aki 6i"a

VIII. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :

- Cabu 2 0!l

- Aater ;ath- =i#a a,a- oron" =e!isah- /ty" ;uis- Cabu Erlen!eyer

- 6er!o!eter - ondensor +dara- Cabu Destilasi' ;unsen' aki 6i"a' asa' =en"aduk


18/26

B. BAHAN :- ;en-en

- . 2/( 4 a)- .N( 3

- a l 2- 8Huade!in ? 8Huadest

C.I . PROSEDUR PERCOBAAN

a$ 6uan"kan 42 !l . 2/( 4 kedala! tabun" 00!l5 ke!udian #erlahan'

lahan sa!bil diaduk5 dialirkan .N( 3 sedikit de!i sedikit sebanyak

37!l5 ,a!#uran ini !enjadi #anas dan didin"inkan dala! air

din"in$

b$ /etelah ,a!#uran din"in5 di!asukkan sedikit de!i sedikit ;en-ene

sa!bil terus diaduk5 #ada saat ;en-ene di!asukkan akan ti!bularna ,oklat yan" tak la!a la"i akan hilan"$

,$ 6e!#erature harus selalu dilihat5 jika lebih tin""i dari 0 o !aka

harus didin"inkan terus den"an air din"in sebelu! dita!bahkan

ben-ene$d$ +ntuk !enye!#urnakan reaksi5 ,a!#uran tadi di#anaskan diatas

ater bath sela!a 30 !enit5 sela!a #e!anasan berlan"sun"

,a!#uran harus selalu diko,ok a"ar ter,a!#ur se!#urna$ Cabu


19/26

harus ditutu# den"an "abus yan" ditusuk den"an sebuah #i#a ka,a

verti,al &sty" buis) seba"ai #en"hubun" den"an udara luar$D$

e$ Didin"inkan labu yan" berisi ,a!#uran tadi5 setelah din"in

dituan"kan kedala! labu ko,ok5 di,u,i den"an 1 00 !l air atau 3I

00!l air5 !aka akan terbentuk 2 la#isan yan" berbeda5 ke!udian

#isahkan kedua la#isan den"an ,oron" #e!isah$*$ airan yan" se#erti !inyak di,u,i den"an air !en""unakan ,oron"

#e!isah5 ,airan se#erti !inyak itulah Nitroben-ene$"$ edala! Nitroben-ene yan" !asih keruh di!asukkan a l 2

eIi,atus5 dibiarkan bebera#a saat &diko,ok sa!#ai ,airan !enjadi

jernih)$


20/26

E$

h$ e!udian Nitroben-ene di#isahkan dari a l 2 lalu disulin" tan#a

!e!akai !antel air$i$ =erta!a yan" keluar seba"ai distilat adalah air5 ke!udian

Nitroben-ene #ada suhu 20 '207 o $ j$ Distilasi dihentikan setelah -at yan" didistilasi ber arna ,oklat tua

yan" di dala!nya terda#at senya a'senya a dinitro yan" #e!anasan kuat yan" da#at !eni!bulkan ledakan &ju"a dija"a

su#aya isi labu destilasi tidak kerin")$k$ .itun" hasil rende!an #raktis dan teoritis5 den"an titik 209 0 $

F.,.H.I.

. HASIL DAN PERHITUN,ANa$ .N( 3 &8sa! Nitrat)

$Kolu!e 8sa! Nitrat < 37 !l

$ Densitas 8sa! Nitrat < 1$49gram

ml

C$ Mr 8sa! Nitrat < 3grammol

M$ Massa 8sa! Nitrat < Densitas .N( 3 I Kolu!e .N( 3

N$ < 1$49gram

ml I 37 !l


21/26

($ < 1$ "ra!

=$ Mol 8sa! Nitrat < Massa HNO 3

Mr HNO 3

P$ <

51.8 gram

63 grammol

< 0$ 222 !ol

b$ ;en-en ? .%$ Kolu!e ;en-en < 30 !l

/$ Densitas ;en-en < 0$ 7gram

ml

6$ Mr ;en-en < 7

gram

mol

+$ Massa ;en-en < Densitas ;en-en I Kolu!e

;en-en

K$ < 0$ 7gram

ml I 30 !l

A$ < 2 $3 "ra!

Q$ Mol ;en-en <

MassaBenzen

Mr Benzen

R$ <

26.36 gram

78 grammol

< 0$3379 !ol

O$ S*/#"# T* " ! $88$ R*# $ :

8;$ . .N( 3 . N( 2 . 2(

8 $ Mula'!ula : 053379 !ol 0$ !ol

8D$ ;ereaksi : 053379 !o 053379 !ol 053379 !ol

053379 !ol

8E$ /eti!ban" : ' !ol 05 0 !ol 053379 !ol

053379 !ol

8F$Massa . N( 2 &Teori ) < !ol I !assa jenis

8G$ < 053379 !ol I 123 "ra!?!ol8.$ < 41$ "ra!8 $8 $


22/26

8 $ S*/#"# P"# ! $

AL.

8M$ Massa Erlen!eyer Nitroben-en < 11 572 "ra!

8N$

8($ Massa Erlen!eyer oson" < 1375 3 "ra!

8=$

8P$ %ende!an Etil asetat <

Massa Nitrobenzen praktis MassaNitrobenzenteoritis I 100

8%$

8/$ <20,81 gram41.56 gram I

100

86$

8+$ < 0507

I. PEMBAHASAN

8K$ =ada #raktiku! kali ini tentan" sintesis den"an

!en""unakan senya a ben-ene yan" ke!udian terjadi substitusi

aro!atik elektro*ilik #ada ,in,in aro!atik #ada taha# nitrasi

!en"hasilkan suatu senya a nitroben-ene$ =ada dasarnya #er,obaan ini

bertujuan untuk !e!buat larutan nitroben-ene dari ben-ene$

8A$ Nitroben-ena !eru#akan senya a yan" u!u!nya

di"unakan seba"ai bahan #elarut or"anik dan da#at ju"a dijadikan seba"ai

bahan #eledak5 selain itu nitroben-ene biasa di"unakan dala! #e!buatan

aniline seba"ai #en"a et dala! #e!buatan ,at kuku dan se!ir se#atu$

/enya a ini da#at disintesis dari ben-ene den"an asa! nitrat #ekat dan

!en""unakan katalisator asa! sul*at #ekat$ Mekanis!e kerjanya adalah

!enurunkan ener"i aktivasi reaksi sehin""a ener"i yan" dibutuhkan untuk

bereaksi lebih ke,il dan reaksi se!akin !udah terjadi$

8Q$ Mekanis!e reaksi yan" terjadi dala! #roses sintesis

nitroben-ene adalah Nitrasi yaitu #ena!bahan "u"us nitro yan" !asuk ke


23/26

dala! sebuah !olekul yan" !ana !olekulnya adalah ben-ene5 ben-ene

itu sendiri adalah senya a siklik den"an ato! karbon yan" salin"

!en"ikat dan ikatan ran"ka# terkonju"asi$ =erta!a'ta!a senya a .N( 3

akan ber,a!#ur den"an asa! sul*at bereaksi den"an ben-ene$ =ada nitrasi

akan terbentuk air5 inaktivasi atau #en"hilan"an air adalah #erlu untuk

!en"hindari #en"en,eran asa! nitratnya !eski#un !eru#akan reaksi

irreversible$ Nitroben-ena sendiri da#at disubstitusi$ =ada #roses ini

substitusi elektro*ilik dari N( 2 atau "u"us nitro di#eroleh dari #enarikan

air #ada .N( 3 #ekat oleh asa! sul*at #ekat seba"ai katalis$ =ada lan"kah

kedua5 nitroben-ene akan !en"ala!i hidro"enasi$

8R$ =ada #er,obaan ini #erta!a'ta!a disia#kan alat dan bahan

yan" akan di"unakan5 ke!udian di!asukkan asa! nitrat 37 !l sedikit

de!i sedikit$ Dala! !elakukan #en,a!#uran larutan asa!5 larutan asa!

sul*at #ekat sebanyak 42 !l dita!bahkan den"an 37 !l asa! nitrat #ekat5

tujuan dari #en,a!#uran ini adalah untuk !enda#atkan ion hidro"en

sul*at yan" akan bereaksi seba"ai katalisator dala! reaksi ini$ Dala!

!elakukan #en,a!#uran5 larutan asa! sul*at #ekat dala! asa! nitrat

#ekat harus di#erhatikan karena !en"in"at bah a si*at asa! nitrat yan"!eru#akan ,airan berasa# sehin""a akan !en"eluarkan "as !e!buat

ketidakstabilan #ada ,a!#uran dan !enyulitkan #en"a!atan5sedan"kan

asa! sul*at tidak !en"eluarkan "as$ (leh karena itu yan" di!asukkan

sedikit de!i sedikit adalah asa! sul*at ke dala! Erlen!eyer yan" berisi

asa! nitrat #ekat$S

8O$ /etelah itu di!asukkan ben-ene sebanyak 30 !l ke dala!

Erlen!eyer5 ke!udian diko,ok !aka akan ti!bul #anas karena reaksiyan" eksoter!$ /uhu #ada reaksi ini tidak boleh lebih dari 0 0 5

disebabkan ke!un"kinan terjadinya !'nitroben-en dan senya a yan"

lebih tin""i5 se#erti dinitro?trinitroben-en$

;8$ /uhu diba ah 0 0 ju"a tidak dikehendaki5 sebab jika

reaksi terjadi !isalnya #ada suhu sekitar 30 0 5 !aka ke!un"kinan

,a!#uran tidak akan bereaksi se!#urna sehin""a hasil yan" di#eroleh

tidak !aksi!al5 ben-enanya ada ke!un"kinan setelah se!ua asa!nya


24/26

dita!bahkan5 da#at !enyebabkan !un,ratnya?bu!#in"nya ,a!#uran

reaksi$ Diletakkan labu yan" berisi ,a!#uran tersebut ke dala! aterbath

yan" dija"a suhunya5 untuk !enye!#urnakan reaksi$ Dala! #er,obaan

ini dilakukan bebera#a #erlakuan diantaranya beru#a #e!anasan5

#en""oyan"an dala! air5 #e!berian katalis5 dan #ena!bahan katalis

asa!$ .N( 3 yan" di,a!#urkan den"an . 2/( 4 bertujuan untuk

!e!bentuk elektro*ilik N( 3 $ Direaksikan dala! labu didih dasar bulat

yan" di renda! dala! air$ 8sa! sul*at ber*un"si untuk !en"ubah asa!

nitrat yan" !eru#akan elektro*il le!ah !enjadi elektro*il kuat$ a!#uran

sul*at den"an asa! nitrat dita!bah den"an ben-ene$ =en,a!#uran !asih

dilakukan sa!bil didin"inkan di dala! air$ a!#uran di"oyan"kan

se!#urna a"ar ,a!#uran ter,a!#ur ter,a!#ur rata dan terbentuk #roduk

se,ara !aksi!al$ a!#uran ke!udian di#anaskan di atas #enan"as air

untuk !enye!#urnakan reaksi$

;;$ e!udian di#indahkan ,a!#uran ke dala! ,oron" #isah5

terda#at dua la#isan5 la#isan yan" ber arna kunin" se#erti !inyak adalah

Nitroben-en5 karenanya dibuan" la#isan asa!nya5 dan dita!bahkan air ke

dala! ,oron" #isah sebanyak 00 !l5 ke!udian diko,ok sela!a !enit5lalu didia!kan hin""a terda#at 2 la#isan5dan dibuan" la#isan airnya5 hal

ini dilakukan sebanyak 3I5 sehin""a total air yan" di"unakan sebanyak

1 00!l$ /ebelu! benar'benar di#isahkan5 taha# kerja da#at dita!bah

den"an #ena!bahan Na(. 10 ke dala! ,oron" #isah sebanyak 20 !l5

ke!udian diko,ok ke!bali sela!a !enit5 lalu didia!kan hin""a

terda#at 2 la#isan dan dibuan" Na(.$ =ena!bahan Na(. di!aksudkan

untuk !en"ikat kelebihan asa! yan" !asih ada selanjutnya5 nitroben-enedi,u,i den"an air dan didia!kan5 ke!udian di#isahkan la"i dan

di#indahkan ba"ian la#isan nitroben-ene$ a!#uran ini harus didia!kan

bebera#a saat hin""a terbentuk dua la#isan5 dan terda#at beda nyata

#erbedaan la#isan tersebut a"ar tidak ada nitroben-ene yan" terbuan"

bersa!a la#isan lain5 sehin""a terjadi kesalahan ne"ati*5 dan hasil yan"

tidak !aksi!al$


25/26

BC. =en,u,ian den"an air di!aksudkan untuk !en"hilan"kan

#en"otor yan" !asih berada #ada nitroben-ene$ e!udian di!asukkan

ke dala! Erlen!eyer dan dita!bahkan den"an a l 2 sebanyak ' "ra!

ke!udian diaduk$ =ena!bahan a l 2 di!aksudkan untuk !en"ikat air

dari hasil #en,u,ian yan" telah dilakukan sebelu!nya$ Calu di destilasi

den"an heater$ Destilasi ini !eru#akan destilasi sederhana karena

#erbedaan titik didih ko!#onen'ko!#onennya berbeda jauh yaitu antara

air 100 ° den"an Nitroben-ene &20 ° '210 ° ) $ Destilasi

!en""unakan ua# karena titik didih Nitroben-ene yan" tin""i5 a#abila

dilakukan air seba"ai kondensornya5 !aka karena ua# yan" !elintasyakni ua# Nitroben-en !e!#unyai suhu yan" lebih tin""i &20 0 ) atau

lebih #anas dari#ada air yan" !en"alir5 !aka air di kondensor da#at ikut

!en"ua# karenanya5 dan a#abila hal ini dialirkan terus !enerus !aka

#erbedaan suhu yan" si"ni*ikan antara ua# dan kondensor da#at

!enyebabkan #roses destilasi nitroben-ene tidak !aksi!al$ (leh

karenanya5 ,uku# udara at!os*ir saja seba"ai #en""anti ua#5 untuk

!endin"inkan ua# tersebut se,ara #erlahan5 dan tidak terjadi sho,k

te!#erature$ .al ini dikenal den"an destilasi ua#5 yakni den"an

memisahkan zat senyawa cair yang tidak larut dalam air dan titik didihnya

cukup tinggi, sedangkan zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair

sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan

(rearrangement). Destilasi uap adalah istilah umum untuk destilasi

campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air.

BD.II. KESIMPULAN

• =ada =raktiku! ini Nitroben-ene dibuat den"an ,ara nitrasi$ Nitroben-e

ber arna kunin"5 ber ujud ,air dan bera,un dan !e!iliki titik didih

2105 ( $• =roses #e!isahan se,ara destilasi sederhana #ada suhu 20 '210 ( 5

!en""uankan heater$


26/26

• ;erdasarkan hasil #raktiku!5 Nitroben-ene yan" dida#atkan sebanyak

0507 $ .asil !asih telah !e!enuhi syarat #raktiku! &%ende!en T

0 )$

ptk iii-laporan nb.docx

Documents