LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKASAM SALISILAT

OLEHKELOMPOK : V (LIMA)

NAMA NIM ADRIANUS SUPARMAN(14.01.294)EVI YULIASTRI(14.01.322)INDAH PERTIWI S.(14.01.269)NENI M. A. MAU(14.01.256)NURSIDA (14.01.282)NI PUTU KRISTIN (14.01.333)ROSARDIAN (14.01.308)WAODEH ROBIA(14.01.310)

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASIMAKASSAR2014BAB IPENDAHULUAN

1.1. Latar BelakangIodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedoktoran sebagai antiseptic. Pembuatan iodoform sama dengan kloroform dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dengan etil alkohol atau aseton dengan iodin dan sodium karbonat. Gugus keton atau alkanon dengan larutan lipoklorida akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometana.Suatu gugus keton dengan larutan hipohalida akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalmetana dalam zat cair yang tidak mengandung oksigen, larutannya berwarna coklat. Larutan iod dalam alkohol dinamakan iodoform dalam system IUPAC.Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Iodoform (CHI3) juga merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-) seperti aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform.Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen.Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi.Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut.

1.2. Rumusan MasalahBagaimana cara pembuatan senyawa-senyawa halogen dari metana dengan sintesis iodoform?

1.3. Maksud PraktikumAdaupun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform dan memperoleh persen rendamennya.

1.4. Tujuan PraktikumAdapun tujuan Membuat kristal iodoform dengan mereaksikan antara kristal iodium dan aseton yang ditambahkan NaOH sebagai katalisator, sampai terbentuk kristal kuning direkritalisasi dengan alkohol dan dihitung rendamennya.

1.5. Manfaat PraktikumAdapun manfaat dari percobaan ini yaitu mengetahui sintesis iodoform dan cara memperoleh persen rendamennya.

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

2.1. Landasan TeoriIodoform adalah senyawa yag dibentuk dari hasil reaksi antara iodin dengan etanol/ aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Pembentukan iodoform dipakai untuk menunjukkan adanya gugus-gugus : metil (CH3), keton (CH3-CO-), aldehid (CH3-CHO > CHOH). Alkoholdioksida membentuk acetaldehid, atau aldehid, keton yang memberikan reaksi positif terhadap iodoform (Syamsu Nur ; 2015)Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine merupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide. Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa senyawa yang banyak tersebar di dalam air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalam jaringan tubuh organisme laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang mengandung 0,2 5 natrium iodat (NaIO3)(Sunardi ; 2006).Yodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertiroidisme sebelum ditemukan berbagai macam antitiroid. Meskipun iodide dibutuhkan dalam jumlah kecil untuk biosintesis hormone tiroid, dalam jumlah yang berlebihan yodida dapat menyebabkan goiter dan hipertiroidisme pada orang sehat (lestari : 2004).Secara umum kegunaan Iodine antara lain : (Achmad ; 2001)a. Digunakan sebagai obat obatan.b. Pembuatan zat warna.c. Quartz-Yod untuk bola lampu; NH4I untuk lensad. Polaroid; AgI untuk fotografi.Beberapa kegunaan spesifik iodine : (Sunardi ; 2006).a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah penyakit gondok.b. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati penyakit borok).c. Digunakan dalam industri tapioca.d. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.e. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.f. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagai oksidator.Iodoform (HCI3) bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik non selektif . Sediaan yang mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium tinktur berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang kulit dapat mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna terdapat banyak karbohidrat (Rusli ; 2007).Iodoform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka. (Ebel: 1992).Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden: 1995).Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:(Carey;2006)a. Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis(1-ethylguinoline-4- trimetinaiomine).b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane).c. Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida).d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.e. Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.f. Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4akan membentuk metilen iodida.g. Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.h. Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.i. Test larutan AgHO3reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).j. Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :a. Bentuk berupa kristal kuning berkilauan.b. Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya.c. Titik lebur 119-1230Cd. Berat jenis 4,00 gr/mile. Berat molekul 393,73f. Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 gg. Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamarh. Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2Oi. Memiliki bau yang khasj. Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akoholk. Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atomSenyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut. (Carey;2006)a. Alkohol Alkohol direaksikan dengan I2dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2sehingga terbentuk triiodoetanol. Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat.b. AsetonAseton direaksikan dengan I2dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I2akan mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.c. Secara elektrolisaAseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na2CO3, elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na+, I, CO2dan H+serta Odari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H+pada katoda, dan Iserta OHyang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.

2.2. Uraian Bahan

1. Aqua Destillata (Dirjen POM, Hal 96)Sinonim: aquades, air suling.RM/BM : H2O/18,02Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Penggunaan : Sebagai pencuci iodoform.2. Natrii Hydroxydum (Dirjen POM, Hal 412) Unsur penyusun: 97,5 % alkali jumlah dihitung sebagai NaOH dan tidak lebih dari 2,5 % Na2CO3.Sinonim: Natrium HidroksidaRM / BM : NaOH /40,00Pemerian :Bentuk batang, butiran, massa hablur atau keping, kering, keras, rapuh, dan menunjukkan susunan hablur; putih, mudah meleleh, mudah basah, sangat alkalis dan korosif segera menyerap karbondioksida.Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P. Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.Penggunaan : Sebagai katalisator 3. Iodum (Dirjen POM, Hal 763)Nama Lain: IodiumRM/ BM: I2/126,1Pemerian: Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti logam; hitam kelabu; bau khas.Kelarutan: Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air,13 bagian dalam etanol 95 % P, dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P, dan dalam lebih kurang 4 bagian karbondisulfida P; larut kloroform P dan karbontetraklorida P.Penyimpanan: Dalam wadah tertutup baikKegunaan: Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform.4. Aseton (Dirjen POM, Hal 655)Sinonim: AsetonRM/ BM: (CH3)2CO/58,08Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna tida berwarna, mudah menguap bau khas, mudah terbakar.Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 % P, dengan eter P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih.Suhu lebur: 55.5-57o CPenyimpanan: Dalam wadah tertutup baik.Kegunaan: Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform5. Iodoform (Dirjen POM, Hal 316)Sinonim: IodoformRM/BM: CHI3/394Pemerian : Kepingan kuning hijau atau serbuk mikro halus; bau khas dan sangat melekat.Kelarutan : Hampir apat larut dalam air, melarut dalam 67 bagian spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum olivarum dan dalam 1000 bagian gliserolSuhu lebur: 119oC sampai 120oCPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKhasiat : Antiseptikum Penggunaan : Sebagai bahan yang disintesis

BAB IIIMETODE KERJA

3.1. Alat dan Bahana. AlatAdapun alat - alat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu batang pengaduk, corong, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, kaca arloji dan timbangan analitik.b. BahanAdapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu aseton, aquadest, iodium (I2), es batu, kertas saring, dan NaOH.

3.2. Cara Kerjaa. Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.b. Ditimbang kertas saring kosong.c. Ditimbang sebanyak 1 gram I2 dana seton 10 gram.d. Dilarutkan I2 dan aseton kedalam erlenmeyer, kemudian erlenmeyer tersebut dimasukkan kedalam baskom yang telah berisi es batu atau air dingin, lalu ditambahkan 20 mL NaOH tetes per tetes sampai terbentuk kristal kuning. e. Setelah terbentuk kristal kuning, hentikan penambahan NaOH, kemudian ditambahkan 100 ml H2O.f. Disaring, kemudian dilakukan rekristalisasi, yaitu dikeringkan sampel, lalu ditimbang dan dihitung rendamennya.

BAB IVHASIL PENGAMATAN

4.1. Data Hasil Pengamatan a. Hasil PenimbanganNoBeratSatuan

1Sampel (Iodium)1,0265 gram

2Kertas Saring Kosong0,5145 gram

3kertas saring + sampel0,7342 gram

b. Tabel PengamatanNoPenambahanPengamatan

1.Iod + asetonLarut sempurna

2.NaOH 8 NTerdapat Kristal kuning

3Penambahan H2O Keristal kuning berubah warna menjadi coklat kehitaman

c. Perhitungan% Rendamen = Berat Kristal x 100 % Berat Sampel = 0,2197 x 100 % 1,0265 = 0,2140 x 100% = 21,403 %Berat Kristal = ( Berat Kertas Saring + Sampel ) Berat Kertas Kosong = 0,7342 gram 0,5145 gram = 0, 2197 gram

4.2. PembahasanIodoform adalah senyawa yang dibentuk dari hasil reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Pembentukan iodoform dipakai untuk menunjukkan adanya gugus gugus : metil (CH3-), keton (CH3-CO-), aldehid (CH3-CHO > CHOH). Pada percobaan ini, digunakan 1,0265 gram iod ditambah 10 ml aseton dimasukkan kedalam labu Erlenmeyer bersumbat kaca, kemudian ditambahkan 20 ml NaOH10 % sedikit demi sedikit melewati dinding labu Erlenmeyer pada suhu dingin (menggunakan es batu). Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es untuk mempercepat kristalisasi. Setelah terbentuk Kristal CHI3 berwarna kuning segera ditambahkan 100 ml air. Penambahan segera 300 cc air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Pada percobaan yang dilakukan Kristal yang terbentuk berubah warna menjadi coklat kehitaman diakibatkan kesalahan praktikan dalam melakukan percobaan, diantaranya yaitu dengan penambahan jumlah larutan NaOH yang berlebihan.

BAB VPENUTUP

5.1 Kesimpulana. Reaksi Reaksi antara iodium dalam senyawa yang memiliki gugus metil keton (aseton), dengan penambahan NaOH akan menghasilkan kristal kuning iodoform.CH3 CO CH3 + I2 CH3 CO CI3 + 3HICH3 CO CI3 + NaOH CHI3 + CH3 COONa 3NaOH + 3HI 3NaI + 3H2OCH3 CO CH3 + 3I2 + 4 NaOH CHI3+CH3COONa+3NaI +3H2Ob. Hasil % rendamen yang di dapat adalah 21,403 %

5.2. Sarana. Praktikan agar lebih meningkatkan ketelitiannya dalam mengamati agar tidak terjadi kesalahan dalam mendapatkan hasilb. Untuk laboratorium agar menyediakan alat-alat praktikan yang lebih memadai

DAFTAFR PUSTAKA

Achmad, H. 2001. Kimia Unsur dan Radiokimia. PT.Citra Aditya Bakti : Bandung.

Carey, Francis A. 2006.Organic Chemistry Sixth Edition.New York: Mcgraw-hill.

Ditjen Pom. 1979.Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta.

Ebel, Siegrfried. 1992.Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku Pegangan. Gadjah Mada University Press : Yogyakarta.

Fessenden & Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi ketiga.Penerbit. Erlangga : Jakarta.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka : Bandung.

Nur, Syamsu. 2015. Penuntun PraktikumKimia Organik Sistesis. STIFA Makassar : Makassar

Sunardi. 2006. UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Penerbit Yrama Widya:Bandung.

LAMPIRAN

Gambar 1. Hasil Penyaringan

Gambar 2. Larutan setelah pemberian NaOH

Gambar 3. Pengeringan