asam karboksilat3
TRANSCRIPT
AsamKarboksilat
Asam karboksilat adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi -COOH.
Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 1 gugus –COOH disebut asam alkanaoat.
Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 2 gugus –COOH disebut asam alkanadioat.
Tata Nama :Nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan member awalan asam.
1.Rantai Induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH.2.Penomoran dimulai dari gugus –COOH.3.Penulisan nama sama dengan aldehid, dimulai dengan nama cabang dan gugus pengganti lain berdasar urut abjad kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tak perlu dinomori karena selalu nomer satu.4.Jika menggunakan nama lazim, maka posisi gugus fungsi/cabang dinyatakan dengan huruf latin.
Tatanama asam karboksilat
Struktur dan ikatan
Sifat fisika
KELARUTAN : C < 4, bercampur dengan air dengan berbagai perbandingan
TITIK DIDIH
Keasaman asam karboksilat
Energi bebas ionisasi dalam air
Efek induktif gugus karbonil
Efek resonansi gugus karbonil
•Delokalisasi elektron digambarkan sebagai resonansi, ion negatif pada asetat digunakan bersama oleh kedua oksigen• Delokalisasi elektron seperti ini tidak ada pada etoksida
Asam asetat ion asetat
Garam dari asam karboksilat
Substituen dan kekuatan asam
Efek Induktif• Efek induktif menurun sesuai dengan jumlah ikatan
sigma antara gugus karboksil dengan substituen
Ionisasi dari asam benzoat tersubstitusi
Asam benzoat agak bersifat asam dibanding asam asetat
Asam dikarboksilat
• Mempunyai konstanta ionisasi terpisah, K1 dan K2
• Gugus karboksilat sebagai penarik elektron
Semakin jauh jarak antara dua gugus fungsi karboksilat, pKa meningkat
Asam karbonat
Sumber asam karboksilat
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI KARBOKSILASI REAGEN GRIGNARD
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI PREPARASI DAN HIDROLISIS NITRIL
Preparasi Nitril
Hidrolisis Nitril
• Contoh
Sintesis dikarboksilat
Pembuatan alfa hidroksi karboksilat
REAKSI ASAM KARBOKSILAT
REAKSI ASAM KARBOKSILAT: TINJAUAN DAN PENDAHULUAN
MEKANISME ESTERIFIKASI TERKATALISIS ASAM
Esterifikasi terjadi dalam dua tahap
Tahap 1 Tahap 2
Perubahan hibridisasi sp2 ke
sp3
Protonasi terjadi pada oksigen karbonil
Kation kurang stabil
Kation lebih stabil
Reaksi lengkap
Langkah 1
• Protonasi oksigen karbonil pada asam karboksilat
Langkah 2
• Protonasi asam karboksilat meningkatkan sifat positif dari gugus karbonil.
• Molekul alkohol bersifat sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil
Langkah 3
• Ion oxonium terbentuk dengan lepasnya proton
• Terbentuk intermediate tetrahedral yang netral
Langkah 4
• Tahap kedua dimulai dengan protonasi zat antara tetrahedral pada salah satu oksigen hidroksil.
Langkah 5
• Zat antara tetrahedral akan kehilangan molekul air
• Membentuk ester terprotonasi
Langkah 6
• Deprotonasi akan membentuk produk ester yang netral.
Ester Intramolekuler : Lakton
Reaksi terbentuk secara spontan jika ada kemungkinan membentuk cincin 5 atau 6Cincin 3 (alfa lakton) atau 4 (beta lakton) sangat reaktif, dan sulit sekali diisolasi
Reaksi pembentukan lakton
melalui
HALOGENASI ASAM KARBOSILAT:REAKSI HELL–VOLHARD–ZELINSKY
-halogen dapat diganti dengan Substitusi Nukleofilik
Metode standar pembentukan asam alfa amino