DAFTAR ISI

Daftar Isi ……………………………………………………………………….. 1

Kata Pengantar …………………………………………………………………. 2

Bab I : Pendahuluan ……………………………………………………………. 3

Bab II : Tinjauan Teoritis ………………………………………………………. 4

A. Pengertian Sintesis Organik ……………………………………………. 4

B. Pendekatan Diskoneksi Beberapa Golongan Senyawa Organik ………... 5

1. Senyawa Aromatik ………………………………………………….. 5

2. Senyawa Organo Halida ……………………………………………. 6

3. Senyawa Alkohol …………………………………………………… 7

4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida) …………………………… 8

5. Senyawa Karbonil ………………………………………………….. 8

6. Senyawa Alkena …………………………………………………… 9

C. Kemoselektivitas dan Gugus Pelidung ………………………………… 10

Bab III : Kesimpulan dan Saran ……………………………………………….. 12

A. Kesimpulan …………………………………………………………….. 12

B. Saran …………………………………………………………………… 12

Daftar Pustaka …………………………………………………………………. 13

1

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala

rahmat dan karunia-Nya yang telah memberikan kesehatan dan hikmat kepada kami

sehingga makalah ini dapat diselesaikan dengan baik sesuai dengan waktu yang

direncanakan.

Makalah ini berjudul “Sintesa Organik”, disusun untuk memenuhi tugas

mata kuliah Kimia Organik Lanjut. Pada kesempatan ini juga kami mengucapkan

terimakasih kepada Bapak Dr. Marham Sitorus, M.Si selaku dosen pengampu pada

mata kuliah Kimia Organik Lanjut ini.

Kami menyadari masih banyak kekurangan dari makalah ini, baik dari segi

isi maupun tata bahasa. Untuk itu, kami mengharapkan saran dan kritik yang

bersifat membangun dari pembaca. Semoga isi dari makalah ini bermanfaat dalam

memperkaya khasanah ilmu pengetahuan.

2

BAB I

PENDAHULUAN

Sintesis senyawa organik ini merupakan reaksi dari pembentukan senyawa

organik. Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sisntesis oranik jauh

lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH2)2 yaitu

suatu senyawa organik umum.

Selanjutnya banyak sekarang ini ditemukan di laboratorium tentang

penemuan-penemuan senyawa organik dan sebagian besar banyak dimanfaatkan

dalam kehidupan sehari-hari. Berbagai cara dilakukan untuk mensintesa senyawa

organic tersebut

Pada makalah kami ini, kami akan menyajikan beberapa informasi tentang

sintesis senyawa organik tersebut. Pada makalah ini juga kami akan memuat

informasi ciri khas reaksi sintesis senyawa organik tersebut berikut mekanisme

reaksinya.

3

BAB II

TINJAUAN TEORITIS

A. PENGERTIAN SINTESIS ORGANIK

Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya

jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses

semisintetik.

1. Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau

pendekatan sinton (hasil pemutusan).

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

• Maka cara mensintesanya adalah :

2. Pedoman Sintesis Organik Dengan Pendekatan Diskoneksi

2.1 Analisis

• Mengenal gugus fungsional dan molekul target

• Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-

reaksi yang mungkin

• Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai

starting material

2.2 Sintesis

• Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

• Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

4

CH3 C

O

O CH2 CH3

CH3 C+

O

CH3 C

O

Cl

CH3 CH2O CH3 CH2OH

CH3 CH2OHCH3 C Cl

O

CH3 C

O

O CH2CH3+

2

C

O

OEt

NH

2 2

C

O

OEt

NH

C

O

OH

NH

+ Et - OHC - O

B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA GOLONGAN SENYAWA

ORGANIK

Kita tahu bahwa dalam senyawa organik mempunyai ciri khas tentang gugus

fungsi. Terdapat gugus fungsi yaitu gugus yang menentukan sifat dari suatu

senyawa dapat membuat beberapa sintesis organik. Berikut ini akan dibahas sintesis

organik.

1. Senyawa Aromatik

Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya derivate benzena adalah

substitusi elektrofilik, sehingga analisis didasarkan pada reaksi tersebut.

Contohnya : molekul target (MT) adalah sebagai berikut.

Analisis I :

Kita sekarang ingin mendiskonek baik COOH atau NH2 dari cincin

aromatik, tetapi kita tidak mengenal reaksi yang baik yang bersangkutan dengan

diskoneksi ini. Oleh karena itu kita pertama-tamaharus mengerjakan interkonversi

gugus fungsional (IGF) untuk mengubah gugus fungsional ini ke dalam GF lain

yang dapat didiskoneksikan. Asam aromatik dapat dibuat dengan oksidasi gugus

metil dan gugus amino oleh reduksi gugus nitro. Kita dapat menuliskan ini sebagai

berikut.

5

2 2 2

3C

O

OH

NH

C

O

OH

NO

IGF IGF

CH

NO

2

3 3CH

NO

C - N

Nitrasi

CH

H

3

3

4 2

3

2

4

2

2

2 2

CH

HNO

H O (nitrasi)

CH

NO

KMnO

oksidasi

COOH

NO

H , Pt, C

reduksi

COOH

NH

Et - OH

esterifikasi

CO - Et

NH

(MT)

Analisis II :

Sekarang, diskoneksi gugus nitro adalah rasional karena kita ketahui bahwa

nitrasi toluena terjadi secara mudah, dan toluena tersedia.

Analisis III :

Sintesis :

2. Senyawa Organo Halida

Terdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatik

(Ar – X) dan halida alifatik (R – X). Untuk halida aromatik maka sintesanya adalah

berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik seperti (1), yaitu melalui halogenasi (X2)

yang umumnya adalah Cl2 dan Br2 dengan katalis AlX3 atau FeX3. Sedangkan untuk

halida alifatik reaksi sintesanya lazim melalui reaksi subtitusi nukleofilik.

Walaupun halida adalah merupakan nukleofil yang relatif lemah namun dengan

penggunaan katalis akan dapat mengganti gugus ( -OH)dari suatu alkohol.

Reaktifitas alkohol adalah : tersier > sekunder > primer. Katalis yang biasa

digunakan adalah asam yang akan memprotonasi gugus ( -OH), menjadi H2O+ yang

merupakan suatu gugus pergi yang sangat baik.

6

3

3

2

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CH

2,4 - dimetil - 2 - pentanol

3

3

2

3

3 3

3

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CHC - C

CH C

CH

H

MgBr + C

CH

CH

O

3 3

3

3 3 3(CH ) C OH + HCl

BF(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+ (fasa air)

3 3 3 3

(CH ) C ClC - Cl

(CH ) C OH + HCl

Contoh : Molekul target (MT) adalah t-butil klorida (CH3)3-C-Cl

Analisis :

Pembentukan senyawa 1,1-dimetil-1-kloro-etana (suatu senyawa organo

halida) diatas, yang terjadi adalah diskoneksi ikatan (pemutusan ikatan) pada ikatan

C – Cl. Dimana ikatan tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . Seperti reaksi

pembentukan molekul target dibawah ini.

Sintesis :

3. Senyawa Alkohol

Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan

pereaksi Grignard (R-Mg X) dengan reaksi umum sebagai berikut.

Formaldehid + R-MgX Alkohol 1o

Aldehid + R-MgX Alkohol 2o

Keton + R-MgX Alkohol 3o

Untuk alkohol 1o maka gugus samping (-R) dari alkohol tergantung dari

pereaksi Grignard, sedangkan untuk alkohol 2o dan 3o tergantung pada reaksi

Grignard serta aldehid dan ketonnya.

Contoh : Molekul target (MT)

Analisis :

7

Me O MeC - O

Me OH + Me - Y

3

3

2Me OH +

CH - O

CH - O

SONaOH

Me OMe (MT)

2 5

2

1 +

2

1

2

R - C = O

OH

SOCl /PCl

Ac O

R - OH/H

R - NH

R - C = O

ClR - C - O - C - R

R - C = O

OR

R - C = O

NR

klorida asam

O O

anhidrida asam

ester

amida

4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida)

Golongan eter (R-O-R) dan tioeter (R-S-R) mempunyai struktur yang mirip

karena baik O maupun S berada pada stu golongan pada SPU yaitu golongan VIA.

Sintesa eter paling lazim adalah melalui mekanisme Sn yang dikenal dengan sintesa

Williamson dengan (RO = alkoksi atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil.

Contoh : Molekul target adalah Wallflower

Analisis :

Bahan awal (sinton) Me-Y adalah suatu reagen pengasilisasi fenol dan dimetil

sulfat (MeO)2SO2 lazim digunakan metilasi fenol.

Sintesis :

Untuk eter alifatik maka nukleofilnya adalah alkoksi (RO) dan pereaksi

yang umum, juga adalah senyawa organo halida dengan reaksi umum sebagai

berikut (Sintesa Williamson)

R-X + R1O R-O-R1 + X-

5. Senyawa Karbonil

Senyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam karboksilat

melalui jalur sintesa sebagai berikut.

8

2 3NH - C - CH - CH

O

2 3 2 3 2

2

NH C - CH - CH

OC - N

NH + CH - CH C

O

- Cl

NO

IGF (reduksi)

C - N

nitrasi

3 2

23 2 4 2

2

2 3

CH - CH C

O

- Cl

NOHNO /H SO H , Pd, C

reduksiNH

NH C - CH - CH

O

(MT)

Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis dengan MT

senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.

Contoh : Molekul target suatu amida

Analisis :

Sintesis :

6. Senyawa Alkena

Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah

eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi HX).

Sesuai dengan Hukum Sayitzev maka alkena yang banyak substituennya akan lebih

muda terbentuk (stabilitas termodinamika).

Contoh : Molekul target

9

3

3

3CHIGF/dehidrasi

CH

C - CO + CH - Mg - Br (X)

3

3

2 4

O + CH - Mg - Br (X)OH

CH

H SO (pekat)

dehidrasi(MT)

Analisis :

Sintesis :

C. KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS PELINDUNG

Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan

tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu. Contohnya

adalah oksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid dan reduksi senyawa

bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil.

Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus

yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Pada akhir

reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu. Ada tiga

persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai beriku :

1. Mudah dimasukkan dan dikeluarkan

2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak

terlindungi.

3. Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang

gugus yang tidak terlindungi.

Untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi

berikut :

1. Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal

2. Reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal

10

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan

cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah :

Gugus GP Penambahan Penghilangan Ketahanan GP GP Bereaksi Dengan

Aldehida Asetal R-OH, H+ H2O/H+Nukleofil,

Basa, ReduktorElektrofil, Oksidator

Keton Ketal R-OH, H+ H2O/H+Nukleofil,

Basa, ReduktorElektrofil, Oksidator

Asam Ester Alkohol H2O/H+, OHBasa Lemah,

elektrofil

Basa Kuat,

Nukleofil, Reduktor

Alkohol/

FenolEter Basa Hidrogenasi Nukleofil Elektrofil

11

BAB III

KESIMPULAN DAN SARAN

A. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari makalah kami ini adalah sebagai berikut.

1. Sintesis senyawa organi. adalah proses pembentukan senyawa organic yang

meibatkan beberapa reaksi yang pada reaksi umumnya terjadi pertukaran

gugus fungsi.

2. Adapun langkah-langkah dalam mensintesis suatu senyawa organik harus

dilakukan diskoneksi gugus fungsi, yaitu pemutusan gugus fungsi untuk

mengidentifikasi senyawa tersebut terbentuk dari senyawa apa.

3. kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada

tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia

tertentu.

B. SARAN

Apabila ada kesalahan baik yang disengaja maupun tidak disengaja dalam

pembuatan makalah ini, kami selaku penyusun maklah ini menerima kritik dan

saran demi kebaikan dalam isi makalah ini.

12

DAFTAR PUSTAKA

Chemistry, (2012), http://.chem-is-try.org/sintesa_organik/ (accesed Agustus

2012)

Fessenden, (1982), Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta

Sitorus, M., (2008), Kimia Organik Fisik, Penerbit Graha Ilmu, Yogyakarta.

Takeuci, Yoshito., (2009), http://chem-is-try.org (accessed Agustus 2012)

Warren, Stuart., (1994), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, Gajah Mada

University Press, Yogyakarta

13