laporan iii - sintesis nitrobenzen 2016 (wiri resky amalia)

SINTESA NITROBENZEN

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Nitrobenzene merupakan zat cair yang menyerupai minyak berwarna

kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom

hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan

beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline.

Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah

senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa

yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik

digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu.

Nitrobenzen dapat memusnahkan sel-sel darah merah. Dan dengan

hemoglobin membentuk suatu kompleks yang tidak dapat mengikat oksigen.

Akibat ini “cyanosis” dan pernapasan terhenti. Nitrobenzen mempengaruhi

hati mengakibatkan “atrophy” karena nitrobenzene beracun maka jangan

menghirup dan jangan sampai terkena kulit

Dalam bidang farmasi, Nitrobenzen banyak digunakan dalam

melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut organik

lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi, nitrobenzen ini juga banyak

digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga

dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum

dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.Prinsip dari reaksi

pembentukan nitrobenzen adalah berdasarkan pada reaksi nitrasi yaitu

penggantian atau substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini

asam sulfat dan asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan

mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi

sintesa nitrobenzen.Benzene sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut.

Karena kegunaannya yang cukup luas sehingga praktikum ini

dilakukan untuk mengetahui pembuatan nitrobenzene dengan metode nitrat.

WIRI RESKY AMALIA FAZRUL PERMADI15020140074

SINTESA NITROBENZEN

1.2 Maksud Praktikum

Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan memahami

cara pembuatan nitrobenzene dengan reaksi nitrasi.

1.3 Tujuan Praktikum

Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui

reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H2SO4) dan

Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan persen

rendamennya.


SINTESA NITROBENZEN

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2. 1 Teori Umum

Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada pada

sudut eksogen beraturan.Reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen

merupakan hydrogen karbon induk dari golongan zat yang sekarang kita

sebut senyawa aromatik, bukan karena aromanya tetapi karena sifat

kimianya yang khasiat, terutama kestabilannya.Benzen C6H6 menyiratkan

struktur yang tak jenuh. Meskipun rumus molekulnya demikian, benzene

umumnya tidak perprilaku seperti senyawa yang tak jenuh. Misalnya

senyawa ini tidak menghilangkan warna larutan bromine seperti layaknya

alkena dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganate. Benzen

juga tidak mengalami reaksi adisi yang khas untuk alkena dan alkuna.

Sebaliknya, reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen adalah senyawa

siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dengan cincin. Setiap

atom karbon mempunyai satu atom karbon terhibridisasi sp2 dan cincinnya

adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai satu atom yang terlihat

padanya, dan setiap atom karbon yang mempunyai orbital P tak

terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin.Benzen

merupakan contoh suatu senyawa organic yang tak dapat digambarkan

secara teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal (Hard, 2004).

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan

gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah

zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh

kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di

akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat

laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang

digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan

hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat

dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan

pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis


SINTESA NITROBENZEN

kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal

katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2015) :

a. Reaksi utama NO2

+ HNO3 H2SO4 + NO2

50-60o C

Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari

pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.

b. Reaksi samping

NO2 + HNO3 H2SO4 NO2

50-60o C + H2O

NO2

Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan “ol”

yang berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang mempunyai

rumus molekul C6H6, zat cair menyerupai minyak, tidak berwarna (jernih),

berbau khas, dapat bercampur dengan berbagai zat cair organik, sangat

mudah terbakar, bersifat racun (karsinogen), dan tergolong senyawa

hidrokarbon aromatis paling sederhana (Mulyono , 2006).

Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung

cincin benzena (arena).Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa

cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen.

Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar

cincin.Keberadaan dari elektron yang terdelokalisasi membuat benzena

stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab akan menghilangkan hilangnya

delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena elektron yang

terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar

tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada

elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron

pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian

yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul (Clark, 2004).


SINTESA NITROBENZEN

Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas yang

lebih luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik.Berasal dari kata

alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum.Senyawa alifatik

adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya

mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah

benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene.Senyawa

siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik.Senyawa

karbosiklik pada lingkarannya hanya terdapat atom-atom

karbon.Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain atom

karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N, O, dan S.

Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam

sistem siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron

rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah 4n+2 (Halim, 2007).

Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzene

ini tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto

(o), isomer meta (m), dan isomer para (p). Seperti hidrokarbon alifatik dan

alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka

tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti dietileter,

karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen sendiri digambarkan secara

meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni

membentuk ezeotrop dengan air, yakni campuran yang tersuling pada

susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9% H2O dan mendidih pada

69,4oC. Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat.

Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4pekat. Seperti halogenasi,

nitrasi aromatic berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah tahap yang

reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini berupa serangan elektrofilik.

Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2, dengan persamaan pembentukan

sebagai berikut (Purba, 2006).


SINTESA NITROBENZEN

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah aluminium

foil, baskom, batang pengaduk, bulk, corong, corong pisah, erlenmeyer, gelas

kimia, kertas timbang, pipet volume, sendok tanduk, statif, termometer.

3.2 Bahan Praktikum

Adapun bahan yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3), asam

sulfat pekat (H2SO4), aquadest, benzen, calsium klorida anhidrat (CaCl2), es

batu secukupnya, NaOH 0,5M dan tissue.

3.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)

1. Dalam labu sebesar 250 ml dimasukkan 195 g (110 ml) asam sulfat pekat,

tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ 1,4) sedikit demi sedikit

sambil digojok dan didinginkan.

2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke dalam

corong pisah sebesar 250 ml yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk

cincin.

3. Ke dalam 500 ml Erlenmeyer, ditaruh 65 g (75 ml) benzene dan

kedalamnya ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah

termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung.

4. Campuran digojok melingkar dan bila suhu naik sampai 50oC, segera

didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o-60oC.

5. Bila reaksi eksoterm ini bereda, tambah lagi campuran asamnya, proses

ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30-40 menit).

6. Setelah penambahan selesai, penggojokan melingkar dilanjutkan tanpa

pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai 40oC (± 5

menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam

corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran

asam dipisahkan.

7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N dan

akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi.


SINTESA NITROBENZEN

8. Lapisan nitrobenzena dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam labu

Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl2 anhidrat

dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang.

9. Cairan yang dikeringkan tadi disaring ke dalam labu destilasi sebesar 125

ml dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya

ditampung pada suhu 205o C-212o C.

10. Hitunglah hasil yang diperoleh.


SINTESA NITROBENZEN

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

No Bahan Volume

1 Asam sulfat 27,5 ml

2 Asam nitrat 21,25 ml

3 Benzen 18,8 ml

4 Volume nitrobenzene 9 ml

5 % rendamen 62,66 %

Perhitungan:

Perhitungan:

Dik : BJ Nitrobenzen = 1,2 kg /mol

BM Nitrobenzen = 123,11 gr/ mol

Volume Nitrobenzen = 9 mL

BJ Benzen = 0,88 gr/mL

BM Benzene = 78,11 gr/mol

Volume Benzen = 12,5 mL

1 mol benzene = 1 mol nitrobenzen

Mol Benzene = V x BjBM

= 12,5 x 0,88

78,11 = 0,14 mol

gr Nitrobenzen = mol x Mr

= 0,14 x 123,11

= 17,235

Berat praktek = V x Bj

= 1,2 mL x 9 mL

= 10,8


SINTESA NITROBENZEN

% rendamen = Berat praktek

Berat teori x 100%

¿ 10,817,235 x 100% = 62,66 %

4.2 Pembahasan

Benzen merupakan senyawa aromatik sederhana dan senyawa yang

seringkali dijumpai. Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik.

Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan

senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah

aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa

tertentu.

Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui reaksi

nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H2SO4) dan Asam

Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan persen

rendamennya.

Dalama percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya

berupa pencampuran, pemisahan, pengukuran dan pencucian.Pada percobaan

ini pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Dimasukkan

asam sulfat pekat 27,5 ml ml ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambahkan

asam nitrat pekat 21,25 ml sedikit demi sedikit sambil dikocok. Tujuan dari

pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan

bereaksi sebagai katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran

larutan asam, larutan asam sulfat pekat ditambahkan dalam asam nitrat pekat

karena mengingat bahwa berat jenis asam sulfat pekat lebih besar jika

dibandingkan dengan berat jenis asam nitrat pekat. Oleh karena itu yang

dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam nitrat ke dalam erlenmeyer yang

berisi asam sulfat pekat agar pada saat proses untuk naik asam nitrat bereaksi

dengan asam sulfat.

Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 18,8 ml ke dalam

Erlenmeyer, kemudian dititrasi benzene dengan campuran asam sulfat dan

asam nitrat dan dipasang termometer dan dijaga suhunya agar tidak lebih dari


SINTESA NITROBENZEN

suhu 50-60 oC. Ketika larutan asam ditambahkan pada benzen dan kemudian

dikocok, maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Pada

percobaan ini temperatur sangat perlu diperhatikan, saat pencampuran asam

sulfat pekat dengan asam nitrat suhunya harus sesuai dengan suhu kamar.Jika

suhu rendah atau di bawah 50oC campuran asam tadi bisa muncrat keluar

(reaction mixture), sedangkan jika suhunya lebih dari 60oC maka bisa jadi

terbentuk m-Nitrobenzena dan senyawa nitro yang lebih tingi. Dan jika

suhunya tetap meningkat maka kemungkinan akan terjadi ledakan.

Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong pisah kemudian

dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam corong pisah.

Kemudian didiamkan hingga terdapat 2 lapisan, dan dibuang lapisan airnya.

Setelah itu ditambahkan natrium hidroksida ke dalam corong pisah kemudian

didiamkan dan dibuang natrium hidroksidanya. Setelah itu dicuci lagi

nitrobenzen dengan air s dan didiamkan dan dipisahkan lagi dan dipindahkan

lapisan nitrobenzennya. Dalam pencucian terhadap nitrobenzen yang

terbentuk, dilakukan sebanyak tiga kali yaitu dengan air pada pencucian

pertama dan pada pencucian kedua menggunakan NaOH dan pada pencucian

ketiga kembali dicuci dengan menggunakan air.Pencucian dengan air

dimaksudkan untuk menghilangkan atau melarutkan senyawa pengotor yang

masih berada dengan nitrobenzen dan melarutkan asam atau mengikat asam-

asam pada nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium hidroksida

dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada dan di cuci lagi

dengan air yang dimaksudkan untuk melarutkan garam yang ada pada

nitrobenzen, akibat reaksi antara basa (NaOH) dengan asam.

Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan dengan

CaCl2 anhidrat 2,5 gr yang berfungsi mengikat sisa-sisa garam yang

kemungkinan ikut tertampung pada saat pemisahan lapisan nitrobenzee pada

corong pisah ke erlenmeyer.

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzen

adalah reaksi nitrasi yang merupakan suatu reaksi kimia yang melibatkan

pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau


SINTESA NITROBENZEN

katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu

reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis

diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil

juga mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan),

jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi,

dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu.Berdasarkan pengaruhnya,

katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan

berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi

dan katalis kemisorpsi.Selain itu menurut fasa katalis dan fasa sistem reaksi

dikenal katalis homogen dan katalis heterogen.

Dari hasil percobaan ini diperoleh hasil volume nitrobenzene yang

didapatkan sebanyak 9 ml dengan berat praktek 10,8 g dan berat teori 17,325

g serta rendamen sebanyak 62,66 %

Adapun perlakuan praktikum sintesa nitrobenzene ini dilakukan

dilemari asam karena bahan-bahan kimia yang digunakan pekat dan sangat

berbahaya.

Manfaat nitrobenzene di dunia farmasi, yaitu digunakan dalam

melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut organik

lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi Nitrobenzen ini juga banyak

digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan amilin. Nitrobenzen juga

dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai parfum

dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu. Benzene sendiri digunakan

secara meluas sebagai pelarut.


SINTESA NITROBENZEN

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil praktikum diperoleh hasil, yaitu volume

nitrobenzene yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek 24,1g

dan berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.

5.2 Saran

Dalam melakukan praktikum sintesa nitrobenzene sebaiknya

praktikan dan asisten pendamping lebih berhati-hati dan teliti agar tidak

terjadi kesalahan atau bahaya-bahaya yang tidak diinginkan mengingat

praktikum yang dilakukan ini sangat berbahaya


SINTESA NITROBENZEN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI: Makassar.

Clark, Jim. 2004. Substitusi Elektrofilik. “http://www.chem-is-try.org/.substitusi-elektrofilik”. Diakses pada tanggal 5 Juni 2011

Mulyono. 2006. KAMUS KIMIA.Bumi Aksara: Jakarta

Hard, Harold, dkk. 2004. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.

Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I. ITB : Bandung.

Purba, Michael. 2006. llmu Kimia. Erlangga : Jakarta.


SINTESA NITROBENZEN

LAMPIRAN

A. Skema Kerja

27,5 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam erlenmeyer

yang berisi 21,25 ml asam nitrat P

Campuran asam tadi dipipet sedik-sedikit

Ke dalam erlemmeyer yang berisi 18,8 ml benzen

Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60o C dan

Tidak kurang dari 50o C

Dipindahkan ke dalam corong pisah setelah

Terbentuk dua lapisan

Dipisahkan dengan corong pisah dan diambil

Larutan nitrobenzenenya

Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisah

Dan dicuci dengan 25 ml air suling

Dipisahkan lagi dengan corong pisah

Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih

Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam

Corong pisah dan dicuci lagi dengan

25 ml NaOH 0,5 N


SINTESA NITROBENZEN

Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih

Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam

Corong pisah dan dicuci lagi dengan

25 ml air suling

Diperoleh nitrobenzen netral

Ditambahkan dengan CaCl2 2,5 g dan homogenkan

Didiamkan beberapa menit

Disaring dan dan dtampung dalam gelas ukur

Diperoleh nitrobenzen murni

Dihitung persen rendamennya


SINTESA NITROBENZEN

B. Gambar

C.


laporan iii - sintesis nitrobenzen 2016 (wiri resky amalia)

Documents