KIMIA ALKENA

Oleh:Dr. Chairul Saleh, M.SiFMIPA UNMUL SAMARINDA

Pendahuluan

Alkena (olefin) adalah hidrokarbon tidak jenuh (unsaturated) yang mengandung ikatan rangkap dua dari karbon-karbon. Suatu ikatan rangkap dua terdiri dari ikatan satu dan satu ikatan . Suatu ikatan lebih lemah daripada ikatan bond, dan hal ini membuat ikatan lebih reaktif daripada ikatan . Sehingga ikatan dipertimbangkan menjadi suatu gugus fungsi. Alkena membentuk seri homolog dengan rumus molekul CnH2n. Anggota-anggota paling sederhana dari seri ini adalah etena (C2H4), propena (C3H6), butena (C4H8) dan pentena (C5H10).

Tatanama Alkena

Sistematik nama dari suatu alkena asalnya dari nama alkana yang berhubungan pada rantai paling panjang dari atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dua. Jika rantai lebih lebih panjang dari tiga karbon, atom-atom dinomori mulai dari akhir yang berdekatan dengan ikatan rangkap dua. Gugus fungsi diakhiri dengan –ena.

Tatanama Alkena

Suatu alkena siklik dinamakan dengan awalam siklo- pada nama alkena asiklik. Karbon yang berikatan rangkap dua diperkirakan terjadi pada posisi 1 dan 2.

Senyawa dengan dua ikatan rangkap dua dinamakan diena, tiga ikatan rangkap dua adalah triena dan seterusnya.

Soal-soal

1. Berikan struktur dari:

a. (E)-1-kloro-3,4-dimetil-3-heksena.

b. cis-1,3-pentadiena

c. sikloheksiletuna

d. difeniletuna

2. Berikan nama senyawa berikut:

H2C CCH2CH

CH3

CH2

H2C CCH2C

CH3

CH2

CH3

Soal-soal

1. Gambar struktur berikut mengikuti nama IUPAC

a. 2-metil-1,5-heksadiena.

b. 3-etil-2,2-dimetil-3-heptena

c. 2,3,3-trimetil-1,4,6-oktatriena

d. 3,4-diisopropil-2,5-diemtil-3-heksena

2. Namakan senyawa berikut ini:

Tatanama Alkena

Karbon sp2 dari suatu alkena dinamakan karbon vinylic, dan suatu karbon sp3 yang berdekatan pada karbon vinylic dinamakan karbon allylic. Dua group tidak jenuh tersebut group vinyl (CH2=CH-) dan group allyl (CH2CHCH2-).

Sifat Fisik Alkena

Seperti dengan alkana, titik didih dan titik leleh dari alkena menurun dengan bertambahnya berat molekul, tetapi beberapa menunjukkan variasi yang bergantung pada bentuk dari molekul. Alkena dengan rumus molekul yang sama adalah isomer. Contoh ada empat struktur asiklik yang berbeda yang dapat digambarkan untuk butena (C4H8) yang mempunyai b.p. dan m.p. yang berbeda.

Struktur Alkena

Dalam etena (C2H4), tiap-tiap atom karbon mempunyai tiga ikatan elektron bebas dalam orbital -nya membentuk tiga ikatan , satu dengan karbon dan dua dengan dua atom hidrogen. Ikatan dalam C2H4 dibentuk dari sisi overlap dari orbital paralel dari tiap-tiap atom karbon. Ikatan C-C dalam etena lebih pendek dan lebih panjang daripada etana karena overlap sp2–sp2 lebih kuat dariapada sp2–sp3

Industri Menggunakan Alkena

Alkena berguna sebagai intermediet dalam sintesa organik, tetapi utamanya secara komersial berguna sebagai prekursor untuk polimer. Sebagai contoh stirena berpolimerisasi menjadi polistirena.

Pembuatan Alkena

Alkena diperoleh dengan transformasi dari berbagai gugus fungsi misalnya dehidratasi dari alkohol, dehalogenasi dari alkil halida dan dehalogenasi atau reduksi dari alkil dihalida. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi eliminasi. Suatu reaksi eliminasi berhasil jika suatu proton dan gugus pergi keluar dari atom karbon yang berdekatan, memberikan ikatan antara dua atom karbon.

Reaktivitas dan Stabilitas Alkena

Alkena adalah tipe nukleofil, karena ikatan rangkap dua kaya elektron dan elektron dalam ikatan bebas. Elektrofil diserang ke elektron . Sehingga alkena umumnya mengalami reaksi adisi, dan reaksi adisi adalah tipe eksotermik. Berikut ini tiga faktor stabilitas dari alkena

Reaktivitas dan Stabilitas Alkena

a. Derajat substitusi : lebih tinggi teralkilasi alkena adalah lebih stabil. Sehingga stabilitas mengikuti derajat tetra > tri > di > monosubstitusi. Hal ini karena group alkil menstabilkan ikatan rangkap dua. Stabilitas timbul karena group alkil adalah pendonor elektron (hiperkonjugasi) dan mendonasi densitas elektron kedalam ikatan . Lebih lanjut sutu ikatan rangkap dua (sp2) mengurangi kelimpahan gugus lebih baik daripada suatu karbon sp3, sehingga mereduksi halangan sterik.

Reaktivitas dan Stabilitas Alkena

b. Stereokimia : trans > cis terjadi untuk mereduksi interaksi sterik jika group R berada pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap dua.

c. Alkena terkonjugasi lebih stabil daripada alkena terisolasi.

Reaksi Alkena

Alkena adalah spesies kaya elektron. Ikatan rangkap dua beraksi sebagai nukleofil. Selanjutnya reaksi paling penting dari alkena adalah adisi elektrofilik pada ikatan rangkap dua. Suatu skema dri reaksi adisi elektrofilik dipresentasikan sebagai berikut:

Reaksi Alkena