kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
TRANSCRIPT
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
1/7
LAPORANPRAKTIKUMKIMIAORGANIKFARMASI(KI2051)
Percobaan04
KROMATOGRAFIKOLOMDANKROMATOGRAFILAPISTIPIS
IsolasiKurkumindariKunyit(CurcumaLongaL.)
Kelompok :III
Nama :YudaPrasetyaNugraha
NIM
:
10708032
TanggalPraktikum :28Oktober2009
TanggalPengumpulan :11November2009
AsistenPraktikum :Danang(10706006)
LABORATORIUMKIMIAORGANIK
DEPARTEMENKIMIA
FAKULTASMATEMATIKADANILMUPENGETAHUANALAM
INSTITUTTEKNOLOGIBANDUNG
2009
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
2/7
1|P a g e
Percobaan04KROMATOGRAFIKOLOMDANKROMATOGRAFILAPISTIPIS
IsolasiKurkumindariKunyit(CurcumaLongaL.)
A. TujuanPercobaan1. Memisahkan komponen penyusun senyawa kurkuminoid hasil isolasi dari kunyit
dengan metodekromatografikolomdankromatografilapistipis
2. Menentukan Rf komponen penyusun senyawa kurkuminoid hasil isolasi dari kunyitdengan metodekromatografilapistipis
B.Teori
Dasar
Kromatografiadalahmetodepemisahanduaataulebihsenyawaatauionberdasarkan
perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ionion tersebut pada dua fasa yang
berbeda.Dalamsemuajenismetodekromatografi,terdapatfasagerakdanfasadiam.Fasa
diam adalah fasa yang tidak bergerak, sedangkan fasa gerak adalah fasa yang bergerak
melalui fasa diam dan membawa komponenkomponen senyawa yang akan dipisahkan.
Komponen senyawa yang memiliki afinitas yang lebih besar terhadap fasa gerak akan
tertahan lebih lama pada fasa gerak, sedangkan komponen yang memiliki afinitas lebih
kecilakantertahanlebihlamapadafasadiam.
C. DataPengamatan1. KromatografiKolom
Dari hasil percobaan, diperoleh tiga fraksi senyawa pada tiga warna yang berbeda
(coklatkemerahan,oranye,kuning)
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
3/7
2|P
D.
k
k
E.
s
a g e
. Kromato
engolahanKromato
omponen
uantitatifya
NilaiRfti
Dari dat
apatditent
,
,
,
embahasan
Kromat
ampel dima
rafiLapisTi
atarafi
lapis
ti
enyusun s
ngdinyatak
apkompon
hasil perc
kan,yaitu:
0,35
0,625
0,85
grafiadala
na kompon
pis
isselain
dig
atu senya
andenganR
nsenyawa
baan dan p
metodeya
en akan ter
unakanseb
a) dapat j
f(Retardati
apatdiper
ersamaan d
ngdigunaka
distribusi a
gaimetode
uga diguna
nfactor;Re
lehdengan
i atas, nilai
nuntukpe
tara dua f
analisiskuli
an sebagai
tentionfact
perhitungan
Rf masing
isahanko
se yaitu fa
atif(memis
metode a
or).
sebagaibe
asing kom
ponendari
se diam da
ahkan
nalisis
ikut.
onen
suatu
fase
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
4/7
3|P a g e
gerak.Fasediammungkinberupapadatataucairyangterikatpadabahanpadatataugel.
Fasepadatdapatterkemasdalamkolom,tersebarsebagaisuatulapisan,atauterdistribusi
sebagai lapisanfilm.Fasegerakdapatberupagasataucairyangmengaliratauberpindah
dalamarah
tertentu
(Pure
and
Applied
Chem,
37,
447,
1974).
Analisis
dengan
kromatografi
dapatdigunakanbaikuntukanalisiskualitatifmaupunanalisiskuantitatif.
Berdasarkanmekanismepemisahannya,kromatografidapatdibedakanmenjadi:
Kromatografiadsorbsi Kromatografipartisi Kromatografipasanganion Kromatografipenukarion KromatografieksklusiukuranSelainitu,kromatografidapatdibedakanberrdasarkanmediayangdigunakan,yaitu:
Kromatografikertas Kromatografilapistipis(KLT) KromatografiCairKinerjaTinggi(KCKT) KromatografiGas
Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil metabolit sekunder
yang banyak terdapat pada tanamanjenis kunyit dan temulawak (suku Zingiberaceae).
Senyawa kurkuminoid lainnya adalah bisdemetoksi kurkumin dan demetoksi kurkumin.
Dalamduniafarmasi,penggunaankurkuminsebagaisenyawabahanobattelahdilakukan
secara luas, diantaranya adalah sebagai antioksidan, antiinflamasi, antiinfeksi, dan
antiviral. Pada tingkat penelitian yang lebih lanjut, kurkumin diduga dapat bermanfaat
sebagai antitumor, bahkan dapat melakukan penghambatan replikasi human
immunodeficiencyvirus(HIV).
bisdemetoksikurkumin demetoksikurkumin
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
5/7
4|P
s
a
l
t
l
(
y
y
s
t
a g e
Kurkumi
nol.Struktu
trukturenol
K
Untuk
iklorometa
olarkarena
ersifat non
dadalamku
Campur
ertujuan u
rutan sebai
erlalu tinggi
adakunyit
Setelah
rutan ber
istilasi pada
diklorometa
Kemudi
ang bertuju
isaringden
angselanju
Kolom
ebagaifasa
erjadi bebe
igunakan
elahdiberia
ndapatdit
rketo lebih
lebihdomi
rkuminbent
mengisolasi
a.
Sebagai
senyawaya
polar. Inter
nyittermas
n kunyitdi
tuk menge
knya tidak
, ekstraksi t
apatdiekst
proses refl
arna kunin
penangas
na)sehingg
n, residu k
an untuk m
anpenyari
nyadilakuk
isiapkan de
gerak.Pros
rapa kali cr
enguap da
setondapa
mukanpad
stabilatau
anpadafas
kenol
kurkumin
pelarut,
dig
ngadadala
aksi antar
kkurkumin
klorometan
strak kurku
terlalu tingg
idak berjala
ak.
ks selesai,
g hasil pen
air pada 50
diperolehr
uning keme
enjenuhkan
ganvakum.
nanalisisd
ngan silika
spembuata
cking atau
membent
menghilan
duabentu
lebihbanya
cairataul
dari kun
nakan
dikl
kunyitme
olekul non
padapelar
selanjutn
min yang a
i karena pr
n dengan s
campuran
aringan se
C. Distilasi
esidukunin
rahan hasil
campuran
Padatanya
ngankrom
gel sebagai
nkolomha
kerusakan
k gelembu
kangelemb
tautomer,
kditemuka
rutan.
Kur
yit, serbuk
rometana
rupakansen
polar ini ak
tnya.
a direfluks
da pada ku
ses ini berj
mpurna se
isaring den
lanjutnya d
ini bertujua
kemeraha
distilasi dit
sehingga re
gdiperole
tografikolo
fasa diam
usdilakuka
olom. Hal
g pada kol
ungudara.
yaitubentu
pada fasa
uminbentuk
kunyit
ang
merup
yawaorgani
an melarutk
selama sat
nyit. Pada
alan relatif
ingga tidak
gan penyar
ipekatkan d
n untuk me
.
mbahkan
idu mema
adalah
pad
m.
dan CH2Cl2
denganb
ini terjadi k
om. Pemba
setonyang
ketodanb
padat,seda
keto
ilarutkan
akan
pelaru
kyangcend
an senyawa
u jam. Pros
aat refluks,
lambat. Jika
semua kur
ingan vaku
engan mel
nguapkan p
engan nhe
at dan kem
atankurku
: MeOH =
nardanhat
arena eluen
lutan kapas
menguapd
entuk
ngkan
alam
t
non
erung
yang
es ini
suhu
suhu
umin
dan
lukan
elarut
ksana
udian
inoid
9 : 1
ihati.
yang
yang
ngan
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
6/7
5|P a g e
menyerappanasdaritabung(endoterm),menyebabkankolomakankehilanganenergidan
mengalamipenurunansuhudangelembungudaranaikkepermukaan.
Karena digunakan silika gel yang sangat polar, maka komponen yang bersifat lebih
polaratau
cenderung
polar
akan
berinteraksi
dengan
kuat,
akibatnya
akan
tertahan
lebih
lama pada fasa diam. Setelah dilakukan elusi, pada kolom terbentuk tiga fraksi senyawa
yang ditandai dengan warna yang berbeda. Dari atas ke bawah berturutturut adalah
warnacoklatkemerahan,oranye,dankuning.
Komponenyangberwarnacoklatkemerahanadalahdemetoksikurkumin.Komponen
oranyeadalahbisdemetoksikurkumin,dankomponenkuningadalahkurkumin.Ditinjau
dari segi kepolaran molekul, urutan dari yang paling polar ke yang kurang polar adalah
demetoksi
kurkumin,
kurkumin,
dan
bis
demetoksi
kurkumin.
Akan
tetapi,
pada
kolom,
kurkumin menempati fraksi yang paling bawah, yang memiliki afinitas dengan silika gel
palingkecil.Haliniterjadikarenaadanyaikatanhidrogenantarmolekulkurkuminsehingga
mengurangikekuatanuntukberinteraksidanmembentukikatandengansilikagel.
Selain menggunakan kromatografi kolom, padatan yang dihasilkan dianalisis juga
dengan kromatografi lapis tipis dengan eluen CH2Cl2 : MeOH = 97 : 3. Setelah proses
selesai, hasil yang diperoleh menunjukkan adanya tiga komponen utama pada padatan
tersebutyangditunjukkandenganadanyatiganodadenganjaraktempuhyangberbeda.
Karena fasa diam yang digunakan adalah silika yang merupakan senyawa polar, maka
komponenyangmemilikikepolaranpalingbesarakantertahandifasadiampertamakali,
yaitudemetoksikurkumin.Yangkeduatertahanadalahbisdemetoksikurkumin,danyang
terakhirdenganjaraktempuhterjauhadalahkurkumin.Sepertipadakromatografikolom,
hal ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar molekul kurkumin yang mengurangi
afinitasterhadapfasadiam.
F. Kesimpulan1. Kurkuminoidterdiridaritigakomponen,yaitudemetoksikurkumin,kurkumin,danbis
demetoksikurkumin.
2. Rf komponen kurkuminoid yang diperoleh dari pengukuran hasil kromatografi lapistipis(KLT) adalahsebagaiberikut.
Rfdemetoksikurkumin:0,35 Rfbisdemetoksikurkumin:0,625
Rf
kurkumin
:
0,85
-
7/27/2019 kromatografi-kolom-dan-klt-isolasi-kurkumin-dari-kunyit.pdf
7/7
6|P a g e
G. DaftarPustakaJeffery,G.Hetall.1989.VogelsTextbookOfQuantitativeChemicalAnalysis,5thed.John
Wiley&
Sons.
Inc.
(halaman
216
233)
http://en.wikipedia.org/wiki/Curcumin
http://en.wikipedia.org/wiki/Curcuminoid
http://id.wikipedia.org/wiki/Kurkumin
Mpai. 2008.KurkuminSangPelindungHati. http://rumahfarmasi.blogspot.com/2008/12/
kurkuminsangpelindunghati.html
(Diaksespada09November2009)