Slide 1

KIMIA ORGANIKBAB IV: STEREOKIMIAKELOMPOK 4ABDUL WASIADITYA TRIAKHMAD LATIF AMAWARNI ANWARMUHAMMAD RAVI2103011312009621030113120082210301131302002103011312010421030113120090BAB 4STREREOKIMIAPENGERTIAN STEREOKIMIAISOMERI GEOMETRIK DALAM ALKENAISOMERI GEOMETRIK DALAM SENYAWA SIKLIKKONFORMASI SENYAWA DALAM RANTAI TERBUKABENTUK SENYAWA SIKLIKKONFORMER SIKLOHEKSANAKIRALITASROTASI CAHAYA TERPOLARISASI BIDANGPENETAPAN KOONFIGURASI: SISTEM (R) DAN (S)LEBIH DARI SATU ATOM KARBON KIRALPEMISAHAN SUATU CAMPURAN RASEMIK

ISOMERI GEOMETRIK DALAM SENYAWA SIKLIKAtom-atom yang bergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan ikatan sigma dari cincin tersebut.

CH3 CH3 OH OHtrans-2-metil-1-sikloheksanol cis-2-metil-1-sikloheksanol7B. Aturan deretAturan deret untuk urutan prioritas:Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom denghan nomor atom paling tinggi memperoleh prioritas.Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa paling tinggi memperoleh prioritas.Jika kedua atom identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas.Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas.

KONFORMASI SENYAWA RANTAI TERBUKADalam senyawa rantai terbuka gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan tersebut. Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan 3 jenis rumus yaitu:Rumus dimensionalRumus bola dan pasak Proyeksi NewmanSuatu rumus bola danpasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu propyeksi newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon dalam molekul tersebut.

BENTUK SENYAWA SIKLIKTerikan cincin (ring strain)Menurut baeyer siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatan paling dekat dengan sudut tetrahedral dan kemudian reaktivitas meningkat lagi mulai dengan sikloheksana. Teori baeyer tidak seluruhnya benar Konformer SikloheksanaCincin sikloheksana memiliki banyak bentuk, diantaranya yang baru dikemukakan adalah bentuk kursi (chair form)

Sikloheksana memiliki energi terendah sedangkan setengah kursi memiliki energi tertinggi.