artikel saya yang baru

7/29/2019 Artikel Saya Yang Baru

http://slidepdf.com/reader/full/artikel-saya-yang-baru 1/6

Perbandingan ΔH Reaksi Esterifikasi Etil Propanoat dengan Menggunakan Metode

MM2, HF dan DFT

Oleh:

Veny Wijayanti Candra

113234017/KA2011

Abstrak. Telah dilakukan percobaan dengan judul “ Perbandingan ΔH Reaksi Esterifikasi Etil

Propanoat dengan Menggunakan Metode MM2, HF dan DFT” dengan tujuan untuk membandingkan energi senyawa melalui metode MM2, HF dan DFT kemudian mengetahui metode

apa yang paling mendekati perhitungan teoritis . Metode yang digunakan adalah perhitungan secarakomputasi menggunakan aplikasi ChemBio Office yaitu dengan minimize energy dan

membandingkannya dengan perhitungan secara teoritis, pertama menghitung energy Asam

Propanoat (C 2 H 5COOH), Etanol (C 2 H 5OH), Etil Propanoat (C 2 H 5COOC 2 H 5 ) dan Air (H 2O). Perhitungan menggunakan metode MM2 diperoleh hasil berturut-turut 2.3562 kJ/mol, 6.7788 kJ/mol,29.26686 kJ/mol, dan 0.12138 kJ/mol menggunakan metode HF dengan hasil energi berturut-turut sebesar -699357.75 kJ/mol, -403824.1057 kJ/mol, -903973.5352 kJ/mol, dan -199209.6397 kJ/mol.

Sedangkan dengan metode DFT diperoleh hasil energi berturut-turut sebesar -703077.774 kJ/mol, -406097.5552 kJ/mol, -909033.7906 kJ/mol, dan -200134.132 kJ/mol. Abstract. Experimental of comparation ΔH Reaksifrom the esterification Ethyl Prophylat by

MM2. HF and DFT method has been done. The aim of the study is to compare compound energy by MM2, HF and DFT method and then know which method closed with theoritical calculations. Themethod is computation calculations used ChemBio Office Application that is Minimize Energy and then compared with theoritical calculation, first calculate Propionic Acid (C 2 H 5COOH), Ethanol

(C 2 H 5OH), Ethyl Propylat (C 2 H 5COOC 2 H 5 ) and Water (H 2O) energy.Thr calculation used MM2method obtain result in order 2.3562 kJ/mol, 6.7788 kJ/mol, 29.26686 kJ/mol, and 0.12138 kJ/mo,used HF method obtain result in order-699357.75 kJ/mol, -403824.1057 kJ/mol, -903973.5352

kJ/mol, and -199209.6397 kJ/mo, whereas used DFT method obtain result in order-703077.774kJ/mol, -406097.5552 kJ/mol, -909033.7906 kJ/mol, and -200134.132 kJ/mol. PENDAHULUAN

Ester merupakan senyawa yang diperoleh

dari turunan asam karboksilat yang

mengandung gugus – COOH yang

kemudian digantikan oleh gugus alkil.

Senyawa ester juga dapat diperoleh dari

reaksi antara asam karboksilat dengan

alkohol. Energy yang dihasilkan oleh

reaksi esterifikasi secara teori sudah dapat

dicari pada berbagai literatur yang sudah

ada. Namun perkembangan teknologi

membuat perhitungan energi dapat

dilakukan dengan mudah melalui aplikasi

seperti ChemBio Office. Dan untuk

mengetahui apakah ada perbedaan antara

besar energi secara teori dengan besar energi berdasar perhitungan aplikasi

ChemBio Office, maka dilakukan

percobaan dengan membandingkan nilai

kedua energi tersebut.tujuan dari

percobaan tersebut adalah mengetahui

besar perbedaan energi yang dihasilkan

perhitungan teoritis dengan perhitunganaplikasi ChemBio Office.

KAJIAN PUSTAKA

a. METODE HF Tipe yang paling terkenal dari metoda ab

initio adalah perhitungan Hartree-Fock

(HF) dengan metoda pendekatan medan

pusat (central field approximation).

Metode ab initio merupakan metoda yang

mempunyai akurasi yang paling tinggi di

antara metoda perhitungan kimia



komputasi lainnya seperti semiempiris atau

mekanika molekular. Sebagai konsekuensi

dari pencapaian ketelitian yang tinggi dari

metoda ab initio, metoda ini memerlukan

waktu operasi yang tinggi sehingga

metoda ini hanya mungkin diterapkan padasenyawa yang mempunyai massa molekul

kecil. Hal penting yang perlu diperhatikan

dalam perhitungan menggunakan metoda

ab initio adalah pemilihan basis set .

Pemilihan basis set akan sangat

berpengaruh terhadap hasil yang dicapai.

Oleh karena itu, diperlukan data ekperimen

sebagai pembanding. Dengan

menggunakan pendekatan medan pusat ini,

energi yang diperoleh dengan perhitungan

HF selalu lebih tinggi daripada energieksak dan cenderung pada harga limit

tertentu yang dinamakan HF limit.

Pendekatan kedua dari perhitungan HF

adalah fungsi gelombang harus

digambarkan dengan beberapa bentuk

fungsi, yang sebenarnya hanya dapat

dihitung secara pasti untuk beberapa

sistem yang mengandung satu elektron.

Fungsi yang digunakan sering sekali

merupakan kombinasi linear dari orbital

tipe Slater exp(-_x) atau orbital tipe

Gaussian exp(-_x2), yang sering disingkat

STO atau GTO. Fungsi gelombang

tersusun atas kombinasi linear dari orbital

atom, atau yang lebih sering terjadi adalah

merupakan kombinasi linear dari

himpunan fungsi (basis functions). Dengan

pendekatan ini, banyak perhitungan HF

memberikan hasil energi terhitung lebih

besar dari HF limit. Himpunan basis (basis

set ) yang digunakan sering dinyatakandengan singkatan, seperti STO-3G atau 6-

31++G*.

b. METODE DFTMetoda ab initio alternatif yang

berkembang pesat pada dekade ini adalah

teori fungsional kerapatan ( Density

Functional Theory, DFT ). Dalam DFT,

total energi dinyatakan dalam term

kerapatan elektron total, bukan sebagaifungsi gelombang. Dalam jenis

perhitungan ini, terdapat pendekatan

hamiltonian dan pendekatan pernyataan

untuk kerapatan elektron total. Secara

umum, perhitungan ab initio memberikan

hasil kualitatif yang sangat baik dan dapat

memberikan kenaikan keakuratan hasilkuantitatif jika molekul yang dikaji

semakin kecil.

Merupakan salah satu dari beberapa

pendekatan populer untuk perhitungan

struktur elektron banyak-partikel secara

mekanika kuantum untuk sistem molekul

dan bahan rapat. Teori Fungsi Kerapatan

(DFT) adalah teori mekanika kuantum

yang digunakan dalam fisika dan kimia

untuk mengamati keadaan dasar darisistem banyak partikel. Metode tradisional

dalam perhitungan struktur elektron,

seperti teori Hartree-Fock didasarkan pada

fungsi gelombang banyak-elektron yang

rumit. Sasaran utama dari teori fungsi

kerapatan adalah menggantikan fungsi

gelombang elektron banyak-partikel

dengan kerapatan elektron sebagai besaran

dasarnya. Fungsi gelombang partikel-

banyak bergantung pada 3N variabel, yaitu

tiga variabel ruang untuk masing-masing

N elektron, sedangkan kerapatan hanya

merupakan fungsi dari 3 variabel, jadi

merupakan suatu besaran yang sederhana

untuk ditangani, baik secara konsep

maupun secara praktis.

DFT tidak berlandaskan pijakan teoretis

yang kuat sampai munculnya teorema

Hohenberg-Kohn (HK) yang menunjukkan

adanya pemetaan satu-satu antarakerapatan elektron keadaan dasar dengan

fungsi gelombang keadaan dasar dari

sistem banyak-partikel. Selain itu, teorema

HK membuktikan bahwa kerapatan

keadaan dasar meminimalkan energi

elektron total sistem tersebut. Karena

teorema HK berlaku hanya untuk keadaan

dasar, DFT juga merupakan sebuah

teorema keadaan dasar.

Pengertian ester



Ester diturunkan dari asam karboksilat.

Sebuah asam karboksilat mengandung

gugus -COOH, dan pada sebuah ester

hidrogen di gugus ini digantikan oleh

sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa

jenis. Disini kita hanya akan melihatkasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -

COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil,

meskipun tidak jauh beda jika diganti

dengan sebuah gugus aril (yang

berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah

etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada

gugus -COOH telah digantikan oleh

sebuah gugus etil. Rumus struktur etiletanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak

sesuai dengan urutan penulisan rumus

strukturnya, tapi kebalikannya. Kata

"etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata

"etil" berasal dari gugus etil pada bagian

ujung.

Pembuatan ester dari asam karboksilat

dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat

dipanaskan bersama alkohol dengan

bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya

adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga

digunakan gas hidrogen klorida kering,

tetapi katalis-katalis ini cenderungmelibatkan ester-ester aromatik (yakni

ester yang mengandung sebuah cincin

benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan

dapat balik (reversibel). Persamaan untuk

reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan

sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’

bisa sama atau berbeda) adalah sebagai

berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil

etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji Asam karboksilat dan alkohol sering

dipanaskan bersama dengan adanya

beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala

tabung uji, semua zat (asam karboksilat,

alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam

jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung

uji yang berada di atas sebuah penangas air

panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan

dapat balik (reversibel), ester yang

terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh

bau asam karboksilat. Sebuah cara

sederhana untuk mendeteksi bau ester

adalah dengan menaburkan campuran

reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah

gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil,

semua ester cukup tidak larut dalam air

dan cenderung membentuk sebuah lapisan

tipis pada permukaan. Asam dan alkoholyang berlebih akan larut dan terpisah di

bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut

organik sederhana memiliki bau yang

mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil

etanoat merupakan sebuah pelarut yang

umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya

cenderung lebih ke arah perasa buah

buatan – misalnya "buah pir".



METODE PENELITIAN

Material

Beberapa senyawa yang digunakan dalam

penelitian ini adalah senyawa asam

propanoat, etanol, etil propanoat dan air.

Instrumen

Alat yang digunkan dalam penelitian ini

adalah aplikasi ChemBioDraw Ultra 11.0

dan ChemBio3D Ultra 11.0

Cara Kerja

Pembuatan senyawa pada ChemBioDraw

Ultra 11.0 pertama dengan memilih menu

text pada kotak tools di sebelah kiri layar

kemudian diletakkan pada lembar kerja.

Setelah itu memilih solid bond untuk

membuat ikatan tunggal dan multiple bond

untuk ikatan rangkap.Setelah suatu

senyawa selesai dibuat, kemudian pilih

marquee pada menu tools untuk memilih

senyawa dan tekan Ctrl + C untuk

kemudian memindahkannya pada

ChemBio3D Ultra 11.0

Setelah dipindahkan energi senyawa

dihitung melalui menu Calculations

GAMESS Interface Minimize (Energy

/ Geometry) (pilih method HF) Run

pilih method DFT untuk melakukan

perhitungan dengan metode DFT.

Sedangkan untuk perhitungan melalui

MM2, pilih Calculations MM2 Minimize

Energiy Run.

Hasil energi yang didapat dari perhitunganmetode MM2, HF dan DFT kemudian

dikalikan 4,2 untuk mendapatkan energi

dalam satuan kJ/mol.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Pembuatan senyawa pada

ChemBioDraw Ultra 11.0

Pembentukan senyawa Asam Propanoat

Pembentukan senyawa Etanol

Pembentukan senyawa Etil Propanoat

Pembentukan senyawa Air

Pembuatan senyawa pada ChemBio3D

Ultra 11.0

Pembentukan senyawa Asam Propanoat

Energi Metode MM2 = 0.5610 Kcal/mol

= 2.3562 kJ/mol

Energi Metode HF = -166513.75994Kcal/Mol = -699357.75 kJ/mol

Energi Metode DFT = -167399.474558

Kcal/Mol = -703077.774 kJ/mol

Pembentukan senyawa Etanol




= 6.7788 kJ/mol

Energi Metode HF = -96148.596616


Energi Metode DFT = -96689.894113Kcal/Mol = -406097.5552 kJ/mol

Pembentukan senyawa Etil Propanoat


= 29.26686 kJ/mol




Pembentukan senyawa Air


= 0.12138 kJ/mol




Dari perhitungan menggunakan metode MM2,HF dan DFT, kemudian energi dibandingkandengan teori yang sudah ada. Dari hasil perbandingan tersebut diperoleh data:

MM2 HF DFT Teori

Asam Propanoat 2.3562 kJ/mol -699357.75kJ/mol

-703077.774kJ/mol

4314 kJ/mol

Etanol 6.7788 kJ/mol -403824.1057kJ/mol

-406097.5552kJ/mol

3242 kJ/mol

Etil Propanoat 29.26686 kJ/mol -903973.5352kJ/mol

-909033.7906kJ/mol

6630 kJ/mol

Air 0.12138 kJ/mol -199209.6397kJ/mol

-200134.132kJ/mol

926 kJ/mol

Dapat dilihat dari tabel di atas bahwa hasil

energi dari metode MM2, HF dan DFT

memiliki perbedaan. Dimana besarnya

energi yang diperoleh dari metode DFT

lebih kecil daripada besar energi yang

diperoleh dari merode HF dan MM2.

Dari data tersebut dapat diperoleh

perhitungan ΔH reaksi sebagai berikut: Metode MM2

ΔH = Σ Energi Reaktan – Σ Energi Produk

= (2.3562 kJ/mol+6.7788 kJ/mol) –

(29.26686 kJ/mol+0.12138 kJ/mol)

= 9.135 kJ/mol – 29.38824 kJ/mol

= - 20.25324 kJ/mol

Metode HF


Metode

Senyawa



= (-699357.75 kJ/mol + (-

403824.1057 kJ/mol)) – (-903973.5352 kJ/mol

+ (-199209.6397 kJ/mol))

= - 1103181.856 kJ/mol +1103183.175 kJ/mol

= 1.3189 kJ/mol

Metode DFT


= (-703077.774 kJ/mol + (-

406097.5552 kJ/mol)) – (-909033.7906 kJ/mol+ (-200134.132 kJ/mol))

= -1109175.329 kJ/mol +1109167.923 kJ/mol

= -7.4064 kJ/mol

Perhitungan Teori


= (4314 kJ/mol + 3242 kJ/mol) – (6630 kJ/mol + 926 kJ/mol)

= 7556 kJ/mol – 7556 kJ/mol

= 0 kJ/mol

Dari perhitungan ΔH reaksi diatas dapat

dilihat perbedaan yang cukup jelas antara 3

metode dengan perhitungan teoritis. Dan

untuk metode yang paling mendekati

perhitungan teoritis adalah metode HF

dengan ΔH reaksi 1.3189 kJ/mol,

kemudian DFT dengan ΔH reaksi -7.4064kJ/mol dan terakhir MM2 dengan ΔH

reaksi -20.25324 kJ/mol.

DISKUSI

Terdapat perbedaan yang cukup jauh antarahasil perhitungan metode MM2 denganmetode HF dan DFT, namun perbedaantersebut tidak diketahui sebabnya karna data

yang dimasukkan sudah sesuai perhitunganyang telah dilakukan.

KESIMPULAN

Pada perhitungan ΔH reaksi menggunakan

perhitungan teoritis dan perhitungan

komputasi diperoleh perbedaan yang

signifikan. Namun dari ketiga metode yang

digunakan dalam perhitungan secara

komputasi diperoleh kesimpulan jika

metode HF adalah metode yang memiliki

selisih perhitungan yang paling kecil atau

paling mendekati perhitungan teoritis.

DAFTAR PUSTAKA

Jim, Klark.2007. Reaksi Esterifikasi.(http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/

). Waktu akses ( Minggu, 27 Mei 2012 pukul22:43)

Utami, Budi. 2009. Kimia 2 : UntukSMA/MA. Jakarta: Pusat Perbukuan

Cramer, Christopher J. Kimia

Komputasi.(students.chem.itb.ac.id/compc

hem/CompChem.pdf). waktu akses

(Minggu, 27 Mei 2012 pukul 22.40)

http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/








artikel saya yang baru

Documents