01_gugus fungsi dan proses biokimia

BAB 1BAB 1BAB 1BAB 1

Created by Waras Nurcholis & Tim DEPARTEMEN BIOKIMIADEPARTEMEN BIOKIMIADEPARTEMEN BIOKIMIADEPARTEMEN BIOKIMIA



• Sasaran Belajar:Sasaran Belajar:Sasaran Belajar:Sasaran Belajar:Mahasiswa dapat menyebutkan contoh macam gugus fungsi dalam biomolekul organik dan aneka reaksi yg mendasari proses biokimia

• Subpokok Bahasan:Subpokok Bahasan:Subpokok Bahasan:Subpokok Bahasan:– Gugus Fungsi dalam Biomolekul Organik– Senyawa Polimer– Keisomeran– Reaksi-reaksi Organik dalam Proses Biokimia



Gugus Fungsi

Struktur Gugus Fungsi

Struktur

Hidroksil Karboksil

Karbonil (aldehid)

Amino

Karbonil (Keton)

Amido



Gugus Fungsi


Struktur

Guanidino Fenil

Metil Imidazole

Etil Sulfidril



Gugus Fungsi


Struktur

Disulfida Tioester

Fosforil Eter

Ester Anhidrida (dua asam karboksilat)



Gugus Fungsi StrukturAnhidrida campuran (asil fosfat)

Fosfoanhidrida

R1 dan R2 menunjukkan hidrokarbon yg R1 dan R2 menunjukkan hidrokarbon yg R1 dan R2 menunjukkan hidrokarbon yg R1 dan R2 menunjukkan hidrokarbon yg mengikat gugus fungsionalmengikat gugus fungsionalmengikat gugus fungsionalmengikat gugus fungsional



Gugus Fungsi AlkoholGugus Fungsi AlkoholGugus Fungsi AlkoholGugus Fungsi Alkohol

H C C CH

OH

HH

H

HH

Gugus Hidroksil -OH

Isopropil Alkohol

Rumus umum Alkohol : ROHGugus fungsi : -OH

Tempat berlangsungnya reaksi

H3CHC CH3

OH



Sifat polar (-OH), dan non polar (-R)

Jenis senyawa alkohol:

Alkohol primer, CH3CH2CH2CH2OH

Alkohol sekunder, CH3CH2CHOH

CH3

Alkohol tersier, CH3 – C - OH

CH3

CH3



AlkoholAlkoholAlkoholAlkohol

H CH

OHH

H CH

CH

OHH

H

Metil alkoholRacunMata buta

Alkohol kayuDestilasi destruktif Memanaskan kayu (tanpa udara) sampai hancur → uap dikumpulkan

Etil alkohol � Racun Alkohol � fermentasi biji-bijian Minuman beralkohol < 45%



Dosis letal (LD50) Oral pada tikus (g/kg bobot badan)Dosis letal (LD50) Oral pada tikus (g/kg bobot badan)Dosis letal (LD50) Oral pada tikus (g/kg bobot badan)Dosis letal (LD50) Oral pada tikus (g/kg bobot badan)

Metanol -Etanol 13.71-Propanol 1.872-Propanol 5.81-Butanol 4.361-Heksanol 4.9Etilena Glikol 8.45Gliserol 31.5Formal Dehida 0.70

H C HO

Metabolisme metanol dalam tubuh → Formaldehida



Etil Alkohol untuk MinumanEtil Alkohol untuk MinumanEtil Alkohol untuk MinumanEtil Alkohol untuk MinumanFermentasi biji-bijian bahan bergula, pati

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2Ragi

Sebagai pelarut dalam industri

Etilena Etanol

Hasil ikutan peng-olahan minyak bumi

Biasanya tidak untuk minuman

C CH

H H

HH H3C C

H2

OH+ H2O

Katalis (H2SO4)



CCCCCCH2OH

OH

OHHHHOOHHOHH

Glukosa Kolesterol → Penyusun utama batu empedu



CH2

C9H17

Vitamin D2 (Calciferol) → Pembentukan tulang

CH2OH

Vitamin D2 (Calciferol) → Pembentukan tulang

Tetrakosanol → Penyusun lilin (Tawon) C24H49OH



Reaksi esterifikasi

Alkohol + asam karboksilat ester + air

Alkohol + asam fosfat ester asam fosfat/ alkohol fosfat

H+

H+

H+CH3CH2OH + CH3COH

Oװ

CH3COCH2CH3 + H2Oetanol Asam asetat

Oװ



Reaksi oksidasi

Alkohol sekunder keton[O]

Alkohol primer

aldehida[O]

[O] asam karboksilat

RCH2OH RCHװO

[O]

Oksidasi � jika molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogenReduksi � jika molekul kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen



CHCHCHCHCHCHCHCH33333333-NH-NH-NH-NH-NH-NH-NH-NH22222222 metilaminametilaminametilaminametilamina

kolinkolinkolinkolin etanolaminetanolaminetanolaminetanolamin

Terdapat pada tumbuhan dan hewan♦Contoh: Norepinefrina dan Epinefrina/adrenalina, stimulan alamiah tubuh



Reaksi SubstitusiReaksi SubstitusiReaksi SubstitusiReaksi Substitusi

Asil HalidaAsil HalidaAsil HalidaAsil Halida Amin Primer or sekunderAmin Primer or sekunderAmin Primer or sekunderAmin Primer or sekunder

AmidaAmidaAmidaAmida



Reaksi AlkilasiReaksi AlkilasiReaksi AlkilasiReaksi Alkilasi

Reaksi dehidrogenasi, hidrolisis

Amina primer imina keton



Gugus fungsi : Karbonil CO

Aldehida R C HO

Keton

R C RO

AldehidaAldehidaAldehidaAldehidaAldehidaAldehidaAldehidaAldehidaFormaldehida

Untuk membuat plastik Sebagai Desinfektan

Formaldehida 40% → Formalin sebagai pengawet preparat biologis

CH3OH R C HO

Oksidasi

Metanol Formaldehida



KetonKetonKetonKetonKetonKetonKetonKeton Aseton

Pelarut organik (Lemak, Karet, Plastik) Menghilangkan cat kuku, vernis

H3C CH

CH3

OHH3C C CH3

OOksidasi

Isopropil Alkohol

Aseton



Reaksi pentingOksidasi, Aldehid asam karboksilat

keton

Reduksi, Aldehid alkohol primer

keton alkohol sekunder

⁄



Definisi : senyawa makromolekul yang tersusun dari senyawa molekul kecil (monomer)

Contoh: 1. Pati (polisakarida; monomer glukosa; ik glikosidik2. Selulosa (polisakarida, monomer glukosa, ik glikosidik)3. Protein (polipeptida; asam amino; ik peptida)4. DNA/RNA (polinukleotida; asam nukleat; ik fosfodiester)5. PVC (polivinil klorida) monomer vinil klorida

Pati

Glikogen

Selulosa



Jenis Polimer: rantai lurus & bercabang

Tidak bercabang

bercabang Tidak bercabang, dgn 2 unit monomer

Bercabang, dgn lbh dr 2 unit monomer

homopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakaridahomopolisakarida heteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakaridaheteropolisakarida



• Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda.

• Keisomeran dibedakan menjadi 2: Struktur dan ruang– Keisomeran Struktur (karena perbedaan struktur):

• Kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda

• Posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang/gugus penggantinya berbeda

• Gugus Fungsi : (mis: aldehid dengan keton atau asam karboksilat dengan ester)



– Keisomeran ruang:• Geometri: keisomeran karena perbedaan arah

(orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama, menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu cis dan trans



• Optik (enantiomer) : dua isomer yang mempunyai konfigurasi berbeda di dalam ruang (bayangan cerminnya tidak saling menutupi/ identik)

Atom asimetri, dpt memutar bidang polarisasi;

d (+), memutar se arah jarum jam;

l (-), berlawanan dgn arah jarum jam



1. Reaksi Oksidasi dan Reduksi



2. Pemindahan Gugus Fungsi di Dalam atau Antara Molekul



3. Penambahan dan Pengurangan Molekul Air



4. Pemutusan Ikatan Kimia

01_gugus fungsi dan proses biokimia

Documents