7. ASID KARBOKSILIK

1. Asid karboksilik (asid organik) merupakan satu siri homolog yang mempunyai formula am : CnH2n+1COOH, n = 0, 1, 2, 3,……

2. Tiap-tiap ahli mengandungi satu kumpulan berfungsi dinamakan kumpulan karboksil, -COOH.

3. Nama bagi setiap ahli bermula dengan ‘asid’ dan berakhir dengan ‘-oik’. 4. Jadual di bawah menunjukkan nama dan formula struktur bagi beberapa ahli pertama

dalam siri asid monokarboksilik.

5.

Perbezaan di antara dua ahli yang berturutan adalah satu kumpulan –CH2- yang mempunyai jisim formula 14.

6.

Sifat-sifat fizik :

Nama Formula molekul Takat didih (°C) Keadaan fizik

Asid metanoik HCOOH 100.5 CecairAsid etanoik CH3COOH 118 Cecair

Asid propanoik CH3CH2COOH 141 CecairAsid butanoik CH3CH2CH2COOH 164 Cecair

(a) Takat lebur dan takat didih semakin tinggi dengan bertambahnya saiz

molekul. Asid karboksilik yang rendah di dalam siri homolog adalah cecair yang berbau sengit dan tajam.

b) Asid karboksilik yang rendah di dalam siri homolog larut dalam air. Keterlarutan dalam air semakin berkurangan apabila saiz molekul asid karboksilik bertambah.

7.

Sifat-sifat kimia :

  (a) Sifat keasidan

i)Larutan asid karboksilik akueus adalah asid lemah.ii)Hal ini disebabkan larutan asid karboksilik akueus boleh mengion separa dalam air untuk menghasilkan sedikit ion hidrogen.

 

  iii)Asid karboksilik adalah satu asid monobes yang lemah.

Kepekatan asid HCl atau CH3COOH (mol dm-3) 0.1 0.05pH larutan HCl 1.0 1.3  CH3COOH 2.9 3.0

      Jadual di atas menunjukkan nilai pH bagi asid etanoik dan asid hidroklorik pada kepekatan yang berlainan.

Berdasarkan jadual di atas, bandingkan nilai pH asid hidroklorik dan asid etanoik pada kepekatan yang sama.  

    iv. Sifat-sifat asid yang ditunjukkan oleh asid karboksilik :       a. Menukarkan warna penunjuk

Larutan asid karboksilik akueus menukarkan kertas litmus  biru kepada warna merah atau menunjukkan pH < 7.

Contohnya: Asid etanoik akueus mempunyai pH 3-4.  

      b. Tindak balas dengan logam

Asid karboksilik bertindak balas dengan logam-logam yang lebih elektropositif daripada hidrogen seperti magnesium untuk membebaskan gas hidrogen.

     

c. Tindak balas dengan garam karbonat

Asid karboksilik bertindak balas dengan garam karbonat untuk membebaskan gas karbon dioksida.

       d. Tindak balas dengan bes (alkali )

Asid karboksilik meneutralkan oksida/hidroksida untuk membentuk garam dan air.

  (b) Pengesteran     i. Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol dengan

kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin untuk menghasilkan satu ester.

    ii. Contohnya, apabila asid etanoik dididihkan secara refluks

dengan etanol, dengan kehadiran asid sulfurik pekat, etil etanoat terhasil.

 

1. Kegunaan asid karboksilika. Digunakan sebagai pengawet makanan dan perisa kerana rasa masamnya. Contohnya cuka makan

yang mengandungi 5% asid etanoik.2. Asid sitrik digunakan sebagai perisa minuman ringan dan antipengoksida dalam kek dan biskut3. Selain itu asid karboksilik juga digunakan untuk pelarut organik dan perisa makanan sintetik4. Asid metanoik pula digunakan untuk membekukan lateksdalam industri getah5. Asid etanoik pula digunakan untuk membuat dadah seperti aspirin, pewarna pakaian , cat, racun serangga

dan plastik.

ESTER

1. Ester ialah sebatian organik yang mengandungi atom karbon,hidrogen dan oksigen2. Ester merupakan sekelas sebatian kimia dan kumpulan berfungsi. Ester terdiri daripada asid organik atau tak

organik yang sekurang-kurangnya satu kumpulan -OH (hidroksil) digantikan oleh kumpulan -O-alkil (alkoksil). Jenis ester yang paling biasa ialah ester asid karboksilik (R1-C(=O)-O-R2), ester lain termasuk ester asid fosforik, asid sulfurik, asid nitrik, dan asid borik.[1] Ester yang meruap mempunyai bau dan terkandung dalam minyak wangi, minyak pati dan feromona yang menyebabkan buah-buahan mempunyai bau. Etil etanoat dan metil etanoat merupakan pelarut penting, ester asid lemak membentuk emak dan lipid, dan poliester merupakan plastik penting. Ester siklik dipanggil laktona.

3. Penyediaan Estera. Ester boleh disintesiskan dalam tindak balas pemeluwapan antara asid dan alkohol dalam proses

yang dikenali sebagai pengesteran.4. Dalam kimia, ester adalah suatu sebatian organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom

hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Sebatian-Sebatian ester

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak sebatiannya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Nama ester Struktur Bau atau terdapat di

Alil heksanoat nanas

Benzil asetat pir, stroberi, melati

Bornil asetat pine

Butil butirat nanas

Etil asetat penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem

Etil butirat pisang, nanas, stroberi

Etil heksanoat nanas

Etil sinamat kulit manis

Etil format lemon, rum, stroberi

Etil heptanoat aprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovalerat apel

Etil laktat mentega, krim

Etil nonanoat anggur

Etil pentanoat apel

Geranil asetat Pelargonium

Geranil butirat ceri

Geranil pentanoat apel

Isobutil asetat ceri, raspberi, stroberi

Isobutil format raspberi

Isoamil asetat pir, pisang

Isopropil asetat fruity

Linalil asetat lavender, sage

Linalil butirat persik

Linalil format apel, persik

Metil asetat lem

Metil antranilat anggur, melati

Metil benzoat fruity, ylang ylang, feijoa

Metil butirat (metil butanoat) nanas, apel, stroberi

Metil sinamat strawberry

Methyl pentanoat (metil valerat) bunga

Metil fenilasetat madu

Metil salisilat root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgex ointments

Nonil kaprilat jeruk

Oktil asetat jeruk

Oktil butirat parsnip

Amil asetat (pentil asetat) apel, pisang

Pentil butirat (amil butirat) aprikot, pir, nanas

Pentil heksanoat (amil kaproat) apel, nanas

Pentil pentanoat (amil valerat) apel

Propil asetat pir

Propil heksanoat blackberry, nanas, keju, wine

Propil isobutirat rum

Terpenil butirat ceri

Amil Valerat [[]] epal

Kegunaan ester1. Menjadi perasa tiruan makanan

a. Etil metanoik menjadi perasa tiruan bagi rasberib. Metilbutil etanoik adalah perasa tiruan buah pearc. Ester juga digunakan untuk mengubah ciri-ciri plastik untuk menjadi lebih lembutd. Minyak wangie. Bahan kosmetikf. pelarut

Amida

Amida adalah suatu jenis sebatian kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu sebatian yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Formula amida adalah seperti berikut HCONH2

A. Penyediaan Amida Reaksi antara asid klorida dan ammonia pekat

o RCOCI +2NH3 RCONH2+NH4CI Reaksi antara asid klorida dan amina

o RCOCI+R’NH2R’CONHR’+HCIB. Sifat kimia Amida

a. Amida adalah bersifat neutral b. Hidrolisis

i. Amida akan terhidrolisis apabila dipanaskan dengan asid cairii. Amida juga akan terhidrolisis apabila dipanaskan dengan alkali cair

c. Dihidrasi i. amida akan dihidrasikan menjadi nitril apabila dipanaskan dengan anhydrus

phosphrorus (V) oksidad. Hoffman dehidrasi

i. Amida biasa yang dipanaskan dengan bromin dalam akues sodium hidroksida maka amina primer terbentuk

e. Reduksi i. Amida akan dicairkan menjadi amina primer oleh lithium tetrahydridoaluminate(iii)

dalam eter

C. Kegunaan AmidaPenggunaan sebatian Amida dalam kehidupan sehari – hari. Formamida digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis sebatian organik, baik sebagai pereaksi mahupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah

8. KETONKeton merujuk kepada sama ada kelompok berfungsi yang dicirikan oleh kumpulan karbonil (O=C) yang terikat kepada dua atom karbon, atau sebatian kimia yang mengandungi kelompok berfungsi ini. Ia umumnya dapat dilambangkan melalui formula yang berikut: R1(C O )R2. Satu karbon karbonil yang terikat kepada dua atom karbon membezakan keton daripada asid karboksilik, aldehid, ester, amida, dan sebatian-sebatian lain yang mengandungi oksigen. Sebaliknya, ikatan ganda dua kumpulan karbonil membezakan keton daripada alkohol dan eter. Keton yang paling mudah ialah aseton yang juga dikenali sebagai propanon.Atom karbon yang terletak di sebelah kumpulan karbonil dipanggil α-karbon, manakala atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon ini dipanggil α-hidrogen. Dengan adanya mangkin asid, keton akan mengalami apa yang dipanggil ketautomeran keto-enol, manakala tindak balas dengan bes yang kuat menghasilkan enolat yang sepadan. Diketon ialah sebatian yang mengandungi dua kumpulan keton.

kumpulan keton

A. TATANAMA

keton umumnya dinamai dengan menggunakan tatanama IUPAC yang menukarkan akhiran -n menjadi -non untuk keluarga alkana. Bagi keton biasa, sesetengah nama tradisi seperti aseton dan benzofenon digunakan secara meluas, dan nama ini telah pun dikekalkan sebagai nama IUPAC, sungguhpun sesetengah buku teks kimia yang asas menggunakan nama-nama seperti 2-propanon atau propanon.

Aseton, keton yang paling mudah yang juga dikenali sebagai propanon.

B. Sifat fizikal ketonKumpulan karbonil adalah berkutub dan oleh itu, menyebabkan keton merupakan suatu sebatian berkutub. Kumpulan karbonil bertindak balas dengan air melalui pengikatan hidrogen, tetapi tidak berupaya mengikat kepada hidrogen pada dirinya. Ia adalah penerima ikatan hidrogen, bukannya penderma ikatan hidrogen. Ini menyebabkan keton lebih meruap, berbanding dengan alkohol dan asid karboksilik yang mempunyai berat molekul yang sama.

C. Ciri-ciri spektroskopi

Spektroskopi adalah penting untuk mengenalpasti keton. Keton dan aldehaid akan menunjukkan puncak dalam spekroskopi inframerah pada sekitar 1700 cm −1 (lebih kurang, bergantung kepada persekitaran kimia).

D. PENYEDIAAN

Keton boleh dibentuk dengan pengoksidaan alkohol tahap kedua. Proses ini memerlukan agen pengoksida yang kuat seperti kalium dikromat atau agen lain yang mengandungi Cr(VI). Alkohol dioksidakan dengan pemanasan beserta refluks dalam larutan berasid. Sebagai contoh, propan-2-ol dioksidakan menjadi propanon (aseton):

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

Dua atom hidrogen disingkirkan, meninggalkan satu atom oksigen berikatan ganda dua dengan atom karbon.

Keton juga boleh disediakan oleh hidrolisis batuan halida.

Keton beraroma boleh disediakan dalam tindak balas Friedel-Crafts dan penyusunan semula Fries.

E. kegunaan

Keton sering digunakan dalam minyak wangi dan cat untuk menstabilkan bahan lain agar tidak terurai dengan cepat. Kegunaan lain adalah sebagai pelarut dan bahan perantaraan dalam industri kimia. Contoh keton adalah Asetofenon, Butanon (metil etil keton) dan Propanon (aseton).

A. TATA NAMA IUPAC

1. Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang

mengandung gugus fungsi aldehid ( -CHO )

2. Cabang alkil diberi nombor dari gugus aldehid ( -CHO )

Contoh :

1. H-CHO metanal

2. CH3-CHO etanal

3. CH3-CH2-CHO propanal

4. CH3-CH2-CH2-CHO butanal

5. CH3-CH2-CH2-CH2-CHO pentanal

B. TATA NAMA TRIVIAL / LAZIM

Contoh :

1. H-CHO = formaldehida

2. CH3-CHO = asetaldehida

3. CH3-CH2-CHO = propionaldehida

4. CH3-CH2-CH2-CHO = butiraldehida

5. CH3-CH2-CH2-CH2-CHO = valeradehida

6. CH3-CH- CHO = isobutiraldehida

C. SIFAT FIZIK1. Aldehid suku rendah berupa zat cair berbau tidak enak / tajam,

misal bau formalin.2. Aldehid suku tinggi berupa zat kental bau harum.

D. SIFAT KIMIA1. Teroksidasi oleh oksidator ( Fehling, Tolelens ) menjadi asid karboksilik 2. Tereduksi oleh H2 menjadi alkohol primer .3. Bereaksi dengan PCl5 menjadi R-CHCl2 dan POCl3

E. Kegunaan aldehid antara lain : 1. Formalin ( larutan metanal 40 % ) digunakan untuk mengawetkan preparat biologi2. Urea formaldehida dikenal dengan plastik melamin.3. Etanal bahan polivinil asetat ( PVA ) sebagai lem4. Paraldehida digunakan untuk ubat tidur