pengaruh gugus yang berdekatan.pptx

8/18/2019 Pengaruh Gugus yang Berdekatan.pptx

1/12

Pengaruh Gugus yang

BerdekatanRestu Wulandari 13101101005

Rima C. Paulty 13101101002


2/12

Kami telah membahas bawah reaksi SN1 yang

erindahan nukle!"lik !leh kel!m!k yangterhubung ada at!m karb!n menyerang hanya

daat digantikan !leh at!m. #ungkin ada $umlah yang lebih besar dari erindahan

intram!lekuler di mana kel!m!k nukle!"liktidak terhubung melalui at!m engungsi.%eberaa &!nt!h rea&tens $enis ini.


3/12

6.4A. karboksilat anion tetangga

Partisiasi tetangga'kel!m!k ani!n

karb!ksilat telah diteliti $auh( danbeberaa data yang aling menariktelah dier!leh untuk di manakel!m!k &arb!)ylate melekat ke

usat reaksi.

*tik asam al+a'br!m!r!i!ni& akti+ dan turunannya telahdiela$ari !leh beberaa eneliti. C!wdrey( ,ughes( dan -ng!ld

+!und bahwa reaksi dari metil ester yang n!rmal( baik reaksi!rde kedua dengan i!n met!ksida dan metan!lisis !rdeertama memberikan inersi k!n"gurasi. %ahkan( ketikak!reksi dibuat untuk embentukan rasemat dari ester yangtidak bereaksi dan !leh i!n met!ksida /mungkin karenaembentukan Karbani!n dan untuk embentukan rasematdari ester yang tidak bereaksi dengan membalik erindahan


4/12


5/12

alam kemudahan hidr!ksilasi hasil yangditemukan adalah seerti deseribel untukmeth!)ylati!n atas. ,idr!lisis asam /,2S* di 0(5

berair N untuk menekan i!nisasi memberikaninersi( seerti halnya reaksi !rde kedua dariani!n dengan i!n hidr!ksida. Namun( hidr!lisis!rde ertama dari ani!n memberikan retensi

k!n"gurasi.

amak bahwaen$elasan yangaling mungkin

untuk hasil iniadalah bahwasemua reaksidilan$utkan !lehmekanisme SN2ke&uali dek!m!sisi

!rde ertama dariani!n.


6/12

4.b. gugus hidr!ksil tetangga

etangga kel!m!k hidr!ksil seerti belum diteliti sangat(tai reaksi dalam larutan alkali karena trans+!rmasikeseimbangan untuk ani!n alk!ksida telah menerimabanyak erhatian. %artlett telah menun$ukkan bahwa aksialkali ada hasil trans'2'&hl!r!&y&l!he)an!l eye&l!he)ene

!ksida( tamaknya dengan mekanisme.


7/12

Satu senyawa dengan kel!m!k RS yangberdekatan telah diterima berdasarkanembela$aran yang &uku yaitu gasmustard /(6'dikl!r!dietil sul+ida

Kelompok Tetangga RS

ClC,2C,2SC,2C,2Cl ClC,2C,2S

C,2

C,2

Cl

ClC,2C,2SC,2C,2*,

2,2*

,3* ClC,2C,2SC,2C,2SS*3'

S2*37


8/12

-ntermediat tersubstitusi !leh etilen sul+!niumtamaknya menawarkan en$elasan yang alingmungkin untuk angg!ta enyusunan ulang diamati

dengan hidr!ksi dan hal! sul"da. #isalnya( 8us!n(Pri&e dan %urness telah menemukan bahwa reaksietil 1'hidr!ksi'2'r!il sul"da dengan asam kl!ridamenghasilkan kl!rida yang disusun kembali.

C,3

C,C,2*,C2,5S ,Cl

C2,5S

C,3

C,C,2*,2

C2,5SC,2C,C,3

Cl

Cl'C,C,3

S

C,2

C2,5


9/12

#engingat +akta bahwa nukle!"lisiti dari kel!m!k amin!bahkan lebih dikenal dariada kel!m!k sul"da( tidakmengherankan bahwa enyusunan ulang serua telahditemukan dalam ersiaan dan reaksi 'hal!amina.%eberaa eker$a telah mela!rkan enataan 1'kl!r!'2'dialkilamin!r!ana untuk 1'dialkilamin!'2'kl!r!r!ana.

Kelompok Tetangga Amino

C,2 C,2

C,2 C,C,2Cl

N

C2,5 C2,5

N C,2

C,2 C,2

C,2 C,

C,2

C,2C,2 C,2

C,2

C,Cl

N

C2,5

Cl'


10/12

alam skema reaksi di bawah ini tamakbahwa kl!rida utama ditrans+!rmasikan kesiklik intermediet !leh serangan nukle!"lik!leh kel!m!k amin!.

C,3

C,

C,2 Cl

R2N

k 1

k - 1

C,3

C,

R2N

C,2

Cl'k - 2

k 2

C,3

C,

C,2

Cl

R2N


11/12

#ekanisme dimerisasi adalah sebagai

berikut9

C,2C,2Cl

N

C,2C,2Cl

C,3k - 1

k 1

N

C,2

ClC,2C,2 C,2

C,3

Cl'

k 2

C,3

ClC,2C,2

C,2

N

C,2

C,2C,2ClC,2C,2

Cl

C,3

N

N

C,2

ClC,2C,2 C,2

C,2

N

C,3

C,2 C,2C,2Cl

C,2


12/12

C,2

NC,2

C,3

C,2 Cl

C,2 ClN

C,2

ClC,2C,2 C,2

C,3

Cl'

N

C,2'

ClC,2C,2 C,2Cl

C,3C,3

C,2ClC,2C,2

C,2

N

N

C,2

ClC,2C,2 C,2Cl

C,3

N

C,3

C,3 C,2C,2Cl

C,2C,2

C,2C,2ClC,2C,2

C,3

N

C,3

ClC,2C,2

C,2

N

Cl

N

C,2

ClC,2C,2 C,2

C,2

N

C,3

C,2 C,2C,2Cl

C,2

pengaruh gugus yang berdekatan.pptx

Documents