penggolongan senyawa farmasi organik berdasarkan gugus fungsi

34
Penggolongan Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Gugus Fungsi Mata Kuliah: Kimia Farmasi Nadratifani.RH, S.Farm., Apt.

Upload: aisyah-agustina

Post on 15-Nov-2015

287 views

Category:

Documents


22 download

DESCRIPTION

Farmasi Kimia

TRANSCRIPT

  • Penggolongan Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Gugus FungsiMata Kuliah: Kimia FarmasiNadratifani.RH, S.Farm., Apt.

  • Pendahuluan

    Senyawa Organik

    (-C-)Mak minPakaian Batu baraMinyak bumiObat-obatanZat warnaBhn peledakParfumKosmetikPlastikInsektida dll

    KUANTITATIF ?STUDI SENYAWA ORGANIK ?AHLI KIMIA = GUGUS FUNGSI ?Sifat Kimia Khas

  • Lanjutan PendahuluanSistematika Penggolongan Senyawa Organik berdasarkan Ggs Fungsi:Senyawa Organik yang mempunyai atom C elektrofilik (alkohol, eter, amina, keton, karboksilat)Senyawa organik yang mempunyai atom C nukleofilik (alkana, alkena, alkuna, senyawa aromatik)Senyawa organik polifungsional, yang dapat bereaksi dengan nukleofilik dan elektrofilik (karbohidrat, protein, asam amino)Senyawa organik heteroatom (mengandung N, Belerang, posfor)Senyawa organik logam (organometalik) (Hg, Mg, Cu, Fe, As)Senyawa organik Metabolit Primer (asam piruvat, senyawa yang terlibat dalam proses metabolisme KH, Lemak, Enzim = BIOKIMIA)Senyawa organik Metabolit Skunder (terpeneoid, steroid, alkaloid, flavonoid, dll = NATURAL PRODUCT CHEMISTRY)Senyawa organik polimer = plastic (karet, serat sintetik = KIMIA ORGANIK POLIMER)

  • Lanjutan pendahuluanBeberapa Senyawa Farmasi Organik Berdasarkan Ggs FungsI:Gugus AlkoholGugus FenolGugus KarboksilatAlkaloidBarbiturat

  • Lanjutan pendahuluanKIMIA ORGANIKGUGUS FUNGSISENYAWA FARMASI ORGANIKKIMIAFARMASIa. SINTESA BAHAN OBAT? b. PERIKSA MUTU? ANALISA KUALITATIF ANALISA KUANTITATIF

  • ALKOHOLAlkohol = etil alkohol (etanol) Yaitu: zat organik yang mempunyai gugus fungsi OH yang terikat pada atom C baik sebagai rantai samping ataupun sebagai senyawa alifatisRumus struktur: R O H

  • Lanj. AlkoholKlasifikasi Alkohol:Mono Alkohol = alcohol monovalentAlifatis : jenuh (etil alkohol, isopropil alkohol, amilen hidrat) & tak jenuh (alyl alkohol)Aromatik : jenuh (benzyl alkohol) & tak jenuh (cynnamyl alkohol)Siklis : menthol, terpen hidratPoli AlkoholCairan : gliserin, etiylenglicol, propylenglicolPadat : mannitol

  • Lanj. AlkoholSifat-Sifat Fisika Alkohol:Kelarutanlebih mdh larut dlm pelarut polarAlkohol cair dapat larut sesamanyaAlkohol padat dapat larut dalam alkohol cairAlkohol polyvalent dapat larut dlm alkohol cairMakin banyak atom C pada alkohol dengan gugus OH yang sama banyak, maka makin mudah larut dalam petroleum eter dan makin sukar larut dalam eterMakin banyak gugus OH makin mudah larut dalam eter dan makin sukar larut dalam petroleum eter

  • Lanj. Sifat-Sifat Fisika Alkohol2. Index Bias : pada alkohol polyvalent, makin besar jumlah atom C nya makin bertambah indeks biasnya3 Titik Didih : makin banyak atom C or gugus OH nya, makin tinggi TD nya 4. Titik lebur :Makin banyak gugus OH makin tinggi TL nyaTertier > Skunder > Primer

  • Lanj. AlkoholSumber2 AlkoholAlkohol PrimerMetanol : pemanasan gas CO + hidrogen pada tekanan tinggi dengan bantuan katalisEtanol : fermentasi karbohidrat, terutama hasil peragian larutan induk pada kristalisasi gula

  • Lanj.Sumber2 Alkohol2. Alkohol SkunderHidrolisis alkil halidaR X + H2O OH- ROH + X-Reduksi gugus karbonilRLiAlH4RH C = O CRH2/ KatalisR(H)OH

  • Lanj. AlkoholANALISA ALKOHOLReaksi Warna AzoReaksi dengan menggunakan pereaksi HClReaksi dengan penambahan reagensia JonesReaksi dengan penambahan reagensia Lucasdll

  • FENOLYaitu: senyawa organik yang mempunyai gugusan OH yang terikat langsung pada inti aromatisBila satu gugus OH terikat pada inti aromatis = fenol bermartabat satuBila dua gugus OH terikat pada inti aromatis = fenol bermartabat duaPaling banyak hanya 3 OH yang menempel pada inti aromatis

  • Lanj. FenolKlasifikasi FenolFenol monovalent : Fenol. Thymol, eugenol,guaiacolFenol polyvalent : resorchin, pyrocathechin, pyrogallol, asam gallatDerivat2 Fenol: nipagin, nipasol

  • Sifat-Sifat FenolLarut baik dalam alkohol, eter dan pelarut organik lainnyaDengan NaOH terbentuk fenolat yang larut dalam airReaksi bersifat asam? Umumnya derajat keasaman lemah dibandingkan dengan asam-asam lain (ada yang lebih kuat sep asam pikrat or tri nitro fenol Why? )

  • Analisa FenolReaksi warna AzoReaksi dengan FeCl3Reaksi PanguetReaksi Nitroso

  • ASAMSenyawa-senyawa yang dapat melepaskanproton (teori Bronsted)Senyawa organik yang mempunyai gugus karboksilatStruktur:O- COH

  • Sifat-Sifat KarboksilatAsam asam alifatis larut dalam air sedangkan asam aromatis larut dalam petrolium eterDengan NaOH dan NaHCO3 membentuk garam yang larut dalam airDengan destilasi uap ada yang turut terdestilasi dan ada yang tidak

  • Klasifikasi Berdasarkan Destilasi Uap1.Turut terdestilasi uapAlifatis : asam asetat, asam formiat, asam propionatAromatis : asam salisilat, asam benzoat, asam sinamat, asam butirat Tak turut terdestilasi uapAlifatis : asam oksalat, asam laktat,asam sitrat, asam tartratAromatis : asam gallat, asam askorbat

  • ANALISA KARBOKSILATReaksi dengan FeCl3Reaksi IodoformReaksi MarquisOksidasi dengan KMnO4 + H2SO4dll

  • ALKALOIDSenyawa organik yang mempunayi atom N dalam ikatan siklis, bereaksi alkalis, umumnya larut dalam HCl 0.5 N dan memberikan endapan merah dengan pereaksi MayerUmumnya terdapat di alam, mis. Pada tumbuh-tumbuhan (biji, buah, daun, batang, rizom, akar, kulit batang

  • Sifat AlkaloidBersifat basaUmumnya larut dalam pelarut organikGaramnya mudah larut dalam airBerbentuk : kristal, cairan, padat atau amorf

  • Klasifikasi AlkaloidAlkaloid Alam (opium, kina, folia koka, solanase, radix ipecae, radix rawolfia, semen strycnin, secale cornutti)Alkaloid Sintetis (turunan purin, anilin, acridin, amin alifatis)Alkaloid golongan sisa (arecolin, santonin pisostigmin, yohimbin)

  • Pemisahan/ IsolasiEkstraksi (dragendorf)Kromatografi (KKt, Kromatografi Kolom, KLT, Kromatografi Ion Exchange)

  • Identifikasi AlkaloidReaksi Warna (H2SO4p, HNO3p, Marquis, FeCl3)Reaksi Pengendapan (Mayer, Bouchardat, Asam pikrat, Asam fosfomalibdat)Penentuan TL

  • BARBITALTahun 1823, Wahler = preparat ureum Tahun 1864, Bayer = asam barbiturat (obat tidur)Tahun 1900, Fischer = sintesa barbital dari kondensasi etil ester malonatBarbital terdiri dari = 1200 derivat asam barbiturat >< tidak semuanya dipakai dalam pengobatan

  • Penggunaan BarbitalJumlah banyak = obat tidurJumlah sedikit = sedativePemberian berbentuk : ampul, serbuk padat, tablet atau kapsulThiobarbital (anti epilepsi) = terbuat dari thio ureum >< ureum

  • Klasifikasi BarbitalBerdasarkan KerjaUltra short acting : thiopental, hexobarbitalShort acting : pentobarbitalIntermediate acting : sandoptal, amytalLong acting : luminal, veronal

  • Lanj. Klasifikasi BarbitalBerdasarkan unsur-unsur penyusunnya:H, O, N : Luminal, VeronalC, H, O, N, S : thiopentalC, H, O, N, Br : Bromural

  • Sifat Fisika Barbital

    Sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik, eter, kloroform, etil asetatDapat menyublim terutama dalam kondisi vacuumUmumnya punya titik leleh yang tajam (96 200C)

  • Sifat KimiaZat padat berupa kristal putih, sedikit pahitSangat lambat terurai pada pH 10Bersifat asam lemah yang berbasa satu, karena terjadi keseimbangan bentuk keto + enol dimana bentuk enol bersifat asam lemah karena dapat terionisasi

  • Identifikasi Barbital secara FisikaPenentuan Titik CairnyaAnalisa SpektrofotometriInfra merahUVKromatografi

  • Identifikasi Barbital secara KimiaReaksi warna ParriReaksi warna dan pengendapan ZwikkerReaksi pengendapan dengan pereaksi MillonsReaksi Marshall

  • Thanks