mata kuliah stereokimia

8/19/2019 MATA KULIAH STEREOKIMIA

1/20

STEREOKIMIA


2/20

MATERI

Stereoisomer dankonformer

Konfigurasi absolut dan

relatif (Cahn, Ingold,relog!

Cam"uran rasemat dan

"emisahan rasematRangkuman struktursen#a$a kiral

Sintesis Asimetrik


3/20

REFERENSI

• Juaristi, E., 1991, Introduction toStereochemistry and Conformationa

Anaysis, John !iey " Sons Inc., Ne#

$or% • Eie, E.&., 19'1, Stereochemistry of

Car(on Com)ounds, Mc*ra#+i,

Ne# -ehi


4/20

Why to study ofstereochemistry ?


5/20

Functional Group Isomers

Bioactivity

O

O

CH3

NH2

NH

CH3

O

OCH2CH

3

3,4-MDA he!aceti!

(Ecstasy) (analgesic)

Positional Isomers

N

CH3

"h COO#t

N

CH3

"h

COO#t

Meiridi!e

(Analgesic) (not analgesic)


6/20

Bioactivity

S-(+)-Ketamine R-(-)-Ketamine

2-4 times more potent than

R-(-)-ketamine inanaesthesia

Causes spontaneous motor

activity and post-emergentdistress

C$

NHCH3

O

C$

NHCH3

O


7/20

Bioactivity

(R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide

N N

.

.

.

.

,

a sedati/e and hy)notic a terato0en

N

N

.

.

.

.

,

,


8/20

Stereoisomer dan konformer


9/20

%tereo&imia

Stereokimia statik % mem"ela&ari susunanatom'gugus dari molekul dalam ruang

Stereokimia dinamik % mem"ela&arisusunan molekul #ang ter&adi karenareaksi kimia

Yang harus dikuasai : RE, RM

Struktur Konfgurasi Konormasi Proyeksi Molekul


10/20

• Konfgurasi : Susunan

struktur sama tapi susunan berbeda

isomer

Sifat fisik beda

Perubahan isomer satu

ke yg lain melalui reaksi

Dapat dipisahkan


11/20

• Konormasi : Bentuk dari molekul yang disebabkankarena adanya rotasi bebas diantara ikatan tunggal


12/20

"roye&si Mo$e&u$

• Stereokimia : Pengetahuan tentang benda

3 dimensi yang harus digambarkan

secara ! dimensional diatas kertassehingga perlu beberapa aturan untuk

menggambarkan molekul 3 dimensi


13/20

Proyeksi "ischer

• #olekul digambarkan dengan tanda kros ( )

• $ori%ontal : atom&gugus atom dimuka bidang

proyeksi• 'ertikal : atom&gugus atom pada&dibelakang

bidang proyeksi erangka

• yang teratas adalah yang lebih teroksidasi


14/20


15/20

'e$emaha! "roye&si (ischer

• Sebuah molekul yang sama akan mempunyai

proyeksi "ischer yang berbeda tergantung pada arah

melihatnya atau kedudukan dari molekul tersebut

• Ada !* proyeksi (a&ta ) 2 mo$e&u$e!a!siomer


16/20

"roye&si ma!a ya!* me!**am+ar&a! se!ya,a ya!*

sama

+, -ila subtituennya sama :

a, Proyeksi + diperoleh dengan memutar Proyeksi ++ ./0o pada

bidang kertas


17/20

b, Senya1a berbeda (enansiomer) : Proyeksi + diperolehdengan memutar Proyeksi ++ 20o pada bidang kertas


18/20

. Bi$a uruta! su+titue!!ya tida& sama

a, Senya1a sama :

Proyeksi + diperoleh dengan menukar gugusgugus

pada proyeksi ++ sebanyak bilangan genap


19/20

a, Senya1a enansiomer (berbeda):

Proyeksi + diperoleh dengan menukar gugusgugus

pada proyeksi ++ sebanyak bilangan gan4il


20/20

. Atura! Cham-"re$o*-!*o$d (-ahasan husus)

• 5atihan

Senya1a berikut identik atau

enansiomer

mata kuliah stereokimia

Documents