laporan praktikum kimia medisinal

8/17/2019 Laporan Praktikum Kimia Medisinal

1/9

A. Tujuan

a. Tujuan Umum

Mampu memahami konsep dan pengertian parameter elektronik untuk

memperkirakan reaktivitas dan aktivitas biologi senyawa tertentu

b. Tujuan Khusus

1. Mampu menghitung parameter elektronik suatu substituen dari data tetapan

disosiasi atau tetapan laju reaksi senyawa turunan asam benzoat

2. Mampu menjelaskan hubungan antara parameter elektronik suatu substituen

dengan kemampuan substituen tersebut untuk menarik dan mendorong

elektron

. Mahasiswa mampu memperkirakan tetapan disosiasi turunan asam benzoat

terubstitusi bila parameter elektronik substituen diketahui

!. "rinsip

#alam praktikum ini menggunakan bantuan software Mi$roso%t &'el untuk mengetahui nilai ( dan K' dari persamaan )ammet.

*. #asar Teori

+uatu reaksi polar terjadi karena interaksi antara sebuah nukleo%il dengan

sebuah elektro%il. Kekuatan interaksi dan a%%initas reaksi tersebut umumnya dikuasai

oleh kekuatan nukleo%il dan elektro%il pereaksi. ,ugus substituen yang tidak

mengalami reaksi namum berlokasi di dekat pusat reaksi mengganggu kekuatan

tersebut melalui penarikan elektron atau penyumbangan elektron. +ubstituen pemberi

elektron meningkatkan kekuatan nukleo%il -kebasaan dan menurunkan kekuatan

elektro%il -keasaman/ hal yang sebaliknya terjadi pada substituen penarik elektron

yang akan meningkatkan kekuatan elektro%il dan menurunkan kekuatan nukleo%il

pereaksi.

"ada tahun 10 )ammett mengusulkan suatu hubungan kuantitati% untuk

menghitung pengaruh substituen terhadap reaktivitas molekul hubungan ini disebut

persamaan )ammett.

"ersamaan 1

Ternyata ( dapat diterapkan pada berbagai rekasi melibatkan benzen dan spesi

aromatik lain sehingga persamaan 1 dapat dipoerluas menjadi3

"ersamaan 2

1

( 4 tetapan elektronik

K' 4 tetapan disosiasi senyawa tersubstitusi

Kh 4 tetapan disosiasi senyawa induk ( 4

K' 4 tetapan hidrolisis ester tersubstitusi meta atau para

Kh 4 tetapan hidrolisis yang bekaitan dengan senyawa tak

tersubstitusi

( 4 tetapan substituen

5 4 tetapan reaksi

log K' 6 Kh 4 (


2/9

"ersamaan 2 ini menggambarkan pengaruh substituen polar posisi meta atau

paraterhadap sisi reaksi turunan benzena. "ersamaan )ammet tidak berlaku untuk

substituen pada posisi orto karena adanya e%ek sterik dan juga terhadap turunan

ali%atik karena pelintiran rantai karbon dapat menimbulkan aksi sterik.

Tabel 1. Tabel 7ilai Tetapan +ubstituen 8ang Terpilih

"ada tabel terlihat bahwa nilai ( bagi beberapa gugus adalah negati%

sedangkan yang lain adalah positi%. 7ilai negati% menunjukkan peningkatan kerapatan

elektron pada pusat reaksi sedangkan nilai positi% menunjukkan penurunan kerapatan

elektron. 7ilai9nilai tersebut dapat digunakan sebagai ukuran derajat pengusiran atau

penarikan elektron oleh gugus terhadap $in$in benzena. +emakin negati% nilai ( maka

semakin sulit terionisasi. +emakin sulit suatu senyawa terionisasi makin mudah

terabsorbsi karena ion memiliki si%at berdi%usi pasi%.

2


3/9

"engaruh elektronik pada berbagai subtituen berkaitan dengan kemampuan

suatu obat terionisasi 3 +eberapa mudah obat menembus membran sel seberapa kuat

ikatan dengan reseptor dapat mengukur kemampuan substituen sebagai penarik atau

pendorong elektron.

#. *ara Kerja

a. Mengetahui nilai ( menggunakan software Mi$roso%t &'el

1. !uka Aplikasi Mi$roso%t &'el buat judul tabel dan tabel. Kemudian ketik

nama senyawa dan masukkan data K' dan Ko

2. #imasukkan rumus untuk men$ari nilai ( pada kolom ( bagian pertama

. +etelah itu tekan enter dan data nilai ( akan mun$ul .

3


4/9

b.

Men$ari nilai tetapan disosiasi -K' menggunakan software Mi$roso%t &'el

1. !uka Aplikasi Mi$roso%t &'el buat judul tabel dan tabel. Kemudian ketik nama

senyawa dan masukkan data ( para ( meta dan Kh

2. #imasukkan rumus untuk men$ari nilai K' pada kolom K' bagian pertama

-K' untuk tetapan disosiasi para dan K'2 untuk tetapan disosiasi meta

. +etelah itu tekan enter dan data nilai K' akan mun$ul. #ilakukan hal yang

sama pada tabel K'2

4


5/9

&. "embahasan

"ada praktikum kali ini menghitung nilai ( dan K' dari persamaan )ammet

dengan aplikasi Miroso%t &'el. #imana ( adalah parameter elektronik senyawa dan

K' adalah harga disosiasi senyawa tersubstitusi.

"arameter elektronik -( adalah sebuah nilai yang menerangkan si%at

reaktivitas suatu senyawa atau bahan obat dilihat dari akti%itas elektronnya yang

berkaitan dengan sistem kerjanya di dalam tubuh. "arameter elektronik memiliki nilai

positi% dan negati%. 7ilai positi% menandakan penurunan kerapatan elektron negati%

yang berarti lebih bersi%at pendonor. 7ilai negati% menandakan peningkatan kerapatanelektronegati% yang berarti lebih bersi%at akseptor.

#onor dan akseptor elektron dapat dihubungkan dengan ikatan ionik yang

serangkai dengan kemampuannya untuk diserap atau di absorbsi. :bat yang dapat

melewati membran adalah dalam bentuk tak terionik setelah melewati membran

barulah berubah dalam bentuk ionik nya atau bisa saja menembus membran dalam

bentuk ionnya jika memiliki nilai pKa ;9


6/9

"ada hasil praktikum diperlihatkan pada tabel untuk substituen yang sama

namun pada posisi ikatan yang berbeda menghasilkan nilai ( yang berbeda. Misalnya

pada subtituen *) pada posisi orto memiliki nilai ( =202;


7/9

kita atur si%atnya berkaitan dengan reakti%itas dan absorbti%itas atau kemampuan obat

baru tersebut melewati membran. 7amun persamaan )ammet tidak berlaku untuk

substituen pada posisi orto karena adanya e%ek sterik.

?. )asil "raktikum

a. Menghitung parameter elektronik senyawa

Menghitung nilai ( jika diketahui tetapan disosiasi sebagai berikut 3

Tabel 2. Tabel Tetapan #isosiasi

R H CH3 OCH3 F Cl NO2

Ortho ;2 12


8/9

b. Menghitung tetapan disosiasi senyawa tersubstitusi -K'

Menghitung nilai K' dengan harga Kh 4 ;2@ ' 1=9@

menggunakan Tabel 1 -halaman 2

Tabel . Tabel Tetapan )arga #isosiasi

No Senyawa ( meta Kx σ para Kx2 Kh

1 :9 9==< 1222


9/9

). #a%tar "ustaka

+hargel D. and 8u A.!.*. 1000. Applied !iopharma$euti$s and "harma$okineti$s

th ed 00912urnal Elmiah Fidya

Mandala.

9

+ulit

menembus

membran

Mudah

menembus

membran

Debih sedikit

diabsorbsi tubuh

Debih banyak

diabsorbsi tubuh

laporan praktikum kimia medisinal

Documents