kimia organik
Post on 08-Mar-2016
281 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 1/41
KIMIA ORGAN
ALKENA DAN ALKUNA
Ikatan dalam alkena dan alkuna ; Keasaman Alkuna
Tata nama alkena dan alkuna
Sifat fisis alkena dan alkuna
Spektra alkena dan alkuna
Pembuatan alkena dan alkuna
Pratinjauan reaksi adisi
Adisi hidrogen halida kepada alkena dan alkuna
Adisi H2SO4 dan H2O kepada alkena dan alkuna
Joy DerylVirga Ghin
Anniza Corn
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 2/41
Alkena dan Alkuna
Alkena merupakan hidrokarbon !ang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua
karbon"karbon# Sen!a$a itu dikatakan tidak jenuh karena tidak mempun!ai jumlahmaksimum atom !ang sebetuln!a dapat ditampung oleh setiap karbon# Alkena
seringkali disebut olefin% suatu istilah lama !ang diturunkan dari ken!ataan bah$a
klor mengadisi pada etilena !ang berbentuk gas &'2H4( membentuk hasil !ang
men!erupai min!ak#
Alkuna merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik !ang mempun!ai gugus
fungsi berupa ikatan rangkap tiga karbon"karbon# Seperti haln!a ikatan rangkap padaalkena% ikatan rangkap tiga pada alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh# Ketidak
jenuhan ikatan rangkap tiga karbon"karbon lebih besar dari pada ikatan rangkap dua
pada alkena# Oleh karena itu kemampuann!a bereaksi juga lebih besar#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 3/41
Ikatan dalam alkena dan alkuna
Kekuatan ikatan merupakan faktor penting dalam stabilitas alkena# Ikat
karbon sp2 dengan karbon sp) lebih kuat dari pada ikatan antara karbonsp)# *engan demikian% jika membandingkan +"butena dengan 2"butena
menemukan bah$a isomer mono"substitusi memiliki satu ikatan sp)"sp
satu ikatan sp)"sp2% sedangkan untuk isomer disubstitusi memiliki dua
sp)"sp2# Semakin ban!ak ikatan sp)" sp2 maka alkena akan semakin st
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 4/41
,ika atom karbon diikat oleh ikatan rangkap tiga% berarti beradadalam keadaan sp"hibrida# -ntuk hibridisasi ini% karbon
menggunakan satu atom 2s orbitaln!a dan satu atom 2p orbitaln!a
membentuk dua sp hibrid#
*alam etuna &asetilena(% setiap atom menggunakan dua sp"hibrid
orbital membentuk dua ikatan sigma% satu dengan atom hidrogen
dan lainn!a dengan atom karbon# *ua 2 p orbital dari setiap karbon
mengalami tumpang tindih berdampingan membentuk dua ikatan pi# Karbon dalam keadaan sp"hibrida membentuk ikatan linear
dengan jarak maksimum diantara gugusan tersebut#
Keasaman Alkuna
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 5/41
,arak ikatan karbon"karbon !ang rangkapn!a lebih ban!ak% lebih pendek dari ikatan
tunggal# .andingkan panjang ikatan berikut /
Sudut ikatan !ang terbentuk adalah +01 dengan bangun molekul !ang liniePanjang ikatan ganda tiga '"' terpendek dari dua ikatan '"' lainn!a% ganda
dua dan ikatan tunggal# Hal ini memberikan gambaran bah$a tiga pasang
elektron diantara dua atom karbon menarik kedua intin!a lebih dekat%
dibandingkan dengan dua pasang elektron pada alkena# *engan geometri !a
linier maka tak ada kemungkinan isomerisasi 3is"trans pada sen!a$a kelom
alkuna#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 6/41
Pada alkuna% atom"atom hidrogen !ang terlibat dalam ikatan ga
tiga bersifat asam lemah dan dapat diambil oleh basa kuat# atr
amida% misaln!a% dapat mengubah asetilena menjadi asetilida# 5
ini terjadi dengan mudah apabila hidrogen berada pada karbon berikatan ganda tiga% tetapi tidak pada karbon berikatan ganda d
atau tunggal#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 7/41
Keasaman alkuna dapat ditinjau dari aspek orbital hibridan!a# ,ika hibridisasi pada k
ban!ak bersifat sigma dan lebih sedikit p% maka keasaman hidrogenn!a akan mening
disebabkan karena orbital"orbital s berada lebih dekat dengan inti atom dibandingkan
orbital p# *engan demikian% elektron"elektron ikatan pada '"H paling dekat dengan a
karbon sehingga protonn!a dengan mudah diambil oleh basa% misaln!a natrium amid
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 8/41
Tata nama alkena dan alkuna
*alam sistem I-PA'% langkah"langkah penamaan sen!a$a alkena rantai lurus adalah sebagai beriku
a# Hitung jumlah atom '"n!a% kemudian tuliskan nama a$al berdasarkan jumlah atom '% dan akhiri de –ena.
b# ,ika jumlah atom ' sen!a$a lebih dari )% maka beri nomor setiap atom ' sehingga nomor terke3il te
!ang terikat pada ikatan rangkap dua# Penamaan sen!a$a dia$ali oleh nomor atom ' pertama !ang ter
dua% diikuti tanda&6( dan nama rantai induk#
Sementara itu% jika sen!a$an!a merupakan alkena rantai ber3abang%maka langkah"langkah penam
berikut/
a# Tentukan rantai induk dan rantai 3abangn!a b# Hitung jumlah atom ' pada rantai induk dan rantai 3abang
3# .eri nomor pada rantai induk sehingga nomor terke3il terletak pada atom ' !ang terikat pada ikata
d# Tuliskan nama rantai induk berdasarkan jumlah atom '"n!a
e# Tuliskan nama rantai 3abang berdasarkan jumlah atom ' dan strukturn!a
f# Tuliskan nomor 3abang% diikuti tanda &6(% gabungkan nama rantai induk dan rantai 3abang# .eberap
mempun!ai ikatan rangkap 2 lebih dari +# Senyawa alkena tersebut mempunyai nama yang men
atau triena.
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 9/41
*alam Sistem I-PA'% aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut /
a# 5antai utama dipilih rantai terpanjang
b# Atom ' !ang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor seke3il mungk
3# .ila rantai alkuna ber3abang% penomoran dimulai dari ujung !ang paling dekat dengan 3a
nama 3abang didahulukan#
d# ,ika suku alkuna mempun!ai dua ikatan rangkap atau lebih% maka naman!a diberi a$ala jumlahn!a &27diuna% )7 triuna% dan seterusn!a(
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 10/41
Sifat fisis alkena
• Deret homolog dan rumus umum alkena
Alkena mempun!ai deret homolog !ang mempun!ai sifat"sifat /+# 5umus umum deret homolog alkena adalah 'nH2n#
2# Antara anggota !ang satu ke anggota berikutn!a mempun!ai pembeda 'H
o Titik cair dan titik didih
akin besar massa molekul relatif &makin panjang rantai karbon( alkena%
titik leleh% titik didih% dan massa jenisn!a#o Kelarutan dalam air
Semua hidrokarbon sukar larut dalam air% tetapi lebih mudah larut dalam
polar seperti kloroform &''l4(
• Atom ' ≤ 4% berbentuk gas% ' 8 9% berbentuk 3airan tidak ber$arna dengan densita
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 11/41
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 12/41
Sifat Fisis Alkuna
Sifat fisika alkuna se3ara umum mirip dengan alkana dan alkena% seper
• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
• Alkuna dengan jumlah atom ' sedikit ber$ujud gas% dengan jumlah
ber$ujud 3air% dan dengan jumlah atom ' ban!ak ber$ujud padat#
• .erupa gas tak ber$arna dan baun!a khas
• mudah teroksidasi atau mudah meledak
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 13/41
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 14/41
Spektra alkena dan alkuna
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 15/41
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 16/41
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 17/41
Alkena
ibrasi stret3hing '"H alkena terjadi pada panjang gelombang !ang lebih pendek daripada '"H
akin kuat ikatan% makin sukar ber<ibrasi dan memerlukan energi !ang lebih tinggi#
,adi alkena !ang mempun!ai paling sedikit satu hidrogen menempel pada ikatan rangkap dua
mengabsorpsi di daerah )191")+91 3m"+ &=ambar 2>(# .entuk stret3hing '7' alkena terjadi d
+?49"+?>1 3m"+ # pita ini sangat jelas bila han!a satu gugus alkil menempel pada ikatan rangk
Semakin ban!ak gugus alkil !ang menempel% intensitas absorpsi berkurang karena <ibrasi terja
dengan perubahan momen dipol !ang lebih ke3il# -ntuk alkena"alkena trisubtitusi% tetrasubsitu
sering mempun!ai intensitas !ang rendah atau tidak teramati#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 18/41
Alkuna
Alkuna ujung memperlihatkan pita stret3hing '"H !ang tajam pada ))11"))21 3
"+ dan bentuk bending '"H !ang jelas pada ?11">11 3m"+ # Stret3hing '7 pada
alkuna ujung nampak pada 2+11"2+41 3m"+ dengan intensitas sedang &=ambar 2untuk stret3hing '7' alkuna dalam berupa pita lemah !ang terjadi pada 2211"22
3m"+ #
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 19/41
Pembentukan Alkena
+# 5eduksi Alkuna
5eduksi Alkuna dengan kehadiran natrium atau lithium amonia menghaalkena# -ntuk 3is"alkena dapat digunakan katalis Kindlar !ang mengand
paladium diantara karbon dan barium sulfat#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 20/41
2# *ehidrohalogenasi Haloalkana
Haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida alkoholis sehin
hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 21/41
)# *ehidrasi Alkohol
*ehidrasi alkohol dengan adan!a asam seperti asam fosfat akan menalkena# 5eagen lain !ang dapat digunakan adalah alumina pada suhu
Ketika alkohol menguap mele$ati alumina akan terbentuk alkena# A
sekunder dan tersier akan terdehidrasi oleh katalis asam seperti asam
pekat# 'ontohn!a 2"propanol akan terdehidrasi menjadi propena#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 22/41
4# *ehalogenasi dihalida <isinal
*ihalida <isinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adan!a @in
larutan alkoholis pada suhu tinggi#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 23/41
Pembuatan Alkuna
+# *ehidrohalogenasi Alkil Halida
*ehidrogenasi sen!a$a dihalida !ang berstruktur <isinal maupun gemina
pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna# 5eaksi ini melalui pembentuka
antara <inil halida#
'ontoh/
'H)"'H2"'H.r"'H.r"'H) KOH B 'H)"'H2"'C'"'H) 2 K.r 2
Pembuatan alkuna dengan 3ara ini biasan!a menggunakan dihalida <isina
dihalida <isinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan haloge
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 24/41
2# 5eaksi Asetilida Dogam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida% aH2% menghasilka
alkunida#
5"'C'"H aH2 B 5"'C'" a H)
,ika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan a
tersubstitusi#
5"'C'" a 5E"F B 5"'C'"5E aF
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 25/41
• Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol &dalam asam kuat(
halida & dalam basa(#
• Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat#
•
Pembuatan alkena dari alkohol primer tidak digunakan karena adan!a i
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 26/41
• Alkohol sekunder mengalami eliminasi dengan rendemen hasil !ang l
& halaman )09(
• Gliminasi alkohol sekunder mempun!ai produk !ang beragam#
• Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan 3epat le$at karbokation
asam kuat#
• Alkuna dapat disiapkan dengan reaksi eliminasi % namun diperlukan k
kuat untuk mengen!ahkan anion halida !ang kedua#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 27/41
Pembuatan asetilida
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 28/41
Reaksi asetilida dengan alkil halida
G
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 29/41
Persiapan Reaksi Grignard pad
Alkuna
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 30/41
RE KSI DISI H LGE! H LID
•
5eaksi adisi adalah reaksi !ang menghilangkan atau mengurangi jumikatan phi sehingga han!a ada pada alkena dan alkuna#
• Glektron dari ikatan phi !ang putus akan digunakan untuk membuat i
sigma !ang baru#
• Pereaksi !ang umum digunakan adalah gas h!drogen%gas klor%dan de
h!drogen halide#
• -ntuk sen!a$a alkuna% akan terbentuk sen!a$a alkena terlebih dahu
akhirn!a menjadi alkana#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 31/41
• Hidrogen halida adalah sen!a$a !ang sangat polar sehingga dengan m
men!erang ikatan phi pada sen!a$a rangkap#
•
Pada reaksi ini akan terbentuk karbokation#
• ,ika suatu alkena tak simetris akan terapat kemungkinan diperoleh d
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 32/41
" RK# !IK# R$LE
• ,ika suatu alkena tak simetris% akan terapat kemungkinan diperoleh d
produk !ang berlainan dari adisi HF#
• enurut eksperiman ladimir arko<niko< pada +0?% H dari HF
ke karbon berikatan rangkap !ang telah terlebih dahulu memiliki h!
lebih ban!ak#
b k i d b i l bih di k i d i d k b k
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 33/41
• Karbokation pada Karbon tersier lebih disukai daripada karbon sekun
sekunder lebih disukai dari karbon primer sehingga didapatkan urutan
berikut/
'primer:' sekunder:' tersier
•
Karbokation primer% sekunder dan tersier memiliki energi akti<asi !an beda dimana karbon tersier energi akti<asin!a paling rendah dan karb
memiliki energi akti<asi tertinggi#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 34/41
ADISI A!TI "ARK#!IK# pada H%r
• Terjadi ketika adan!a peroksida dan atau sinar u<#• Han!a terjadi pada H.r
• Tidak terjadi pada H'l dan HI karena reaksi pemisahan
homolitik !ang terjadi pada sen!a$a ini endotermik#
• Terjadi pembentukan sen!a$a radikal bebas#
• -rutan kestabilan karbon radikal/ ' tersier8 ' sekunder8' primer#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 35/41
IR
• 5eaksi alkuna dan alkena dengan asam sulfat sama seperti reak
biasa dimana terbentuk sen!a$a alkil h!drogen sulfat#
• Alkil h!drogen sulfat dapat direaksikan lebih lanjut menjadi al3oho
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 36/41
• *alam larutan asam kuat seperti asam sulfat% air akan mengadisi ikat
menjadi sen!a$a al3ohol#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 37/41
• Sen!a$a alkuna juga mengalami reaksi hidrasi dimana sen!a$a !ang
adalah suatu enol !ang berada pada kesetimbangan dengan aldehid ata
• Aldehid dan keton lebih disukai sehingga !ang dihasilkan adalah alde
keton#
• 5eaksi ini berlangsung lebih 3epat jika ditambahkan garam merkurium
katalis#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 38/41
HIDR SI DE!G ! "ERK$RI SET T
• 5eaksi adisi alkena alkuna dalam air dan merkuri asetat disebut reakoksimerkurasi#
• Tidak ada penataan ulang#
• Produkn!a biasan!a direduksi dalam a.H4 !ang disebut demerkur
menghasilkan al3ohol#
•
5eaksi ini memiliki hasil !ang lebih baik daripada reaksi air dan asamdari segi rendemen hasil#
• 5eaksi dia$ali oleh serangan elektrofilik dan kemudian serangan nuk
!ang di jelaskan dengan adan!a ion perantara#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 39/41
• 5eaksin!a tidak jauh berbeda dengan reaksi karbokation pada umum
• Pembeda antara karbokation dan reaksi ini adalah adan!a ikatan deng
merkuri se3ara parsial pada karbon ikatan rangkap dan tidak terjadi pulang#
• Prioritas gugus karbon juga berpengaruh pada reaksi ini sama seperti
lainn!a#
• Pereduksi !ang dipakai adalah a.H4 !ang membentuk sen!a$a sta
air dan larut dalam basa#• at pereduksi !ang lainn!a !ang dapat dipakai adalah aAlH4#
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 40/41
7/21/2019 kimia organik
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-56ddcbbe376a2 41/41
THA!K &$
top related