tugas satuan proses1

101
SATUAN PROSES KIMIA ORGANIK DISUSUN OLEH : NAMA : LIA FITRI FUJIARSI NIM : 061330400319 KELAS : 2 KB DOSEN PEMBIMBING : Ir. M. ZAMAN, M.T., M.Si. PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA TAHUN AKADEMIK 2013/2014

Upload: suzzanadira

Post on 18-Jan-2016

129 views

Category:

Documents


2 download

DESCRIPTION

sp

TRANSCRIPT

SATUAN PROSES

KIMIA ORGANIK

DISUSUN OLEH :

NAMA : LIA FITRI FUJIARSI

NIM : 061330400319

KELAS : 2 KB

DOSEN PEMBIMBING : Ir. M. ZAMAN, M.T., M.Si.

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AKADEMIK 2013/2014

KIMIA ORGANIK

A. ALKANA

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa

kimia hidrokarbon jenuh asiklis.Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata

lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal.

Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2.Alkana yang paling sederhana

adalah metana dengan rumus CH4.Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat

terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan

atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C),

dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C).Sebuah

kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka.

Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar

ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional,

yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen,

contohnya adalah metil atau gugus etil.Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan

mempunyai aktivitas biologi sedikit.

1. Tata Nama Alkana

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai

hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai

sistematis dengan akhiran "-ana".

a. Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan

awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun

tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus

dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-

heksana atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen

Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen

Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen

Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen

pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen

heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan

imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana.

Contohnya antara lain adalahpentana, heksana, heptana, dan oktana.

b. Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama

sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan

langkah-langkah berikut:

Cari rantai atom karbon terpanjang

Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat

dengan cabang

Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai

utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai

terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon

nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12

Nama

umum/trivialn-pentana isopentana neopentana

Nama IUPAC Pentane2-

metilbutana2,2-dimetilpentana

Struktur

c. Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai

karbonnya membentuk cincin.Sikloalkana sederhana mempunyai awalan

"siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat

dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya,

misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon

seperti pentana(C5H12), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya

membentuk cincin. Hal yang sama berlaku

untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin

sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi

mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-

Ingold-Prelog.

d. Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial

dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama

trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih

digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri

petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata

"paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan

antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

Isobutana untuk 2-metilpropana

Isopentana untuk 2-metilbutana

Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana

Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

2. Sifat-sifat Alkana

a. Sifat Kimia Alkana

- Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.

- Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan

kalor, karbon dioksida dan uap air.

- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2,

Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-

atom halogen.

b. Sifat Fisik Alkana :

- Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut

dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non

polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan

alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil

daripada1.

- Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5

hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud

padat.

- Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk

alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin

banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Tabel Beberapa sifat fisik alkana

Nama

alkana

Rumus

MolekulMr

Titik

leleh

(◦C)

Titik

didih

(◦C)

Kerapatan

g/cm3

Fase

pada

250◦C

Metana CH4 16 -182 -162 0,423 Gas

Etana C2H6 30 -183 -89 0,545 Gas

Propana C3H8 44 -188 -42 0,501 Gas

Butana C4H10 58 -138 -0. 5 0,573 Gas

Pentana C5H12 72 -130 36 0,526 Cair

Heksana C6H14 86 -95 69 0,655 Cair

Heptana C7H16 100 -91 99 0,684 Cair

… … … … … … …

… … … … … … …

Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 cair

Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 padat

Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 padat

Iikosana C20H42 282 37 343 0,789 padat

3. Pembuatan Alkana

Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain :

a) Sintesa Wurtz

2RX + 2Na ¾®R–R + NaX

2CH3CH2Br + 2Na ¾®CH3CH2 CH2CH3 + 2NaBr

                  etil bromida                                    butana

b) Sintesa Grignard

RX + Mg ¾® RMgX  

RMgX + H2O ¾®  R – H + MgOHX

CH3CH2Br + Mg ¾® CH3CH2 MgBr

etil bromida                    etil magnesium bromida

CH3CH2 MgBr  + H2O ®   CH3CH3    +     MgOHBr

                                           etana         Mg hidroksi bromida     

c) Sintesa Dumas

RCOONa + NaOH  ® RH + Na2CO3

CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3

 natrium asetat               metana

        Rantai alkana yang terbentuk lebih pendek.

4. Reaksi pada Alkana

a. Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat

seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila

dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan

panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida

dan sejumlah air.Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa

CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan

karboksilat.Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan

reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol

C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan

hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas)

dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk

berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak

sempurna terjadi.Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi

hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya

sampai karbon saja.

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada

piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari

pembakaran yang tidak sempurna.Reaksi pembakaran tak sempurna

kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black,

misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

b. Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut

reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida,

dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen

sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.Halogenasi biasanya

menggunakan klor dan brom sehingga disebut

juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara

eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif

untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 >

H1.Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin >

brom > iodin.Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan

ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah

dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut

dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi

reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut

reaksi fitokimia.

Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom

hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan

klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan

mekanisme reaksinya.Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah

dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.

Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul

halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal

bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan

atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai

pasangan.Radikal klor adalah atom yang klor yang netral, berarti atom

klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.

Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal

memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol

untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh

halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah

permulaan.

Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor

bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan

atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah

radikal baru, radikal metil ( CH3).

Langkah I dari siklus penggadaan

Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan

molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah

penggandaan lainnya.

Langkah 2 dari siklus penggadaan

Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir.Reaksi rantai

radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai

radikalnya dimusnahkan.Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut

langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan

mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan

akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.

Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan

menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang

stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling

reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal

bertumbukan

Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri

rangkaian reaksi tersebut.Misalnya CH3dapat bergabung dengan Cl

menghasilkan CH3Cl. Suatu masalah dengan radikal bebas adalah

terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi

metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang

sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar

bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan,

bukannya dengan molekul metan.

Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-

hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana,

trikloroetana dan tetraklorometana

Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat

diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan.

Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin

rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin

banyak. Misalnya pada klorinasi propana

Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi

rumit, pemurnian atau pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan.Dengan

demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi dalam sintesis alkil halida.Akan

tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom hidrogennya

setara, hasil murni dapat diperoleh.Karena sifatnya yang berulang terus reaksi

semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.

c. Sulfonasi Alkana

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam

sulfat.Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan

asam alkana sulfonat.dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –

SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

Contoh

d. Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika

terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

e. Pirolisis

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan

jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan

dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek 

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam

pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk

memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan

bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan

sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi

dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

5. Kegunaan Alkana

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

B. ALKENA

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan

rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai

2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H

= CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah

atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada

alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4.

1. Tata Nama Alkena

Hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang

terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan

mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C

terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan

dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan

dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya

terkecil.

Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran

ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama

Penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan

rangkap....sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan

sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama

ke bawah....kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan

pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus

menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di

nomor satu boleh tidak ditulis, sehingga namanya cukup : pentena. Nomor

cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya.

2. Sifat-sifat Alkena

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)

Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)

Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif

dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

3. Pembuatan Alkena

a. Reduksi Alkuna

Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium atau litium amonia

menghasilkan trans-alkena.Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan

katalis Kindlar yang mengandung butiran paladium di antara karbon dan

barium sulfat.Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis heterolitik.

b. Dehidrohalogenasi Haloalkana

Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida

alkoholis, molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena.

>CH-C(X)< + :B → >C=C< + H:B + :X-

Reaksi tersebut dinamakan eliminasi-1,2 dengan hidrogen yang

tereliminasi. Reaksi berlangsung dengan serangan basa seperti ion hidroksida

pada alkena melepas hidrogen ke dalam air diikuti dengan pelepasan ion

halida.

c. Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi alkohol dengan adanya asam seperti asam fosfat akan

menghasilkan alkena. Reagen yang lain untuk dehidrasi adalah alumina pada

suhu 623K. Ketika alkohol menguap melewati alumina, maka akan terbentuk

alkena. Alkena sekunder dan tersier terdehidrasi oleh katalis asam seperti

asam sulfat pekat. Sebagai contoh, dehidrasi 2-propanol akan menghasilkan

propena.

d. Dehalogenasi dihalida visinal

Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya

zink pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.

e. Elektrolisis Kolbe

Elektrolisis garam natrium atau kalium pada asam diprotik

menghasilkan alkena.Ketika larutan garam natrium atau kalium asam

diprotik terelektrolisis, maka alkena dapat diperoleh. Sebagai contoh,

selama elektrolisis kalium suksinat, reaksi pada anoda akan melepaskan

karbon dioksida dan etena.

f. Cracking

Pemecahan molekul hidrokarbon dalan jumlah besar menjadi

molekul hidrokarbon yang lebih kecil menggunakan suhu tinggi

disebutproses cracking. Cracking C15H32 membentuk campuran etena,

propena, dan oktana.

C15H32 → 2 C2H4 + C3H6 + C8H18

Akhir-akhir ini zeolit digunakan untuk katalis untuk proses cracking.

Zeolit adalah kompleks alumino silikat yang mengandung silikon, aluminium,

dan oksigen.

g. Reaksi Grignard dengan Vinil Halida

Ketika vinil halida bereaksi dengan reagen Grignard, makan akan

membentuk alkena yang lebih tinggi. Sebagai contoh, metil magnesium

bromida membentuk propena dengan vinil bromida melalui reaksi

substitusi.

CH3MgBr + BrCH=CH2 → H3CH=CH2 + MgBr2

4. Reaksi pada Alkena

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara

dua buah atom karbon.     Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional

dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi

alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.

a. Adisi

Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan

rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara

menangkap atom/gugus lain.

Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap

C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C.  Beberapa contoh reaksi

adisi pada alkena:

·        Halogenasi

Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X2 membentuk

Halo alkana, RXn. 

Contoh :

Hidrogenasi

Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai

hidrogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan alkana. 

Contoh :

CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3

Hidrohalogenasi

Hidrohalogenasi adalah reaksi alkena dengan hidrogen

halida.Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida

dipengaruhi oleh strukjtur alkena, apakah alkena simetris atau

alkena asimetris. 

- Alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana. 

CH2 = CH2   + HBr → CH3 – CH2Br

-  Alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. 

Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan

aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan

rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan

atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang

terikat dengan lebih banyak atom H. 

b. Polimerasi

Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi

molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat

panjang.Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan

molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer. 

Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi.Prosesnya mula-

mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua

elektron tak berpasangan.Elektron-elektron tak berpasangan tersebut

kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk

rantai. 

c. Pembakaran

Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar.Jika dibakar

di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada

alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih

tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih

banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2

dan uap air.

CH2=CH2 + 2 O2 → 2CO2 + 2H2O

5. Kegunaan Alkena

Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

Untuk memasakkan buah-buahan

bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol

C. ALKUNA

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga.Secara

umum, rumus kimianya CnH2n-2.Salah satunyaadalah etuna yang disebut juga

sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasanAlkuna juga

merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi

berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-).Seperti halnya ikatan rangkap

dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak

jenuh.Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan

rangkap.Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang

dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar.Hal inilah yang menyebabkan

golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

1. Tata Nama Alkuna

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama

diberi nomor sekecil mungkin.

Contoh : 1CH≡2C─3CH2─4CH3

c. Bila rantai alkena bercabang, penomorandimulai dari ujung

yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.

contoh :

3-metil-2-butuna

3-etil-4-metil-1-pentuna

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih,

maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3=

triuna, dan seterusnya)

3-metil-1,4-pentadiuna

Catatan :

- Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang

terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan

mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai

atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan

kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

- Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan

dihitung dari ujung sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C

nya terkecil.

- Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran

ikatan cabang rantai utama.

2. Sifat-sifat Alkuna

1. Sifat fisika alkuna

- Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan

butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya

pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau

seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair,

dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan

pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai

massa jenis lebih kecil daripada air.

- Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut

organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida

2. Sifat Kimia Alkuna

Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring

dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih

alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan

alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:

Senyawa Titik Leleh (ºC)

etuna -83

propuna -27

1-butuna 8

2-butuna 29

1-pentuna 48

2-pentuna 55

3. Pembuatan Alkuna

Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat

dijadikan sebagai starting materialuntuk sintesis beberapa senyawa organik

yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat

dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi

pembuatan alkuna:

a. Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun

geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini

melalui pembentukan zat antara vinil halida. 

Contoh:

CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr +

2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida

visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan

alkena dengan halogen.

b. Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer

Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2,

menghasilkan natrium alkunida.

R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer

menghasilkan asetilena tersubstitusi.

R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

4. Reaksi pada Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan

terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

a. Adisi

Adisi Hidrogen Halida

Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama

dengan yang terjadi pada senyawa alkena. 

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi

alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan

antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

Adisi Hidrogen

Halogenisasi

Halogenisasi adalah reaksi alkana dengan halogen. Bromin and

klorin dapat mengadisi pada alkuna seperti yang terjadi pada

alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada 1 mol alkuna, maka akan

dihasilkan dihaloalkena.

     Contoh :

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan

markonikov

Adisi Halogen Halida

Hidrogen halida (HX) dapat mengadisi pada ikatan rankap 3

senyawa alkuna seperti yang terjadi pada adisi pada ikatan rangkap 2

senyawa alkena, dengan produk awal adalah vinyl halida.

Jika HX mengadisi pada alkuna ujung, maka akan dihasilkan produk

dengan orientasi mengikuti aturan Markovnikov.

Molekul HX kedua mengadisi dengan orientasi seperti yang pertama.

b. Polimerisasi

Polimerisasi alkuna terjadi berdasarkan reaksi adisi.Prosesnya mula-

mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua

elektron takberpasangan.Elektron-elektron tak berpasangan tersebut

kemudianmembentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk rantai.

 

c. Substitusi

Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan

dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai

dengan atom lain.

d. Pembakaran

Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan

oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

2CH=CH + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O

5. Kegunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

a. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika

asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C.

Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan

menyatukan pecahan-pecahan logam.

b. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga

digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan

poliakrilonitril.

c. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa

digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk

melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk

menambah panjang rantai senyawa organik.

D. ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus

karboksil.Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor

proton).Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam

karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama

lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer.Dalam larutan Asam

karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi

H+ dan RCOO-.Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam

asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom

karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk

rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada

minyak hewan dan tumbuhan

1. Tata Nama Asam Karboksilat

Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:

a. Tata nama trivial.

Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama

sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena

banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama,

seperti terlihat pada tabel,

b. Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari nama

lkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan

diawali kata asam.

Cara penamaam asam alkanoat adalah:   

Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang

mengandung gugus karboksil  

Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C

gugus karboksil selalu menjadi nomor 1     sehingga posisi gugus

karboksil tidak perlu dinyatakan)

Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)

Contoh :

  

2. Sifat-sifat Asam Karboksilat

a. Sifat Fisik Asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada

senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol,

eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan

meningkatnya berat molekul.

Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna

dalam air.

b. Sifat KimiaAsam karboksilat

Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida

menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida

asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang

terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

Reaksi dengan ammonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :

Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk

alkana.

Contoh :

Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis

phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

3. Pembuatan Asam Karboksilat

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan

menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

b. Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan

menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

c. Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat

akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

d. Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam

karboksilat.

4. Reaksi pada Asam Karboksilat

5. Kegunaan Asam Karboksilat

Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

E. KARBOHIDRAT

Karbohidrat berasal dari kata karbo yang berarti unsur karbon (C) dan

hidrat yang berarti unsur air (H2O), jadi karbohidrat berarti unsur C yang mengikat

molekul H2O. Karbohidrat merupakan senyawa yang  terbentuk dari molekul

karbon, hidrogen dan oksigen. Rumus umumnya dikenal dengan Cx(H2O)n.Secara

struktur, karbohidrat memiliki 4 gugus, yaitu gugus hidrogen (-H), gugus hidroksil

(-OH), gugus keton (C=O) dan gugus aldehida (-CHO).Karbohidrat juga

didefinisikan sebagai polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton. Polihidroksi

aldehida yaitu struktur karbohidrat yang tersusun atas banyak gugus hidroksi dan

gugus karbonilnya barada di ujung rantai sedangkan polihidroksi keton yaitu

struktur karbohidrat  yang tesusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus

karbonilnya berada di selain ujung rantai.

1. Tata Nama Karbohidrat

Berdasarkan jumlah sakarida penyusunnya, karbohidrat dibedakan menjadi 3

golongan, yaitu :

1.    MONOSAKARIDA

Monosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, yang berarti molekulnya

hanya tersusun dari beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan

dengan cara hidrolisis. Umumnya monosakarida disusun oleh 3 samapai 7

atom karbon, dan jumlah atom penyusunnya tersebut mempengaruhi

pemanaan masing-masing monosakarida, yaitu :

a. Gula tiga karbon (Triosa)

Senyawa ini merupakan zat antara yang penting dalam lintasan

metabolik fotosintesis dan respirasi sel. Yang termasuk ke dalam golongan ini

adalah gliseraldehid dan dihidroksiaseton.

b. Gula empat karbon (Tetrosa)

Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan

dalam proses fotosintesis dan respirasi.

c. Gula lima karbon (Pentosa)

Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua jenis

pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama

untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.

d. Gula enam karbon (heksosa)

Gula ini sering ikut serta dalam tahap respirasi dan fotosintesis dan

menjadi bangun utama dari banyak macam karohidrat lain termasuk pati dan

selualosa.Kunci dari heksosa adalah glukosa dan fruktosa.

e. Gula tujuh-karbon (heptosa)

Salah satu jens heptosa adalah zat antara dalam fotosintesis dan

respirasi. Jika tidak dalam bentuk itu, gula ini jarang didapati.

Berikut rumus struktur monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana adalah aldehida atau keton mempunyai dua

atau lebih gugus hidroksi. Monosakarida yang paling kecil adalah gliseraldehida dan

dihidroksiaseton senyawa-senyawa ini adalah triosa. Gliseraldehida mengandung

gugus aldehida mempunyai karbon asimetrik tunggal jadi terdapat dua streoisomer

dari aldose tiga karbon ini, D-gliseraldehida dan L-gliseraldehida. Sedangkan

dihidroksi aseton adalah ketosa karena mengandung gugus keton.

Di bawah ini digambarkan anggota deret aldose sebagai berikut :

Di bawah ini digambarkan anggota deret ketosa sebagai berikut :

Pada senyawa organik dikenal rumus ruang (isomer) sebagai akibat adanya atom

asimetris atau C khiral pada srtuktur molekulnya. Demikian juga monosakarida akan

memiliki banyak isomer,tergantung dari jumlah atom C khiral yang ada pada

molekulnya,rumus 2n,dimana n = jumlah C khiral. C khiral adalah karbon atom pusat

pada struktur molekul. Asimetris artinya atom C khiral memiliki empat gugus

subtituen yang berbeda.

Monosakarida bersifat aktif-optika ,artinya zat ini mampu memutar bidang sinar

terpolarisasi yaitu ke kiri atau ke kanan jika sinar ini menembus/melalui

monosakarida. Dengan demikian monosakarida memiliki lagi isomer lain yaitu isomer

aktif-optika. Satu isomer memutar bidang sinar terpolarisasi ke kanan

(kanan=dekstro) dn yang lain memutar ke kiri (kiri=levo). Dalam hal

ini,gliseraldehida memiliki dua isomer aktif-optika yaitu isomer -d (D) dan isomer-

l(L).

Semua monsakarida bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan

adanya gugus aldehida dan keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion

logam,seperti tembaga (Cu) dan Perak (Ag).

2. Sifat-sifat Karbohidrat

a. Monosakarida

Sebagian besar monosakarida dikenal sebagai heksosa, karena terdiri atas

6-rantai atau cincin karbon. Atom-atom hidrogen dan oksigen terikat pada

rantai atau cincin ini secara terpisah atau sebagai gugus hidroksil (OH).

Ada tiga jenis heksosa yang penting dalam ilmu gizi, yaitu glukods,

fruktosa, dan galaktosa. Ketiga macam monosakarida ini mengandung

jenis dan jumlah atom yang sama, yaitu 6 atom karbon, 12 atom hidrogen,

dan 6 atom oksigen. Perbedaannya hanya terletak pada cara penyusunan

atom-atom hidrogen dan oksigen di sekitar atom-atom karbon. Perbedaan

dalam susunan atom inilah yang menyebabkan perbedaan dalam tingkat

kemanisan, daya larut, dan sifat lain ketiga monosakarida tersebut.

Monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya terdapat dalam

bentuk isomer dekstro (D). gugus hidroksil ada karbon nomor 2 terletak di

sebelah kanan. Struktur kimianya dapat berupa struktur terbuka atau

struktur cincin. Jenis heksosa lain yang kurang penting dalam ilmu gizi

adalah manosa. Monosakarida yang mempunyai lima atom karbon disebut

pentosa, seperti ribosa dan arabinosa.

b. Glukosa

Glukosa dinamakan juga dekstrosa atau gula anggur, terdapat luas di alam

dalam jumlah sedikit, yaitu di dalam sayur, buah, sirup jagung, sari pohon,

dan bersamaan dengan fruktosa dalam madu. Glukosa juga memegang

peranan sangat penting dalam ilmu gizi. Glukosa merupakan hasil akhir

pencernaan pati, sukrosa, maltosa, dan laktosa pada hewan dan manusia.

Dalam proses metabolisme, glukosa merupakan bentuk karbihidrat yang

beredar didalam tubuh dan didalam sel merupakan sumber energi.

c. Fruktosa

Fruktosa dinamakan juga levulosa atau gula buah, adalah gula paling

manis. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa,

C6H12O6, namun strukturnya berbeda. Susunan atom dalam fruktosda

merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga menimbulkan rasa manis.

d. Galaktosa

Galaktosa tidak terdapat bebas di alam seperti halnya glukosa dan

fruktosa, akan tetapi terdapat dalam tubuh sebagai hasil pencernaan

laktosa.

e. Manosa

Manosa jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel

terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.

f. Pentosa

Pentosa merupakan bagian sel-sel semua bahan makanan alami.

Jumlahnya sangat kecil, sehingga tidak penting sebagai sumber energi.

3. Pembuatan Karbohidrat

4. Reaksi pada Karbohidrat

5. Kegunaan Karbohidrat

Sumber Energi

Fungsi utama karbohidrat adalah menyediakan energi bagi tubuh. Karbohidrat

merupakan sumber utama energi bagi penduduk di seluruh dunia, karena

banyakdi dapat di alam dan harganya relatif murah. Satu gram karbohidrat

menghasilkan 4 kalori. Sebagian karbohidrat di dalam tubuh berada dalam

sirkulasi darah sebagai glukosa untuk keperluan energi segera; sebagian

disimpan sebagai glikogen dalam hati dan jaringan otot, dan sebagian diubah

menjadi lemak untuk kemudian disimpan sebagai cadangan energi di dalam

jaringan lemak. Seseorang yang memakan karbohidrat dalam jumlah

berlebihan akan menjadi gemuk.

Pemberi Rasa Manis pada Makanan

Karbohidrat memberi rasa manis pada makanan, khususnya mono dan

disakarida. Gula tidak mempunyai rasa manis yang sama. Fruktosa adalag

gula yang paling manis. Bila tingkat kemanisan sakarosa diberi nilai 1, maka

tingkat kemanisan fruktosa adalah 1,7; glukosa 0,7; maltosa 0,4; laktosa 0,2.

Penghemat Protein

Bila karbohidrat makanan tidak mencukupi, maka protein akan digunakan

untuk memenuhi kebutuhan energi, dengan mengalahkan fungsi utamanya

sebagai zat pembangun. Sebaliknya, bila karbohidrat makanan mencukupi,

protein terutama akan digunakan sebagai zat pembangun.

Pengatur Metabolisme Lemak

Karbohidrat mencegah terjadinya oksidasi lemak yang tidak sempurna,

sehingga menghasilkan bahan-bahan keton berupa asam asetoasetat, aseton,

dan asam beta-hidroksi-butirat. Bahan-bahan ini dibentuk menyebabkan

ketidakseimbangan natrium dan dehidrasi. pH cairan menurun. Keadaan ini

menimbulkan ketosis atau asidosis yang dapat merugikan tubuh.

Membantu Pengeluaran Feses

Karbohidrat membantu pengeluaran feses dengan cara emngatur peristaltik

usus dan memberi bentuk pada feses. Selulosa dalam serat makanan mengatur

peristaltik usus. Serat makanan mencegah kegemukan, konstipasi, hemoroid,

penyakit-penyakit divertikulosis, kanker usus besar, penyakiut diabetes

mellitus, dan jantung koroner yang berkaitan dengan kadar kolesterol darah

tinggi. Laktosa dalam susu membantu absorpsi kalsium. Laktosa lebih lama

tinggal dalam saluran cerna, sehingga menyebabkan pertumbuhan bakteri

yang menguntungkan.

F. ALKOHOL, TIOL, DAN FENOL

1. Alkohol

Alkohol merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsional –OH

yang terikat pada rantai karbon alifatik.Dalam molekul alcohol, gugus

fungsi –OH beriktan secara kovalen dengan atom karbon.Alcohol yang

memiliki satu gugus –OH disebut dengan manoalkohol sedangkan yang

memiliki lebih dari satu gugus –OH disebut engan polialkohol.Alkanol

merupakan manoalkohol turunan alkana.Rumus umum senyawa alkohol

adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil.Untuk itu rumus umum

golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.

a. Tata Nama Alkohol

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :

- Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya

dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam

alkoholnya.

- Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya

diikuti kata alkohol.

Contoh :

Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

CH3– OH Metanol Metil alcohol

C2H5– OH Etanol Etil alcohol

C3H7– OH Propanol Propil alcohol

C4H9– OH Butanol Butil alcohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang

aturanpenamaannya adalah sebagai berikut :

Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling

panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama

sesuai nama alkoholnya.

Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang

memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –

OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa –

senyawa hidrokarbon (terdahulu)

b. Sifat-sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relative tinggi

dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon yang jumlah atom

karbonnya sama. Hal ini disebabkan oleh aanya gaya antar molekuk

dan adanya ikatan hydrogen antar molekul alcohol akibat gugus

hidroksil yang polar. Senyawa alcohol memiliki sifat-sifat fisika dan

sifat-sifat kimia sebagai berikut :

- Alcohol memiliki sifat yang mudah terbakar

- Alcohol memiliki sifat yang mudah tercampur, terlarut dengan air,

kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara

alcohol (R-OH) dan air (H-OH)

- Alkohol dengan jumlah atom sebanyak satu sampai empat berupa

gas atau cair. Alkohol dengan jumlah atom lima sampai

Sembilan berupa cairan kental seperti minyak, sedangkan

memiliki atom sepuluh atau lebih berupa zat paat

- Alkohol bersifat heterepolar

- Titik didih alcohol lebih tinggi dari pada titik didih alkana.

c. Pembuatan Alkohol

a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu

basa. Selain itu juga diperoleh produk lain, yakni garam halide

contoh: 

b. Reduksi aldehida

Reduksi (hidrogenasi) aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh:

c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat

Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan

hasil sisa asam sulfat.

Contoh :

d. Hidrolisis ester

Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi

merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

e. Reduksi keton dengan hidrogen

Reduksi suatu keton akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.

Contoh :

f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.

Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan

menghasilkan alkohol.

Contoh :

Contoh dari pembuatan senyawa alcohol :

a) Metanol

Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat

menyebabkan kebutaan

dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H2

menggunakankatalis ZnO atau Cr2O3pada suhu 4000C dan

tekanan 200 atm.

b) Etanol

Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang

tidak bersifat racun.

Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.

d. Reaksi pada Alkohol

Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol

a. Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti

natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi

dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan

bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada

air).

b. Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila

direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).

Contoh:

c. Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida

dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan

bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung

sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam

lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat

teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk

asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah

daripada oksidasi alkohol.

d. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

e. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami

dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena.

Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter,

sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan

alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

e. Kegunaan Alkohol

Berikut beberapa fungsi alkohol secara umum

a) Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik

b) Sebagai pelarut

c) Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril

alkohol.

d) Sebagai bahan pembersih kaca

e) Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol

dapat dijadikan sebagai pengawet

f) Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan

bensin sebagai bahan bakar.

2. Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung

gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).

Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik

sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering

dirujuk sebagai merkaptan.

a. Tata Nama Tiol

Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat

beberapa cara penamaan:

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan

menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini

hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH

akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada

nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH

menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)

Sebagai sebuah prefix, istilah sulfanil digunakan. Sebagai

contoh : merkaptopurina

b. Sifat-sifat Tiol

Sifat Fisik Tiol

Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip

dengan bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat

dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan.

Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas

alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau

tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah

kasus peledakan sekolah New London pada

tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan.

Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.

Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma

sedap buah Citrus × paradisi

Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara

hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis

bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol

memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan

dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan

efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun

terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik

didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut

polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat Kimia Tiol

SINTESIS

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan

eter. Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih

tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih

baik daripada atom oksigen. Tiol terbentuk

ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium

hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH heated in ethanol(aq) → CH3CH2SH +

NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh

reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering

menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

c. Pembuatan Tiol

d. Reaksi pada Tiol

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH)

yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur danoksigen berada

dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat

ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan

terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi

lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH.

Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol

membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi

denganeter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat

bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada

alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10

sampai 11.

Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan

merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat

dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,

menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium

hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam

sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

CONTOH TIOL

Metanatiol - CH3SH

Etanatiol - C2H5SH

Koenzim A

Lipoamida

Glutationa

Sisteina

2-Merkaptoetanol

Ditiotreitol/ditioeritritol (pasangan epimer)

2-Merkaptoindola

transglutaminase

e. Kegunaan Tiol

Fungsi tiol adalah mengaktifkan enzim-enzim yang berperan dalm

kondisi cekaman lingkungan, dan status tiol menunjukkan respons

tanaman terhadap tekanan eksploitasi. Kadar tiol berbanding

terbalik dengan intensitas eksploitasi. Semakin tinggi intensitas

eksploitasi, maka semakin rendah kadar tiol.

3. Fenol

Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus

struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus

alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah

gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)

CH3 – CH2 – OH

Fenol Etanol (alkohol)

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto,

meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang

terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi

secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.

Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada

cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

a. Tata Nama Fenol

Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana Ar

adalah fenil atau fenil tersubstritusi atau aril. Fenol berbeda dari

alkohol dari posisi gugus OH-nya yang langsung berikatan dengan

cincin aromatik.

NAMA IUPAC

Secara umum fenol diberi nama sebagai turunan dari anggota

sederhana dalam famili, fenol.

Metil fenol diberi nama khusus : kresol

Kadang-kadan fenol diberi nama sebagai senyawa hidroksi

b. Sifat-sifat Fenol

Mempunyai gugus hidroksi tetapi bukan termasuk golongan

alkohol dan bukan pula termasuk basa 

Termasuk asam karbolat yang bersifat asam lemah 

 Tidak berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair

dengan titik lebur 42 derajat Celsius

 Jika terkena fenol, kulit akan melepuh dan rusak

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol)

yang digunakan sebagai disinfektan dengan pengawet kayu

karena bakteri akan mati disebabkan mengalami kerusakan pada

protein

Fenol bersifat mengkoagulasikan protein

Fenol digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna,

obat-obatan, pembuatan plastik.

c. Pembuatan Fenol

d. Reaksi pada Fenol

e. Kegunaan Fenol

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir

Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol

merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol

atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan

bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan

kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi

aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga

berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu

bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami

sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh

dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada

cengkeh

G. ALDEHID DAN KETON

1. Aldehid

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton

berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.

a. Tata Nama Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana

dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid

disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata

nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus

aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama

asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at

menjadi aldehid.

b. Sifat-sifat Aldehid

c. Pembuatan Aldehid

Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam

industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam

natrium format.

natrium karboksilat + asam format        alkanal + asam karbonat

RCOONa + HCOONa         RC=OH + Na2CO3

Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI          RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2           RC=OH

d. Reaksi pada Aldehid

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus

umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara

lain:

Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-

oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua

contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk

mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam

karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam

amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak

nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan

yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat

dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat

mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak

(Ag).

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang

terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena

itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan

Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B

merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.

Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan

tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua.

Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.

Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan

merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi

j(seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes

(glukosa mengandung gugus aldehida).

Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh

gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen

menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus

fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

e. Kegunaan Aldehid

L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk

mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium / museum,

karena dapat membunuh germs (desinfektan)

Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan

serta insektisida dan germisida

Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar

buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam

asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

-          Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis

Cu

2CH3 – OH + O2           2H – CHO + 2H2O

-          Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator

Ni atau Pt sehingga gas CO direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2        H – CHO

-          Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa        H – CHO + Na2CO3

2. Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah

gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun

senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus

umum:R1(C O )R2.

a. Tata Nama Keton

a) IUPAC

Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a

pada nama alkana dengan –on.

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

Contoh :

Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus

karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :       

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus

disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama

substituen.

Contoh : 

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak

dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)

diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :       

b. Trivial (Nama Umum)

Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus

karbonil (-CO-).

Contoh :     

Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :      

Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

b. Sifat-sifat Keton

1) Sifat Fisik Keton

Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau

sedap.

Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

2)Sifat Kimia Keton

Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid

Dapat menghasilkan alkohol sekunder

c. Pembuatan Keton

Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan

asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :

Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga

panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :

Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam

monokarboksilat.

Contoh :

d. Reaksi pada Keton

Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat

dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan

karbondioksida.

Contoh :

Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida

akan menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan

menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard

menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi

dengan katalis seng(II) klorida.

Contoh :

Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi

dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα.

Contoh :

Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk

suatu senyawa sianohidrin.

Contoh :

Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit

menghasilkan suatu keton bisulfit.

Contoh:

Reaksi dengan hidroksilamin

Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa

oksim, dan air.

Contoh :

Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa

fenilhidrazon dan air.

Contoh :

e. Kegunaan Keton

Beberapa contoh kegunaan keton :

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut

nitroselulosa dan getah.

H. AMINA

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent

yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau

tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung

gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen

terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila

salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah

amida, bukan amina.

1. Tata Nama Amina

Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut

diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-"

menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan

gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan

sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum:

Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti

nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana

induknya diganti oleh kata amina

Contoh :

1.    CH3-CH-CH3,2-propanamina.

NH2

2.    CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.

│ 

NH¬3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada

atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai

amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan

bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,

sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan

cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-

gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan

penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama

gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-

gugus tersebut.

Contoh :

CH3

CH3——NH2 CH — C — NH2

CH3

Metilamina tersier-butilamina

2. Sifat-sifat Amina

Sifat Kimia

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan

amina dalam air bersifat basa

Contoh :

H

CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO

H, Metilamonium hidroksida.

    [CH3NH3][HO]

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4

    [CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan

ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu

CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

    [CH3NH2][H+]

Ka = = 4,37x10

    [CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan

persamaan: pKa + pKb =1

Reaksi Amina dengan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan

asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-

dietilamonium klorida.

Sifat Fisik

Contoh :

HH

││

ROH—:OR R2NH —:NR2¨

kcal/mol 3kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah

ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol

(ikatan alcohol kuat).

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,

propana Etilamina Etanol.

   

Berat rumus : 44,45,46

Titik didh (°C): -42,17,78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak

mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai

ikatan hidrogen.

3. Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom

nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil

dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan

amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini

direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan

menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner,

tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau

dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.

Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat,

tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1°amina.

4. Reaksi pada Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1.    Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai

pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

││

CH3CH3

   Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

2.    Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan

senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

H N=O

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang

ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina

alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya

sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C

menghasilkan garam diazonium

Contoh: :

NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

5. Kegunaan Amina

I. AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.

Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O)

yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang

mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

1. Tata Nama Amida

2. Sifat-sifat

Sifat Fisik Amida

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya

tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun

bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik

lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan

hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya

gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh

adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat

fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih

halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama

dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu

diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung

gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya

cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar

molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

R

H C…O N – H ….O N – H

C H

R

Sifat Kimia Amida

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan

air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. 

Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu

suatu diamida dari suatu asam karbonat.  Urea merupakan padatan kristal tak

berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa

rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea

dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan

perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan

plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas

yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil.

Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa

senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida

adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat

secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling

stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah

berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat

derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk

menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin

elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka

molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida

yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

3. Pembuatan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

Reaksi anhidrida dengan ammonia

Reaksi ester dengan ammonia

Reaksi klorida asam dengan ammonia

Pemanasan garam ammonium karboksilat.

4. Reaksi pada Amida

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau

basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang

telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. Dalam

lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion

asam karboksilat +NH3

5. Kegunaan Amida

Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara

lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang

digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara

dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu

polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada

penguatan karet alam dengan silika.

Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan

pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa

organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan

pembasah.

J. HIDROCARBON AROMATIK

1. Tata Nama Hidrocarbon Aromatik

2. Sifat-sifat Hidrocarbon Aromatik

3. Pembuatan Hidrocarbon Aromatik

4. Reaksi pada Hidrocarbon Aromatik

5. Kegunaan Hidrocarbon Aromatik

K. PROTEIN

Protein (akar kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang

paling utama") adalah senyawa organic kompleks berbobot molekul tinggi

yang merupakan polimer dari monomer-monomer asam amino yang

dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida. Molekul protein

mengandung karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur

serta fosfor. Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel

makhluk hidup dan virus.

Protein adalah salah satu makrobiomolekular yang berfungsi sebagai

pembentuk strukur sel dari pada makhluk hidup termasuk manusia. Protein

adalah polimer dari asam–asam amino yang tersambung melalui ikatan

peptida, oleh karenanya dapat juga disebut sebagai polipeptida. Hal ini yang

menarik bahwa protein pada semua bentuk kehidupan (organisme)

mengandung hanya 20 jenis asam amino, namun interkoneksinya

menghasilkan ragam makhluk hidup yang tak terhingga banyaknya.

1. Tata Nama Protein

2. Sifat-sifat Protein

3. Pembuatan Protein

4. Reaksi pada Protein

5. Kegunaan Protein

Sumber energy

Pembetukan dan perbaikan sel dan jaringan

Sebagai sintesis hormon,enzim, dan antibody

Pengatur keseimbangan kadar asam basa dalam sel

L. LIPID (LEMAK)

Lemak dan minyak adalah ester dari gliserol dengan asam karboksilat suhu tinggi 

(asam lemak). Gliserida padat (lemak) terutama berasal dari sumber hewani adalah est

er dari gliserol dengan asam karboksilat jenuh (mempunyai ikatan tunggal). Gliserida 

cair (minyak) berasal dari sumber nabati seperti minyak kelapa, minyak jagung, dan 

minyak wijen, adalah ester dari gliserol dengan asam karboksilat tak jenuh (mempuny

ai ikatan rangkap).

Lemak dan minyak adalah salah satu kelompok yang termasuk pada golongan lipi

d, yaitu senyawa organik yang terdapat di alam serta tidak larut dalam air, tetapi larut 

dalam pelarut organik non-polar, misalnya dietil eter (C2H5OC2H5), Kloroform(CHC

l3), benzena dan hidrokarbon lainnya.

1. Tata Nama Lipid (Lemak)

Lemak adalah ester dari gliserol dengan asam

asam karboksilat suku tinggi. Asam penyusun lemak disebut asam lemak. A

sam lemak yang terdapat di alam adalah asam palmitat (C15H31COOH), asa

m stearat (C17H35COOH), asam oleat (C17H33COOH), dan asam linoleat (C17

H29COOH). Pada lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam 

lemak, oleh karena itu lemak adalah suatu trigliserida.

Pada rumus struktur lemak di atas, R1–COOH, R2–COOH, dan R3 - COOH

adalah molekul asam yang terikat pada gliserol.

Nama lazim dari lemak adalah trigliserida. Penamaan lemak dimulai denga

n kata glise-ril yang diikuti oleh nama asam lemak. Contoh :

2. Sifat-sifat Lipid (Lemak)

Sifat Fisis Lemak

Pada suhu kamar, lemak hewan pada umumnya berupa zat padat,

sedangkan lemak dari tumbuhan berupa zat cair.

Lemak yang mempunyai titik lebur tinggi mengandung asam lemak

jenuh, sedangkan lemak yang mempunyai titik lebur rendah

mengandung asam lemak tak jenuh. Contoh: Tristearin (ester

gliserol dengan tiga molekul asam stearat) mempunyai titik lebur 71

°C, sedangkan triolein (ester gliserol dengan tiga molekul asam

oleat) mempunyai titik lebur –17 °C.

Lemak yang mengandung asam lemak rantai pendek larut dalam air,

sedangkan lemak yang mengandung asam lemak rantai panjang

tidak larut dalam air.

Semua lemak larut dalam kloroform dan benzena. Alkohol panas

merupakan pelarut lemak yang baik.

Sifat Kimia Lemak

Reaksi Penyabunan atau Saponifikasi (Latin, sapo = sabun)

Pada pembahasan terdahulu telah diketahui bahwa lemak dapat

mengalami hidrolisis. Hidrolisis yang paling umum adalah dengan

alkali atau enzim lipase. Hidrolisis dengan alkali disebut

penyabunan karena salah satu hasilnya adalah garam asam lemak

yang disebut sabun

Reaksi umum:

Reaksi hidrolisis berguna untuk menentukan bilangan penyabunan.

Bilangan penyabunan adalah bilangan yang menyatakan jumlah miligram

KOH yang dibutuhkan untuk menyabun satu gram lemak atau minyak.

Besar kecilnya bilangan penyabunan tergantung pada panjang pendeknya

rantai karbon asam lemak atau dapat juga dikatakan bahwa besarnya

bilangan penyabunan tergantung pada massa molekul lemak tersebut.

Contoh soal:

Halogenasi

Asam lemak tak jenuh, baik bebas maupun terikat sebagai ester

dalam lemak atau minyak mengadisi halogen (I2 tau Br2) pada ikatan

rangkapnya

Karena derajat absorpsi lemak atau minyak sebanding dengan banyaknya

ikatan rangkap pada asam lemaknya, maka jumlah halogen yang dapat

bereaksi dengan lemak dipergunakan untuk menentukan derajat

ketidakjenuhan. Untuk menentukan derajat ketidakjenuhan asam lemak

yang terkandung dalam lemak, diukur dengan bilangan yodium. Bilangan

yodium adalah bilangan yang menyatakan banyaknya gram yodium yang

dapat bereaksi dengan 100 gram lemak. Yodium dapat bereaksi dengan

ikatan rangkap dalam asam lemak. Tiap molekul yodium mengadakan

reaksi adisi pada suatu ikatan rangkap. Oleh karena itu makin banyak ikatan

rangkap, maka makin besar pula bilangan yodium.

Contoh soal:

Hidrogenasi

Sejumlah besar industri telah dikembangkan untuk merubah minyak

tumbuhan menjadi lemak padat dengan cara hidrogenasi katalitik (suatu

reaksi reduksi). Proses konversi minyak menjadi lemak dengan jalan

hidrogenasi kadang-kadang lebih dikenal dengan proses pengerasan. Salah

satu cara adalah dengan mengalirkan gas hidrogen dengan tekanan ke

dalam tangki minyak panas (200 °C) yang mengandung katalis nikel yang

terdispersi.

Kesimpulan:

Pada suhu kamar, lemak hewan pada umumnya berupa zat padat, se

dangkan lemak dari tumbuhan berupa zat cair.

Lemak yang mempunyai titik lebur tinggi mengandung asam lemak 

jenuh, sedangkan lemak yang mempunyai titik lebur rendah menga

ndung asam lemak tak jenuh. Contoh : tristearin (ester gliserol deng

an tiga molekul asam stearat) mempunyai titik lebur 71oC, sedangk

an trioelin (ester gliserol dengan tiga molekul asam oleat) mempun

yai titik lebur -17oC.

Lemak yang mengandung asam lemak rantai pendek larut dalam air

, sedangkan lemak yang mengandung asam lemak rantai panjang ti

dak larut dalam air.

Semua lemak larut dalam kloroform dan benzena. Alkohol panas m

erupakan pelarut lemak yang baik.

3. Pembuatan Lipid (Lemak)

4. Reaksi pada Lipid (Lemak)

5. Kegunaan Lipid (Lemak)

Lemak atau minyak dapat dimanfaatkan untuk beberapa tujuan, dia

ntaran sebagai beri-kut, :

1. Sumber energi bagi tubuh

Lemak dalam tubuh berfungsi sebagai cadangan makanan atau 

sumber energi. Lemak adalah bahan makanan yang kaya energi. Pemb-

akaran 1 gram lemak menghasilkan se-kitar 9 kilokalori.

2. Bahan pembuatan mentega atau margarine

Lemak atau minyak dapat diubah menjadi mentega atau margar

-in dengan cara hidrogenasi.

3. Bahan pembuatan sabun

Sabun dapat dibuat dari reaksi antara lemak atau minyak denga

n KOH atau NaOH. Sabun yang mengandung logam Na disebut sabun 

keras (bereaksi dengan keras terhadap kulit) dan sering disebut sabun c

uci. Sedangkan sabun yang mengandung logam K disebut sabun lunak 

dan di kehidupan sehari-hari dikenal dengan sebutan sabun mandi.