SATUAN PROSES -1

HIDROLISIS II

HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

DISUSUN OLEH:

1. Anadiya Morlina (061330401007)2. Ariyo Dwisaputra (061330401008)

3. Canna Suprianofa (061330401009)

4. Dara Cita Mammoria (061330401010)

5. Jannatul Fitri (0613304010011)

6. M. Bahrul Ulumuddin (0613304010012)

7. Maria Ulfa Srisundari (061330401014)KELOMPOK : 1 (3 KD)

Dosen Pembimbing : Taufik Jauhari, S.T., M.T.JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG

TAHUN 2014HIDROLISIS IIHIDROLISIS BENZIL KLORIDAI. TUJUAN

Mahasiswa dapat mengetahui perubahan gugus halida menjadi hidroksida

Menentukan mekanisme reaksi, menghitung %yield dan % konversi dan menganalisa hasil

II. ALAT DAN BAHAN

Alat yang Digunakan

Labu leher dua 250 mL, batu didih

Condenser, pompa air

Erlenmeyer 250 mL

Gelas kimia 250 mL

Gelas ukur 100 mL

Kertas saring

Corong pisah 250 mL

Kaca arloji

Pipet ukur 10 mL, 25 mL, Bola karet

Spatula, Batang pengaduk

Penangas air

Wadah es, Pipet tetes

Kertas timbang

Bahan yang Digunakan

Benzyl klorida

Kalium hidroksida anhidrat

Etanol 95%

Anilin

Aquadest

EsIII. DASAR TEORI

Alkil halida dapat melakukan reaksi substitusi nukleofilik dengan pereaksi umum OH , -OR, -CN. Pada reaksi nukleofilik, alkilhalida dan benzilhalida mempunyai kereaktifan yang lebih baik disbandingkan dengan alkilhalida. Alkilhalida 30x lebih cepat sedangkan benzilklorida 450x lebih cepat bereaksi dibandingkan alkilhalida.Contoh :

CH2 = CH CH2 Cl - + H2O CH2 = CH CH2 OH + HCl

Alkil Klorida

Alkil alcohol

Ar CH2 Cl H2O Ar CH2 OH HC

Benzil klorida Benzil alcohol

Benzil alcohol ( C6H5CH2OH) disebut juga fenil methanol. Benzil alcohol digunakan sebagai pelarut. Cara lain untuk mendapatkan benzyl alcohol yaitu dari toluene dan gas klor pada suhu tertentu. Benzyl klorida adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H5CH2Cl. Benzyl klorida direaksikan dengan air melalui reaksi hidrolisis akan membentuk benzyl alcohol dan asam klorida.Benzyl klorida memiliki sifat fisik dan kimia yaitu benzyl klorida mempunyai:Berat molekul: 126,58 gr/molDencity: 1,100 gr/ cm3Titik leleh: - 39oCTitik didih: 1790oC Kalium hidroksida (KOH)

Sifat

Pemantapan dan fasa2.044 g/sm3, pepejal

Keterlarutan dalam air1100 g/L (25C)

Takat lebur406C

Takat didih1320C

Tekanan wap1.3hPa (719 C)

Kebesan (pKb)0

Kegunaan

Dalam bidang pertanian, kalium hidroksida digunakan untuk membetulkan pH tanah berasid. Sebatian ini juga boleh digunakan sebagai fungisid atau juga herbisid.

Kalium hidroksida ialah salah satu bahan kimia perindustrian utama yang digunakan sebagai bes dalam berbagai-bagai proses kimia, termasuk:

penyalutan kopolimer ester akrilat

agen penyahbusaan yang digunakan untuk pengilangan kertas minyak-minyak penyabunan untuk sabun cecair

bahan bantu perumusan untuk makanan agen pengawal pH

damar-damar polietilena pemprosesan tekstil mangkin untuk tindak-tindak balas seperti pengeluaran biodiesel.

Kegunaan-kegunaan lain termasuk:

perubatan veterinar: untuk memusnahkan tanduk-tanduk anak lembu yang baru berkembang, dan untuk melarutkan sisik dan bulu;

perubatan manusia: untuk mendiagnosis jangkitan kulat (sila lihat ujian KOH) dan sebagai pelarut untuk ketuat dan kutikel;

pengilangan pencuci-pencuci.

Sebatian jenis ini juga digunakan untuk serbuk-serbuk pencuci, sesetengah pembersih gigi palsu, bahan cuci bukan fosfat, serta bahan-bahan pencuci parit atau paip.

Bagi orang biasa, salah satu kegunaan KOH yang amat penting adalah untuk bateri alkali yang menggunakan larutan KOH sebagai elektrolit. Oleh itu, kalium hidroksida membantu membekalkan kuasa untuk lampu suluh, pengesan asap, dan barang-barang kegunaan rumah yang dikuasai oleh bateri.Ethanol Rumus molekulC2H5OH

Massa molar46,07 g/mol

Penampilancairan tak berwarna

Densitas0,789 g/cm3

Titik lebur114,3

Titik didih78,4

Kelarutan dalam airtercampur penuh

Keasaman (pKa)15,9

Viskositas1,200 cP (20C)

Momen dipol1,69 D (gas)

Sifat-sifat kimiaEtanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus hidroksilnya.

Reaksi asam-basaGugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O), dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2.

Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada pembentuk etoksida.

HalogenasiEtanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil klorida dan etil bromida:

CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OReaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida.[14] Hidrogen klorida dengan keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.[15]

HYPERLINK "http://id.wikipedia.org/wiki/Etanol" \l "cite_note-s_and_h-14" [14]CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2OReaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.[14]Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi yang khusus, seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus tribromida untuk pembuatan etil bromida.[15]

HYPERLINK "http://id.wikipedia.org/wiki/Etanol" \l "cite_note-s_and_h-14" [14]CH3CH2OH + SOCl2 CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan esterKondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O.

Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.

Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam sintesis organik.

DehidrasiAsam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:

2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)

CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)

OksidasiEtanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate, PCC).[14]C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2O

Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia sebagai asetil-koA.

PembakaranPembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:

C2H5OH(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(Hr = 1409 kJ/mol[16])

IV. LANGKAH KERJA

Hidrolisis

Memasukkan 7 mL benzylklorida ke labu bundar 250 mL

Menimbang 11 gr KOH dan memipet 37 mL etanol 96 %

Mencampurkan KOH ke dalam etanol dan melarutkannya

Memasukkan campuran ke dalam labu yang berisi benzylklorida

Merefluk campuran selama 2 jam. Menyaring larutan yang terdapat endapan setelah refluk. Pemurnian

Melakukan proses distilasi filtrate pada suhu 850C, mengamati untuk setiap 5 menit destilat yang keluar. Menghentikan pemanasan.

Menyiapkan corong pisah yang diisi 2x volume residu destilasi aquadest

Memasukkan residu ke corong pisah dan memisahkan lapisan atas

Menganalisis benzilalkohol yang terbentuk dengan mereaksikan dengan anilin.

V. DATA PENGAMATAN

NoPerlakuanKeterangan

114 ml benzyl klorida + 22 gram KOH +74 ml etanol 95 %Saat larutan KOH + etanol ditambahkan ke benzyl klorida dalam labu bundar, terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berupa benzyl klorida, lapisan

2Campuran direfluks selama 2 jamLarutan berwarna keruh dan terdaapat endapan

3Menyaring larutan dengan vakunLarutan yang didapat sebanyak 2,9 gram. Filtrate berwarna keruh sedangkan endapan berwarna putih.

4Melakukan destilasi dari filtrate dengan suhu 85oCAir terpisah dari larutan. Filtrate yang didapat sebanyak 45 ml sedangkan residu sebanyak 48 ml.

5Pemisahan dengan corong pisahTerdapat dua bagian yaitu ekstrak pada bagian atas sebanyak 5,2 gr dan bagian bawaah sebanyak 27 ml

6Penambahan anilinEkstrak berubah bentuk menjadi slurry sebanyak 5,2 gr

VI. PERHITUNGAN Benzyl klorida (C6H5CH2Cl)BM= 126,58 gr/molV= 14 ml= 1,1 gr/mlm= V x

= 14 ml x 1.1 gr/ml

= 15,4 gramn= m/BM

= 15,4 gram/126,58 gr/mol

= 0,1217 mol KOH (kalium hidroksida)BM = 56, 1 gram/molm= 22 gramn = m/BM

= 22 gr/56, 1 gram/mol = 0,3921 mol Etanol (C6H5OH)BM = 46 gr/molV= 74 ml= 0,789 gr/mlm= v x

= 74 ml x 0,789 gr/ml

= 58,386 gramn = m/BM

= 58,386 gram/46 gr/mol

= 1,27 mol Produk (benzyl alkohol)BM = 108 gr/molm= 5,2 gramn = m/BM

= 5,2 gram/108 gr/mol

= 0,048 mol Neraca massa secara teori C6H5CH2Cl + KOH

C6H5CH2OH + KClMula-mula: 0,1217

0,3921

- -molBereaksi : 0,1217

0,1217

0,1217 0,1217molSisa

: -

0,27 0,1217 0,1217molBM

: 126,58

56, 1

108 74,6gr/molMassa

: - 15,1694 13,146 9,07882gramKomponenInput (gram)Output (gram)

C6H5CH2ClKOHC6H5CH2OHKCl15,422---15,169413,1469,07882

Total37,4 gram37,4 gram

Neraca massa secara praktikum C6H5CH2Cl + KOH

C6H5CH2OH + KClMula-mula: 0,1217

0,3921

- -molBereaksi : 0,048

0,048

0,048 0,048molSisa

: 0,074

0,344 0,048 0,048molBM

: 126,58

56, 1

108 74,6gr/molMassa

:9,3669219,2984 5,184 3,5808gramKomponenInput (gram)Output (gram)

C6H5CH2ClKOHC6H5CH2OHKCl15,422--9,3669219,29845,184

3,5808

Total37,4 gram37,4 gram

% konversi C6H5CH2Cl= mol produk x100% mol reaktan = 0,048 mol x 100% 0,1217 mol= 39,44 % % konversi KOH

= mol produk x100%

mol reaktan = 0,048 mol x 100% 0,3921 mol= 12,24 % % yield

= gram produk x100% gram reaktan = 5,2 gr x 100% 15,4 gr= 33,77 %VII. ANALISA PERCOBAAN

Setelah melakukan praktikum hidrolisis II ( hidrolisis Benzylklorida) maka dapat dianalisa bahwa pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui perubahan gugus halide menjadi gugus hidroksida dan menetukan mekanisme reaksi yang terjadi dari percobaan tersebut.

Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan bahan dengan komposisi yaitu benzylklorida ,kalium hidroksida anhidrat sebagai katalis, etanol 95 % dan anilin sebanyak yang dibutuhkan Karena hanya digunakan untuk analisis reaksi melaui perubahan warna.

Pada proses awal pencapuran antara benzilklorida dan campuran KOH dengan etanol 95% terlihat bahwa reaksi tersebut tidak menunjukkan perubahan warna. Setelah itu dilakukan rufluks selama 2 jam dengan menggunakan penangans air dan harus menjaga suhu tetap pada 85oC karena agar tidak terlalu jauh melewati titik didih dari campuran, terjadi perubahan warna dari bening menjadi keruh dan terbentuk endapan putih. Lalu dilakukan penyaringan agra filtrate dapat terpisah dari endapannya. Proses ini telah mendapatkan produk tetapi memiliki tingkat kemurniannya yang masih rendah.

Untuk membuat tingkat kemurnian yang tinggi maka dilakukan yang distilasi dengan suhu 85oC untuk memisahakan kandungan air yang terkandung dalam larutan sampai terdapat destilat yang menetes. dan didapat distilat berwarna bening. Kemudian destilat dimasukkan kedalam corong pisah dan terbentuk dua lapisan.yaitu ekstrak pada bagian atas dan residu pada bagian bawah. Ekstrak diambil karena mengandung produk yang diinginkan. Dilakukan analisis dari benzyl alcohol sehingga terbentuk seperti slurry sebanyak 5,2 gramVIII. KESIMPULAN

Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa dari hasil praktikum dan perhitungan didapat : Mekanisme reaksi yang terjadi dalam proses hidrolisis benzyl klorida adalah

C6H5CH2Cl + KOH

C6H5CH2OH + KCl %yield

: 33,77%

%konversi C6H5CH2Cl : 39,44%

%konversi KOH

: 12,24%

IX. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2014.Penuntun praktikum Satuan Proses 1.Politeknik Negeri Sriwijaya Palembang.http://www.wikipedia.idhttp://zilazulaiha.blogspot.com