Kimia Organik 1

Indah Solihah

KIMIA ORGANIK

• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup muncul istilah organik

• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidup

KIMIA KARBON

- Kimia Organik kemudian dikenal dengan kimia karbon, karena hampir semua senyawa organik mengandung unsur karbon (elemen dasar) yang tergabung dengan hidrogen, Nitrogen, Oksigen, Fosfor, Sulfur, Klor dan beberapa unsur lainnya.

- Tapi tidak semua senyawa yang mengandung atom karbon merupakan senyawa organik

- Contoh senyawa anorganik yang mengandung karbon : CO2, Na2CO3, KCN

Kekhasan / Keunikan Atom Karbon

• Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.

Kekhasan / Keunikan Atom Karbon

• Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.

Kekhasan / Keunikan Atom Karbon

• Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai

(ikatan yang panjang).

• Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik )

• karbon dapat bergabung dengan unsur lain membentuk senyawa yang sangat sederhana seperti metana ataupun unsur yang sangat kompleks seperti

DNA.

Metana

DNA

• Materi tanaman / hewan

• Makanan

• Bahan farmasi/ kosmetik

• Plastik

• Komponen minyak bumi

• Pakaian

Some organic chemicals

DNA

Essential oils

Medicines

•Active Pharmaceutical Ingredients •Excipients

Materials

Fuels

Pigments

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI

• Tiga kelompok utama :

– Hidrokarbon

– Senyawa yang mengandung oksigen

– Senyawa yang mengandung nitrogen

HIDROKARBON • Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3

• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin

• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2

• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin

• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp

• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang mengandung oksigen

• Alkohol: R-OH

• Eter: R-O-R'

• Aldehid: RCHO

• Keton: RCOR

• Asam karboksilat dan turunannya

CH3CH2 C

O

H

CH3 C

O

CH3

Asam karboksilat dan turunannya

• Asam karboksilat : RCOOH

• Klorida asam : RCOCl

• Ester : RCOOR'

• Amida : RCONH2

C

O

OH

C

O

Cl

C

O

OCH3

C

O

NH2

Senyawa yang mengandung nitrogen

• Amina : RNH2, RNHR', or R3N

• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2

• Nitril : RCN

N

O

CH3

CH3 C N

Orbital Atom • Elektron berada dalam suatu ruang di sekeliling inti atom.

Ruang tempat kebolehjadian ditemukannya elektron disebut orbital.

• Elektron berada dalam orbital atom sekitar 90 – 95 %. Bentuk orbital dan ukurannya tergantung dari tingkat energi. Elektron dengan energi terendah menempati orbital 1s. Orbital S berbentuk bulat dan terdekat dengan

inti.

Tingkat energi orbital atom

Konfigurasi Elektron

Pengisian elektron pada orbital-orbital tersebut mengikuti tiga aturan berikut:

1. Prinsip AUFBAU

• Orbital yang tingkat energinya rendah diisi terlebih dahulu

2. Kaidah Hund (Friedrich Hund (1894 – 1968) pada tahun 1930)

• Elektron-elektron dalam orbital-orbital suatu subkulit cenderung untuk tidak berpasangan.

• Pengisian orbital-orbital yang energinya sama

3. Prinsip EKSKLUSI PAULI (Wolfgang Pauli (1900 – 1958) pada tahun 1928 )

• Dalam satu atom tidak boleh ada dua elektron yang mempunyai keempat bilangan kwantum sama. Kalau dua elektron mempunyai bilangan-bilangan kwantum utama, azimut dan magnetik sama, maka spinnya harus berlawanan.

Contoh:

Setiap orbital mampu menampung maksimum dua elektron. Untuk mengimbangi gaya tolak-menolak di antara elektron-elektron tersebut, dua elektron dalam satu orbital selalu berotasi dalam arah yang berlawanan. Subkulit s (1 orbital) maksimum 2 elektron Subkulit p (3 orbital) maksimum 6 elektron Subkulit d (5 orbital) maksimum 10 elektron Subkulit f (7 orbital) maksimum 14 elektron

Penulisan Konfigurasi Elektron

Tuliskan konfigurasi elektron dari : 8O 12Mg 30Zn

HIBRIDISASI

Jika atom akan membentuk ikatan dengan atom lain maka atom tersebut harus merubah bentuk orbitalnya sehingga memiliki bentuk dan tingkat energi yang sama.

Senyawa karbon membentuk ikatan dengan atom lain dengan melakukan 3 jenis hibridisasi : sp3, sp2, dan sp

• Bentuk orbital sub kulit s dan p

Orbital s Px Py Pz

Hibridisasi sp3 : Metana, CH4

• 6C 1 s2 2s2 2p2

Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan

elektron tunggal, karena akan mengikat 4 atom H

6C 1 s2 2s1 2p3

Hibridisasinya sp3

Ground state

Excited state

Bentuk orbital 2s dan 2p

Bentuk terpisah

S Pz

Py Px

S Px Py Pz

Proses Hibridisasi

Setelah mengalami hibridisasi

Hibrida

Hibrida siap menerima atom lain.

H

H

H

H

Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3 orbital

P, maka jenis Hibridisasinya sp3

Bentuk hibridanya Tetrahedral

H

H

H

H

C

Antar Orbital dalam molekul saling tolak menolak sehingga bentuk ruang geometrinya sangat ditentukan oleh jumlah Orbitalnya

Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan

• Orbital 2s memiliki energi yang lebih rendah daripada orbital 2p

• Elektron pada orbital 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p

• Orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar memiliki energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya

Hibridisasi karbon % karakter s

CH≡CH sp 50

CH2=CH2 sp2 33,5

CH3-CH3 sp3 25

Orbital sp membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat dari pada orbital sp3

Latihan Soal

• Nyatakan hibridisasi dari setiap karbon struktur berikut :

a. CH3CH2CH2CO2H

b.

c.