glikosida-11

7/17/2019 glikosida-11

http://slidepdf.com/reader/full/glikosida-11-568cf7e1b578f 1/25



2

Pendahuluan

Definisi:

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satuatau lebih gula (glikon) diantara produk hidrolisisnya

dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).hidrolisis

GLIKOSIDA AGLIKON + GLIKON

Aglikon : bukan gula

Glikon : gulaIkatan aglikon dengan gula disebut ikatan glikosidik



3

Gula yang terbentuk:

- glukosa glukosida,- gula lainnya glikosida.

Glikosida di alam berdasarkan ikatan glikosidik:

O-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.

ontoh: O-glikosida: rutin ! ramnosil-glukosil-kuersetin (Manihot

esculenta)

C-glikosida: vitexin, isovitexin (Vitex trifoliata)

S-glikosida: sinigrin (alilglukosinolat) (Sinapis alba)

N-glikosida: solanina (glikoalkaloid) (Solanummammosum)



"e#ara kimia, glikosida adalah senyawa asetal, yaitu

hasil kondensasi gugus $%& gula dengan gugus $%&

aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul

gula itu sendiri 'uga mengalami kondensasi membentuk

#in#in oksida. "truktur glikosida : entuk * (dekstro) dan + (leo) entuk (ala) dan / (beta)

0ada tanaman hanya terdapat glikosida bentuk / 111 elarutan glikosida: umumnya larut dalam air, tapi

aglikon-nya tidak larut dalam air.



Biosintesis Glikosida

40 5 gula-6-phosat *0-gula 5 0pi

*0-gula 5 aseptor aseptor-gula 5 *0(1) enzim Uridil transferase

(2) enzim Gliosil transferase Aseptor ! AG+I%7 *engan reaksi se'alan akan terbentuk di-, tri, bahkan tetra-

sakaridao : *0-gula 5 hidrokinon arbutin 5*0

idrolisis glikosida

(6)&idrolisis dengan asam mineral en#er

(2)&idrolisis oleh en8im /-glukosidase

$ ramnosa dihidrolisis oleh ramnase. $ &idrolisis pada tanaman tertentu, misalnya:emulsin pada bi'i amandelmirosin dalam bi'i mustar hitam.

(6)

(2)



&949%"I*A&%+%"I*A

*I-, 4I-,

%+IG%"AAI*A

0%+I"AAI*A;

G+IA7

&%<%0%+I"AAI*A;

&%<%G+IA7

&949%0%+I"AAI

*A; &949%G+IA7

%-G+I 7-G+I "-G+I -G+I



Tata nama

0aris (6=>3) : akhiran I7 G+I%"I*A

ine Alkaloida

ontoh :

7ama baru ? pendek

akhiran $%"I*A<isal : arbutin arbutinosida

*igitalin, #uabaian (nama lain strophantin)

GLIKOSIDA ALKALOIDA

"trophantin odeine

Arbutin <orphine



Fungsi Glikosida

"umber utama energi

egulator atau pengatur

pertumbuhan,

mema#u ; menghambat

ker'a en8im

0erlindungan terhadap

luka dan ineksi

4A7A<A7 <A7"IA ardiotonik (obat

'antung)

+aksati (pen#ahar)

+okal iritan

Analgetik

Antitumor

Antiiral

Antihepatotoksik

&emolisis darah



Fungsi glikosida pada manusia

A. memengaruhi ker!a otot !antung"implisia yang mengandung glikosida 'antung:

!i"italis #olium, Strofanti Semen, $erii #olium, Scilae

%ulbus, &onvallaria 'uber

4anaman sebagai kardiotonika: glikosida *igitalis,

Strophantus, Suill, &onvallaria, *poc+num". untuk laksantif Glikosida emodin dan antrakinon, yang terkandung dalam

Sennae #olium, *leo vera, hei adix, hamni

#ran"ulae &ortexC. se#agai lokal iritanGlikosida sinigrin, terdapat dalam Sinapis Semen (%lac

Mustard ), 'ika terhidrolisis meghasilkan alilisotiosianat

yang bersiat lokal iritan yang kuat.



D. se#agai analgetikum"emua I"%4&I%"IA7A4

Glikosida gaulterin dari Gaulteria sp dan gondopuro yangpada hidrolisis en8imatik akan menghasilkan metil salisilat

berkhasiat analgetik.

antitumor, misalnya laonoid termetilasi,

anti$iral, misalnya laonoid,

antiheatotoksik, misalnya iridoid, dsb.

%. #ersifat menghemolisis darahGl+c+rrhizin (dalam +i@uiritiae adi), "arsapogenin (dalam

"mila adi ! "arsaparilla), *iosgenin (dalam *ios#orea

ulbus).



Klasifkasi (kimia)

erdasarkan bagian aglikon &Claus cit '(ler et al.,)*++



SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (I)

&) Glikosida Kardioaktif &!antung

ontoh: AsetildigitoksinB adonitoksinB #onalatoksinBsimarinB deslanosidaB digitoksinB digoksinB gitoloksinB

hellebrinB -stroantosidaB oleandrinB s#illaren A."umber tanaman: ! purpurea- ! ferru"inea- !lutea-

!lanata& Glikosida Antrakinona.Sifat: berwarna kuning sampai 'ingga, larut dalam air panas atau

alkohol en#er.

#.Struktur kimia: aglikon-nya sekerabat dengan antrasena dengan

gugus karbonil pada kedua atom yang berseberangan (= ? 6C)atau hanya = (antron) dan gugus hidroksi pada = (antranol).

./ungsi:+aksati onset D > 'amB E tekanan otot polos dinding usus besar0ewarna Antibakteri, antiungi, dan antitusi.



SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (II)

&0 Glikosida Saonin

4ersebar luas dalam tumbuhan tinggi."iat seperti sabun, membentuk larutan koloid dalam air

dan membentuk busa bila diko#okB berasa pahit menggigit."implisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin

dan iritasi selaput lendir, hemolisis sel darah merah, dantoksik terhadap hewan berdarah dingin (ra#un ikan)."aponin triterpen dan saponin mono-desmosida

menghemolisis darahB sedang saponin bis-desmosida tidak.

"aponin yang lebih bera#un disebut Fsapotoksin.

ila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebutsapogenin. "apogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal

bila dilakukan asetilasi proses pemurnian.



SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (III)

&1 Glikosida Sianofora2 Sianogenikeberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida,

umumnya terdapat pada tumbuhan suku osa#eae. Glikosida yang

sering di'umpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida

'uga dihasilkan ben8aldehid amigdalin 'uga termasuk dalam glikosida

aldehid).

Glikosida sianoora yang la8im adalah turunan mandelonitril(ben8aldehid-sianohidrin).Golongan ini diwakili oleh : am+"dalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada #uah amandel ahit,

bi'i apricot, cherries, peaches, plums dan banyak bi'i pada suku

osa#eae. prunasin yang terdapat dalam .runus serotina

aik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan *-

mandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dari Sambucus

ni"ra menghasilkan +-mandelonitril sebagai aglikon.



Glikosida "ianoora; "ianogenik (2)

ila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa

bukan maltosa. &idrolisis amigdalin berlangsung dalam tiga tahap, yaitu:

I. molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu

molekul mandelonitril glukosidaB

II. molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitrilB

III. mandelonitril terurai men'adi beb8aldehid dan asam sianida. 9n8im emulsin yang terdapat dalam bi'i amandel terdiri dari 2

en8im:

(a) amigdalase hidrolisis sesuai tahap I

(b) runase hidrolisis sesuai tahap II

Hungsi: sebagai flavorin" a"ent pada makanan. +aetril atau itamin 6 mengandung amigdalin dan bereek

antikanker, dapat digunakan untuk mengontrol sicle cell anemia.



SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (IV)

&3 Glikosida Isotiosianat

i'i dari beberapa tumbuhan dari suku ru#ieraemengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat.

Aglikon ini baik berupa turunan senyawa aliatik maupunaromatik.

ontoh : sinigrin (mustar hitam),

sinalbin (mustar putih),

glukonapin (bi'i sawi).

ila dihidrolisis dengan en8im m+rosin, menghasilkanminyak mustar.

i'i: minyak lemak JJJ minyak atsiri (hasil hidrolisis),namun yang memiliki aktiitas armakologi ialah minyakatsiri-nya.



SUMBER-SUMBER GLIKOSIDA (V)

&4 Glikosida /la$onoid

"truktur C4-C0-C4, yaitu dua #in#in be8ena yang dipisahkan oleh tigarantai yang terdiri dari tiga atom ."trukturnya sangat berariasi sehingga dapat dikelompokkan men'adi

beberapa golongan: laanonB laanonolB laonolB isolaonB kalkonB

dihidrokalkonB antosianidinB proantosianidinB auronB katekin.Hlaonoid men#akup banyak pigmen yang terdapat dalam tumbuhan,

mulai dari fun"us sampai an"iospermae, terdapat dalam daun, batang

maupun bunga.Hungsi dalam tumbuhan itu sendiri :

$ untuk menarik serangga penyerbuk bungaB menarik binatang-

binatang lain (burung)

$ untuk pengatur pertumbuhan $ pengatur otosintesis $ sebagai antimikroba dan antiirus $ sebagai itoaleksin (anti ineksi atau luka dan menghambat

ungus yang menyerangnya).



Khasiat Flavonoid

Hlaonoid merupakan senyawa pereduksi yang baik,

menghambat banyak reaksi oksidasiB

Hlaonoid bertindak sebagai enamung (pen'ebak)

radikal hidroksi dan superoksida, dengan demikian

melindungi lipid membran terhadap reaksi yang merusak.

Hlaonoid bersiat antioksidan untuk mengobatigangguan ungsi hati ? melindungi membran sel hati

(#ontoh: silimarin).

Hlaonoid tertentu dalam makanan dpt menurunkan

agregasi pletelet (mengurangi pembekuan darah)B0emakaian di kulit menghambat perdarahan.

Hlaonoid katekin bersiat antiskorbut bersama dengan

Kitamin dalam buah 'erukB isolaon merangsang

pembentukan estrogen dalam mamalia.



Sumber Glikosida Antrakinon

Daun Sena (Sennae oliu!)

Asal tum#uhan: &assia acutifolia *eliIe (*lexandria senna) dan&assia an"ustifolia Kahl. ('innevell+ senna) ("uku +eguminosae).

'emat tum#uh:

& acutifolia tumbuh liar di lembah sungai 7il (dari Aswan sampai

ordoan), sedangkan & an"ustifolia tumbuh liar di "omalia,

La8irah Arab, dan India. udidaya di India "elatan (4inneelly),Lammu dan 0akistan arat +aut.

Kualitas: Marna daun hi'au kebiruan (terbaik), sedangkan daun

bewarna kuning yang ter'elek.

ldentiikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam

'rease / 0vans .harmaco"nos+ (2CC2). Kandungan kimia: andungan akti utama adalah merupakan

glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan;atau

rein. "enosida A ? (kadar terbesar), "enosida ? *. Kegunaan: katartika (2 g; sekali pakai), dikombinasi dengan gom

hidrokoloid teh pelangsing.



R"a! n #urs" anae $or%e&($as'ara ar k)

AsaI tum#uhan: ulit kayu hamnus purshianus *; #ran"ula

purshiana (*) A. Gray e x L..ooper (suku hamna#eae). Kandungan kimia: antrakinon >-=N dalam bentuk %-glikosida dan

-glikosida. 9mpat glikosida primer, yaitu kaskarosida A, , , *.

"enyawa Iain: barbaloin dan krisaloin. 4urunan emodin oksantron,

yaitu aloe emodin dan krisoanol (bentuk bebas maupun glikosida),

serta deriat diantron lainnya, yaitu palmidin A, , dan .

5hei 5adi6 (hubarb, &hinese hubarb) Asal tanaman: agian dalam tanah yang dikeringkan dari heum

palmatum +. (suku 0olygona#eae) officinale atau hibrida dari

dua 'enis tanaman ini. Kandungan kimia: Antrakinon bebas sebagai krisoanol, aloe-

emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (ph+scion) "enyawa ini terdapat dalam bentuk glikosida.

Kegunaan: bitter stomachic dalam pengobatan diare, eek purgatidiikuti dengan eek astrin"ent .



Aloe (ada! Ara)

adalah getah yang dikeringkan dari daun *loe barbadensis

<iller (*loe vera +.), dikenal dengan &uracao aloe atau *loe

ferox <iller dan hibridanya, yaitu * spicata aker. 3CC 'enis *loe, asli Arika. omersial: &ape aloe (+ilia#eae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dari OCN bahan yang larut dalam air. Kandungan kimia: glikosida antrakinon, terutama barbaloin (aloe-

emodin--6C glukosida antron). %-glikosida dari barbaloin dengan

gula tambahan berhasil diisolasi dari &ape aloe, senyawa ini disebut

aloinosida. entuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi

dan bebas 'uga ditemukan, sedangkan asam krisoanat ditemukan

dalam tipe aloe tertentu. "enyawa akti dalam &uracao aloe lebih baik

daripada &ape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua

setengah kali. andungan senyawa isiologis akti: 6C-3CN,sedangkan kandungan yang tidak akti 6>->3N (resin ? minyak atsiri).

7enggunaan: Katartik (beraksi pada usus besar). Glikosida aloe

bersiat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk

tu'uan katartik.



(a) Liquiritiae Radix

(akar kayu manis Cina) Akar kering dari Gl+c+rrhiza "labra +. (Spanish licorice)atau G "labra +. ar. "landulifera Maldstein et inabel

(ussian licorice). andungan kimia:

Glikosida saonin: gli#yrrhi8in ("lic+rrhizic acid ) berasamanis OC sukrosa. Lika terhidrolisis men'adi asam

glisirisat (triterpen) ? 2 molekul asam glukoronat (P

manis).Glikosida laonoid: likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, iso

likuiritosida, ramnoli-kuiritin, ramnoisolikuiritinB 4urunan kumarin: herniarin ? ubelieronB AsparagineB 22,23-dihidrostigmasterolB

glukosaB manitolB dan amilum 2CN.



Kegunaan (Liquiritae radix) *emulsen (pelunak) dan ekspektoran (peluruh dahak).

flavorin" a"ent untuk menutupi rasa tak enak, misalnyadalam minuman yang mengandung amonium klorida,

Aloe, atau inina. "aponin dapat membantu kelarutan dan absorbsi obat,

misalnya glikosida antrakinon.

&asil penelitian di 9ropa: asam glisirisat bersiat anti-inlamasi, akar kayu manis untuk mengobati tukak

lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical

insufficienc+)

Glisirisin meningkatkan retensi #airan tubuh ? natriumdan meningkatkan sekresi kalium

ontra indikasi: 0enderita 'antung ? hipertensi QQ 0roduk komersial: tablet kunyah, permen, pastiles, #ampuran rokok,

tembakau kunyah, dan minuman bir untuk meningkatkan pembuihan

dan rasa pahit.



Sumber Glikosida Saponin

(b) Succus iuiritiae (9kstrak kayu manis)

merupakan massa granular dengan rasa yang khasmanis, digunakan sbg komponen obat batuk hitam (%&)."iat: sangat higroskopis dan membentuk massa liat dan

keras sukar diperlakukan.

(#) !ioscorea (umbi Gadung)Lenis gadung yang enak dimakan dinamai Ram.Mexican +am mengandung pra8at kortison, yaitu

diosgenin ? botogenin, keduanya berasal dari !isocorea

spiculifora.

Mexican +am dari ! floribunda sumber steroid yangterbaik (*epartemen 0ertanian A").*ios#in (hidrolisis) *iosgenin (transormasi oleh mikroba)

Glukokortikoid.



8ustar (mustard, moster)

). Black mustard (Sinapis ni"ra) atau mustar #oklat adalah bi'i

masak yang dikeringkan dari berbagai aritas %rassica ni"ra (+.)o#h atau %rassica uncea (+.) 8erniaew (suku ru#ierae).

udidaya: % ni"ra di lnggris, sedangkan % alba di India. Kandungan: meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak

(3C-3ON), kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinigrin

(kalium mirosinat) bersama dengan en8im mirosin. i'i ditambahair dan digerus: sinigrin alilisotiosianat yang menguap

(dihidrolisis oleh mirosin). Kegunaan: local irritant dan emetik. "ebagai obat luar untuk

rubefacient dan vesicant, serta bumbu dalam perdagangan.

. White mustard (Sinapis alba) adalah bi'i masak dikeringkan dari

% alba (+.) &ooker . (suku ru#ierae). Kandungan: glikosida sinal#in yang dengan en8im mirosin

menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak

berbau karena kurang menguap daripada aliltiosianat. <inyak

Iemak 2C-2ON.

glikosida-11

Documents