asam karboksilat (kim)

8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)

1/25


2/25

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satugugus karbonil yang berikatan

dengan satu gugus hidroksil yangdisebut dengan gugus karboksil(karbonil + hidroksil).

R C

O

OH


3/25


4/25

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C darigugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberinomor 1

Contoh :

CH3 CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH3 CH CH2 CH COOH

OH CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam3 - metil pentanoat

12345

12345


5/25

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau guguscabang maka penulisan rantai atau gugus cabangmenurut abjad

Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

C CH2 C

O

HO

O

OH

C C OHHO

O O

C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

O

HO

O

asam propandioat (asammalonat)

asametandioat (asamoksalat)

asam heksandioat (asamadipat)


6/25

TATA NAMA TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika

Letak susbtituen dinyatakan dengan E, F, K, H danseterusnya

C

O

OH

H

CH3 CH2 CH2 CO

OH

asam formiat

asam tirat

EFKH

F E

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

OH12345

CH3 CH COOH

Cl

asam E- kloroproponoat


7/25

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam tanoat Asam tirat

CH3(CH2)2CO2H As. entanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. eksanoat Asam ka roat

CH3(CH2)5CO2H As. e tanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etan ioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propan ioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. tan ioat As.suksinat


8/25

Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

CH3asam etil kar oksilat

asam isopropil kar oksilat


9/25

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polarp senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen melalui gugus

H

H

HHC

H3CH-

-

+

+

H H

H H

- +

C danH

CH3 C C

H

H

C CH3

+-


10/25

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogenpada alkohol p titik didih asam karboksilat > titikdidih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen dengan air p mudah larut dalam air

CH3 CH2 CO

OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH

td td

>

rantai Cnon polar gugus polar

CO

OH


11/25

Keasaman Asam Karboksilat

Asam karboksilat terionisasi di dalam airmembentuk larutan yang bersifat sedikit asam

Keasaman asam karboksilat { asam-asam anorganik

karena asam karboksilat terionisasi sebagian didalam air p asam lemah

CH3 CH2 C

O

OHCH3 C O

-

O

+ H+

53 2

3 2

[ ] [ ]1.8 10

[ ]

CH CO H Ka x

CH CO H

! !


12/25

o Di an in en an alko ol, Ka asam kar oksilat le i esar

karena asam kar oksilat apat eresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)membentuk garam karboksilat

CH3 CH2 O ti ak apat eresonansi

alko ol

CH3 C O

O

CH3 C O

O

asam kar oksilat

C OH + NaOH

O

C O-

Na+

+ H2O

O

asam enzoat

2 CH3 C OH + Na2 CO3

O

CH3 C O-

Na+

+ H2CO3

O

Na - asetatasam asetatCO2 H2O


13/25

Berinama garamkarboksilat !

( CH3CH

2C O

-)

O

Ca

2+

C O

-

+ NH4+

O

Cl

CH3 CH COOH

CH3

2


14/25

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui

beberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7H+

CH3 CH2 CO

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+

CH3 CH2 CH2

COOHalko ol oksi atorkuat

CH2

OH

CH C

OH

O

H

+ A (NH3)2+ NH4OH CH2

OH

CH C

OH

O

OH

al e i aoksi ator

lema


15/25

2. Oksi asi alkena RCH ! HR an R2C ! CHR

CHC

H3C

H3CCH2 CH3

OksC O

H3C

H3CCHO

O

CH2 CH3

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

H2C

H2CCH2

COOH

COOH

H2C

sikloheksena asam a ipat

Oks


16/25

3. Oksi asi ugus alkil pa a cincin enzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

CH2

CH CH3

CH2

CH3

Cl

CH3

+ KMnO4

OH-

COOH

COOH

Cl


17/25

4. Reaksi Grignar

MgBr

1. CO2

2. H2O , H+ COOH


18/25

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat

1. Reduksi

R C

O

OH

+ 2 H2katalis

asam kar oksilat

asam 3 - keto utanoat asam 3 - i roksi utanoat

+ LiAlH4H2O

R C OH + H2OD

CH3 C

O

CH2 C

O

OH + H2Pt

25O

cCH3 CH

OH

CH2 C

O

OH

CH3

C OH

O

CH3

H2C OH


19/25

2. Dekar oksilasi asam F - keton an F - ikar oksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi padaasam karboksilat yang mempunyai gugus F - keton

CH2C C

O

OH

CH3 C

O

CH3+CO2

asam3 - ketobutanoat aseton

H3C

O


20/25

Mekanisme

C

O

H3C CH2

C

OH

OE

F

C

O

H

H3C CH2

+ O C O

etanol

CH3 C

O

CH3

aseton

EK...ketokarboksilat dekarboksilasi

CH3 C C

OO

OH

CH2

CH2

E

FK

CH3 C

O

C

O

OHE


21/25

3. Asam Lemak/Hi rolisis

Lemak/minyak dihidrolisismenghasilkan asam karboksilat

H2C

HC

H2C O C (CH2) 6CH3

O C (CH2) 6CH3

O C (CH2) 6CH3

O

O

O

Tristearin(gliserol tristearat)

+ 3 H2OH+

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+ CH3(CH2)16CO2H

As. Stearat(As. Lemak)

Gliserol


22/25

HALIDAASAM

ESTER

ANHIDRIDAASAM

AMIDA

NITRIL

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT


23/25

TATA NAMAHALIDA ASAM

1. CH3COCl

= Etanoil klorida

= Asetil klorida

2.

= Benzoil klorida

ESTER

CO

Cl

Metil propanoat

Metil propionat

ANHIDRIDA ASAM

CO

O

C

O

anhidridaasam benzoat

(CH3CO)2Oanhidridaasam etanoatanhidridaasanasetat

AMIDA

CO

NH2

benzamida

CH3CONH2etanamidaasetamida

NITRIL

= etananitril=asetonitril

=benzonitril

C NH3C

C N


24/25

SIFAT FISIK

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Merupakan senyawa polar

Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didihyang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BMsebanding

Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amidamembentuk ikatan hidrogen antar molekul

Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yangkarakteristik dan harum sehingga digunakan sebagaibahan pembuatan parfum


25/25

Asamkarboksilat

halida

asam

ester

anhidridaasam

amida

nitril

hidrolisis SOCl2

ROH

RCOOHNH3RNH2

ROH

ROHNH3RNH2

NH3RNH2

asam karboksilat (kim)

Documents