02-turunan karboksilat

Click here to load reader

Post on 11-Feb-2016

190 views

Category:

Documents

24 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

gbghdjsjhhshydfnjs

TRANSCRIPT

  • Turunan Asam Karboksilat 1) Halida asam

    2) Anhidrida asam

    3) Ester

    4) Amida

    5) Nitril

    1

    Dirangkum oleh :

    J.S. Ami Soewandi

    Tutuk B. Soewandi

  • Definisi turunan asam karboksilat:

    2

    Senyawa yang mempunyai gugus asil (R-C=O) terikat pada atom elektronegatif

    Apabila dihidrolisis akan menghasilkan bentuk asam karboksilatnya

    R

    C

    OH

    O

    R

    C

    X

    O

    R

    C

    O

    O

    R

    C

    OR'

    O

    R

    C

    NH2

    O

    R

    C

    O

    R C N

    asam karboksilat halida asamX = F, Cl, Br, I

    anhidrida asam

    ester amida nitril

  • Tatanama Turunan Asam Karboksilat

    Halida asam :

    asil + halida

    3

    asetl klorida(dari asam asetat)etanoil klorida(dari asam etanoat)

    benzoil bromida(dari asam benzoat)

    sikloheksanakarbonil klorida(dari asam sikloheksanakarboksilat)

    Cl CH2

    Cl

    C

    O

    C

    O

    H3C

    C

    Cl

    O

    C

    Br

    O

    C

    Cl

    O

    Malonil klorida(dari asam malonat)Propanadioil diklorida(dari asam propanadioat)

  • Anhidrida asam : awalan anhidrida (tanpa kata asam)

    4

    H3C O

    O O

    CH3

    H3C O

    O O

    O

    O O

    ClH2C O

    O O

    CH2Cl

    O

    O

    O

    anhidrida asetat(anhidr ida monokaroksilattak tersubstitusi)

    anhidrida benzoat(anhidrida simetris)

    anhidrida suksinat(anhidrida siklis)

    anhidrida asetat benzoat(urutan abjad)

    anhidrida bis(kloroasetat)(anhidrida monokarboksilattersubstitusi)

  • Ester : alkil alkanoat

    5

    H3C OCH2CH3

    O

    H3CO CH2

    O

    OC(CH3)3

    O

    OCH3

    O

    etil asetat(= etil etanoat)

    dimetil malonat(= dimetil propanadioat)

    tert-butil sikloheksanakarboksilat

    Br

    C

    O

    OCH3

    metil p.bromobenzoat

    COCH2CH2Br

    O

    2-bromoetil benzoat

    O

    O

    -butirolakton

  • Amida : alkan(a) + amida

    6

    H3CC

    NH2

    O

    CNH2

    O

    CNH2

    O

    NH

    O

    N(C2H5)2

    O

    CH3(CH2)3CH2

    CH3CH3CH2

    etanamida(dari asam etanoat)asetamida(dari asam asetat)

    heksanamida(dari asam heksanoat)

    siklopentanakarboksamida(dari asam siklopentanakarboksilat)

    N-metilpropanamida N,N-dietilbenzamidaNH

    O

    N

    O

    CH3

    CH3

    3-metilpirolidin-2-on(-metil--butirolaktam)

    1-metilpirolidin-2-on(N-metil--butirolaktam)

  • Nitril :

    7

    H3C C N

    C N

    CH3CHCH2CH2CN

    CH3

    CN

    H

    CH3

    CH3

    asetonitril(dari asam asetat)= metil sianida

    benzonitril(dari asam benzoat)= fenil sianida

    2,2-dimetilsikloheksananitril(dari asam 2,2-dimetilsikloheksanakarboksilat)

    4-metilpentananitril= 3-metil-1-sianobutana= isoamil sianida

    H2C

    CN

    fenilasetonitril(dari asam fenilasetat)= benzil sianida

  • Tioester (RCOSR) Tata nama sesuai dengan ester terkait :

    Bila ester terkait mempunyai nama umum (nama trivial), ditambah awalan tio pada bagian karboksilatnya

    e.g. asetat tioasetat Bila ester terkait mempunyai nama sistematik, akhiran oat atau -karboksilat diganti dengan tioat atau karbotioat

    e.g. butanoat butanatioat sikloheksanakarboksilat sikloheksanakarbotioat

    Asil fosfat (Banyak ditemui pada makluk hidup) Penamaan : asil + fosfat

    H3CC

    SCH3

    O

    Metil tioasetat

    CH3CH2CH2

    CSCH2CH3

    O

    Etil butanatioat

    C

    O

    SCH3

    Metil sikloheksanakarbotioat

    CO

    PO

    O O

    O

    Benzoil fosfat

    NH

    NN

    N

    NH2

    CH2

    HO OH

    OH3C

    CO

    PO

    O O

    O

    Asetil adenosil fosfat

  • Soal Latihan Beri nama kimia senyawa berikut (IUPAC dan trivial, kalau

    ada)

    9

    CH2=CHCCl

    O

    C

    O

    Br

    C

    O

    Br

    HCOCCH3

    O

    OO

    CO2CH3

    NH2

    C6H5CN(CH2CH3)2

    CH3CNHC6H5

    O

    (CH3)2CHCN

    CH2CNH3C

    1. 2. 3.

    4.

    5.6.

    7.

    8.9.

    10.

    O

    O

    O

    CH2CO2CH2CH3

  • Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

    pada gugus Asil Mekanisme reaksi

    Serangan Nu: terhadap gugus asil berlangsung dua tahap :

    1. Serangan Nu: (atau Nu:H) menghasilkan intermediat tetrahedral

    (tahap penentu kecepatan reaksi)

    2. Pasangan elektron atom O mengantikan gugus pergi Y (Y =

    leaving group) membentuk senyawa karbonil baru

    10

  • Hal-hal yang mempengaruhi reaksi SN-asil

    Kereaktifan turunan asam karboksilat bergantung pada kemudahan

    pembentukan intermediat tetrahedral; dipengaruhi oleh oleh dua hal

    Pengaruh sterik dan pengaruh elektronik

    Pengaruh sterik : Makin meruah (bulky) gugus-gugus pada C- maka reaksi makin

    sulit terjadi.

    Contoh : asetil klorida jauh lebih reaktif dibandingkan 2,2-

    dimetilpropanoil klorida

    Sehingga urutan kereaktifan ;

    11

    CC

    O

    R

    R R

    CC

    O

    R

    R H

    C

    C

    O

    R

    H H

    CC

    O

    H

    H H

  • Pengaruh elektronik :

    Mempengaruhi polarisasi gugus C=O, disebabkan oleh

    dua hal :

    Substituen pada inti aromatis

    Keelektronegatifan gugus lepas Y

    Pengaruh substituen:

    12

    H3CO

    O

    H

    O

    Cl

    O

    > >

    polarisasi lebih sulitpolarisasi lebih mudah polarisasi C=O

  • Pengaruh keelektronegatifan gugus Y

    (gugus pergi)

    Makin elektronegatif gugus Y, makin reaktif terhadap

    SN-asil

    Urutan kereaktifan turunan asam karboksilat

    13

    R NH2

    O

    R OR'

    O

    R Cl

    O

    R

    O

    O R

    O

    <

  • Transformasi gugus fungsi berdasarkan beda

    kereaktifan

    14

    R NH2

    OR OR'

    O

    R Cl

    O

    R

    O

    O R

    O

    amida

    ester

    anhidrida asam

    klorida asam

    kurangreaktif

    lebihreaktif

    ke

    rea

    ktifa

    n

  • Jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

    pada Asil

    15

  • Urutkan kereaktifannya terhadap asil substitusi nukleofilik :

    Perkirakan produk yang terbentuk pada reaksi asil substitusi

    nukleofilik berikut ini :

    H3CC

    Cl

    O

    H3CC

    OCH3

    O

    H3CC

    NH2

    O(a)

    H3CC

    OCH3

    O

    H3CC

    OCH2CCl3

    O

    H3CC

    OCH(CF3)2

    O(b)

    H3CC

    OCH3

    O(a)

    NaOH

    H2O

    NH3

    Na+ -OCH3

    CH3OH

    CH3NH2

    ?

    ?(b)

    H3CC

    Cl

    O

    ?

    ?

    H3CC

    O

    O

    CCH3

    O

    H3CC

    SCH3

    O(c) (d)

    Soal Latihan

  • Substitusi nukleofilik (SN) pada asam karboksilat

    1. Konversi asam karboksilat menjadi halida asam, dengan cara

    mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida

    2. Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam, e.g.

    dehidratasi asam dikarboksilat pada suhu tinggi

    17

    C

    CH3

    CH3

    H3C

    O OHC

    CH3

    CH3

    H3C

    O Cl

    asam 2,4,6-trimetilbenzoat 2,4,6-trimetilbenzoil klorida

    SOCl2 SO2 HCl

    H2C

    H2CC

    C

    O

    O

    OH

    OH

    H2C

    H2CC

    O

    C

    O

    O

    2000C

    asam suksinat anhidrida suksinat

  • Substitusi nukleofilik pada asam karboksilat

    (lanjutan) 3. Konversi asam karboksilat menjadi amida.

    Tidak dapat disintesis langsung, harus diubah dahulu menjadi halida

    asam. Asam karboksilat dgn NH3 atau amina membentuk garam

    4. Konversi asam karboksilat menjadi ester.

    Disintesis dari asam karboksilat dan alkohol dengan adanya sedikit

    asam mineral sebagai katalis. Reaksi ini disebut esterifikasi Fischer

    (ditemukan tahun 1895 oleh Fischer dan Speier).

    18

    R OH

    ONH3

    R O

    O

    NH4

    asam karboksilat amonium karboksilat

    HC OH

    O

    OH

    HC OCH2CH3

    O

    OH

    CH3CH2OHHCl

    etanol

    H2O

    asam mandelat etil mandelat (86%)

  • Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer

    19

    R OH

    O

    H+

    R OH

    OH

    OR'

    HOH

    OHOR R'

    H

    O

    OR'OR

    H

    H

    H

    :OH2

    R OR'

    O

    H3O+

  • Halida Asam Pembuatan Halida asam :

    Mekanisme reaksi asam karboksilat + tionil klorida :

    R OH

    O

    R Cl

    O O

    R Br

    SOCl2 PBr3

    asam karboksilatklorida asam bromida asam

    R OH

    OCl

    SCl

    O

    R O

    O

    S

    O

    ClCl

    H

    R O

    O

    S

    O

    Cl

    R O

    O

    S

    O

    Cl

    : basa

    HCl

    asam karboksilat klorosulfit

    R O

    O

    S

    O

    Cl

    klorosulfit

    Cl-

    ClR Cl

    OSO2 Cl

    -

    klorida asam

  • Reaksi Halida asam

    21

  • Reaksi Halida asam (1)

    1. Asilasi Friedel-Crafts terhadap senyawa aromatis

    2. Hidrolisis ( RCOCl RCOOH )

    Halida asam sangat reaktif, dengan H2O segera menjadi asam karboksilatnya. Pada reaksi terbentuk HCl, perlu ditambah basa

    (NaOH atau piridin) agar bereaksi dengan HCl tersebut

    22

  • Reaksi Halida asam (2)

    3. Alkoholisis ( RCOCl RCOOR )

    Perlu ditambah basa NaOH atau piridin agar bereaksi dengan HCl yang terbentuk selama reaksi

    Sangat dipengaruhi oleh halangan sterik pada alkohol.

    Urutan kereaktifan alkohol : primer > sekunder > tersier.

    Dapat dipakai untuk pembentukan ester secara selektif

    23

  • 4. Aminolisis ( RCOX RCONH2 )

    Halida asam dengan amonia, amina primer, atau amina sekunder

    segera membentuk amida

    Perlu ditambahkan dua mol. ekuivalen amina; satu mol bereaksi dengan

    halida asam, satu mol lagi bereaksi dengan HCl

    Apabila amina yang dipakai mahal harganya atau sulit didapat,reaksi

    dilakukan dengan satu mol amina dan satu mol basa yang murah (e.g.

    NaOH)

  • 5. Reduksi ( RCOX RCH2OH ) Halida asam dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol primer

    Reaksi ini jarang dilakukan karena reduksi asam karboksilat memberikan hasil

    yang sama

    6. Reaksi dengan pereaksi Grignard RMgX dengan halida asam menghasilkan alkohol tersier (mengandung dua

    gugus sama yang berasal dari RMgX)

    Senyawa keton yang terbentuk tidak dapat diisolasi karena segera bereaksi

    lebih lanjut dengan RMgX

  • Soal Latihan Selesaikan reaksi berikut, dan beri nama kimia senyawa awal maupun

    produk yang terjadi :

    1. Asetil klorida + tert.butil alkohol + N,N-dimetilanilina

    2. p. Nitrobenzoil klorida + 2 mol CH3MgI, dilanjutkan hidrolisis

    3. Benzena + propanoil klorida, katalis AlCl3 4. Asam malonat + SOCl2, hasilnya direaksikan dengan 2 mol etanol dengan

    adanya piridin

    Bagaimanakah memperoleh amida berikut dari bentuk halida asam dan amonia atau amina :

    a. CH3CH2CONHCH3 b. N,N-dietilbenzamida

    c. propanamida

    ,

    Bagaimana mensintesis ester berikut dari bahan awal halida asam :

    1. CH3CH2COOCH3 b. CH3COOCH2CH3 c. etil benzoat

    Metode mana yang dipilih untuk sintesis sikloheksil benzoat : esterifikasi Fischer atau reaksi antara suatu halida asam dan alkohol. Jelaskan !

  • Anhidrida Asam

    Pembuatan anhidrida asam Metode paling umum melalui SN-asil antara halida asam dan ion karboksilat

    (baik untuk anhidrida simetris maupun tak-simetris)

    Untuk anhidrida siklis, diperoleh dari pemanasan asam dikarboksilat

    (hanya anhidrida cincin 5 dan 6 yang stabil)

  • Reaksi anhidrida asam

    Jenis reaksi mirip pada anhidrida asam sangat mirip dengan halida asam,

    tetapi reaksinya berlangsung lebih lambat (mengapa ?)

  • Beberapa contoh reaksi anhidrida asam :

  • Contoh manfaat reaksi anhidrida asam dalam sintesis

    Ester dan Amida

    Anhidrida asam sering dipakai untuk asetilasi terhadap

    gugus OH (menghasilkan ester) atau terhadap

    gugus NH2 (menghasilkan amida)

  • Gugus asetil juga sering dipakai sebagai gugus pelindung

    atau untuk mengurangi kereaktifan suatu senyawa

    Contoh :

    Senyawa o-aminotoluena dapat ternitrasi pada C-3 dengan cara lebih

    dahulu mengubah gugus amino menjadi gugus amido, dilakukan reaksi

    nitrasi, kemudian gugus amido dihidrolisis kembali menjadi senyawa amina.

    Apa yang terbentuk bila o-aminotoluena langsung mengalami nitrasi ?

    Hasil samping ( 45%) dalam bentuk senyawa apa ?

    NH2

    CH3

    H3CC

    OC

    O

    CH3

    O

    H3C

    C

    O

    O

    CH3HN

    C

    CH3

    O

    CH3

    NH2

    NO2

    HNO3 / H2SO4

    H2OOH

    -

    CH3HN

    C

    CH3

    O

    NO2

    o-aminotoluena

    2-amino-3-nitrotoluena (55%)

  • Ester Senyawa ester banyak dijumpai di alam, umumnya berbau spesifik.

    Ikatan ester juga terdapat pada lemak hewani maupun molekul biologis lain.

    CH3CH2CH2CH2

    OCH3

    O

    H3C OCH2CH2CH(CH3)2

    O

    CHOCOR

    CH2OCOR

    CH2OCOR

    metil butanoat(dari nenas)

    isopentil asetat(dari pisang)

    struktur lemak

    R = rantai as lemak C11-17

    Nama Trivial Struktur Bau

    Metil asetat

    Etil asetat

    Propil asetat

    Etil butirat

    Isoamil asetat

    Isobutil propionat

    Metil salisilat

    CH3CO2CH3

    CH3CO2CH2CH3

    CH3CO2(CH2)2CH3

    CH3(CH2)2CO2CH2CH3

    CH3CO2CH2)2CH(CH3)2

    CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2

    o-OHC6H4CO2CH3

    Harum

    Harum

    Buah peer

    Nenas

    Pisang

    Rum

    Minyak

    gondopuro

  • Pembuatan ester 1) Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (melalui SN-2)

    2) Dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam

    mineral. (disebut esterifikasi Fischer); bersifat reversible

    3) Dari halida asam dan alkohol dengan adanya basa

  • Contoh reaksi pembuatan ester (1)

    1. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (SN-2)

    2. 2. Dari asam karboksilat dan alkohol, katalis asam

  • Contoh reaksi pembuatan ester (2)

    35

    3. Dari halida asam dan alkohol (untuk fenol dan alkohol gugus meruah)

    4. Dari anhidrida asam dan alkohol atau fenol

  • Lakton (Ester siklis) Asam hidroksi karboksilat apabila dipanaskan dalam larutan asam

    akan membentuk ester siklis yang disebut lakton.

    Beberapa senyawa lakton di alam :

    Bentuk lakton yang stabil adalah cincin-5 dan cincin-6.

    Sifat kimia lakton sama seperti ester pada umumnya.

  • Reaksi Ester

  • 1. Hidrolisis ester ( RCOOR RCOOH )

    Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam

    maupun larutan basa. 1. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme

    reaksi merupakan kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi

    Fischer,

    2. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi

    penyabunan. Reaksinya berlangsung searah.

  • 1. Hidrolisis ester ( RCOOR RCOOH ) (lanjutan)

    39

    3. Mekanisme reaksi saponifikasi (penyabunan ester) :

  • 2. Aminolisis ( RCOOR RCONH2 ) Jarang dilakukan, karena lebih mudah dari bahan awal halida

    asam.

    3. Reduksi ( RCOOR RCH2OH ) Ester mudah direduksi oleh LiAlH4 menjadi alkohol primer (dari asam

    karboksilat) dan alkohol lain (dari gugus alkil).

  • 4. Dengan pereaksi Grignard

    Ester maupun lakton dengan RMgX akan menghasilkan alkohol tersier

    yang mempunyai dua substituen sama.

  • Amida Amida kurang reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

    Ikatan amida cukup stabil seperti yang terdapat pada ikatan antar asam

    amino dalam protein.

    Amida merupakan basa yang sangat lemah (bandingkan dengan amina).

    Hal ini disebabkan adanya resonansi pada amida, sehingga atom N tidak

    bersifat basa dan tidak bersifat nukleofilik

  • Pembuatan Amida

    Dari halida asam atau anhidrida asam dengan amonia, mono- atau

    dwisubstitusi amina (bagaimana dengan amina tersier ?)

    Pemanasan asam amino karboksilat akan membentuk laktam (amida

    siklis)

  • Reaksi Amida

    1. Hidrolisis ( RCONH2 RCOOH ) Amida mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan amina bila

    dipanaskan dalam larutan asam maupun basa. Hidrolisis amida oleh

    asam atau basa berjalan searah (irreversible)

    Mekanisme reaksinya mirip hidrolisis ester tetapi perlu kondisi reaksi

    lebih kuat.

    Hidrolisis oleh asam

    Hidrolisis oleh basa

  • 2. Reduksi ( RCONH2 RCH2NH2 )

    Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan amina

    Reduksi terhadap laktam menghasilkan amina siklis

    Produk apa yang terjadi bila 5,5-dimetil-2-pirolidon direduksi

    dengan litium aluminium hidrida ?

  • Antibiotika Penisilin dan Sefalosporin

    Adalah antibiotika yang mengandung cincin -laktam.

    Penisilin ditemukan oleh Alexander Fleming (1928); diisolasi dari

    jamur Penicillium notatum. Dapat menghambat pertumbuhan

    bakteri Staphylococcus aureus.

    Cincin -laktam (dari Penisilin maupun Sefalosporin) berinteraksi dengan enzim transpeptidase sehingga enzim tersebut tidak

    aktif. Bakteri akan mati karena kekurangan enzim

    transpeptidase yang diperlukan untuk pembentukan dinding sel

    bakteri.

  • Senyawa terkait dengan amida (1)

    Kelebihan Nitrogen pada metabolisme protein oleh hewan tingkat tinggi

    diekskresi sebagai urea. Pada hewan tingkat rendah ekskresi berupa

    amonia, sedangkan pada reptil dan burung mengekskresi guanidin.

    Urea dipakai untuk sintesis golongan obat barbiturat (untuk obat

    penenang) dengan cara mereaksikan dengan dietil malonat

  • Senyawa yang terkait dengan amida (2)

  • Nitril Pembuatan Nitril

    1. Substitusi nukleofilik (SN-2) antara anion CN dan alkil halida

    primer

    2. Aril nitril paling baik dibuat dari garam diazonium

    3. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2; P2O5;

    atau anhidrida asetat (prosedur umum pembuatan nitril)

  • Reaksi Nitril

    1. Hidrolisis nitril

    Reaksi hidrolisis terjadi dalam larutan asam maupun basa

    Hidrolisis asam :

    Mula-mula akan terbentuk amida, yang akan terhidrolisis lebih lanjut

    menjadi asam karboksilat dan ion amonium

    Hidrolisis basa :

    Adanya basa mengubah nitril menjadi ion karboksilat dan amonia.

    Dengan pengasaman ion karboksilat diubah menjadi asamnya

  • 2. Reduksi nitril

    Dengan pereaksi LiAlH4 nitril direduksi menjadi amina primer

    Bila dipakai reduktor DIBAH (diisobutil Aluminium Hidrida) yang

    terbentuk adalah aldehid

    3. Dengan pereaksi Grignard

    Nitril akan menghasilkan keton

  • Contoh senyawa nitril pada organisme hidup

    N

    N

    N

    H3CO

    H3C CH3

    CN

    H H

    O

    O

    OH

    OH

    H

    Cyanocycline ADiisolasi dari bakteri Streptomyces lavendulaeMempunyai aktivitas antimikroba dan antitumor

    O

    HO

    HO

    OH

    HOH2C

    O

    H3C CN

    atom C-asetal

    Lotaustralin(suatu glikosida sianogenik)Hidrolisis dalam asam a.l. menghasilkanHCN (beracun)Untuk perlindungan bagi tanaman

  • Reaksi Hell-Volhard-Zelinskii

    Brominasi C dari karbonil

    Brominasi C dari asam karboksilat

  • Asam -keto Contoh :

    1. Dekarboksilasi

    Apabila dipanaskan, asam -keto akan melepaskan CO2

  • Pada pemanasan, senyawa bukan asam -keto tidak dapat mengalami dekarboksilasi.

    Soal :

    1. Bagaimana caranya agar dietil malonat dapat terkarboksilasi ?

    2. Apa yang terbentuk pada pemanasan asam suksinat ?

    3. Tentukan asam karboksilat yang terjadi pada pemanasan asam

    2-isopropilpropanadioat

  • 2. Keasaman H:

    Karena diapit oleh dua gugus C=O yang berperan sebagai penarik elektron,

    maka atom H bersifat asam ( dengan basa membentuk ion enolat )

  • 3. Substitusi nukleofilik ( ion enolat ) pada C

    R X + :Nu R-Nu + :X -

    Sintesis asam karboksilat dari ester malonat

    Bagaimana cara mensintesis asam butanoat dari etil malonat ?

  • Tahapan sintesis asam butanoat dari ester malonat

    1. pembentukan ion enolat

    2. substitusi gugus alkil

    3. hidrolisis dalam asam

    4. dekarboksilasi

    CH2

    C

    OEt

    O

    C

    EtO

    O

    NaOEtEtOH

    CH

    C

    OEt

    O

    C

    EtO

    O

    Na

    CH

    C

    OEt

    O

    C

    EtO

    O

    C2H5Br

    CH

    C

    OEt

    O

    C

    EtO

    O

    C2H5

    Br-

    CH

    C

    OEt

    O

    C

    EtO

    O

    C2H5

    H3O+

    CH

    C

    OH

    O

    C

    HO

    O

    C2H5

    EtOH

    CH

    C

    OH

    O

    C

    HO

    O

    C2H5

    H2C OH

    O

    C2H5

    CO2t >