kimia organik mudah
Post on 02-Jun-2018
278 Views
Preview:
TRANSCRIPT
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 1/78
Di kelas X telah dipelajari bahwa senyawa karbon yang terdiri dari unsur C dan H . Pada kesempatan ini
akan dipelajari senyawa karbon yang mengandung unsur C, H dan O. saja. Sedangkan senyawa karbon yang
terdiri dari unsur C, H dan unsur-unsur lainnya akan dibiarakan pada kesempatan yang lain.
Senyawa karbon yang akan dipelajari pada bab ini dapat dianggap sebagai turunan alkana, karenasenyawa ini dapat diperoleh dengan menggantikan satu atom H pada alkana dengan atom atau gugus lain.
Dengan adanya atom atau gugus pengganti ini ternyata senyawa tersebut mempunyai si!at yang khas. Si!at suatu
senyawa karbon juga dapat diakibatkan oleh adanya jenis ikatan yang terdapat dalam rantai atom karbon.
"ugus atom atau jenis ikatan yang memberikan si!at khas terhadap senyawa karbon dinamakan gugus!ungsional. Dalam reaksinya gugus !ungsional inilah yang paling akti!, karena selalu mengalami perubahan.
#enis gugus !ungsi yang terdapat dalam suatu senyawa dapat ditunjukkan oleh reaksi pengenalannya. Contoh
beberapa reaksi senyawa organik$
CH%CH&OH ' (a CH%CH&O(a ' H&
CH%CH&OH ' oksidator CH%COOH ' H&O
Pada penulisan persamaan reaksi senyawa karbon pada umumnya tidak perlu disetarakan, tetapi yang penting
adalah senyawa karbon yang direaksikan dan hasil reaksinya. )eberapa gugus !ungsi senyawa karbon terantum
dalam tabel dibawah ini.
*+) $ ""S /("S0O(+ S(1+2+ 3+4)O(
"OO("+( ""S
/("S0O(+
45S 55
CO(*OH
45S (+5+
+lkanol - OH CnH&n'&O CH%CH&OH tanol
ter - O - CnH&n'&O CH%-O-CH% Dimetil eter
+lkanal - CHO CnH&nO
O
66
CH% 7 C 7 H
tanal
CO(*OH
899 3050+ % 6Semester &
BA
BSENYAWA KARBON
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 2/78
"OO("+( ""S
/("S0O(+
45S 55 45S (+5+
+lkanon
O
66
- C -
CnH&nO
O
66
CH% 7 C 7 CH%
Propanon
:aseton;
+sam+lkanoat
O
66 - C - OH
CnH&nO&
O
66CH% - C 7 OH
+sam tanoat:asam uka;
ster
O
66
- C 7 O -CnH&nO&
O
66
CH%- C7O7 CH% 5etil etanoat
)eberapa reaksi tertentu dapat dugunakan untuk mengidenti!ikasi adanya gugus !ungsi dalam suatu senyawa,
misalnya$
8. 4eaksi antara alkohol dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. 4eaksi ini dapat digunakan untuk
menentukan senyawa dengan rumus umum CnH&n'&O termasuk alkohol atau eter.
CH%-CH&OH ' (a → CH%-CH&O(a ' H&
CH% 7 O 7 CH% ' (a → tidak bereaksi&. Pereaksi /ehling :ampuran 3-(a *artrat, CuSO< dan basa kuat 3OH6(aOH; dan pereaksi *ollens
: arutan +g(O% beramoniak; dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton.
CH%CH&CHO ' & CuO:a=; → CH%CH&COOH ' Cu&O:s;
5erah bata
CH%CO-CH% ' & CuO → tidak bereaksi
5.1 ALKOHOL DAN ETER
+lkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama yaitu CnH&n'&O. +lkohol merupakan senyawa yang
sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. +lkohol yang
kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi >9? dan @A? mempunyai rumus CH%CH&OH. Sedangkan eter yang kita jumpai dalam perdagangan terutama dietil eter :CH %-CH&-O-CH&-CH%; digunakan sebagai obat bius
dan pelarut.
6.1.1 Alkohol
+lkohol dapat dianggap sebagai turunan air bila satu atom hidrogen dari molekul air diganti oleh suatu
gugus alkil. +lkohol juga dapat dianggap dari turunan alkana dimana satu atom H dari alkana diganti gugus OH.
Oleh karena itu si!at khas senyawa alkohol disebabkan adanya gugus !ungsi hidroksil :-OH;. )erdasarkan
jumlah gugus 7OH yang terikat tiap molekul olkohol, senyawa alkohol dapat dibedakan menjadi 5ono alkohol
dan poli alkohol.
+danya gugus 7OH pada alkohol menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan
menyebabkan titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan - jumlah atom C yang sama.
)erdasarkan terikatnya gugus 7OH pada jenis atom C, alkohol dibedakan menjadi $
898 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 3/78
- +lkohol primer $ "ugus 7OH terikat pada atom C primer
- +lkohol sekender $ "ugus 7OH terikat pada atom C sekunder
- +lkohol tersier $ "ugus 7OH terikat pada atom C tersier
)erdasarkan jumlah gugus 7OH yang terikat, alkohol dibedakan menjadi $
- +lkohol monoBalen $ mengikat satu gugus OH, CH%CH&OH :etanol;
- +lkohol diBalen $ mengikat dua gugus OH, CH&OH-CH&OH :etanadiol;
- +lkohol triBalen $ mengikat tiga gugus OH, CH&OH-CHOH-CH&OH :gliserol;
- +lkohol poliBalen $ mengikat gugus OH lebih dari %, CH&OH 7 :CHOH;n 7 CH&OH
1. TATANAMA SENYAWA ALKOHOL
3arena alkohol dapat dikatakan sebagai turunan alkana, maka ara memberi nama senyawa ini sesuai
dengan pemberian nama senyawa alkana dengan mengganti akhiran 7a dengan 7ol. angkah-langkah pemberian
nama senyawa alkohol adalah sebagai berikut.
8. Pilihlah rantai terpanjang dari rumus struktur senyawa tersebut yang mengikat gugus !ungsi OH.
&. Pemberian nomor urut atom C pada rantai karbon, sedemikian rupa sehingga atom C yang mengikat gugus
!ungsi mendapat nomor urut terkeil.
Contoh$
CH%OH CH%CH&OH CH%-CHOH-CH% CH%-CH&-CH&OH
5etanol etanol &-propanol 8-propanol
Kegiatan 1 :
8. Dengan menggunakan molymod buatlah model molekul C<H89O yang mengandung gugus OH :golongan
alkanol;
4usmus struktur $ a. . ..
(ama $ . ..
4usmus struktur $ b. . d ..
(ama $ . ..&. *uliskan rumus struktur senyawa alkohol yang namanya terantum dibawah ini$
a. &-metil-8-butanol $ ..
b. %-metil-&-pentanol $ ..
. &-etil-8-butanol $ ..
d. &-etil-&-metil-8-pentanol$ ..
e. &,%-dimetil-%-pentanol $ ..
%. Dari senyawa-senyawa yang anda peroleh pada soal nomor 8 dan & kelompokkan pada jenis alkohol primer,
sekender dan tersier.
+lkohol primer $ .
89& 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 4/78
+lkohol sekunder $ .
+lkohol tersier $ .
. Si!at"#i!at Alkohol
a. Si!at /isis
"ugus hidroksil :-OH; adalah gugus yang bersi!at polar. Oleh karena itu molekul alkohol juga bersi!at
polar. 3epolaran alkohol akan semakin berkurang jika rantai C-nya semakin panjang. 5etanol, etanol
dan propanol mudah larut dalam air, tetapi kelarutan 8-butanol hanya ,% gram dalam 899 gram air.3elarutan alkohol dalam air akan bertambah jika rantai C-nya berabang dan bertambahnya jumlah
gugus 7OH.
3arena gugus hidroksil :-OH; dapat membentuk ikatan hidrogen, maka titik didih alkohol jauh lebih
tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. *itik didih alkohol juga dipengaruhi
oleh jumlah atom C pada rantai dan jenis alkohol primer, skender atau tersier. Pada jumlah atom C yang
sama titik didih alkohol primer lebih tinggi dari pada alkohol sekunder dan tersier, sedangkan titik didih
alkohol tersier paling rendah.
*itik didih beberapa alkohol terdapat pada tabel di bawah ini.
(ama 0P+C (ama *riBial 4umus *itik didih :oC;
5etanol 5etil alkohol CH%OH E<,Atanol til alkohol CH%CH&OH >,%
8-propanol n-propil alkohol CH%CH&CH&OH @>,&
&-propanol 0sopropil alkohol CH%CHOHCH% &,%
8-butanol n-butil alkohol CH%:CH&;&CH&OH 88>,>
&-butanol Sek. )util alkohol CH%CHOHCH&CH% @@,A
&-metil-8-propanol 0sobutil alkohol CH%CH:CH%;CH&OH 89>,@
&-metil-&-propanol *ersier butil alkohol :CH%;&COHCH% &,E
$. Si!at Ki%ia
8. +lkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen
4OH ' & (a 4O(a ' H&
CH%CH&OH ' (a CH%CH&O(a ' H&
&. )ereaksi dengan PX% dan PXA
% 4OH ' PX% % 4X ' P:OH;%
% CH%CH&OH ' PCl% % CH%CH&Cl ' P:OH;%
%. +lkohol dapat didehidratasi oleh H&SO< pekat
a. pada suhu 89oC membentuk alkena
b. pada suhu 8<9oC membentuk eter
1&'
o
( Cn
H&n :+lkena;
89% 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 5/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 6/78
CH%CH&OH ' HO(O& CH%CH&O(O& ' H&O
*. +e%$,atan alkohol
tanol seara alami banyak terdapat pada buah-buahan yang telah masak, akibat !ermentasi
karbohidrat. Oleh karena itu alkohol dapat terbentuk dari proses peragian dalam pembuuatan tape
C8&H&&O88 CEH8&OE peragian
& C&HAOH ' CO&
Peragian akan berhenti jika kadar alkohol telah menapai kadar 8<? hingga 8E?. #ika diinginkan kadar yang lebih tinggi, ampuran itu harus disuling. Hasil penyulingan merupakan aeotrop @A? alkohol dan A?
air. ntuk menghasilkan alkohol pekat :@E?; atau alkohol absolut :899?; ke dalam aeotrop ditambahkanCaO untuk menarik air.
). Keg,naan alkohol
tanol dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai pelarut, obat-obatan dan bahan bakar.
+lkohol >9? biasa digunakan untuk disin!ektan, larutan iodium dalam alkohol :iodium tinture; digunakan
sebagai obat luka. +lkohol tehnis yang telah dirauni metanol dan kita kenal sebagai spiritus digunakan
sebagai pelarut at :plitur; dan sebagai bahan bakar.
5etanol banyak digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan pernis dan lak serta sebagai pembersih
karat pada logam-logam. *itik beku yang rendah menyebabkan metanol digunakan untuk ampuran anti
beku pada mobil di daerah dingin.+lkohol kadar rendah : sampai dengan 8A?; banyak terdapat dalam minuman ringan sampai
minuman keras "reen Sand mengandung 8? alkohol dan bir mengandung 8A ? alkohol. +lkohol yang
dikonsumsi manusia akan dierna dan dioksidasi terutama didalam hati :leBer; dengan pertolongan enime
yang disebut alkohol-dehidrogenase. Produk dehidrogenase ini adalah asetaldehid, CH %CHO dan oksidasi
biologis metanol menghasilkan !ormaldehid yang bersi!at raun. 3arena alkohol yang dikonsumsi lebih
mudah teroksidasi dari pada karbohidrat, lemak dan protein, maka orang yang mengkonsumsi alkoholenderung terasa hangat dan malas makan, sebab energi yang diperlukan sudah terpenuhi. +lkohol juga
menyebabkan ketergantungan pada konsumennya.
A.8.& *4
1. R-M-S -M-M
ter ditunjukkan oleh gugus C 7 O 7 C, senyawa-senyawa ini biasanya diberi nama dengan
pertama-tama menyebutkan kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen dan kemudian
ditambah kata eter. )ila kedua gugus alkil atau aril sama maka awalan di seringkali tidak digunakan
CH% 7 O 7 CH% CH% 7 CH& 7 O 7 CH& - CH% CH% 7 CH 7O - CH%
Dimetil eter dietil eter metil isopropil eter
:metil eter; :etil eter; CH%
3arena eter merupakan turunan alkana, maka tata nama eter juga dapat diturunkan dari nama alkana
sedangkan gugus alkoksi :- O 7 4; dapat dianggap sebagai abang :4 dengan rantai C lebih panjang dianggap
sebagai rantai utama alkana;.
4 - O - 4G 4 I 4G
+lkana alkil F alkoksi alkana
89A 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 7/78
CH% 7 O 7 CH% CH% 7 O 7 CH& 7 CH% CH% 7 CH& 7 O 7 CH& 7 CH%
5etoksi metana metoksi etana etoksi etana
ntuk lebih mengenal ara memberi nama senyawa eter tuliskan nama senyawa-senyawa eter di bawah ini$
CH% 7 O 7 CH& 7 CH& 7 CH% F
CH% 7 O 7 CH 7 CH% F
CH%
CH%
CH% 7 O 7 CH 7 CH% F
CH%
. Be$ea/a #i!at 0an keg,naan ete
Si!at-si!at eter antara lain, lebih mudah menguap :titik didih dan titik leleh eter kurang dari separo
titik didih alkohol yang jumlah atom C-nya sama;, karena eter tidak mempunyai ikatan hidrogen dalammolekulnya, tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol atau !enol. 3arena ikatan
hidrogen dengan H&O inilah maka kelarutan dietil eter dengan 8-butanol kira-kira sama.
eter sangat berguna sebagai pelarut untuk senyawa-senyawa hidrokarbon dan senyawa-senyawayang mengandung gugus !ungsi polar. #uga digunakan untuk mengisolasi at lain dari tumbuh-tumbuhan
:ekstraksi senyawa organik atau minyak atsiri dari sumbernya;. ter juga terkenal sebagai obat bius, akan
tetapi karena ia memberikan e!ek lain, maka eter dewasa ini tidak banyak digunakan sebagai obat bius.
). #o%e /a0a alkohol 0an ete.
Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur :posisi, rantai dan gugus !ungsi; danisomer optik.
Pada isomer gugus !ungsi terdapat perbedaan gugus !ungsi at, misalnya antara alkohol :-OH;dengan eter :-O-;, Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi
ditunjukkan oleh letak abang atau letak gugus !ungsi dalam rantai utama.
*elah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron Balensi yang terarah ke sudut-sudut
suatu tetrahedron. #ika keempat Balensi itu mengikat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan,
misalnya &-butanol ditemukan dua susunan molekul sebagai berikut$
89E 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 8/78
3edua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan ermin dari
susunan kedua yang tidak dapat saling berimpit. Perbedaan antara kedua susunan molekul ini akan jelas
terlihat bila digunakan model molekul :molymod;.
3arena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula
kedua senyawa menunjukkan si!at-si!at yang berlainan. Salah satu si!at yang berlainan dari sepasang isomer
ini ialah pengaruhnya terhadap ahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. 3arena itu pasangan isomer
seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar ahaya terpolarisasi baik dalam bentuk air atau larutan dikatakan bersi!at optik akti!. Senyawa yang dapat memutar ahaya
terpolarisasi kekanan diberi awalan deJtro :kanan; dan yang memutar ahaya terpolarisasi kekiri:berlawanan arah jarum jam; diberi awalan eBo.
Suatu senyawa dapat dikatakan berisomer optik jika senyawa tersebut mempunyai atom C
asimetris (atom C khiral) yaitu atom C yang mengikat 4 gugus berlainan. )anyak senyawa yang
ditemukan di alam bersi!at optik akti! dan senyawa yang biasa ditemukan hanya salah satu dari dua isomer
yang mungkin. Suatu senyawa yang mengandung sebuah atom karbon asimetri hanya mempunyai sepasang
isomer optik. #umlah isomer bertambah bila dalam satu molekul terdapat lebih banyak atom karbon
asimetrinya. #umlah isomer optik dalam suatu senyawa sebanyak & n, dimana n adalah jumlah atom khiral
dalam senyawa tersebut.
ntuk lebih memahami isomer lakukan kegiatan berikut$
8. Dengan menggunakan molymod arilah rumus struktur yang mungkin dari C<H89O dan beri nama senyawatersebut.
a. e. ...
nama $ nama $ ...
b. !. ...
nama $ nama $ ...
. g. ...
nama $ nama $ ...
d.
nama $ .
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer$
a. gugus !ungsi .
b. Posisi .
. 4antai .
d. optik akti! .
89> 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 9/78
&. Dengan ara yang sama untuk senyawa CAH8&O.
a. g. ... nama $
nama $ ...
b. h. ..
nama $ nama $ ..
. i. ...
nama $ nama $ ..
d. j. ...
nama $ nama $ ..
e. k. ...
nama $ nama $ ..
ntuk memudahkan dan menghindari kesalahan dalam menari isomer, anda harus memahami jumlah rantai
struktur yang mungkin dari alkil$
89 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 10/78
3emungkinan rumus struktur dari alkil n F 8 s.d n F A
#umlah
atom C4umus alkil 4umus Strutur
#umlah
kemungkinan
8 CH% - CH% - 8
& C&HA - CH% 7 CH& - 8
% C%H> - CH% 7 CH& 7 CH&-
CH% 7 CH 7
CH%
&
< C<H@ - CH% 7 CH& 7 CH& 7 CH&-
CH% 7 CH 7 CH& 7
CH%
CH% 7 CH& 7 CH 7
CH% CH%
CH% 7 C 7
CH%
<
A CAH88 - CH% 7 CH& 7 CH& 7 CH& 7 CH&-
CH% 7 CH& 7 CH& 7 CH 7 CH%
CH% 7 CH& 7 CH 7 CH& 7 CH%
CH% 7 CH& 7 CH 7 CH& 7
CH%
CH% 7 CH 7 CH& 7 CH& 7
CH%
CH%
CH% 7 C 7 CH 7
CH%
CH%
CH% 7 CH& 7 C 7
CH%
89@ 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 11/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 12/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 13/78
&. 4eaksi alkohol dengan beberapa pereaksi
+lkohol dan eter merupakan isomer gugus !ungsi. Selain dapat dibedakan melalui si!at !isikanya,kedua golongan senyawa ini juga dapat dibedakan dengan mereaksikan at tersebut.
)eberapa pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa di atas diantarnya $
logam (a, PX% dan oksidator.
ter +lkohol
a. Dengan logam (a tidak bereaksi
4 7 O 7 4 ' (a tidak bereaksi
a. Dengan logam (a bereaksi menghasilkan
gas hidrogen4OH ' (a → 4O(a ' H&
b. Dengan PX% tidak bereaksi b. Dengan pereaksi PX% membentuk 4X dan
P:OH;%
4OH ' PX% → 4X ' P:OH;%
CH%-CH&OH'PCl%→ CH%-CH&Cl 'P:OH;%
. tidak dapat dioksidasi . Dapat dioksidasi
+lkohol primer dioksidasi menjadi aldehid
+lkohol sekunder dioksidasi menjadi keton
+lkohol tersier sukar sekali dioksidasi, dan
bila dioksidasi dengan oksidator kuat akan
peah menjadi alkanal dan alkanon denganrantai C lebih pendek
Soal Latihan
8. )erilah nama senyawa-senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut$
a. CH%-CH:CH%;-CH&OH d. CH% 7 CH& 7 O 7 CH:CH%;&
b. CH% 7 CH& - CH:OH; 7 CH:CH%;& e. CH% 7 O - CH:CH%; 7CH:CH%; 7 CH%
. CH% 7 CH& 7CH& 7 CH:CH%;-CH&OH !. CH% 7 CH& 7 O 7 CH& 7CH:CH%;&
&. *uliskan rumus struktur senyawa-senyawa di bawah ini
a. & metil-8-butanol d. metil-isopropil eter
b. % metil-8-butanol e. &-etoksi propana
. &,% dimetil-&-butanol !. &-metoksi, &-metil butana
%. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C%HO. Senyawa tersebut bereaksi dengan logam (a
menghasilkan gas H&. #ika dioksidasi menghasilkan senyawa C%HEO yang tidak mereduksi !ehling. *entukan
nama senyawa C%HO yang dimaksud.
5.1.* ALDEHD DAN KETON
Dalam pembuatan awetan di laboratorium biologi dan dunia kedokteran, sering digunakan !ormalin.
/ormalin merupakan larutan !ormaldehid <9 ?. /ormaldedida tergolong senyawa alkanal :aldehid; yangmempunyai rumus HCHO. )ila air tape dioksidasi dengan hati-hati, akan terbentuk aldehid yang
mempunyai rumus CH%CHO. Sedangkan untuk menghilangkan at kuku :kutek;, umumnya digunakan
88& 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 14/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 15/78
66
H 7 C 7 H
metanal
!ormaldehid
O O
66 66
CH% 7 C 7 H CH% 7 CH& 7 C 7 Htanal propanal
:asetaldehid; :propionaldehid; O
66
CH% 7 CH& 7 C 7 H
propanal
:propionaldehid;
O
66
CH% 7 CH 7 CH& 7 C 7 H
CH%
%-metil, butanal
ntuk lebih memahami ara memberi nama aldehid dan keton, diskusikan kegiatan di bawah ini
8. Dengan menggunakan molymood buatlah model molekul dengan rumus C<HO. 3emudian rumus struktur
yang anda peroleh dan berilah nama senyawa-senyawa tersebut.
a. . ...
nama $ ... nama $ ...
b.
nama $
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer$
a. gugus !ungsi .
b. Posisi .
. 4antai .
d. optik akti! .
&. Dengan ara yang sama untuk senyawa CAH89O.
88< 3050+ % 6Semester &
O
66
CH% 7 C 7 CH& 7 CH%
)utanon
til, metil keton
O
66
CH% 7 C 7 CH 7 CH%
CH%
&-metil, &-propanon : metil, isopropil keton;
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 16/78
a. e. ...
nama $ ... nama $ ...
b. !. ...
nama $ ... nama $ ...
. g. ...
nama $ ... nama $ ...
d. h. ...
nama $ ... nama $ ...
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer$
e. gugus !ungsi .
!. Posisi .
g. 4antai .
h. optik akti! .
%. Dengan ara yang sama untuk senyawa CEH8&O.
a. e. ...
nama $ ... nama $ ...
b. !. ...
nama $ ... nama $ ...
. g. ...
nama $ ... nama $ ...
d. h. ...
nama $ ... nama $ ...
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya isomer$
i. gugus !ungsi .
j. Posisi .
88A 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 17/78
k. 4antai .
l. optik akti! .
5.*.* +e%$,atan Al0ehi0 0an Keton
+ldehid dapat dibuat dengan oksidasi alkohol primer, sedang keton dapat diperoleh dari aksidasi
alkohol sekunder.
O
Cr &O>&- ' H' 664 7 CH&OH 4 7 C 7 H
O
Cr &O>&- ' H' 66
CH% 7 CH& 7 CH&OH CH% 7 CH& 7 C 7 H
O
Cr &O>&- ' H' 66
4 7 CH:OH; 7 4 4 7 C 7 4G
O Cr &O>&- ' H' 66
CH% 7 CH:OH; 7 CH% CH% 7 C 7 CH%
5.*.) Be$ea/a Reak#i Al0ehi0 0an Keton
8. 4eaksi Oksidasi
+ldehid merupakan senyawa yang mudah mengalami oksidasi dan membentuk asam karboksilat. +danya
senyawa aldehid dapat diuji dengan pereaksi yang bersi!at oksidator sangat lemah, misalnya larutan /ehling dan
larutan perak beramoniak :pereaksi tolens;.
)erlainan dengan aldehid, keton merupakan senyawa yang sukar mengalami oksidasi. Oleh karena itu
dengan oksidator lemah tidak bereaksi, senyawa keton tidak dapat mereduksi larutan seperti larutan /ehling danlarutan perak beramoniak. )ila dioksidasi dengan oksidator yang kuat, molekul keton akan peah menjadi
beberapa senyawa.
ntuk mempelajari daya reduksi senyawa aldehid dan keton lakukanlah kegiatan berikut.
3egiatan E
8. Sediakan & buah tabung reaksi. 0silah tabung 8 dengan 8 ml larutan !ormalin yang mengandung 89?
!ormaldehid.
&. 0silah tabung & dengan & ml larutan aseton yang telah dienerkan dengan perbandingan 8$8.
%. Dalam kedua tabung ditambahkan & ml larutan /ehling :larutan /ehling + dan /ehling ) dapat
diampur pada saat digunakan;.
<. Panaskan kedua tabungdalam pemanas air. 5aksudnya elupkan kedua tabung itu ke dalam wadah yang
berisi air panas di atas api.A. langi langkah 8 s6d <, tetapi menggunakan pereaksi *olens :larutan perak nitrat 9,8 5 yang ditambah
larutan (H% pekat sampai berlebih;.
&. 4eaksi +disi
88E 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 18/78
a. +disi gugus karbonil dengan gas Hidrogen :reduksi;
hasil adisi alkanal dengan hidrogen menghasilkan alkohol primer, dan adisi alkanon menghasilkan
alkohol sekunder
O
66
4 7 C 7 H ' H& → 4 7 CH&OH alkohol primer
O
66CH% 7 CH& 7 C 7 H ' H& → CH% 7 CH& 7 CH&OH alkohol primer
Propanal 8- propanol
O OH
66 4 7 C 7 4G ' H& → 4 7 CH 7 4G alkohol sekunder
O OH
66 CH% 7 CH& 7 C 7 CH& - CH% ' H& → CH% 7 CH& 7 CH- CH& 7 CH%
%-pentanon %-pentanol alkohol sekunder
4eaksi ini tergolong reduksi karena dengan penambahan molekul hidrogen, gugus karbonil dari aldehid
mengalami reduksi menjadi alkohol.
. +disi alkanal atau alkanon dengan pereaksi grignard :4-5g-X;.
+lkanal ditambah 4- 5g- X kemudian direaksikan dengan air, membentuk alkohol sekunder.Sedangkan adisi alkanon dengan 4 7 5g 7 X dihasilkan alkohol tersier
O O 7 5gX
66
4 7 C 7 H ' 4 7 5g 7 X → 4 7 C 7 4
H
O O 7 5gCl
66 CH% 7 C 7 H ' Cl 7 5g 7 CH&-CH&-CH% → CH% 7 C 7 CH& 7 CH& 7 CH%
H
O 7 5g Cl OH
CH% 7 C 7 CH&-CH&-CH% ' H&O → CH% 7 C 7 CH& 7 CH& 7 CH% ' 5g:OH;Cl
H H
d. Senyawa alkanal dan alkanon dapat diadisi dengan at lain seperti HX, HC( dan H&O.
88> 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 19/78
5.6 ASAM KARBOKSLAT
*entu anda sudah tidak asing lagi terhadap asam uka yang mempunyai rumus molekul CH%COOH.
+sam uka merupakan senyawa asam karboksilat. +sam karboksilat yang lain yaitu senyawa yang terdapat
dalam tubuh semut sehingga dikenal sebagai asam semut atau asam !ormiat. +sam semut mempunyai
rumus HCOOH. )ila anda perhatikan rumus molekul kedua senyawa asam tersebut dapat dikatakan bahwa
asam karboksilat mengandung gugus !ungsional karbonil yang mengikat hidroksil :gugus karboksil;$
- C F O
OH
"ugus karboksil terikat pada ujung rantai C , sehingga asam karboksilat dapat dinyatakan dengan rumus umum$
4 - C F O
OH
+sam karboksilat dapat dikelompokkan menjadi beberapa jenis yaitu asam karboksilat jenuh, asam
karboksilat tidak jenuh, asam dikarboksilat, asam hidroksil karboksilat dan asam amino karboksilat :asamamino, penyusun utama protein;. +sam karboksilat dengan rantai lurus telah lama ditemukan, terutama dari
hidrolisis lemak yang berasal dari tumbuh-tumbuhan atau hewan. 3arena itu asam karboksilat seringkali disebut asam lemak.
(ama triBial dari asam karboksilat biasa diturunkan dari sumbernya atau menggunakan nama asam
alkana karboksilat. Sedangkan berdasarkan aturan tatanama 0P+C, nama senyawa asam karboksilat dapat
diturunkan dari nama alkana yang sesuai diawali dengan kata asam dan akhiran -a diganti -oat.
ntuk lebih memahami tatanama asam karboksilat lengkapi *abel dibawah ini
(o 4umus Struktur (ama Sistematik
:0P+C;
(ama *riBial
8.
&.
%.
<.
O 66
H 7 C 7 OH
O
66
CH% 7 C 7 OH
O
66
CH% 7 :CH&;& 7 C 7 OH
+sam metanoat
+sam tanoat
+sam Propanoat
+sam /ormiat 6+sam semut
+sam Cuka6+sam asetat
+sam metana karboksilat
+sam propionat
+sam
+sam )utirat6asam mentega
+sam ..
88 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 20/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 21/78
:+sam adipat;
+sam !ormat adalah asam yang paling kuat diantara asam-asam karboksilat normal dan seringkali
digunakan untuk menggumpalkan lateks. Ditinjau dari segi jumlah penggunaannya asam asetat adalah asam
organik yang paling penting. +sam ini merupakan bagian utama dari uka, yakni &A? dari asam asetat dalam
air. +sam asetat antara lain dapat diperoleh dengan ara !ermentasi tetes.
Si!at A#a% Ka$ok#ilat:
Si!at /isik $
*itik didih dan titik leleh asam karboksilat akan meningkat sesuai dengan bertambahnya rantai karbon, olehkarena itu suku-suku rendah berupa at air ener, suku-suku tengah at air kental dan suku-suku tinggi
berupa at padat.
Si!at 3imia
a. reaksi dengan basa membentuk garam
4-COOH ' (aOH 4COO(a ' H&O
CH%COOH ' (aOH CH%COO(a ' H&O
b. reaksi dengan alkohol membentuk ester
O O
66 664 7 C 7 OH ' 4GOH 4 7 C - O4G ' H&O
O O 66 66
CH% 7 C 7 OH ' HOCH& - CH% CH% 7 C 7 O - CH&CH% ' H&O
. reaksi dengan PClA membentuk asil halida
O O
66 66
4 - C - OH ' PClA 4 7 C - Cl ' POCl% ' HCl
O O
66 66CH% - C - OH ' PClA CH% 7 C - Cl ' POCl% ' HCl
d. reaksi dengan H&SO< dan P&OA membentuk anhidrida asam
O O 66 66
CH% - C - OH CH% 7 CH&SO< pekat
O O 66 6
CH% - C - OH CH% 7 C
44 O
5.. . ESTER
8&9 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 22/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 23/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 24/78
%. masukkan tabung berlengan ke dalam air yang telah di panaskan. anjutkan pemanasan kira-kira 89 menit
dan atur pemanasan agar suhu air tidak melebihi 9oC. Cium bau at yang terjadi.
<. langi prosedur di atas dengan menggunakan % ml metanol, asam salisilat sebanyak satu sendok teh dan
&9 tetes asam sul!at pekat.
Ha#il +enga%atan
)ahan yang diampurkan Sebelum dipanaskan Setelah dipanaskan
8. tanol ' asam asetat 'asam sul!at pekat
&. 5etanol ' asam
salisilat ' asam sul!at
pekat
..
.
.
+etan2aan
8. *ulis persamaan reaksi etanol dengan asam asetat
&. +pa !ungsi air pada tabung reaksi keilM
%. 5engapa pemanasan harus di pertahankan pada suhu 9o
C<. berikan nama beberapa bahan dirumahmu yang kira-kira mengandung ester
A. )erikan nama ester yang dibuat dalam kegiatan ini
ster biasanya mempunyai titik leleh dan titik didih lebih rendah dari pada asam karboksilat yang
mempunyai jumlah atom C sama. 0ni disebabkan karena ester tidak mempunyai gugus hidroksil bebas.
Disamping dikenal ester dari alkohol monoBalensi juga dikenal ester ester dari alkohol poliBalensi, terutama
ester-ester dari gliserol. ster gliserol yang penting dan luas penggunaannya adalah lemak hewani dan nabati.
0somer asam karboksilat dan ester
Carilah isomer CAH89O, satu atom C digunakan sebagai gugus !ungsi yaitu
7 COOH :asam karboksilat; atau - COO 7 :ester;
+sam karboksilat
C<H@COOH ster 4 7 COO 7 4G
+da < isomer 4 n F 8 4G n F % ada & isomer
CH% 7 CH& 7 CH& - CH& - COOH 4 n F & 4G n F & ada 8 isomer
CH% 7 CH& 7 CH - COOH 4 n F % 4G n F 8 ada & isomer
O
CH% 66
CH% CH% - C
CH% 7 CH 7 CH& - COOH O 7 CH& 7 CH& 7 CH%
O
8&% 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 25/78
CH% 66
CH% - C
CH% 7 C 7 COOH
O 7 CH 7 CH%
CH% CH%
O
66CH% 7 CH& 7 C 7 O 7 CH& 7 CH%
O
66CH% 7 CH& 7 CH& 7 C 7 O 7 CH%
O
66CH% 7 CH 7 C 7 O 7 CH%
CH%
5..1 Le%ak 0an %in2ak
)anyak diantara bahan yang dipakai sehari-hari termasuk golongan lemak atau minyak, atau berasal
dari pengolahannya. 5argarin misalnya adalah lemak yang sudah mengalami proses tertentu, sehingga
mempunyai si!at-si!at menyerupai mentega asli yang berasal dari susu. 5inyak at adalah lemak yang
mudah bereaksi dengan oksigen dan membentuk lapiran yang keras. #ika minyak at ini dilaburkan pada
suatu permukaan akan terbentuk suatu lapisan yang keras dan tahan air, sehingga melindungi permukaan
tersebut.
emak dan minyak adalah ester-ester dari gliserol dengan asam-asam-asam karboksilat suku tinggi
:asam-asam lemak;. ster-ester tersebut dikenal sebagai gliserida. +sam - asam lemak yang terikat dalam
gliserida seringkali tidak sama. "liserida yang demikian disebut gliserida ampuran. #ika ketiga asamkarboksilat yang bersenyawa dengan gliserol adalah sama, gliserida itu disebut gliserida sederhana.
O
66
CH& - O - C 7 C8>H%A
O66
CH - O - C 7 C8>H%A
O
66
CH& - O - C - C8>H%A
Pada sebagian besar organisme, +riasil gliserol adalah suatu bentuk panjang dari penyimpanan energi.3elebihan makanan akan diubah menjadi lemak, apakah murni sebagai karbohirdat, protein, atau lemak
sendiri. emak merupakan sumber besar energi kimia.
8&< 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 26/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 27/78
O O
66 66
CH& - O - C - C8> H%% CH& - O - C - C8> H%A
%in2ak %again
Hidrolisis dari suatu gliserida dengan basa kuat :suatu proses yang disebut Saponi!ikasi; menghasilkan
garam asam lemak :sabun; dan gliserol bebas. Oleh karena itu reaksinya disebut reaksi penyabunan
:saponi!ikasi;.
O66
CH& - O - C - 4 8 CH& - OH
O O
66 66
CH - O - C - 4 & ' % (aOH CH - OH ' % 4 7 C 7 O (a
O sabun
66
CH& - O - C - 4 % CH& - OHgliserol
Si!at sabun8. Sabun terdiri atas asam lemah dan basa kuat. Sehingga dalam air terhidrolisa sebagian :hidrolisa parsial;, dan menunjukan si!at basa. :dengan indikator !enolptalin memberikan warna merah;.
C8>H%ACOO(a ' H&O FFFF C8>H%ACOOH ' (aOH
C8>H%ACOO- ' HOH FFFF C8>H%ACOOH ' OH-
&. Dalam air sadah bereaksi dengan ion-ion Ca&' dan 5g&' membentuk endapan.
& C8>H%ACOO(a ' Ca&' :C8>H%ACOO;&Ca:s; ' &(a'
3arena membentuk endapan sabun tak dapat6sukar berbuih, sehingga air sadah tidak baik untuk menui
:endapan akan mengotori pakaian ;.
%. Sabun yang umum digunakan adalah sabun (a, sedang sabun 3 untuk keperluan khusus.
11. HALOALKANA
Dengan berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi, kebutuhan hidup manusia dibantu oleh
berbagai bahan sintesis, seperti plastik, tektil, pelarut, karet sintesis, insektisida dan obat-obatan. )ahan 7 bahan
tersebut dibuat dari berbagai at kimia, diantaranya haloalkana.
Haloalkana dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atau lebih atom H dari alkana diganti halogen.
Haloalkana yang sering dijumpai dalam laboratorium misalnya karbon tetra klorida :CCl <; sebagai pelarut, 3loro !orm
:CHCl%; sebagai obat bius. Sebagai pelarut :*ipp J; digunakan senyawa 8,8,8 trikloroetana. Halo alkana yang banyak
digunakan untuk bahan pendingin pada !reeer dan sebagai aerosol tetapi disoroti masyarakat 0nternational karena
menyebabkan penemaran udara adalah C/C :Chloro /luoro Carbon;. Pada bab ini akan dibahas reaksi pembuatan
haloalkana, kegunaan dan dampak negati!nya terhadap lingkungan.
8&E 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 28/78
11..1 Reak#i /e%$,atan haloalkana
Pada umumnya haloalkana dapat diperoleh dari reaksi subtitusi alkana :gas alam :("; atau P";
dengan halogen dengan bantuan sinar matahari :sinar ultra Biolet;. 4eaksi alkana dengan !luor sangat epat,
sedangkan reaksi dengan klor dan brom tidak terlalu epat. Hasil yang diperoleh dalam reaksi ini merupakan
ampuran mono, di, tri. *etra halo alkana. Sebagai ontoh perhatikan reaksi-reaksi dibawah ini.
CH<:g; ' Cl&:g; s. u. B. CH%Cl:g; ' HCl:g;
CH%Cl ' Cl&:g; s. u.B. CH&Cl&:l; ' HCl:g;
CH&Cl& ' Cl&:g; s. u. B. CHCl%:l; ' HCl:g;
CH%Cl ' Cl&:g; s. u. B. CCl<:l; ' HCl:g;
Haloalkana juga dapat diperoleh dari beberapa reaksi dibawah ini$
8. 4OH ' PX% → 4X ' P:OH;%
CH%-CH&OH ' PCl% → .. ' .
&. 4OH ' HX → 4X ' H&O
CH%-CH&OH ' H&O → .. ' .
%. CnH&n ' HX → 4X
CH& F CH& ' HCl → ..
11.. Tatana%a haloalkana
*atanama pada haloalkana sama seperti nama senyawa karbon lainnya, yaitu berdasarkan rantai alkil dan
halogen yang terikat pada atom C-nya.
8. Pemberian nomor urut sedemikian sehingga C yang mengikat halogen mendapat nomor terkeil.
&. #ika jumlah atom halogen lebih dari 8 diberi awalan di, tri, tetra dst.
Contoh $
H H H Cl H 7 C 7 Cl H 7 C 7 Cl H 7 C 7 C 7 Cl
H Cl H Cl
3loro metana diklorometana 8,8,8 triklorometana
)eri nama-nama senyawa berikut$ / H H H CH%
/ 7 C 7 Cl H 7 C 7 C 7 Cl H 7 C 7 C 7 CH%
Cl Cl H H Cl
. .
8&> 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 29/78
CH% 7 CH 7 CH% CH% 7 CH 7 CH:CH%;& Cl H
6
)r Cl C F C .. 6
H H
.
11..* Be$ea/a eak#i haloalkana
8. 4X ' +gOH → 4OH ' +gX
CH% 7 CH:Cl; 7 CH% ' +gOH → .. ' .
&. 4X ' & (a → 4 7 4 ' & (aX
CH% 7 CH:Cl; 7 CH% ' & (a → ' .
%. 4X ' (H% → 4(H& ' HX
CH% 7 CH&Cl ' (H% → . '
<. 4X ' 5g → 45gX
CH% 7 CH&Cl ' 5g → ..
A. 4X ' +gC( → 4C( ' +gX
CH% 7 CH 7 CH% ' +gC( → ' .
)r
11.*.) Keg,naan #en2a3a haloalkana 0an 0a%/akn2a teha0a/ lingk,ngan.
3egunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari sangat luas, misalnya senyawa organoklor banyak digunakan sebagai insektisida :DD*, )HC, )aygon;, pelarut :CCl<, CH%-CCl%;, pendingin,aerosol :C/&Cl&;,
plastik seperti *e!lon :lapisan anti lengket;, PQC :plastik anti boor pada baterai dan airan pemadam kebakaran
:CCl<;.
2alaupun kegunaan haloalkana sangat luas, akan tetapi penggunaan yang tidak tepat atau berlebihan akanmengganggu kesetimbangan lingkungan. Contohnya $
a. Penggunaan C/C atau !reon, yaitu gas yang tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak terbakar ini menyebabkan
gangguan pada atmos!er, karena di atmos!er C/C menguraikan gas O % :oon; menjadi O&. Padahal kita
mengetahui bahwa lapisan oon di tropos!er ber!ungsi untuk menyaring sinar ultra Biolet yang menuju bumi.3elebihan sinar ultra Biolet yang menapai bumi dapat menyebabkan penyakit kanker kulit.
b. )anyak senyawa organo klor yang digunakan sebagai pestisida sukar terurai sehingga dampak yang ditimbulkan
sangat luas dan merusak lingkungan. Sebagai ontoh penggunaan DD*, aldrin yang sukar terurai disamping
dapat membunuh bibit penyakit pada tanaman juga dapat membunuh hewan-hewan air dan hewan-hewan pemakan bangkai, sebagian lagi terisap oleh tumbuh-tumbuhan dan masuk ke dalam tubuh manusia.
. Haloalkana sebagian besar sebagai bahan dasar pembuatan plastik yang sukar diuraikan oleh mikroorganisme,
sehingga pemakaian plastik dalam kehidupan sehari-hari menimbulkan dampak terhadap lingkungan terutama
penemaran tanah. Pembakaran sampah plastik juga akan menimbulkan penemaran udara.d. 0odo!orm :CH0%; yang pernah digunakan sebagai obat luka berbau tidak enak dan beraun
e. 3loro!orm :CHCl%; suatu at air tidak berwarna dan berbau sedap dan bersi!at membius. Digunakan sebagai
pelarut lemak dan obat bius. 3arena si!atnya yang mengganggu hati sekarang diganti halotan : &-bromo 7 & 7 kloro 7 8,8,8 7 tri!loroetana, C/% 7 CHCl)r;.
Soal Latihan
8& 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 30/78
8. *uliskan nama senyawa-senyawa berikut$
a. CH% - CH& - COOH
b. CH% - CH& - COOCH%
. CH% - CH& 7CH:CH%; - COOH
d. CH% -CH - C F O CH%
CH% O - CH& - CH - CH%
e. CH% 7 CH - C F O
CH% O - CH& - CH%
&. *uliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa berikut$
a. +sam -&-metil butanoat
b. +sam - &-etil butanoat
. til, &-metil butanoat
d. *ersier butil propanoat
e. 0sopropil etanoat
%. *entukan isomer-isomer dari senyawa yang mempunyai rumus molekul CAH89O& serta nama dari
senyawa bersangkutan.
<. Sebutkan empat kegunaan ester dalam kehidupan sehari-hari.
A. Sebutkan & perbedaan antara minyak dan lemak
E. )agaimana ara mengubah asam lemak tidak jenuh menjadi asam lemak jenuhM *uliskan ontoh reaksinya.
>. berikan tiga ontoh senyawa haloalkana yang sering anda jumpai dalam kehidupan sehari-hari
. *uliskan reaksi subtitusi halogen pada metana sampai terbentuk CCl<.
@. C/C atau !reon mempunyai rumus dan nama sesuai dengan tatanamanya.
a. tuliskan rumus dan tatanamanya.
b. Sebutkan & kegunaan C/C dalam kehidupan sehari-hari
. )agaimana ara menanggulangi penemaran akibat penggunaan C/C.
89. *uliskan % reaksi sintesis yang menggunakan bahan dasar haloalkana.
4angkuman
8. "ugus !ungsional adalah atom atau kelompok atom yang memberikan beberapa si!at kimia yang khas dari
senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut.
&. +lkohol dapat dianggap dari turunan alkana, dimana satu atom H nya diganti gugus !ungsi OH.
%. *ata nama alkohol dapat diturunkan dari nama alkana dan mengganti akhiran a dengan ol.
<. )erdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus !ungsi, alkanol ali!atis dapat dibedakan menjadi alkanol
primer, alkanol sekunder dan alkanol tersier.
A. +lkanol berisomer gugus !ungsi dengan eter.
E. +lakol dan eter dapat dibedakan dengan beberapa pereaksi, misalnya logam (a dan PCl%.
>. Oksidasi alkanol primer menghasilkan alkanal dan pada oksidasi selanjutnya menghasilkan asam
karboksilat.Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.
Sedangkan alkanol tersier sukar dioksidasi.
. +lkohol dapat dibuat dari peragian karbohidrat dan tetes tebu.
8&@ 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 31/78
@. +lkohol merupakan pelarut yang baik untuk bermaam-maam at.
89. 4umus umum eter 4 - O - 4R.
88. ter mudah menguap dan mudah terbakar.
8&. ter dapat digunakan sebagai obat bius dan sebagai pelarut
8%. 4umus umum aldehid 4COH
8<. +ldehid dapat diperoleh dari oksidasi alkohol primer.
8A. +ldehid berisomer gugus !ungsi dengan keton
8E. +ldehid sangat mudah mengalami oksidasi, sehingga dapat mereduksi pereaksi /ehling dan *olens.8>. 4umus umum keton 4-CO-4R
8. 3eton banyak digunakan sebagai pelarut8@. 3eton sukar dioksidasi dan tidak dapat mereduksi pereaksi /ehling dan *olens
&9. +sam karboksilat mempunyai rumus umum 4- COOH
&8. +sam karboksilat rantai panjang biasa disebut sebagai asam lemak
&&. 4eaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester
&%. ster dari alkohol monoBalen menyebabkan aroma buah tertentu dan banyak digunakan untuk esense
&%. ster dari gliserol dapat berupa minyak dan lemak.
&<. 5inyak merupakan ester gliserol yang mengandung asam lemak tidak jenuh, dan pada suhu kamar
berwujud air.
&A. emak merupakan ester gliserol yang mengandung asam lemak jenuh, dan pada suhu kamar berwujud
padat.
&E. 4eaksi antara minyak atau lemak dengan basa kuat menghasilkan sabun.
Soal"#oal Latihan Akhi:
8. *uliskan gugus !ungsional dari $
a. eter d. alkohol
b. asam karboksilat e. ester
. aldehid
&. )erilah nama senyawa senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut $
a. CH%CH:OH;CH% d. CH% 7 C:CH%;:OH; -CH%
b. :CH%;&CH - O - CH% e. CH% - CH:CH%; - CH&OH
. CH% - CH& -O - CH:CH%;&
%. *uliskan rumus struktur senyawa dibawah ini $
a. &-metil, 8-propanol d. &,%-dimetil, &-butanol b. &-etil, 8-butanol e. metoksi etana
. &-etoksi propana
<. )agaimana anda dapat membedakan senyawa alkanol dengan senyawa eter, jika hanya diketahui rumus
molekul senyawanyaM
A. #elaskan apa yang dimaksud isomer
E. #enis isomer apakah yang terjadi antara propanal dan asetonM
>. *uliskan rumus struktur yang mungkin dari CAH8&O dan beri nama senyawa yang anda peroleh.
. +da < buah senyawa yang mempunyai rumus molekul C<H89O. Dari perobaan diperoleh data bahwa
titik didih masing-masing senyawa adalah
Senyawa 8 & % <
*itik Didih 88>,>oC @@,AoC 89>,@oC %<,AoC
8%9 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 32/78
#ika kemungkinan rumus struktur keempat senyawa tersebut adalah
a. CH% - CH& - O - CH& - CH% . CH% - CH& - CH& - CH&OH
b. CH% - CH:OH; - CH& - CH% d. CH% - CH:CH%; - CH&OH
*entukanlah rumus struktur senyawa-senyawa dimaksud. #elaskan bagaimana anda sampai pada
kesimpulan tersebut.
@. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C%HO. Senyawa tersebut tidak dapat bereaksi dengan logam
(a dan PCl%. *entukan nama senyawa C%HO yang dimaksud.
10. Suatu senyawa + :C<H89O; tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. 4eaksi senyawa + dengan
H0 berlebih menghasilkan senyawa ), C dan H&O. Hidrolisis senyawa ) meng-hasilkan & propanol.
*entukanlah rumus struktur dari senyawa +.
88. Dari analisis senyawa organik X diperoleh hasil sebagai berikut$
i. senyawa X dengan pereaksi 35nO< dalam asam menghasilkan larutan yang memerahkan lakmus biru.ii. )ereaksi dengan logam (a
iii. )ila didehidrasi H&SO< pekat pada suhu 89oC menghasilkan 8 butanol
)erdasarkan si!at di atas tentukan
a. rumus struktur dan nama senyawa X
b. bila logam (a direaksikan dengan senyawa tersebut dihasilkan <,< gas H&:S*P;, berapa massa
senyawa X tersebutM
. *uliskan rumus struktur yang berisomer posisi dengan senyawa X tersebutM
8&. 4eaksi apakah yang dapat digunakan untuk membedakan senyawa 8-propanol dengan &-propanolM
13. Suatu senyawa dengan rumus molekul C%HO bila dioksidasi dengan hati-hati terbentuklah suatu at
dengan rumus molekul C%HEO yang tidak dapat mereduksi larutan /ehling. )agaimana rumus struktur
C%HO dimaksud.
8<. Suatu senyawa X dengan rumus molekul C<H89O dapat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan
gas hidrogen. 4eaksi X dengan 35nO< dalam suasana asam menghasilkan suatu alkanon yang sama
jumlah atom C nya. Senyawa X tersebut dapat memutar bidang getar ahaya terpolarisasi. *entukan nama
senyawa X yang dimaksud
Soal /ilihan gan0a
P00H+H S+* #+2+)+( 1+(" P+0(" *P+*
8. "ugus !ungsi memegang peranan paling
penting dalam banyak reaksi kimia senyawa
karbon, karena gugus !ungsi merupakan bagian senyawa karbon yang .
a. paling akti!
b. sangat stabil
. mudah mengikat unsur laind. mudah membentuk rantai karbon
berabang
e. paling bersi!at radioakti!
&. Senyawa organik yang mempunyai rumus
struktur$
O
CH% 7 C 7 CH& 7 CH%
*ermasuk .+. ter D. +sam karboksilat
). +ldehide . ster
C. keton
8%8 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 33/78
%. (ama sistematik senyawa
CH% - CHOH - C:CH%;& - CH%
adalah ....+. %,% dimetil, & butanol
). %,% dimetil butil alkohol
C. &,&-dimetil %-butanolD. 8,&,% trimetil propanol
. neobutil 8 alkohol
<. 1ang merupakan gugus !ungsi alkohol
adalah .+. 7 OH D. 7 COOH
). 7 CO . 7 COO 7
C. 7 CHO
A. Pada oksidasi suatu alkohol dihasilkan
aseton. +lkohol yang dioksidasi adalah ....
+. 8 7 propanol D. 8 7 butanol
). & 7 propanol . & 7 butanolC. &-metil-8-propanol
E. Diantara isomer CAH8&O dibawah ini yang
merupakan alkohol tersier adalah .+. &-pentanol
). %-pentanolC. &-metil, &-butanol
D. &,&-dimetil, 8-propanol. %-metil, &-butanol
>. )ila etanol mengalami dehidrasi oleh akibat
penambahan asam sul!at pekat pada suhu
89oC, maka at yang terbentuk adalah ....
+. CH& F CH&
). CH% -CH& - O- CH& - CH%
C. CH& F CH -CH& - CH%
D. CH% - CH& - CH& - CH%
. CH% - CH F CH - CH%
. Pereaksi yang tidak dapat bereaksi dengan
alkanol adalah ....
+. PCl% D. H&
D. HCl . (a). 3 &Cr &O> ' H&SO<
@. Pereaksi yang dapat digunakan untuk mem-
bedakan alkohol dan eter terantum di bawah
ini i. HCl iii. logam (a
ii. H&O iB. oksidasi
yang benar adalah ....
+. i dan iii D. ii dan iiiC. ii dan iB . i, ii dan iii
. i dan iii
89. Pasangan senyawa yang merupakan isomer
gugus !ungsi dari CH%-CH&-CH&-CH&-CHO
adalah . +. dimetil keton - & metil-butanal
). etil asetat - &-metil propanol
C. &-metil butanon - dietil keton
D. etil asetat - isobutil aldehid . pentanal - % metil butanal
88. "olongan senyawa di bawah ini yang
keduanya merupakan isomer adalah .
+. +lkena dan alkanol). ter dan ester
C. +sam karboksilat dan ester
D. +lkanon dan alkanoat
. +lkanal dan alkanol
8&. Dari senyawa-senyawa berikut ini bersi!at
optik akti!, keuali ....
+. H& ( - CH& - COOH). CH% - CH:(H&; - COOH
C. CH%-CH:OH;-CH&-CH%
D. CH%-CH&-CH:OH; - COOH
. CH% - CH:OH; - COOH
8%. Senyawa X dioksidasi menghasilkan asam&-metil butanoat, maka senyawa X adalah ....
+. CH%-:CH&;%COH
). CH%-CH&-CH&-CH&-CH&OHC. CH%:CH&;%OCH%
D. CH%CH:CH%;-CH&CH&OH
. CH%CH&CH:CH%;CH&OH
8<. Suatu senyawa alkohol dioksidasi dengan
3 &Cr &O>, dalam suasana asam sul!at
menghasilkan suatu senyawa dengan rumus$
CH%-CH&-CO-CH%, maka rumus senyawaalkohol tersebut adalah .
+. CH% - CH& - CH& - CH&OH
). CH% - CH:OH; - CH& - CH%
C. CH% - C:CH%;&OH - CH%
D. CH% - CH& - CH& - CH%
. CH%-CH:OH;-CH:OH;-CH&OH
8A. Dari A rumus umum senyawa karbon di bawah ini $
O O
66 66
0. 4 - C - H 0Q. 4 7 C 7 4G
O O
66 66
00. 4 - C 7 OH Q. 4 7 C7O74
000. 4 - O 7 4
1ang termasuk rumus umum senyawa alkanal
dan asam alkanoat adalah ...
8%& 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 34/78
+. 0 dan 00 D. 00 dan 0Q
). 000 dan 0Q . 0Q dan 0
C. 0Q dan Q
8E. Senyawa yang dapat dikenal identitasnya
dengan pereaksi /ehling atau pereaksi tolens
:ermin perak; adalah .....
+. &-metil &-propanol D. asam propanoat). metanal . metil propanoat
C. aseton
8>. Salah satu isomer gugus !ungsi dari dietilketon adalah .....
+. %-butanol
). &-metil - &- butanol
C. asam %-metil butanoatD. pentanal
. &-metil-8- butanol
8. Pasangan pereaksi berikut yang dapat dipakai
untuk membedakan gugus aldehid dengangugus keton adalah ....
+. /ehling dan *ollens
). )enedit dan 5illon
C. *ollens dan )iuret
D. /ehling dan )iuret. )iuret dan 5illon
8@. Dari pasangan berikut yang merupakan pasangan isomer adalah ....
+. n. butanol dan & metil butanol
). etoksi etana dan & propanol
C. 8-propanol dan di etil eterD. etil asetat dan asam butanoat
. &-propanal dan & propanol
&9. Suatu senyawa dengan rumus
CH% - CH& - CH:OH; - CH%
dihasilkan dari reaksi at + dengan H& :katalisPt;. "ugus !ungsi yang terdapat pada at +adalah ...
+. - OH D. - CHO
). - CO - . - COO -
C. - COOH
&8. Senyawa X jika dioksidasi menghasilkan
asam butanoat, maka senyawa X adalah ....
+. CH%:CH&;%COH). CH%-CH&-CH&-CH&OH
C. CH%:CH&;%OCH%
D. CH%CH&CH:CH%;CH&OH
. :CH%;&CH-CH&CH&OH
&&. Suatu senyawa X dengan rumus molekul
C<H89O dapat bereaksi dengan logam natrium
menghasilkan gas hidrogen. 4eaksi X dengan
35nO< dalam suasana asam menghasilkan
suatu aldehid yang berantai abang. 4umus
senyawa X adalah .....
+. :CH%;&CH - CH&OH). CH%-CH:OH;-CH&- CH%
C. CH%-O-CH& -CH& -CH%
D. CH%-C:OH;:CH%;&
. CH% - CH& - CH& - CH&OH
&%. Senyawa-senyawa berikut larutannya dapat
memutar bidang getar ahaya terpolarisasi,
keuali ....
+. %- metil &-pentanol). &-metil %-pentanol
C. asam & hidroksi butanoat
D. &-metil, &-butanol
. &-butanol
&<. Dari senyawa berikut yang dapat memutar
bidang polarisasi ahaya ialah ....
+. &-etil, &-butanol). &,&-dimetil 8-butanol
C. %-pentanol
D. &-etil, %-metil-&-pentanol
. %-metil, %-pentanol
&A. Senyawa + dengan rumus molekul C<HOtidak dapat bereaksi dengan larutan perak
amoniakal. "ugus !ungsi dalam senyawa +
adalah ....+. - (H& D. - OH
). - O - . - CHO
C. - CO -
&E. Hasil oksidasi senyawa T adalah senyawa X.
)ila senyawa X dioksidasi lebih lanjut akan
terjadi asam &-metil propa-noat. Senyawa T
adalah .....+. CH% - CH& - CH& - CH&OH
). CH% - COH:CH%; - CH%
C. CH% - CHOH - CH& - CH% D. CH% - CH:CH;% - CHO
. CH% - CH:CH%; -CH&OH
&>. Suatu at dianalisis mempunyai rumus mole-
kul CEH8&O. 4antai karbonnya tidak bera- bang, tidak mengandung ikatan rangkap atau
ikatan ganda tiga dan mengandung satu gugus
keton. )erapa senyawa yang mempunyai si!at
seperti di atas ....+. 8 D. <
). & . A
C. %
&. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yangmerupakan isomer gugus !ungsional
adalah ....
+. metil etanoat dan propanol). etil metil eter dan metil etanoat
8%% 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 35/78
C. propanol dan etil metil eter
D. etil metil eter dan &-propanon
. propanol dan propanal
&@. Pasangan senyawa yang merupakan isomer
dari CH%-CH&-CH&-CH&-CHO adalah .
+. dimetil keton - & metil-butanal
). etil asetat - &-metil propanol C. &-butanon - dietil keton
D. etil asetat - isobutil aldehid
. dietil keton - % metil butanal
%9. Senyawa yang merupakan isomer !ungsional
dari butanal adalah .....
+. CH%CH:OH;CH&CH%
). CH%CH&OCH&CH%
C. CH%CH&CH&CH&OH
D. CH%CH&CH&CHO
. CH%CH&COCH%
%8. 4eaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari asam lemak adalah
.
+. steri!ikasi D. oksidasi
). (etralisasi . hidrolisis
C. reduksi
%&. 4eaksi yang dapat digunakan untuk
memperoleh gliserol dari lemak adalah .+. steri!ikasi D. oksidasi
). (etralisasi . penyabunan
C. reduksi
%%. Satu liter gas hidrokarbon dibakar sempurnadengan E,A liter gas O& menghasilkan gas CO&
dan A liter uap air. Hidrokarbon tersebut
dengan Cl& mengalami subtitusi kemudian
hasilnya ditambah 3OH dalam air. Senyawaakhir yang diperoleh adalah .
+. tanol D. butil klorida). )utanol . kloro etanaC. propanol
%<. 0somer !ungsional dari CH% 7 O 7 C&HA
adalah .
O O
66 66+. C&HA 7 C D. CH% 7 C
OH H CH%
O O
66 66
). C&HA 7 C . CH% 7 C
H OCH%
O
66
C. CH% 7 C
CH%
%A. Senyawa karbon dengan rumus molekulCAH8&O yang merupakan alkohol tersier
adalah .
+. % 7 pentanol
). & 7 metil 7 8 7 pentanolC. % 7 metil 7 & 7 butanol
D. & 7 metil 7 & 7 butanol. & 7 metil 7 & 7 propanol
11. 1 REAKS +ADA SENYAWA KARBON
Sebagaimana kita ketahui bersama, bahwa reaksi kimia terjadi karena adanya interaksi antar atom,
molekul, atau ion. *erjadinya reaksi antara atom, molekul, atau ion selalu melibatkan elektron-elektron di
sekitar inti atom. )ila ingin memahami terjadinya reaksi kimia, kita harus mengetahui bagaimana elektron-
elektron itu mengalami perubahan distribusi selama reaksi berlangsung. Selain itu, dalam mempelajari
8%< 3050+ % 6Semester &
(ilai $
Para! "uru $
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 36/78
reaksi kimia harus diperhatikan bentuk ukuran dari atom, molekul atau ion yang mengalami reaksi, serta
jenis ikatan kimianya.
Senyawa karbon pada umumnya mengandung ikatan koBalen yang si!atnya terarah. Hal ini
disebabkan elektron-elektron dipusatkan antara atom-atom yang terikat. )entuk molekul senyawa yang
yang terdapat dalam tiga dimensi merupakan !aktor penting dalam mempelajari reaksi-reaksi senyawa
karbon.
Pada dasarnya, reaksi karbon adalah reaksi perubahan suatu gugus menjadi gugus lain. *iap gugus
memberikan si!at serta reaksi-reaksi karbon digolongkan menjadi < golongan yaitu $
8. reaksi subtitusi
&. reaksi adisi
%. reaksi eliminasi
<. reaksi oksidasi
11.1.1 REAKS S-BTT-S
Seperti yang pernah anda kenal reaksi subtitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus
atom disubtitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus di dalam suatu molekul. +lkana merupakan
senyawa yang sukar bereaksi dengan at-at lain, salah satu reaksi yang telah anda kenal pada kondisi-kondisi
tertentu adalah reaksi klorinasi, nitrasi dan sul!onasi.
a. klorinasi
4H ' Cl - Cl 4 - Cl ' HCl
4eaksi klorinasi merupakan reaksi yang berantai dan reaksi akan berhenti bila semua atom H pada alkana
telah diganti oleh klor
s. u. B CH< ' Cl - Cl CH% Cl ' HCl
s. u. B CH%Cl ' Cl - Cl CH&Cl& ' HCl
s. u. B CH&Cl& ' Cl - Cl CHCl% ' HCl
s. u. B CHCl% ' Cl - Cl CCl< ' HCl
b. 4eaksi dengan asam nitrat pekat,
H&SO<
4 - 4 ' HO(O& 4 - (O& ' H&O
H&SO<
CH% -CH&H ' HO(O& CH% - CH& - (O& ' H&O
. 4eaksi dengan asam sul!at pekat,
8%A 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 37/78
4 - H ' HOSO%H 4 - SO%H ' H&O
CH% - CH&H ' HOSO%H CH% - CH& - SO%H ' H&O
Disamping reaksi-reaksi subtitusi pada alkana, reaksi subtitusi juga dapat terjadi pada penggantian gugus
!ungsi.Contoh$
8. +lkil halida dengan basa kuat6+gOH
4 - X ' +gOH 4 - OH ' +gX:s;
CH% - CH&Cl ' +gOH CH% - CH&OH ' +gCl:s;
&. +lkanol dengan PCl%
4 - OH ' PCl% 4 - Cl ' P:OH;%
CH%-CH&-CH&OH ' PCl% CH% 7-CH& 7-CH& 7-Cl ' P:OH;%
%. +likl halida dengan amonia
4 - X ' (H% 4 - (H& ' HX
CH% - CH&)r ' (H% CH% - CH& - (H& ' H)r
<. +lkil halida dengan natrium alkoksida :dikenal sebagai sintesis 2illiamson;
4 - X ' 4 - O - (a 4 - O - 4 ' (aX
CH%-CH&-CH&Cl ' CH%-CH&-O-(a % CH%-CH&-CH&-O-CH&-CH%
A. 4eaksi alkanol dengan logam (a
4 - OH ' &(a 4 - O(a ' H&
& CH% - CH&OH ' &(a & CH% - CH& - O(a ' H&
E. 4eaksi alkohol dengan asam halida
4 - OH ' HX 4 - X ' H&O
CH% - CH&OH ' HCl CH% - CH& - Cl ' H&O
11.1. REAKS ADS
)ila suatu seyawa alkena direaksikan dengan gas hidrogen akan terjadi reaksi seperti ontoh berikut$
katalis
CH% - CH& - CH F CH& ' H - H CH% - CH& - CH& - CH%
4eaksi diatas telah anda kenal dengan reaksi adisi, yaitu reaksi penambahan atom atau gugus pada
senyawa yang mengandung ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. 4eaksi
8%E 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 38/78
adisi juga dapat terjadi bila senyawa berikatan rangkap direaksikan dengan gas halogen, hidrogen halida, air.
)eberapa reaksi adisi yang telah dikenal dapat anda perhatikan pada berikut ini.
8. +disi alkena 6 alkuna dengan air brom :senyawa tidak jenuh dapat menghilangkan warna air brom;.
4eaksi ini dapat dipergunakan untuk mengidenti!ikasi bahwa suatu senyawa organik mengandung ikatan
rangkap pada rantai C nya.
H&C F CH& ' )r & → H&C CH&
oklat )r )r tak berwarna
HC F CH ' & )r & → )r CH HC )r
)r )r
%. +disi alkena oleh hidrogen halida :HX;
+pa yang akan terbentuk bila propena diadisi dengan HClM )erdasarkan hasil eksperimen, hasil utama dari
reaksi adisi propena dengan HCl adalah senyawa & kloro propana.
CH% CH F CH& ' H Cl → CH% CH CH%
Cl
& kloro propana
3enyataan tersebut pertama kali dikenal oleh Qlademir 5arkoBnikoB, dan beliau menarik kesimpulan
sebagai berikut $
“Bila alkena tak simetris diadisi oleh HX, maka atom H dari HX menuju ke atom karbon yang berikatan
rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen". Pernyataan lebih dikenal dengan nama aturan
5arkoB (ikoB. Hal tersebut diatas dapat dijelaskan bahwa makin panjang rantai karbon makin besar dayatolaknya terhadap elektron :makin bersi!at positi!;.
ntuk reaksi adisi alkena oleh H)r ternyata tidak selalu terbentuk at sesuai dengan aturan 5arkoB
(ikoB, Penyimpagan ini dapat terjadi jika pada saat adisi terdapat gas oksigen atau gas hidrogen peroksida.
Contoh$
CH% CH F CH& ' H)r CH% CH CH&
H&O& H )r
Penyimpangan reaksi adisi ini tidak terjadi pada adisi alkena dengan H/, HCl dan H0. )agaimana halnya
pada reaksi antara & pentena dengan hidrogen halidaM )erdasarkan hasil pengamatan dalam reaksi & pentena
dengan gas hidrogen halida diperoleh hasil utama % kloro pentana. 4eaksi yang terjadi dapat
diilustrasikann sebagai berikut.
CH%-CHFCH-CH&-CH% ' H-Cl → CH%-CH&-CH-CH&-CH%
Cl
% kloro pentana
8%> 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 39/78
3enyataan tersebut sebenarnya telah dipelajari oleh Sayte!! dan 2agner. )erdasarkan hasil-hasil
pengamatannya tersebut mereka mengambil kesimpulan bahwa $ U#ika atom C yag berikatan rangkap
mengikat atom H yang sama banyak, tetapi mengikat gugus alkil yang tidak sama maka atom halogen
akan terikat oleh atom C yang mengikat alkil yang lebih pendek.
4eaksi adisi juga dapat terjadi antara gugus C F O atau C ≡ ( dengan H&, HX , H&O dan 45gX :pereaksi
"rignard;.
8. +disi gugus karbonil dengan gas hydrogen
O
66
4 - C ' H& → 4 - OH alkohol primer
H
O 66
CH% - CH& - C ' H& → CH% - CH& - CH&OH 8 propanol
H
O
66
4 - C - 4R ' H& → 4 - CH:OH; - 4R alkohol Sekunder
O
66
CH% - CH& - C - CH% ' H& → CH% - CH& CH:OH; - CH%
& butanol
&. +disi alkanal atau alkanon dengan pereaksi grignaard :4-5g-X;. +lkanal dengan 4-5g-X kemudian
direaksikan dengan air dihasilkan alkohol sekunder.
O O - 5gX
66 4 - C ' 4 - 5g - X → 4 - C - H
H 4
O O - 5gCl
66 CH% - C ' Cl - 5g - CH& - CH% → CH% - C - CH& - CH%
H H
O - 5gCl OH
8% 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 40/78
CH% - CH - CH& - CH% ' H - OH → CH% - CH - CH& - CH% ' 5g:OH;Cl
%. +disi gugus C ≡ ( dengan gas hidrogen menghasilkan senyawa amina :(H&;
4 - C ≡ ( ' & H& → 4 7 CH& 7 (H&
4eaksi ini biasa digunakan untuk menambah 8 atom C pada sintesis senyawa organik
CH% 7 CH& 7 C ≡ ( ' & H& → CH% 7 CH& 7 CH& 7 (H&
til sianida n-propil amina
<. +disi gugus C ≡ ( dengan H&O dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat :4-COOH;
4 7 C ≡ ( ' & H&O ' H' → 4 7 COOH ' (H%
CH% 7 CH& 7 C ≡ ( ' & H&O → CH% 7 CH& 7 COOH ' (H%
11.1.*. Reak#i ELMNAS
4eaksi eleminasi biasa dikenal sebagai reaksi pelepasan sebuah molekul sederhana seperti H &O dan
HCl dari suatu senyawa. ntuk berlangsungnya reaksi eliminasi, harus terdapat katalis yang ber!ungsi
menarik molekul yang akan dilepaskan. 4eaksi ini sebenarnya merupakan kebalikan dari reaksi adisi. +tom-
atom6 gugus-gugus terlepas dari molekul dan tidak digantikan oleh yang lain. Pada reaksi ini dua buahatom atau gugus yang masing-masig terikat pada dua buah atom karbon yang berdam- pingan dibebaskan
oleh suatu pereaksi menghasilkan suatu ikatan ganda atau suatu ikatan rangkap tripel. 4eaksinya seara
umum dapat ditunjukkan sebagai berikut$
C C C F C ' X1
X 1
C F C C ≡ C ' X1
X 1
Dalam reaksi eliminasi perlu diperhatikan$ bila HX dilepaskan dari 4X maka H diambil dari atom C yangmengikat H paling sedikit. Prinsip ini dikenal dengan aturan Sayte!!.
Contoh $
a. leminasi pada alkohol.
4eaksi alkohol dengan asam sul!at pekat akan dihasilkan alkena atau eter tergantung suhu pada saat
reaksi berlangsung. 4eaksi ini biasa disebut reaksi Dehidrasi.
89oC CnH&n :alkena;
alkohol ' H&SO< pekat
8%AoC 4 7 O 7 4 :eter;
H&SO<
CH% - CH&OH CH% - CH& - O - CH& - CH% ' H&O
8%@ 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 41/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 42/78
Cr &O>&- ' H' 66
CH% CH& CHOH CH% CH% CH& C CH%
%. +lkohol tersier sukar sekali dioksidasi dan bila dioksidasi dengan oksidator sangat kuat akan peah
menjadi alkanon dan asam alkanoat dengan rantai C yang lebih pendek.
B. Reak#i ok#i0a#i alkanal
+lkanal merupakan at organik yang paling mudah dioksidasi, sehingga reaksi ini bisa digunakan untuk membedakan antara alkanal dan alkanon, sebab alkanon sukar sekali dioksidasi. +lkanal dapat dioksidasi oleh
oksidator yang sangat lemah misalnya $ pereaksi Tolens :larutan perak amoniakal; menghasilkan ermin perak,
dan pereaksi ehling menghasilkan endapan merah bata.
O O
66 66
4 C ' & Cu&' ' < OH- 4 C ' Cu&O ' & H&O
%eah $ata
H ko%/lek# 0engan a#a% tataat OH
O O 66 66
CH% C ' & Cu&' ' < OH- CH% C ' Cu&O ' & H&O
H OH
Soal Latihan
8. *entukan jenis-jenis reaksi dan hasil reaksi pada sintesis senyawa berikut$
CH% 7 CH& 7 CH&OH ' H&SO< pekat a ' HCl b
C 3OH
Cr &O>&- ' H'
d
. T,li#kan /e#a%aan eak#i /a0a #inte#i# #en2a3a"#en2a3a $eik,t:
a. etena → mono kloro etana → butana
b. etanol → etena → etil siaida → asam propanoat
. etanol → etil klorida → etil magnesium klorida → etana
d. etanol → etil klorida → etil amina
Pertanyaan $i. tentukan jenis masing-masing tahap reaksi
ii. tuliskan pereaksi yang digunakan
8<8 3050+ % 6Semester &
&8
%<
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 43/78
11.). BEN7ENA DAN T-R-NANNYA
Pada permulaan abad ke-8@ banyak ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau :aroma;
yang karakteristik :khas;, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya damar benoin, bermaam-
maam minyak balsam, dan senyawa-senyawa seperti asam sianat dan asam benoat. 3arena baunya yang
karakteristik ini, maka senyawa-senyawa tersebut dimasukkan dalam satu golongan yang disebut senyawa
aromatik.
Penggolongan senyawa menurut aroma tidak dipergunakan lagi. Sekarang yang disebut senyawa
aromatik merupakan segolongan persenyawaan yang lebih luas, yaitu benena.)enena pertama kali disintesis pada tahun 8&A oleh 5ihael /araday :8>@8- 8E>; dari suatu gas
yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Dari penyelidikannya, ia menemukan bahwa senyawa tersebut
mempunyai perbandingan C 7 H dan dari massa molekulnya diketahui bahwa rumus molekulnya adalah C EHE.
#ika atom H pada molekul benena disubtitusi, akan menyebabkan pembentukan turunan-turunan benena.
11.).1 St,kt, Ben8ena
3etika para ahli kimia pada tahun 8%< menemukan bahwa rumus molekul benena adalah C EHE,mereka mengira bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena dan alkuna. +kan
tetapi, setelah diselidiki lebih lanjut, ternyata benena tidak dapat mengalami reaksi adisi. #ustru reaksi-reaksi
benena umumnya adalah reaksi subtitusi :pada umumnya menggunakan katalis;.
)enena merupakan senyawa siklis yang mempuyai rumus molekul C EHE dimana tiap-tiap atom C
mengikat 8 atom H. Dengan mengguakan model atom tentu anda dapat membuat model senyawa benena
tersebut. )ila model tersebut ada akan memperoleh suatu gambaran molekul benena sebagai berikut $
5odel tersebut diatas pertama kali dikemukakan oleh 8EA, /riedrih +ugust 3ekule :8&@ 7 8@E;
yang berhasil menerangkan struktur benena, dari kenyataan bahwa$
8. Hanya ada satu hasil monosubtitusi dari benena
&. +da % isomer dari hasil disubtitusi benena
0a menyimpulkan bahwa keenam atom karbon pada struktur benena harus membentuk rantai tertutup, terdapat
disudut-sudut heksagonal beraturan, dan tiap atom karbon berikatan dengan satu atom hidrogen. Supaya atom C
tetap berikatan koBalen, maka dituliskan ikatan rangkap yang berselang-seling.
Dari gambar tersebut seakan-akan benena bersi!at sama dengan alkena. (amun kenyataannya, benena
tidak menghilangkan warna larutan ener kalium permanganat, maka disarankan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap bertukar tempat dengan epat sehingga reaksi-reaksi khusus yang terjadi pada alkena tidak terjadi pada
benena
+pakah kedua rumus struktur diatas merupakan isomerM 3edua senyawa diatas bukan merupakan
isomer, karena ikatan rangkap dalam senyawa benena selalu bergerak dan peristiwa ini disebut resonansi.
)erdasarkan penyelidikan dengan sinar X diperoleh data bahwa panjang ikatan C - C dalam benena 9,8%@ nm.
Panjang ikatan tersebut merupakan pertengahan antara panjang ikatan C - C tunggal :9,8A< nm; dan ikatan CF C ikata ganda :9,8%% nm;.
Struktur elektron dari inin benena itu dapat ditunjukkan oleh rumus resonansi. )erdasarkan teori
orbital molekul ikatan dalam benena dapat digambarkan sebagai berikut
8<& 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 44/78
Dalam gambar diatas terlihat bahwa orbital molekul pi meliputi inin atom C dan elektron pi dikatakan
terdelokalisasi. ntuk mempermudah penggambaran benena diberikan dengan rumus sebagai berikut
Subtitusikan 8 atom dari benena dengan klor. )erapa model yang dapat anda perolehM Dari mono subtitusi
benena dengan gas klor akan diperoleh satu jenis molekul yaitu kloro benena, yang mempunyai rumus
struktur
Cl
)ila dua buah atom H dari benena anda subtitusikan anda akan memperoleh struktur sebagai berikut $
Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
8. &. %. <. A.
Struktur 8 dan A merupakan senyawa yang sama dan disebut ortho :O; dikloro benena, struktur & dan < disebut
meta :m; dikloro benena dan struktur % disebut para dikloro benena. Seara umum posisi subtitusi dapat
dituliskan
Cl
:A; orto - - orto :8;
:<; meta meta :&;
para
:%;
11.). S,%$e 0an /e%$,atan Ben8ena
Sumber utama benena, benena tersubtitusi adalah petroleum dan ter batu bara :airan kental
hasil penyulingan batu bara pada saat pembuatan oas;. Seara sintesis dapat dibuat dengan jalan$
a. Polimerisasi etuna"as etuna dialirkan melalui pipa pada temperatur lebih kurang EA9oC tanpa udara dengan katalis
serbuk besi
/e
8<% 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 45/78
% C&H& EA9
o
C
b. Penyulingan kering kalsium benoat dengan Ca:OH;&.
O66
C
O
Ca ' Ca:OH;& & ' & CaCO%
O C
O
. Pemanasan (atrium benoat dengan (aOH
O
C
O(a ' (aOH ' (a&CO%
d. Hidrolisis asam benena sul!onat dengan pemanasan dan katalis HCl
SO%OH
' HOH H(l ' H&SO<
88.<.% Si!at-si!at )enena
+. Si!at /isis
)enena merupakan senyawa yang berwujud air, tidak berwarna, lebih ringan dari air,sukar berampur dengan air, dan titik didihnya 9oC.
). Si!at 3imia
a. Oksidasi8. )enena tidak dapat dioksidasi dalam larutan 35nO< seperti alkena
&. Pada oksidasi sempurna :pembakaran sempurna; dihasilkan gas CO& dan H&O.
b. +disi
)enena tidak dapat diadisi seperti alkena#ika benena diadisi
a. dengan H& akan menghasilkan siklo alkana CH&
8<< 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 46/78
CH& CH&
' % H& CH& CH&
CH& siklo heksana
b. dengan gas klor , Cl&, aka menghasilkan )enena heksa klorida
Cl
C
Cl C C Cl
' % Cl& Cl C C Cl
C
Cl
. Subtitusi
2alaupun benena mempunyai ikatan rangkap, ternyata benena sukar mengalami reaksi
adisi, tetapi mudah mengalami peristiwa subtitusi.
4eaksi subtitusi pada inti benena yang dikenal adalah.a. (itrasi (O&
H&SO<
' HO(O& ' H&O
(itro benena b. Sul!onasi
SO%H
' HOSO%H pekat ' H&O
)enena sul!onat
. 3lorinasi
Cl
' Cl& /eCl% ' HCl
3loro benena
d. +lkilasi :sintesis /riedel-Cra!ts; CH%
' CH%Cl /eCl% ' HCl
*oluena
)eberapa senyawa turunan benena yang telah anda kenal adalah asam benoat, toluena, anilin, nitro
benena dan kloro benena
8<A 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 47/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 48/78
A. +nilin 6 +mino benena
a. (O& ' E H& → (H& ' &H&O
b. Cl ' H(H& → (H& ' HCl
+nilin untuk at warna dan obat-obatan.
E. Hidroksi benena atau /enol
a. SO%H ' &(aOH → -OH ' (aHSO%
Cl (a& CO% OH
b. ' H&O ' HCl
/enol untuk desin!ektan, obat-obatan, at warna, bahan peledak,V plastik.
OH
O& ( (O&
asam pikrat :&,<,E tri nitro !enol; bahan peledak.
(O&
OH
dan 4OH mempunyai persamaan dan perbedaan.
8<> 3050+ % 6Semester &
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 49/78
)edanya$
OH O(a
' (aOH → ' H&O
asam garam (a-!enolat
4OH ' (aOH 6
!enol :asam;, 4OH bukan asam, bukan basa.
>. )enaldehide dan +sam benoat dari toluena
CH% CCl% COH
a. ' Cl& → ' H&O → ' % HCl
*oluena benil triklorida benaldehide
CH% COOH
b. ' O& → ' H&O
+sam benoat
+sam benoat untuk pembuatan at warna dan pengawet bahan makanan.
*urunan asam benoat $
COOH COOCH% COOH
OH OH O - C - CH% asam salisilat metil salisilat asam asetil salisilat
minyak gondopuro O :asetosal6aspirin;
. +ldehid aromatik
)enaldehid dibuat dari toluena.
CH% CHO
/e&O%
' O& ' H&O
benaldehid :untuk par!um dan at warna;
& 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 50/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 51/78
. )enena dengan rumus CEHE dan ikatan rangkap yang terkonjugasi dalam ikatan rangkap
yang tertutup. 2alaupun benena mempunyai ikatan rangkap benena sukar mengalami
reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi subtitusi terkatalis
@. 4eaksi subtitusi pada benena diantaranya halogenasi, nitrasi, alkilasi, sul!onasi dan asilasi.
89. #ika pada benena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus 7CH%, -CH&Cl, -Cl, -)r, -0, -OH,
-(H& maka gugus pengganti :Subtituen; kedua menempati arah ortho dan para.
Sedangkan, jika pada benena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus - (O&, - COOH, -
CHO, - C(, - SO%H maka gugus pengganti kedua menempati arah meta.
88. Senyawa-senyawa benena banyak berman!aat dalam kehidupan sehari-hari. +ntara lain
sebagai pelarut, bahan dasar untuk membuat stirena :karet sintesis; dan nilon EE, sebagai
bahan desin!ektan misalnya lisol, karbol.
Soal"#oal O$2ekti!
P00H+H S+* #+2+)+( 1+(" P+0(" *P+*
8. Diketahui reaksi $
4 7 CH F CH& ' HX → 4 7 CH 7 CH%
| X
4eaksi tersebut adalah reaksi .
a. Subtitusi d. oksidasi
b. +disi e. dehidrasi. eleminasi
&. *urunan alkana yang dapat melakukan reaksi adisi, mempunyai rumus umum .
%.
&. Pada oksidasi suatu alkohol dihasilkan aseton. +lkohol yang dioksidasi adalah ....+. 8 - propanol D. 8 - butanol
). & - propanol . & - butanol
+. & - metil-8-propanol
&. Suatu alkena berantai abang, mempunyai A atom C, adisinya dengan air brom menghasilkan 8,&-
dibromo-& metil butana, nama alkena tersebut adalah ....+. 8-butena D. &-butena
). &-metil-&-butena . %-metil-&-butena). &-metil-8-butena
%. )ila etanol mengalami dehidrasi oleh akibat penambahan asam sul!at pekat pada suhu 8%AoC, maka
at yang terbentuk adalah ....
+. CH% -CH& - O- CH& - CH% ). CH& F CH&
C. CH% - CH F CH - CH%
D. CH& F CH -CH& - CH%
. CH% - CH& - CH& - CH%
<. Pereaksi yang tidak dapat bereaksi dengan alkuna adalah .....
+. H& D. HCl). )r & . Cl& /. (a
A. Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter terantum di bawah ini
i. logam (a iii. Oksidasi
%9 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 52/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 53/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 54/78
&9. 5etil !enol :kresol; memiliki isomer sebanyak .
+. 8 C. % . A). & D. <
&8. )enena dan *oluena dikenal sebagai senyawa golongan .
+. +lkena D. sikloalkana
). +romatik . para!inC. alkana
&&. Oksidasi sempurna senyawa toluene menghasilkan ..
+. !enol D. nitrobenena). benaldehid . anilin
C. asam benoat
&%. #ika gas klorin dialirkan pada toluene yang mendidih akan dihasilkan .+. o-klorotoluena D. !enil k lorida
). p- klorotoluena . )enil klorida
C. m- klorotoluena
&<. Suatu senyawa deriBat benena dioksidasi kuat dengan larutan 35nO<6H&SO< ternyata permol- nya
menghasilkan 8 mol asam benoat, 8 mol CO& dan & mol H&O. Senyawa deriBasi benena itu
adalah ....
+. metil benena). iso propil benena
C. etil benenaD. orto di metil benena
. n-propil benena
&A. *urunan benena di bawah ini yang bersi!at asam adalah ....
+ . - OH D. - Cl
). - CHO . - (H&
C. - O - CH%
%% 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 55/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 56/78
O O
8. Poliester 66 H' a. +disi C:CH&; AO b. 3ondensasi O
Panas HO:CH&;ACO&H C:CH&;AO ' H&O
&. Poliamida
a. +disi O O
66 H' C:CH&;A (H
b. 3ondensasi
%. Poliuretana
a. +disi
b. 3ondensasi
<. Polimer hidrokarbon
a. +disi
b. 3ondensasi
Polimer-polimer yang memiliki unit-unit ulang identik tetapi terbentuk melalui reaksi-
reaksi yang berbeda tidak selalu mempunyai si!at-si!at yang identik. Sebaliknya si!at-si!at !isika
dan mekanika dapat sangat berbeda akibat perbedaan berat molekul, gugus ujung, stereokimia
atau kemungkinan berabangnya rantai.
Polimer sangat beraneka ragam karena itu ada beberapa ara untuk pengelompokkannya$
1. Be0a#akan a#aln2a
%A 3S 3050+63+S %6Sem-&
O
(H
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 57/78
Polimer ada yang terdapat di alam dan ada yang dibuat melalui ssitem kimia di pabrik-
pabrik. Polimer yang terdapat di alam disebut polimer alam, sedangkan yang buatan disebut
polimer sintesis.
a. Polimer alam
Protein dari monomer asam amino
3arbohidrat : amilum, glukogen dan ellulose; dengan monomer glukosa
3aret alam dari monomer isoprena
+sam nukleat dengan D(+ dan 4(+
b. Polimer sintesis
Plastik politena dan turunannya, nilon, terilen, dakron, bakelit, dan lain-lainnya
. Be0a#akan eni# 0an #,#,nan ,nit ,lang 0ala% antain2a
a. Homopolimer, polimer ini merupakan susunan ulang dari satu jenis monomer. Contoh $
Polietilena, poliprokaltam atau nilon E, poli 88-undekanoamida atau nilon 88,
polipropena.
CH% CH% CH% CH% CH%
n CH F CH& 7 CH 7 CH& 7 CH 7 CH& 7 CH 7 CH& 7 CH 7 CH& 7
propena polipropena
b. 3opolimer, polimer ini tersusun oleh beberapa jenis monomer yang dipolimerisasikan
seara bersama-sama atau bergantian. Contoh $ poli etilena tere!talat, poli heksametilena
sebasamida atau nilon E89, poli m-!enilenatere!talamida, bakelit dll. Seara sederhana
dapat digambarkan sebagai berikut$
- kopolimer statis :tidak teratur;
7 + 7 ) 7 ) 7 + 7 + 7 + 7 ) 7 + 7 ) 7 ) 7 + 7 ) 7 ) 7 + 7 ) 7
- kopolimer blok :kelompok;
7 + 7 + 7 . 7 + 7 + 7 ) 7 ) 7 .) 7 ) 7
- kopolimer bergantian
– + 7 ) 7 + 7 ) 7 + 7 ) 7 + 7 ) 7 + 7 ) 7 + 7 ) 7 + 7
*. Be0a#akan #i!at /la#ti# /oli%e
a. Polimer termoplastik, polimer jenis ini menjadi lunak bila dipanaskan dan menjadi keras
bila didinginkan kembali serta dapat dilunakkan atau dikeraskan berulang-ulang. 1ang
termasuk jenis ini misalnya poliBinilklorida :PQC;
b. Polimer termoset, yang melunak bila dipanaskan, tetapi bila terus dipanaskan akanmengalami perubahan kimia dan mengeras. Sekali menjadi keras tidak dapat diubah
lagi. Contoh polimer jenis ini adalah urea !ormaldehide :bakelit;, !enol !ormaldehide
dan melamine!ormladehide.
%E 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 58/78
). Be0a#akan keg,naann2a
3omoditi polimer sintesis dunia sekarang ini kira-kira >9 juta metrik ton per tahun, hampir
AE? diantaranya terdiri plastik, 8? serat, dan 88? karet sintesis. Sisanya terdiri dari bahan
pelapis dan bahan perekat.
a. Plastik
Plastik dibagi menjadi & yaitu plastik komoditi dan plastik tehnik.
Plastik komoditi sering dipakai dalam bentuk barang yang bersi!at sekali pakai seperti
lapisan pengemas, atau beberapa produk yang tahan lama. 1ang termasuk plastik
komoditi adalah
*ype 3egunaan
Polietilena masa
jenis rendah :DP;;
apisan pengemas, isolasi kawat dan kabel, barang mainan,
botol !leksibel, perabotan, bahan pelapis
Polietilena masa
jenis tinggi :HDP;
)otol, drum, pipa saluran, !ilm, lembaran, isolasi kawat dan
kabel
Polipropilena :PP; )agian-bagian mobil, perkakas, tali, anyaman, karpet dan
!ilm
Polistirena :PS; )ahan pengemas :busa dan !ilm;, isolasi busa, perkakas,
barang mainan dan perabotan rumahPiliBinil klorida:PQC;
)ahan bangunan, pipa tegar, bahan untuk lantai, isolasi, !ilmdan lembaran
Plastik tehnik biasanya dipakai terutama dalam bidang transportasi :mobil, truk,
pesawat;, kontruksi :perumahan, instalsi pipa air; perangkat keras barang-barang
elektronik :mesin bisnis, komputer; mesin-mesin industri. Contoh beberapa plastik
tehnik diantaranya
*ype 3egunaan
/enol-!ormaldehide :P/; +lat listrik dan elektronik, bagian mobil, perekat plywood
rea-!ormaldehide :/; Sama seperti polimer P/, juga bahan pelapis
Poliester tak jenuh 3ontruksi, bagian-bagian mobil, lambung kapal, asesoriskapal, saluran anti korosi, pipa, tangki dan peralatan bisnis
poksi )ahan pelapis protekti!, perekat, aplikasi-aplikasi listrik
dan elektronika, bahan lantai industri, bahan pengaspal
jalan raya, bahan paduan :komposit;
5elamine !ormaldehide
:5/;
Sama seperti polimer /, bingkai dekorati!, tutup meja,
perkakas makan
b. Serat
Polimer serat mempunyai iri antara lain kekuatannya yang tinggi, daya rentangnya
baik, stabilitas panas yang baik :ukup untuk menahan panas seterika;, spinabilitas
:kemampuan untuk diubah menjadi !ilamen-!ilamen; dan sejumlah si!at 7 si!at lain yang
bergantung pada pemakaiannya :tekstil, kawat, tali, kabel dll;
)eberapa serat sintesis utama
#enis Diskripsi
%> 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 59/78
Sellulosa
4ayon asetat4ayon Biskosa
Sellulosa asetat
Sellulosa regenerasi
(onsellulosa
Poliester
(ilon
Ole!in
+krilat
*erutama poli:etilena tere!talat;
*ermasuk nilon EE, nilon E dan berbagai poliamida ali!atik dan
aromatik *ermasuk polipropilena dan kopolimer Binil klorida dengan
jumlah akrilonitril, Binil asetat, atau Binilidena klorida
:CH& F CCl&;yang kurang :kopolimer yang terdiri lebih
dari A? Binil klorida disebut serat Binyon;
5engandung paling sedikit 9? akrilonitril, disebutserat modakrilat jika terdiri dari akrilonitril dan &9?
Binil klorida atau Binilidena klorida
. 3aret sintesis
3aret atau elastomer, merupakan polimer yang memperlihatkan resiliensi :daya pegas;
atau kemampuan meregang dan kembali ke keadaan semula dengan epat. )eberapa
elastomer termoset yang penting terdapat dalam tabel berikut$
#enis DiskripsiStirena-butadiena 3opolimer dari dua monomer dengan berbagai proporsi bergantung pada si!at-
si!at yang diinginkan. Disebut S)4 :styrena-butadiena 4ubber;
Polibutadiena Hampir seluruhnya terdiri dari is-8,<-polibutadiena
tilena-propilena Sering disebut PD5 :ethilena-propilena 7 diena monomer; dibuat terutama dari
unit-unit etilena dan propilena dengan sejumlah keil diena untuk memberikane!ek ketidakjenuhan
Polikloroprena *erutama plimer trans-8,<, tetapi juga beberapa plimer is-8,< dan is-8,& jugadikenal sebagai karet neoprena
Poliisoprena *erutama polimer is-8,<. 3adang-kadang disebut Ukaret alam sintesisW
(itril 3opolimer dari akrilonitril dan butadiena
)util 3opolimer dari isobutilena dan isoprena, dengan hanya sejumlah keil isoprena
Silikon mengandung rangka anorganik dari atom oksigen dan silikon termetilasi yang berselang-seling, juga disebut polisiloksana
d. Pelapis dan perekat
Sebagai bahan pelapis yang utama adalah at-at emulsi untuk dinding yang terbuat dari
kopolimer stirena-butadiena, poli :Binil asetat; dan berbagai jenis poli :akrilat ester;.
Sedangkan sebagai perekat terutama polimer !enol !ormaldehide dan urea !ormaldehide
untuk perekat plywood dan partikel board, epoksi dan sianokrilat
Dengan berkembangnya produksi dan penggunaan polimer, maka akan ada pengaruh pada
lingkungan, yaitu masyarakat dan daerah-daerah tertentu. Selama ini dampak yang terjadimerupakan hal yang positi!. Dengan ditemukannya berbagai polimer dalam bentuk benda-benda
untuk keperluan sehari-hari :pembungkus, serat, karet dll; sangat membantu kehidupan manusia.
Dengan menggunakan polimer hampir semua kebutuhan tersebut dapat dipenuhi dan praktis.
Hal yang menjadi permasalahan sampah plastik pada umumnya tidak dapat diuraikan oleh
mikroorganisme, oleh karena itu pemeaha masalah sampah polimer yang paling e!ekti!
sekarang ini adalah daur ulang.
% 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 60/78
Soal latihan:
8. +pakah yang dimaksud dengan polimerM
&. #elaskan perbedaan polimer alam dan polimer sintesis
%. +pakah perbedaan plastik termosetting dan termoplasM
<. +pa yang dimaksud dengan kopolimerM
A. Sebutkan A polimer sintesis yang sering anda jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan apa
!ungsinya.
E. 5engapa sampah polimer sintetik :plastik; terutama jenis Binil jangan dibakarM #elaskan
Rangk,%an
8. Polimer adalah gabungan dari monomer-monomer dengan ara reaksi kimia
&. )erdasarkan jenis monomernya dapat dibedakan menjadi kopolimer dan homopolimer
%. Polimer dapat digunakan sebagai plastik, serat, karet, perakat dan pelapis :at;
<. Polimer sintesis banyak membantu kehidupan manusia karena mudah penyediaannya dan praktis, tetapi tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Pilihlah satu jawaban yang paling tepat
8. 3aret alam adalah polimer dari .
a. normal propena b. 8,% butadiena
. &-metil 8,% butadiena
d. !enil etenae. &-metil propena
&. Di bawah ini ada lima maam jenis polimer
8. poliisoprena
&. poli kloropena%. plistirena
<. poliBinil kloridaA. polisakarida
Pasangan yang termasuk polimer alam adalah .a. 8 dan & d. 8 dan A
b. & dan < e. & dan %
. % dan A
%. )akelit polimer sintesis pertama yang dapat
disintesis tahun 8@@9, dibuat dari monomer-monomer .
a. urea dan !olmaldehide
b. !enol dan !ormaldehide. 8,& etanadiol dan 8,E asam tere!talat
d. dimetil tere!talat dan 8,& etanadiole. 8,& etanadiol dan 8,E diamino heksana
<. Pada saat ini banyak sekali barang yang terbuat
dari plastik, tetapi plastik juga merupakan
tantangan bagi lingkungan hidup karena plastik ....+. mudah rusak
). sukar diuraikan oleh mikroorganisme
C. tidak mudah terbakarD. jika kena panas menjadi lunak
. dapat menimbulkan penyakit
A. 3opolimer dengan struktur
:7 + 7 + 7 ) 7 ) 7 + 7 + 7 ) 7 ) 7 + 7 +7; n
disebut kopolimer .a. )erabang d. sejajar
b. )ergantian e. blok
. tak beraturan
E. Poliester merupakan polimer yang banyak
digunakan sebagai .a. Plastik d. pelapis
b. lastomer e. perekat
. Serat
>. 5ono!er pembentuk polimer
-C/&-C/&-C/&-C/&-C/&-C/&- adalah ...
/ / / N 6
+. / - C - / C. C F C F C
N 6 / / /
/ /
6
). C F C D. C/& - C/& 6 N N
/ / / /
/ /
. C F C - C - /
6
%@ 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 61/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 62/78
Polimer terbuat dari satuan-satuan unit yang
berulang :monomer-monomer; yang mungkin
semuanya sama :homo polimer; atau mungkinyang mempunyai dua atau lebih jenis satuan yang
berbeda :kopolimer;.
"ambar dibawah ini menggambarkan unit-unit
monomer
5anakah dari gambar berikut yang termasuk kopolimer M
a. hanya : ii ; C. : i ; dan : iii ;
b. hanya : iB ; D. : ii ; dan : iB ;
. :ii; dan :iii;
3arbohidrat dan turunannya merupakan sekelompok senyawa yang banyak terdapat di alam baik
dalam tumbuh-tumbuhan maupun hewan. 3arbohidrat terdiri atas karbon, hidrogen dan oksigen.
Dalam tumbuh-tumbuhan karbohidrat dihasilkan dengan proses !otosintesis yang reaksinya
dapat ditulis sebagai berikut$
E CO& ' E H&O kloro!il,
Q CEH8&OE ' E O&
"lukosa dan karbohidrat sederhana lainnya kemudian diubah menjadi karbohidrat yang lebih
kompleks seperti tepung6kanji dan selulosa.
3arbohidrat dengan rumus umum CJ:H&O;y biasanya diklasi!ikasi menjadi gula dan
nongula. "ula biasanya terasa manis, berbentuk kristal, dan larut dalam air. Selain itu gula masih
dikelompokkan menjadi mono, di, ataupun trisakarida. 3arbohidrat nongula merupakan
polisakarida yaitu makromolekul6molekul raksasa yang tersusun dari monosakarida yang sangat
banyak dan terikat satu sama lain sambil membebaskan air.
5onosakarida
5onosakarida dapat mengandung % sampai E atom karbon yang diberi nama triosa,
tetrosa, pentosa, dan heksosa. 5onosakarida dapat merupakan polihidroksi aldehid :aldosa;
maupun polihidroksi keton :ketosa;.
<8 3S 3050+63+S %6Sem-&
BAB
1
BAB
1
3+4)OH0D4+*
D+( P4O*0(
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 63/78
5onosakarida yang mengandung E atom C dan gugus aldehid disebut aldoheksosa,
ontohnya glukosa. /ruktosa adalah suatu ketoheksosa karena mengandung E atom C dan gugus
keton. "lukosa dan !ruktosa keduanya terdapat dalam buah-buahan dan madu, rumus
strukturnya dapat berupa rantai lurus dan berlingkar. Semua monosakarida mempunyai atom C
asimetris sehingga monosakarida mempunyai isomer optis :diatereo isomer;, misalnya antara
glukosa dan galaktosa keduanya mempunyai rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda.
4umus molekul monosakarida biasa dituliskan dengan ara mil /isher :Polihidroksi
aldehide6keton; rantai lurus, struktur hemiasetal siklik :*olens; atau struktur melingkar yang
disarankan oleh Hawort. 4umus proyeksi glukosa dan !ruktosa dapat digambarkan sebagai berikut$
O H&COH
66 C H H C OH C O
H H
H C OH H C OH H O C C
H C OH H C OH OH H OH OH
H C OH H C OH C C
H C OH H C H OH
H& C OH H& C OH
:Proyeksi /isher; :Proyeksi *ollens; :Proyeksi Hawort;
4umus-rumus struktur glukosa
H& C OH H& C OH O
H&COH H&COH C F O H C C C
H C OH H C OH OH H O H OH
H C OH H C OH C C
H C OH H C H OH
H& C OH H& C OH
:Proyeksi /isher; :Proyeksi *ollens; :Proyeksi Hawort;4umus-rumus struktur !ruktosa
<& 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 64/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 65/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 66/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 67/78
+krodekstrindiastase
ritrodekstrin
diastase
5altosamaltase
glukosa ' glukosa
5altosa dipakai untuk makanan bayi dan orang sakit, karena ada anggapan bahwa maltosa
lebih mudah dierna dari pada gula-gula yang lain.
C. +3*OS+
aktosa terdapat dalam susu, maka disebut gula susu. *ingkat kemanisannya rendah
sekali, yaitu 9,8E kali kemanisan sukrosa :gula tebu;. aktosa terbentuk dari satuan glukosa
yang digabung dengan satu satuan galaktosa. 0katan glikosida menghubungkan β-
galaktopiranosa ke oksigen pada karbon ke <G dalam α atau β-D-glukopiranosa.
boleh α atau β
aktosa
3arbon anomerik dari satuan glukopiranosa dalam laktosa merupakan bagian dari suatu
gugus hemiasetal. +kibatnya, terdapat dua bentuk laktosa :α dan β laktosa; yang berada dalam
keseimbangan satu sama lain dalam larutan. #adi laktosa menunjukkan mutarotasi dan
merupakan gula pereduksi, berarti maltosa bereaksi positi! dengan pereaksi /ehling, )enedit
dan pereaksi *ollens.
aktosa merupakan suatu disakarida alamiah yang hanya dijumpai dalam binatang
menyusui dan manusia. Hidrolisis laktosa oleh enim laktase menghasilkan glukosa dan
galaktosa
aktosalaktase
glukosa ' galaktosa
POLISAKARIDA
5olekul polisakarida seperti dekstrin, glikogen, tepung kanji dan selulosa dapat
dianggap tersusun atas molekul-molekul heksosa berikatan membentuk suatu rantai molekul
<E 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 68/78
yang panjang dengan melepaskan molekul air pada setiap pasang molekul heksosa. 4umus
umum polisakarida dapat ditulis sebagai :CEH89OA;n atau n CEH8&OE 7 nH&O. )erbagai molekul
heksosa terlibat dalam penyusunan berbagai polisakarida di mana jumlah molekul heksosa :n;
dalam rumus :CEH8&OE;n tidak selalu diketahui seara pasti dan berBariasi antara satu
polisakarida ke polisakarida yang lainnya.
Ta$el. +oli#akai0a 2ang /aling ,%,%
Polisakarida Satuan heksosa #umlah satuan 4umus molekul
*epung
Selulosa
"likogen
Dekstrin
"lukosa
"lukosa
"lukosa
"lukosa
%%9
E99
8999
&%
:CEH89OA;%%9
:CEH89OA;E99
-
:CEH89OA;&%
Seara umum polisakarida-polisakarida ini akan terhidrolisis menjadi sakarida yang
lebih sederhana yaitu disakarida atau monosakarida.
AML-M +AT;
+milum merupakan polisakarida paling melimpah kedua sesudah sellulosa. +milumterbentuk pada proses !otosintesis pada bagian-bagian tumbuhan yang mengandung kloro!il
dengan bantuan ahaya matahari :sinar ultra Biolet;
En CO&:g; ' An H&O:l; :CEH8&OA;n ' En H&O
Oleh tumbuh-tumbuhan, amilum disimpan dalam akar, batang, biji dan sebagainya
sebagai adangan makanan seperti beras, jagung, ubi, singkong, kentang dan sagu. +milum
dapat dipisahkan menjadi dua !raksi utama berdasarkan kelarutan bila dibubur :triturasi; dengan
air panas, yaitu sekitar &9? pati adalah amilosa :larut; dan 9? sisanya adalah amilopektin
:tidak larut;. Perbedaan antara amilosa dan amilopektin adalah sebagai berikut.
8. +milosa
arut dalam air
Dengan iodin berwarna biru
4umus molekulnya lurus
0katannya adalah 8,<G glukosidik
5assa molekul relati!nya antara A9.999 7 &99.999
<> 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 69/78
&. +milopektin
*idak larut dalam air
Dengan iodin berwarna merah atau lembayung
4umus molekulnya berabang
0katannya adalah $ 8,<G glukosidik :rantai utama;
8,EG glukosidik :rantai abang;
5assa molekul relati!nya antara >9.999 7 8.999.999
+milum dalam air panas membentuk koloid. Hidrolisis amilum dalam suasana asam mineral
panas menghasilkan dekstrin, maltosa dan akhirnya glukosa. Proses hidrolisis ini juga dapat
terjadi dengan enim diastase atau amilase yang terdapat dalam gandum.
(6H1'O5;n < = HOl; = (6H1O6
+milum tidak bersi!at mereduksi, jadi tidak bersi!at aldehid. +milum terdapat sebagai serbuk
putih dalam semua tumbuh-tumbuhan dan merupakan makanan adangan tumbuh-tumbuhan dan
komponen makanan hewan yang penting. +milum dapat digunakan sebagai bahan makanan,
sumber glukosa, bahan kosmetik, bahan perekat, tambahan bahan tablet dan lain sebagainya
SOS+
Selulosa merupakan dinding sel dari semua tumbuh-tumbuhan, komponen utama dari
kapas, rami, dan goni. Si!at serat tumbuh-tumbuhan ini digunakan untuk membuat kain kaliko,
linen, tambang, dan karung. Selulosa berupa at padat putih, tidak larut dalam air dan semua
< 3S 3050+63+S %6Sem-&
amilosa
amilopektin
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 70/78
pelarut organik lainnya tetapi larut dalam Scweitaer yang merupakan ampuran amonia dan
tembaga :00; hidroksida. Selulosa tidak terhidrolisis semudah tepung, dengan pemanasan dengan
asam sul!at ener di bawah tekanan akan terurai menjadi glukosa. Selulosa banyak digunakan
untuk membuat produk lain seperti serat nitroselulosa, kapas ledak, seluloid, koloidon, selulosa
asetat, sutra buatan, rayon, selo!an, dan lain-lain.
"03O"(
"likogen merupakan makanan adangan bagi hewan dan dikenal sebagai tepung hewan. *epung
tumbuh-tumbuhan dimakan oleh hewan kemudian dihidrolisis oleh enim menjadi maltosa dan
glukosa. "lukosa yang tidak digunakan langsung akan diubah menjadi glikogen di dalam hati.
Seperti tepung, glikogen juga merupakan serbuk putih amor!os.
Dekstrin diperoleh dengan jalan hidrolisis tepung dengan diastase atau pemanasan
tepung dalam keadaan Bakum. Dekstrin merupakan serbuk amor!os yang larut dalam air
menghasilkan larutan untuk membuat perekat.
Skema pembagian karbohidrat
"3OS+
5O(OS+3+40D+ /43*OS+ 5ereduksi
"++3*OS+
S34OS+
3+4)OH0D4+* D0S+3+40D+ +3*OS+
5+(OS+
<@ 3S 3050+63+S %6Sem-&
5ereduksi
sellulosa
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 71/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 72/78
$. +otein
Protein merupakan suatu at makanan ang amat penting bagi tubuh, karena at ini
disamping ber!ungsi sebagai bahan bakar dalam tubuh juga ber!ungsi sebagai at pembangun
dan pengatur. Protein adalah sumber asam-asam amino yang mengandung unsur-unsur C, H, O
dan ( yang tidak dimiliki karbohidrat atau lemak.
5olekul protein juga dapat mengandung !os!or, belerang, dan ada jenis protein yang
mengandung unsur logam seperti besi dan tembaga. /ungsi utama protein bagi tubuh adalahuntuk membentuk jaringan baru dan mempertahankan jaringan yang telah ada dengan mengganti
jaringan yang rusak.
Protein dapat juga digunakan sebagai bahan bakar apabila keperluan energi tubuh tidak
terpenuhi oleh karbohidrat dan lemak. Protein ikut pula mengatur berbagai proses tubuh, baik
langsung maupun tidak langsung dengan membentuk at-at pengatur proses tubuh. Protein
mengatur kesetimbangan airan dalam jaringan dan pembuluh darah, yaitu dengan menimbulkan
tekanan osmotik koloid yang dapat menarik airan dari jaringan ke dalam pembuluh darah.
Protein juga dapat menjaga kesetimbangan asam-basa dalam tubuh.
Protein dalam bahan makan yang dikonsumsi manusia akan diserap oleh usus dalam
bentuk asam amino. 3adang-kadang beberapa asam amino yang merupakan peptida dan
molekul-molekul protein keil dapat juga diserap melalui dinding usus, masuk kedalam pembuluh darah. Hal semaam inilah yang menyebabkan kadang-kadang manusia alergik jika
makan s$uatu bahan makanan tertentu.
Protein adalah suatu senyawa yang mengandung ikatan peptida yang menghubungkan
asam-asam amino.
O ikatan peptida 66
C (H -
Dalam suasan asam, alkali atau pengaruh enim protein terurai menjadi asam-asam amino
misalnya glisina, alanina, sisteina, metionina, histidina, lisina.
H O 66
4 C C OH 4umus asam ammino
(H&
4 F gugus alkil atau aril
Perbedaan antara asam-asam amino itu bergantug pada jenis gugus 4 yang terikat pada atom
karbon α. Hanya &9 asam amio yang kita kenal, tetapi dari &9 maam asam amino ini dapat
terbentuk berbagai strukur protein yang berbeda beda dan terdapat pada otot, kuku, bulu, sutera,
enim dan hormon. Dalam sel tubuh, asam-asam r amino dapat diubah menjadi protein.
A8 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 73/78
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 74/78
asam amino, tetrapeptida dari < molekul asam amino, dan seterusnya. )ila banyak molekul
asam amino saling bergabung diperoleh polimer yang disebut polipeptida.
O H O 4 H O 4
66 C OH ( C C ( C C
6 6 6 6 6 6 6
n H C (H& C C ( C C ( C 4 O 4 H O 4 H O
asam amino polipeptida
Protein adalah salah satu jenis polipeptida yang berat molekulnya kjra-kira E999 sampai
satu juta lebih yang djbentuk oleh A9 sampai 999 asam amino tiap molekulnya. *elah
dikemukakan di atas berbagai maam protein berasal dari kira-kira &9 asam amino yang
berlainan. Perbedaan antara suatu protein dan protein lainnya terletak pada jumlah masjng-
masjngasam amino serta urutannya di dalam molekul protein itu. Dengan perkataan lain struktur
molekul suatu protein, berarti juga si!at-si!atnya, ditentukan oleh tiga !aktor di atas yakni maam
asam amino, jumlah masing-masing asam amino, dan urutan asam-asam amino yang saling berikatan di dalam molekul itu. 5isalnya protein yang mengandung % asam amino yang
berlainan, +, ), C, dapat tersusun dalam E ara sebagai berikut.
+ ) C ) + C C + )
+ C ) ) C + C ) +
5akin banyak jenis asam amino yang menyusunnya makin banyak pula jenis protein yang
dihasilkan, apalagi bila jumlah masing-masing asam amino bertambah besar. Struktur molekul
protein menjadi lebih rumit oleh ara masing-masing molekul saling berikatan yang menentukan
bentuk molekul. )entuk molekul inilah yang pada akhirnya menentukan peranan suatu protein.
5isalnya, protein yang berbentuk serat ber!ungsi sebagai bahan pembentuk jaringan, sepertiyang ditemukan dalam jaringan rambut, kulit dan kuku. 3arena bentukya protein ini tidak larut
dalam air.
/ungsi lain dari protein ialah sebagai katalis dalam reaksi biokimia. Protein ini dikenal
sebagai enim yang berbentuk bulat. )entuk ini disebabkan oleh terjadinya perlipatan molekul,
karena ikatan hidrogen, ikatan Qan der 2aals dan ikatan disul!ida, -S-S-.
0katan hidrogen terjadi karena adanya gugus karbonil, :-CFO; dan gugus -(H di dalam
molekul protein. 3arena banyaknya gugus tersebut banyak pula ikatan hidrogen yang dapat
terbentuk. 3eadaan ini terlihat pada "ambar dibawah ini.
A% 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 75/78
Perlipatan molekul yang menyebabkan bentuk molekul bulat mengakibatkan gugus-gugus
non polar. terarah ke sebelah dalam mengakibatkan bagian-bagian molekul yang bersi!at polar
berada pada permukaan molekul. )agian yang polar ini dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul-molekul pelarut, yakni air. Dengan demikian protein yang berbentuk bulat
seperti hemoglobin dapat larut dalam air sehingga mudah menjalankan !ungsinya. 0katan antara
sesama molekul protein, antara lain terjadi pula melalui ikatan disul!ida, S S . 0katan ini
terjadi dari oksidasi gugus tiol, S H, dari asam amino sistein. 0katan disul!ida ini mudah
putus kembali karena reaksi reduksi.
Proses pemutusan dan pe$mbentukan ikatan disul!ida, -S-S- dipergunakan dalam pengeritingan
rambut, karena protein rambut kaya akan ikatan disul!ida. Dengan menggunakan suatu reduktor,
ikatan-ikatan .tersebut putus dan molekul protein terbuka sehingga rambut mudah dibentuk.
Setelah dibentuk dan kemudian ditambah dengan suatu oksidator lemah, ikatan disul!ida, -S-S-,
terbentuk kembali. Proses ini terlihat pada "ambar Q $ Pemutusan ikatan disul!ida dari protein
alam oleh suatu bahan kimia seperti di atas menyebabkan perubahan si!at protein. Proses ini,
yakni pemutusan ikatan antara
"ambar $ Proses pemutusan dan pembentukan kembali
ikatan -S-S- pada pengeritingan rambut.
sesama molekul protein alam yang menyebabkan perubahan si!atnya, disebut denaturasi.
Denaturasi protein dapat pula terjadi karena pengaruh !isik, seperti panas, ahaya, dan lain-lain.
Sebagai ontoh ialah penggumpalan protein susu yang semula larut pada pemanasan.Hal ini
disebabkan putusnya ikatan hidrogen sehingga bentuk molekul berubah dan si!at-si!atnya pun
berubah.
Si!at-si!at protein$8. merupakan makromolekul, masa molekulnya ± 89A
&. umumnya sukar larut dalam segala maam pelarut. #ika dilarutkan dalam air membentuk
koloid hidro!il :suka pada air;
A< 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 76/78
%. tidak tahan suhu tinggi :terjadi denaturasi;, sehingga tidak ada yang murni<. bersi!at am!otir.
Soal S,$2ekti!
8. Sebutkan penggolongan senyawa karbohidrat dan berikan ontoh masing-masing
&. #elaskan apa yang dimaksud aldoheksosa, ketoheksosa, aldopentosa dan ketopentosa
%. "lukosa dan !ruktosa mempunyai rumus molekul sama, yaitu CEH8&OE a. sebutkan perbedaan antara glukosa dan !ruktosa
b. gambarkan rumus struktur dan rumus Hawort dari glukosa dan !ruktosa
<. Sebutkan dengan urut hasil-hasil hidrolisis amilum hingga menghasilkan glukosa
A. +pa yang dimaksud dengan $
a. gula inBert
b. mutarotasi
E. #elaskan mengapa asam alpa amino bersi!at am!otir
>. #elaskan apa yang dimaksud dengan witter ion *uliskan reaksi pembentukannya
. +pa perbedaan antara polipeptida dan proteinM jelaskan
@. *uliskan dua jenis dipeptida sebagai hasil kondensasi dari $
a. alanin dan sistein
b. glisin dan sistein89. +pa yang dimaksud dengan denaturasi proteinM Sebutkan !aktor-!aktor yang dapat
menyebabkan terjadinya denaturai protein.
Soal Obyekti!
8. 3arbohidrat yang termasuk kelompok monosakarida adalah .
+. +milum D. laktosa
). maltosa . sellulosa
C. galaktosa
&. Senyawa karbon dibawah ini yang termasuk
golongan disakarida adalah .
+. +milum D. laktosa). "lukosa . sellulosa
C. galaktosa
%. 3arbohidrat dibawah ini yang termasuk
golongan aldosa adalah .+. Sukrosa D. !ruktosa
). Sellulosa . laktosa
C. glukosa
<. Salah satu karbohidrat yang paling banyak
diproduksi adalah .
+. laktosa D. maltosa). glukosa . !ruktosaC. sakarosa
A. Pereaksi yang digunakan untuk mengidenti-!ikasi adanya gugus aldehide dalam karbo-
hidrat adalah .
+. /ehling D. 0odo!erm
). )iuret . larutan kanji
C. +ir brom
E. 3arbohidrat dalam lambung manusia akan
terhidrolisis. Hasil hidrolisis oleh insulintersimpan sebagai adangan makanan yang
digunakan untuk menghasilkan tenaga. Yat
adangan itu adalah .
+. maltosa D. !ruktosa). sukrosa . glikogen
C. glukosa
>. Suatu senyawa J yang mempunyai rumus:CH&O;J. jika dihidrolisis dengan asam dan
enim terjadi glukosa dan galaktosa. Senyawa
X adalah .+. Sukrosa D. laktosa). 5altosa . glukogen
C. amilum
AA 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 77/78
. Struktur yang menggambarkan α - D 7
glukopiranosa adalah .
@. Semua senyawa karbohidrat di bawah inidapat mereduksi pereaksi !ehling atau
pereaksi )enedit, keuali .
+. glukosa D. laktosa
). galaktosa . sakarosaC. maltosa
89. Semua asam amino dibawah ini bersi!at optik akti!, keuali .
+. "lisin D. leusin
). +lanin . treninC. Balin
88. Pereaksi yang digunakan untuk mengidenti-
!ikasi adanya gugus benena dalam suatu
protein adalah .
+. pereaksi biuret). kertas timbal asetat
C. pereaksi /ehling
D. Jantoproteat
. larutan kanji
8&. 0katan peptida antara asam-asam amino yang
terdapat dalam protein dalam protein
terbentuk dari bergabungnya .+. gugus alkohol dengan gugus metil
). gugus metil dan gugus amino
C. gugus amino dan gugus karboksilat
D. gugus karboksilat dan gugus metil. gugus amino dan gugus alkohol
8%. protein adalah suatu makromolekul yang
komponen utamanya adalah .
+. asam amino D. karbohidrat). asam nukleat . hidrokarbon
C. lipid
8<. sebanyak J molekul asam amino glisin
:H& ( 7 CH& 7 COOH; berpolimerisasimembentuk senyawa polipeptida. 5r glisin F
>A dan 5r polipeptida itu F %%99. 5aka
besarnya J adalah .+. 88 D. EE
). && .
C. <<
8A. Struktur yang dikenal sebagai ikatan peptida
adalah .
O
66+. 7 C 7 (H& D. 7 CH& 7 (H&
H (H& O
66). 7 C 7 COO- . 7 C 7 C
(H& H OH
O H
C. 7 C 7 ( 7
8E. Preotein adalah polimer dari asam al!a amino.
"ugus !ungsi yang terdapat dalam molekul
asam al!a amino adalah .
+. 7 COOH dan 7 (H&
). 7 COOH dan 7 OHC. 7 COOH dan 7 (H%
D. 7 OH dan 7 (H&
. 7 CO dan 7 (H&
8>. +sam amino dapat mempunyai muatan
positi! dan negati! seperti digambarkan
struktur berikut O
66
CH% 7 CH& 7 CH 7 C
(H%' O-
Struktur di atas dikenal sebagai .
+. ion sekunder D. ion netto). ion sejenis . witter ion
C. double ion
8. Pereaksi yang digunakan untuk mengidenti-!ikasi adanya gugus belerang dalam suatu
protein adalah .
+. pereaksi biuret
). kertas timbal asetatC. pereaksi /ehling
D. Jantoproteat
. larutan kanji
8@. 1ang tidak termasuk si!at-si!at umum asam
amino adalah .+. am!oter
). dapat membentuk witter ion
C. optis akti!D. dapat membentuk ikatan peptida
AE 3S 3050+63+S %6Sem-&
8/10/2019 kimia organik mudah
http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-mudah 78/78
. asam kuat
&9. 4umus bangun protein sebagai berikut$
H O CH% H O CH%
( C C ( C C
6 6 6 6 6 6 6
C C ( C C ( C
O CH% H O CH% H O
8 & % < A
0katan peptida ditunjukkan pada nomor +. 8 D. <
). & . A
C. %
.8@. +milum adalah suatu polisakarida. Hasil
hidrolisis amilum seara berurutan adalah..
+. amilurn - amilodestrin - akrodekstrin -
eritrodekstrin -mal tosa -glukosa). amilum - akrodektrin - amilodektrin 7
eritrodekstrin - maltosa - glukosa
C. amilum - akrodektrin - eritrodektrin -
amilodektrin - maltosa - glukosaD. amilum - amilodektrin - eritrodektrin-
akrodektrin - maltosa - glukosa
. amilurn - eritrodektrin -amilodektrin
-akrodektrin -maltosa -glukosa
&9. 3omponen utama penyusun protein adalah
.
+. asam-α-amino D. asam - α - hidroksi
). asam -β -amino . asam - β - hidroksi
C. asam - α - amino
&8. 1ang termasuk asam amino esensial adalah
.
+. glisin D. serin
). glutamin . asparaginC. leusin
%E. 1ang dimaksud dengan struktrur primer
protein adalah .+. rangkaian asam-asam amino dalam suatu
rantai polipeptida
). struktur,protein yang berbentuk heliks
C. rantai polipeptida yang berbentuk heliksyang menggulung
D. satu subunit protein
. beberapa subunit protein
%>. 3olagen yang terdapat pada jarinan ikat,
urat, dan tulang termasuk golongan+. protein globular D. protein sintetis
). protein !iber . protein esensialC. protein gabungan
top related