asam karboksilat3

AsamKarboksilat

Asam karboksilat adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi -COOH.

Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 1 gugus –COOH disebut asam alkanaoat.

Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 2 gugus –COOH disebut asam alkanadioat.

Tata Nama :Nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan member awalan asam.

1.Rantai Induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH.2.Penomoran dimulai dari gugus –COOH.3.Penulisan nama sama dengan aldehid, dimulai dengan nama cabang dan gugus pengganti lain berdasar urut abjad kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tak perlu dinomori karena selalu nomer satu.4.Jika menggunakan nama lazim, maka posisi gugus fungsi/cabang dinyatakan dengan huruf latin.

Tatanama asam karboksilat

Struktur dan ikatan

Sifat fisika

KELARUTAN : C < 4, bercampur dengan air dengan berbagai perbandingan

TITIK DIDIH

Keasaman asam karboksilat

Energi bebas ionisasi dalam air

Efek induktif gugus karbonil

Efek resonansi gugus karbonil

•Delokalisasi elektron digambarkan sebagai resonansi, ion negatif pada asetat digunakan bersama oleh kedua oksigen• Delokalisasi elektron seperti ini tidak ada pada etoksida

Asam asetat ion asetat

Garam dari asam karboksilat

Substituen dan kekuatan asam

Efek Induktif• Efek induktif menurun sesuai dengan jumlah ikatan

sigma antara gugus karboksil dengan substituen

Ionisasi dari asam benzoat tersubstitusi

Asam benzoat agak bersifat asam dibanding asam asetat

Asam dikarboksilat

• Mempunyai konstanta ionisasi terpisah, K1 dan K2

• Gugus karboksilat sebagai penarik elektron

Semakin jauh jarak antara dua gugus fungsi karboksilat, pKa meningkat

Asam karbonat

Sumber asam karboksilat

SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI KARBOKSILASI REAGEN GRIGNARD

SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI PREPARASI DAN HIDROLISIS NITRIL

Preparasi Nitril

Hidrolisis Nitril

• Contoh

Sintesis dikarboksilat

Pembuatan alfa hidroksi karboksilat

REAKSI ASAM KARBOKSILAT

REAKSI ASAM KARBOKSILAT: TINJAUAN DAN PENDAHULUAN

MEKANISME ESTERIFIKASI TERKATALISIS ASAM

Esterifikasi terjadi dalam dua tahap

Tahap 1 Tahap 2

Perubahan hibridisasi sp2 ke

sp3

Protonasi terjadi pada oksigen karbonil

Kation kurang stabil

Kation lebih stabil

Reaksi lengkap

Langkah 1

• Protonasi oksigen karbonil pada asam karboksilat

Langkah 2

• Protonasi asam karboksilat meningkatkan sifat positif dari gugus karbonil.

• Molekul alkohol bersifat sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil

Langkah 3

• Ion oxonium terbentuk dengan lepasnya proton

• Terbentuk intermediate tetrahedral yang netral

Langkah 4

• Tahap kedua dimulai dengan protonasi zat antara tetrahedral pada salah satu oksigen hidroksil.

Langkah 5

• Zat antara tetrahedral akan kehilangan molekul air

• Membentuk ester terprotonasi

Langkah 6

• Deprotonasi akan membentuk produk ester yang netral.

Ester Intramolekuler : Lakton

Reaksi terbentuk secara spontan jika ada kemungkinan membentuk cincin 5 atau 6Cincin 3 (alfa lakton) atau 4 (beta lakton) sangat reaktif, dan sulit sekali diisolasi

Reaksi pembentukan lakton

melalui

HALOGENASI ASAM KARBOSILAT:REAKSI HELL–VOLHARD–ZELINSKY

-halogen dapat diganti dengan Substitusi Nukleofilik

Metode standar pembentukan asam alfa amino