alkil halida baru

7/26/2019 ALKIL HALIDA baru

1/11

ALKIL HALIDA:

Reaksi Substitusi dan Eliminasi.

Senyawa organologam sec meluas dalam masyarakat modern. (sebagai pelarut,

insektisida dan bahan dasar sintesa senyawa organik).

biasanya sintetik.

Contoh :

CCl ! tetra klorida

C"Cl# ! khloro$orm.

Senyawa halogen lg sebagai anestetika pematirasa contoh halotana (C"#C"%rCl)

metoksi $lurana C"#&C'C"Cl.

ipe senyawa organo halogen :

* alkil halida contoh :

C"#*C"Cl : kloro etana

(anastetika setempat td +)

membuat bebal

* aril halida :

Cl

Cl Cl

bi$enil poli klor ! -C% (-olyclorinated biphenyl)

racun untuk aga cairan pendingin pada trans$ormator.

* "alida /lilik C"! C"Cl

0loro etena ! 1inil klorida.

%ahan baku -2C, untuk membuat pipa bahan bangunan

uga kantong sampah.

Senyawa Alifatik Polihalogen

* 3etana berklor :4ibuat melalui beberapa cara : antara lain klorinasi langsung

pada metana.

* 0arbon tetraklorida ! CCl, td 55

C


2/11

%erbau tidak enak.

-elarut yang baik untuk minyak dan lemak.

sering digunakan dalam cuci kering (dry clean) pakaian.

-emadam api (kerapatannya tinggi dan si$atnya yang tak mudah terbakar)

akhir*akhir ini banyak digunakan seperti C%rCl 'dan C%r '#

* 0loro$orm C"Cl# td 6C

* 3etilen klorid C"Cl td C

kloro$orm dulu dipakai sebagai obat bius penggantinya sekarang

7"alothane8. C'#9 C"Cl %r.

* 0loro $luoro karbon ! 'reon.

gas*gas yang tak berwarna, bertitik didih rendah, tidak beracun, tidak mudah

terbakar, tidak karat digunakan pendingin dalam kulkas penyeuk

ruangan.

4ihasilkan besar*besaran dari karbon berklor melalui $luorinasi

* 0lorodi$luorometana ($reon . C"Cl'), pada suhu tinggi tetra $luoro

etilena bahan baku polimer, te$lon C"Cl ' 6 9 C C'! C'; "Cl

n C' ! C' -eroksida ; C'C' ; n! e$lon

Sifat fisik

/tom*atom halogen lebih berat dibandingkan dengan atom C ,", kec $luor.

0enaikan %3 9 bertambah polaribilitas karena atom halogen disubstitusikan

kedalam molekul "C naik titik didih ika naik deret senyawa.

"idrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut

dalam air.

Penanaman dan klasifikasi

3enurut sistem ama ri1ial : gugus $ungsional tri1ial

Contoh :

-elarut ?at*?at organik


3/11

>ama ama tri1ial dC

0lorometan metil klorida *

4i klorometan metilen klorida

ri kloro metan kloro$orm 6+

etra kloro metan karbon tetra klorida 5+

%romo metan metil bromida @

C"#9 C"9 %r (C"#)#C 9 C"Cl

%romo etana + kloro , dimetil propana

(etil bromida) (neopentil clorida)

/lkil halida sekunder:

C"# atau Cl

C"#C" C" * %r

/lkil halida tersier

a. Reaksi substitusi :

"alida gugus pergi yang baik (basa yang lemah)

/lkil halida primer

"C "

C

"C C" * Cl

C

"


4/11

R' RCl R%r R=

3olekul netral dapat bertindak adi nukleo$il karena mempunyai pasA menyendiri.

b. Reaksi eliminasi

Bika alkilhalida bereaksi dengan basa kuat &"

teradi reaksi eliminasi (unsur " D ke luar dari alkil halida ! reaksi

dehidrohalogenasi.

c. -ersaingan substitusi dan eliminasi

d. >ukleo$ilitas dan kebasaaan.

OH- bertindak sebagai basa :

Cenderung menghasilkan

produk substitusi

Bersifat

menghasilkan

produk eliminasi


5/11

0ebasaan (basicity) : ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah

proton.

OH- bertindak sebagai nukleofil

>aiknya >ukleo$ilitas

idak paralel secara eksak dengan da$tar kuat basa biasanya basa yang lebih

kuat biasanya nukleo$il yang lebih baik.

3ekanisme S>+ dan S> :

S> ! >=EE

: ; C" * :..

..

X C" ; :..

..

X*

Suatu serangan belakang yang serempak

S>: suatu reaksi bimolekuler : baik >=:*maupun RC"D terlibat dalam keadaan

transisi :

R

R

R

R


6/11

-eristiwa membaliknya kon$igurasi disebut 7in1ersi kon$igurasi8 ! in1ersi

walden.

/danya rintangan sterik (steric hidrance) menghalangi teradinya reaksi S>

Contoh :

bromo metan bromo etana

sangan cepat lau sedang

bromo propan t*butil bromida

sangat lambat tak ada reaksi S>energi begitu tinggi

3ekanisme S> : proses satu tahap

S>+ : mekanisme S>+adalah proses tahap.

ahap + : =* R#C * >=

"

%rC"#&*

"

C

"

"

%r

"

C

"

C"#&*

C""

"

%r

"

C

"

C"#&*

C""

C "

"

"

%r

"

C

"C"

#

&*

C

""

C"

C"

"


7/11

teradi reaksi pengionan dulu.

Reaksinya unimolekular : hanya R#CD terlibat dalam keadaan transisi dari

tahap penentu lau.

!ekanisme "#dan "$

3ekanisme E : seperti mekanisme S> adalah proses satu tahap, nukleo$il

bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen dari atom karbon yang

bersebelahan dengan karbon pembawa gugus bebas (halidanya).

Reaksi Eberupa reaksi serempak

(+) () %r

R & * ; " 9 C"9 C" C"# R & " C"! C" C"#

; %r *

(+) %asa membentuk ikatan dengan hidrogen

(2) Elektron*elektron C*" membentuk ikan

(#) %rom bersama sepasang A nya meninggalkan ikatan sigma () C 9 %r.

Reaksi E+

Reaksi E+ kinetika orde*pertama (bergantung pada (alkil halida) )

unimolekuler seperti S>+.

ahap + (lambat)

; *(C"#)#C %r F C(C"#) # C HH %r. G

0ead transisi

F C; * C"# G ; %r*

Iat antara karbokation

ahap (cepat)

"#C

"#C


8/11

;

%r " " & "

; ; C * C" G ; "& C C"

C ! C" ; "#&

/lkena

Reaksi E:

Reaksi %imolekuler. Jebih dominan ika ditambahkan basa kuat 0;&"*atau

Rumus ;E

O C"C"# dalam etanolC"#C"! C"

0alor -ropena

bromo propana E C"#C" &" ; %r*

(isopropil bromida)

%r

>=;E

O C"C"#

C"#C"C" C"# ; C"#C" ! C" C"#

C"#C"&" * butena

bromo butana (K)

; C"#C" C" ! C"

+ butena (K)

/lkena tersubstitusi lebih tinggi lebih stabil daripada alkena yang tersubstitusi*

kurang tinggi.

Emenghasilkan alkena yang lebih stabil

"#C

"#C

"#C

"#C

"#C

"#C

dua R pada C ! C

tersubstitusi lebih tinggi


9/11

C"! C" C"#C" ! C" C"#C" ! C" C"# ## )()( CHCCH =

%ertambahnya kestabilan/lkena bersubstituen terbanyak membentuk diastereomer Cis dan trans

(isometrik geometrik).

C"#C" C"C" ! C" + pentena (#+K)

>a;E

O C"C"#

C"#C"C" C C"C"# C"#C"&"

kalor Cteradi pada satu tahap.

* beralan tidak lewat 9 suatu karbo kation sebagai ?at antara.

/lkil halida tersier bereaksi paling cepat, alkil halida primer paling lambat

(mudah bereaksi substitusi)

0arbon dan hidrogen ,

C"# * C" * C"

Bika bromo metil propana L t*butil klorida dieliminasi satu produk yang

mungkin.

C" ! C ; "& ; %r*

C"#C"

C"

#

C ! C

" "

C"#C" "

C ! C

" C"#

C"#

C"#

C %r

C"#

C"#


10/11

a

t*butil bromida metil propena

hanya + macam "

"&*

C"#C"C" ! C" * "; +*butena

* "; C"#C" ! C" * C"# *butena

4ua macam "

/turan Saytse$$ :

/lkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada atom*atom karbon ikatan

rangkapnya terdapat dalam umlah terbesar dalam campuran produk eliminasi

/lkena tersubstitusi lebih tinggi.

Produk Hofmann

-roduk utamanya : /lkena yang kurang stabil sLd kurang tersubstitusi.0arena + : ukuran basa yang menyerang.

C"#C"&*

0ecil

butena +*butena (K) (K)

bromo butana

(C"#)#C&*

meruah butena +*butena

(@K) (@K)

%eaksi dengan ion t-butoksida :

(C"#)#C&*

&C(C"#)#

C"#

C"#C" C" C"

"

%r

"

C"#C"

C" C"

#

%r

C"#C"! C"C"

#; C"

#C"

C" ! C"

C"#C"! C"C"

#; C"

#C"

C" ! C"


11/11

Serangan pada C# : Serangan pada C+:

Rintangan sterik M rintangan sterik N

daripada C+yang diserang daripada C#yang diserang

. Rintangan sterik mungkin disebabkan oleh meruahnya gugus yang mengelilingi

gugus pergi.

C"#C C" C 9 C"# (C"#)# CC " C ! C"

* bromo , , 9 , , 9 trimetil * pentena

trimetil pentana

#. Ougus pergi besar meruah

C"#* C" C" C"

#

"

%r

C"#C" ! C" C"

#

C"# C"C" C"

"

%r

! C"# C" ! C" C"#

C"#

C"#

%r

C"#

C"#

Hyang kurangberjejalan

alkil halida baru

Documents