260110130132 muhammad ismail modul 1
DESCRIPTION
Analisis FisikokimiaTRANSCRIPT
LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS
FISIKOKIMIA II
Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam
Karboksilat
Disusun Oleh : Muhammad Ismail
260110130132
LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2015
IDENTIFIKASI SENYAWA-SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL,
FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT
I. Tujuan
Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol,
dan asam karboksilat.
II. Prinsip
2.1. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Alkohol
1. Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat
diamati dari aromanya
2.2. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Fenol
1. Fenol ditambahkan larutan FeCl3 akan terbentuk kompleks
berwarna
2. Fenol pengkopelan dengan reagensia diazotasi
3. Fenol ditambahkan pereaksi Marquis akan terbentuk kompleks
berwarna
2.3. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Asam Karboksilat
1. Asam dapat memerahkan lakmus biru
2. Asam dapat tersublimasi jika dipanaskan
3. Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol
III. Reaksi
3.1. Golongan Alkohol
Etanol
a. Esterifikasi dengan asam benzoat dan asam salisilat
(Fessenden, 1981).
b. Iodoform
c. K2Cr2O7 dalam H2SO4 50%
Gliserin
a. CuSO4 + NaOH
Mentol
a. H2SO4 + salisilaldehid
3.2. Golongan Fenol
Fenol
a. FeCl3
(Fessenden, 1981).
b. NaOH
(Fessneden, 1981).
Resorsinol
a. FeCl3
3.3. Asam karboksilat
Asam tartrat
a. CuSO4 + NaOH
Asam Benzoat
a. FeCl3
b.
(Svehla, 1985)
IV. Teori Dasar
Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya
diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai
titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama.
Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus
umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik.
Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan
dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit
larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam
segala perbandingan (Brady, 1999).
Dalam pembentukan alkohol melalui proses fermentasi peran
mikroorganisme sangat besar dan biasanya mikroorganisme yang digunakan
untuk fermentasi mempunyai beberapa syarat sebagai berikut
� Mempunyai kemampuan untuk memfermentasi karbohidrat yang cocok
secara cepat.
� Bersifat membentuk flokulasi dan sedimentasi (misal sel-selyeast selalu
ada pada bagian bawah tangki fermentasi.
� Mempunyai genetik yang stabil (tidak mudah mengalami mutasi)
� Bersifat osmotolerans artinya mikroorganisme tersebut toleran terhadap
tekanan osmosa yang tinggi.
� Toleran terhadap kadar alkohol yang tinggi (sampai dengan 14-15 %).
� Mempunyai sifat regenerasi yang cepat (Santi, 2008).
Fenol merupakan senyawa organik, yang bersifat toksik, dan mudah larut
dalam air, sehingga senyawa tersebut mudah menimbulkan pencemaran pada
suatu perairan. Fenol dapat bersifat toksik dan apabila suatu perairan terkena
pencemaran fenol akan mengakibatkan turunnya kualitas air dan gangguan
terhadap ekosistem perairan. Banyak industri menggunakan senyawa fenol dalam
proses produksi maupun sebagai salah satu bahan dasar. Sisa-sisa fenol dapat
terbawa dalam limbah dan menyebabkan pencemaran pada perairan tempat
pembuangan limbah industri tersebut(Suhandi, 2006).
Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
menggunakan katalis asam yang disertai pemanasan. Dari persamaan reaksi ini
dapat dikatakan bahwa reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi
kesetimbangan (reversibel), sehingga untuk mendapatkan hasil ester yang banyak
dapat dilakukan dengan menggunakan alkohol berlebih. Namun demikian, reaksi
ini tidak berlaku untuk asam lemak tak jenuh rantai panjang karena katalis asam
sulfat adalah zat pengoksidasi kuat sehingga asam lemak tersebut akan
teroksidasi/pecah, oleh karena itu penangananya harus hati-hati. Sedangkan bila
menggunakan asam klorida sebagai katalis, maka alkohol yang digunakan harus
benar-benar kering dan asam kloridanya anhidrat (Aritonang, 2009).
Asam kerboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus
karboksil, -COOH, gugus karbonil dan sebuah gugus karboksil. Aksi antar kedua
gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam
karboksilat (Riawan, 1990).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan
alcohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oskidasi ester dengan
asam, hidrolisa asil halide dan reagen organilitium (Jamaliah, 2011).
V. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Kaca arloji
2. Kaca obyek
3. Pelat tetes
4. Pembakar bunsen
5. Penangas air
6. Penjepit kayu
7. Pipet tetes
8. Spatel
9. Tabung reaksi
10. Tisu
b. Bahan
1. Bahan alkohol
• Ammonium hidroksida
• Asam benzoat
• Asam salisilat
• Asam sulfat
• Aquades
• Aqua iod
• Etanol
• Gliserin
• Kalium dikromat
• Mentol
• Natrium hidroksida
• Tembaga sulfat
• Vanillin
2. Bahan Fenol
• Ammonium hidroksida
• Asam nitrat pekat
• Aquades
• Besi (III) klorida
• Fenol
• Hidrokinon
• Kalium dikromat
• Natrium hidroksida
• Nipagin
• Perak nitrat amoniakal
• Pereaksi p-DAB
• Pereaksi Liebermann
• Resorsinol
• Timbal asetat
3. Bahan Asam Karboksilat
• Asam benzoat
• Asam sitrat
• Asam sulfat
• Asam tartrat
• Besi (III) klorida
• Kalium bromida
• Natrium hidroksida
• Resorsinol
Tembaga (II) sulfat
VI. Data Pengamatan
A. Golongan Alkohol
Etanol
No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan
1. Etanol + asam
benzoat + 2 tetes
H2SO4, tutup kapas Timbul aroma
→ dipanaskan balsam pada
Etanol + asam penutup kapas
salisilat + 2 tetes
H2SO4, tutup kapas
→ dipanaskan
2. Etanol + larutan iod Ada sedikit bau
+ NaOH berlebih iodin, terbentuk -
endapan berwarna
coklat
3. Etanol + 3 tetes Terbentuk larutan
K2Cr2O7 jenuh berwarna kuning,
dalam H2SO4 50% kemudian berubah
menjadi hijau
kebiruan
Gliserin
No. Hasil
Perlakuan Foto Pengamatan Pengamatan
1. Gliserin + 1 tetes Terbentuk larutan
CuSO4 + NaOH berwarna biru
muda kemudian
biru tua setelah
penambahan NaOH 2. Gliserin dikisatkan Viskositasnya
di atas penangas menjadi lebih
Air encer Mentol
No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan
1. Diamati di atas pelat Aroma mint _
B. Golongan Fenol Fenol
No.
Perlakuan Hasil
Foto Pengamatan
Pengamatan
1. Fenol + FeCl3 Terbentuk warna
biru tua-ungu
2. Fenol + pereaksi Terbentuk warna
p-DAB merah muda
3. Fenol + HCl 2 Terbentuk warna
tetes + K2Cr2O7 orange
5. Fenol + pereaksi
Marquis - -
Nipagin
No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan
1. Nipagin + FeCl3 Terbentuk warna
merah muda
Nipagin berwarna
kuning
Hidrokinon
No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan
1. Hidrokinon + Terbentuk warna abu
Ag(NH3)NO3 pekat
2 Nipagin +
HNO3
2. Hidrokinon + Terbentuk warna
FeCl3 jingga
3. Hidrokinon + Tidak bereaksi
Pb(CH3COO)2 +
NH4OH
4. Hidrokinon + Warna coklat tua
NaOH
Resorsinol
No.
Perlakuan Hasil
Foto Pengamatan
Pengamatan
1. Resorsinol + p- Terbentuk warna
DAB merah muda
2. Resorsinol + Terbentuk warna
FeCl3 abu kehitaman
3. Resorsinol + Terbentuk warna
Ag(NH3)NO3 hitam-kecoklatan
C. Golongan Asam Karboksilat Asam Tartrat
No.
Perlakuan Hasil
Foto Pengamatan
Pengamatan
1. Asam tartrat + Terbentuk larutan
CuSO4 + NaOH berwarna biru
muda
Asetosal
No. Hasil
Perlakuan Foto Pengamatan
Pengamatan
1. Asetosal + Tidak bereaksi
pereaksi Marquis
2. Asetosal + FeCl3 Terbentuk warna
ungu
Asam Benzoat
No. Perlakuan
HasilFoto Pengamatan
Pengamatan
1. Asam benzoat + Terbentuk larutan
FeCl3 jingga muda
VII. Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan tiga jenis reaksi identifikasi, yaitu reaksi
identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol, golongan fenol dan golongan
asam karboksilat dengan menggunakan berbagai macam pereaksi baik yang
digunakan untuk uji golongan atau uji spesifik dari senyawa tersebut. Proses
identifikasi dari ketiga golongan senyawa tersebut berbeda karena memiliki
prinsip reaksi identifikasi yang berbeda dari tiap golongannya. Identifikasi yang
dilakukan pada praktikum ini bersifat kualitatif, karena tidak melihat banyak zat
yang terdapat pada sampel, tetapi hanya mengamati ciri ciri apakah sampel
tersebut memiliki senyawa yang ingin diidentifikasi.
Berdasarkan prinsipnya, Identifikasi golongan alkohol dilakukan dengan
cara esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus-
CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan
bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Pada prosedurnya, identifikasi golongan alkohol dilakukan dengan
penambahan asam karboksilat yaitu seperti asam benzoat dan asam salisilat pada
etanol yang ditambahkan asam sulfat pekat secara perlahan melalui dinding
tabung reaksi sebagai katalisnya, asam sulfat tidak boleh langsung mengenai
larutan sampel dan asam benzoat atau asam karboksilat untuk menghindari
ledakan akibat adanya reaksi eksoterm yang dihasilkan asam sulfat pekat dan
larutan tersebut, setelah itu tabung reaksi ditutup kapas dan dipanaskan. Perlakuan
ini akan mengasilkan atau membentuk sebuah produk berupa ester. Pembentukan
ester dapat diamati dari wangi khas yang dihasilkan oleh senyawa ester yang
dihasilkan. Reaksi yang berlangsung pada esterifikasi adalah putusnya ikatan –O-
H dan membentuk ikatan –O-R. Tercium wangi pisang saat identifikasi dilakukan
dengan asam benzoat, dan bau balsam saat dilakukan identidikasi dengan asam
salisilat. Dengan warna larutan keduanya tetap jernih.
Prosedur berikutnya adalah dengan reaksi iodoform, tetapi pada
praktikum kali ini tidak dilakukan karena keterbatasan reagen. Reaksi dimulai
dengan penambahan NaOH yang berfungsi untuk membuat keadaan menjadi basa,
kemudian ditambahkan iodium dan dipanaskan. Pada proses ini dilakukan dalam
suasana basa karena pada proses rekristalisasi dengan etanol, iodoform akan
terurai sehingga larutan yang awalnya berwarna cokelat akan larut. Maka hasil
yang diperoleh yaitu larutan kembali jernih dan juga terdapat bau iodium.
Identifikasi alkohol yang berikutnya dilakukan dengan menggunakan metode
penambahan larutan jenuh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam H2SO4 50%. Metode
ini digunakan untuk menentukan jenis alkohol primer, sekunder, atau tersier.
Dengan sampel etanol yang merupakan salah satu dari jenis alkohol primer, saat
etanol ditambahkan kalium dikromat maka alkohol primer akan teroksidasi
menjadi aldehid, sehingga reaksi ini dapat diamati dengan adanya perubahan
warna dari warna kuning dari Cr2O7 hingga hijau kebiruan dari Cr3+. Hasil yang
dari metode ini adalah warna larutan hijau kebiruan.
Identifikasi berikutnya adalah identifikasi gliserin. Dalam praktikum kali
ini, Metode ini digunakan untuk membedakan alkohol monovalen dan polivalen,
metode ini akan menghasilkan hasil yang positif pada gliserin karena gliserin
merupakan alkohol polivalen. Tembaga sulfat dan natrium hidroksida
ditambahkan ke dalam tabung reaksi yang berisi gliserin, kedua zat tersebut
berfungsi untuk membuat keadaan menjadi basa. Hasil positif ditandai dengan
terbentuknya larutan biru jernih. Dimana larutan biru jernih yang terbentuk
berasal dari reaksi antara gliserin dengan tembaga sulfat. Kemudian prosedur
berikutnya adalah gliserin diletakkan diatas kaca arloji kemudian dikisatkan pada
penangas air, dan hasil yang diperoleh adalah bentuk gliserin yang menjadi lebih
cair dan tidak mudah menguap karena masih terdapat dalam kaca arloji seutuhnya.
Proses pengkisatan gliserin ini harus dilakukan di penangas air. Gliserin tidak
boleh langsung dibakar diatas nyala api bunsen karena titik leleh gliserin dengan
suhu nyala api Bunsen sedikit berbeda sehingga gliserin dapat menguap jika
langsung dibakar pada nyala api Bunsen.
Golongan alkohol berikutnya adalah mentol. Mentol merupakan zat dalam
bentuk kristal bening atau putih. Saat dilakukan uji organoleptis, Aroma
peppermint dari mentol sangat khas, yaitu bau pedas yang kuat. Sehingga mentol
dapat diidentifikasi hanya dengan mencium aromanya. Aroma ini berasal dari
kandungan minyak atsiri yang berupa minyak mentol. Setelah itu mentol
diidentifikasi dengan cara direaksikan dengan vanillin dan asam sulfat. Hasil
yang diperoleh adalah terbentuk warna oranye kemudian merah gelap.
Setelah dilakukan identifikasi pada alkohol, berikutnya dilakukan uji
identifikasi fenol. Dalam percobaan ini senyawa yang diidentifikasi ada empat
macam yaitu fenol, nipagin, hidrokinon, dan resorsinol. Direaksikan dengan besi
(III) klorida membentuk senyawa kompleks. Perubahan warna yang terjadi pada
seluruh senyawa sampel golongan fenol menjadi warna yang lebih gelap karena
adanya kompleks yang terbentuk dengan warna khas, biasanya berwarna ungu.
Tetapi pada sampel nipagin, perubahan warna hanya berupa merah muda dan
terdapat endapan putih meskipun telah dilarutkan dalam pelarut sambil
dipanaskan. Hal tersebut kemungkinan terjadi karena kesalahan praktikan saat
melarutkan sampel di dalam aquadest yang kurang larut sehingga masih terbentuk
endapan. Setelah itu identifikasi senyawa fenol dan resorsinol dilakukan dengan
metode penambahan pereaksi p-DAB (Dimethyl Amino Benzaldehid) yang
membentuk larutan berwarna merah muda. Selain itu identifikasi senyawa fenol
dapat dilakukan dengan cara penambahan pereaksi Lieberman. Tetapi prosedur ini
tidak dilakukan karena keterbatasan reagen. Jika dilakukan, seharusnya hasil yang
diperoleh adalah terjadi perubahan warna larutan bening menjadi larutan berwarna
jingga kekuningan. Hal ini disebabkan karena terbentuknya kompleks berwarna
dari fenol dan pereaksi Lieberman tersebut. Selanjutnya identifikasi fenol dapat
dilakukan dengan penambahkan K2Cr2O7 dan HCl 2 tetes, dihasilkan larutan
warna oranye, dimana ini merupakan hasil yang positif dari reaksi antara fenol
dan kalium dikromat. Selain itu, prosedur lain untuk identifikasi nipagin dapat
digunakan dengan penambahan asam nitrat pekat dalam ruang asam. Diperoleh
perubahan warna menjadi larutan berwarna oranye. Hasil ini merupakan hasil
yang positif dari reaksi tersebut.
Setelah itu uji identifikasi golongan fenol dilanjutkan dengan senyawa
hidrokinon. Seharusnya prosedur awal uji identifikasi senyawa ini yaitu dengan
cara direaksikan pada perak nitrat amoniakal yang menghasilkan warna hijau
kehitaman, tetapi terjadi kesalahan praktikan dalam penggunaan reagen yang
menggunakan perak nitrat sehingga malah menghasilkan larutan hitam
kecoklatan. Dilakukan pula penambahkan timbal asetat dan ammonium
hidroksida, tetapi tidak bereaksi, sedangkan seharusnya menghasilkan warna
larutan cokelat gelap pekat karena terjadinya reaksi oksidasi. karena hidrokuinon
dalam suasana basa oleh NaOH dan teroksidasi oleh udara.
Golongan fenol terakhir yang diidentifikasi adalah resorsinol. identifikasi
senyawa ini dapat dilakukan dengan direaksikan pada perak nitrat amoniakal
menghasilkan perubahan warna larutan menjadi hitam. Dan saat ditambahkan besi
(III) klorida menghasilkan warna larutan ungu kehitama. Perubahan warna
tersebut merupakan hasil positif dari tiap reagen yang bereaksi dengan resorsinol.
Identifikasi senyawa resorsinol juga dapat dilakukan dengan cara penambahan
pereaksi Lieberman yang menghasilkan perubahan warna dari larutan bening
menjadi larutan berwarna kekuningan, tetapi prosedur ini tidak dilakukan.
Selanjutnya adalah golongan asam karboksilat merupakan uji identifikasi
golongan yang terakhir dilakukan pada percobaan kali ini. Asam karboksilat juga
biasa disebut dengan asam alkanoat. Senyawa yang diidentifikasi pada percobaan
kali adalah asam tartrat, sitrat dan asam benzoat. Prinsip dalam reaksi identifikasi
golongan ini yaitu asam dapat memerahkan lakmus biru, dimana lakmus yang
berwarna merah menandakan adanya senyawa asam. Tetapi percobaan
berdasarkan prinsip kertas lakmus ini tidak dilakukan. Kemudian asam dapat
tersublimasi jika dipanaskan dan akan teresterifikasi dengan alkohol sehingga
membentu senyawa ester yang dapat menimbulkan aroma.
Saat identifikasi asam tartrat, asam tartrat diidentifikasi dengan
penambahan tembaga (II) sulfat dan ditambahkan NaOH yang digunakan untuk
menjadikan suasana menjadi basa. Tartrat merupakan zat padat kristalin yang
mudah larut dalam air dan merupakan asam sehingga dilakukan penambahan
NaOH untuk menciptakan suasana basa. Dengan hasil larutan menjadi berwarna
biru tua bening, hal ini terjadi karena terdapat dua reaksi yang dialami asam
tartrat. Pertama, adalah terjadi penggantian gugus pada gugus hidroksil, dimana
atom H ini akan digantikan dengan ikatan dengan Cu. Cu sendiri akan berikatan
dengan 2 senyawa asam tartrat yang masing-masing dua atom O dari asam tartrat
akan berikatan dengan Cu yang sama. Kedua, Cu akan berikatan dengan asam
tartrat , tetapi hanya satu gugus hidroksil asam tartrat yang kehilangan atom H
dari gugus hidroksil, sementara gugus hidroksil lainnya tidak mengalami reaksi.
namun pada percobaan yang dilakukan praktikan, hasilnya adalah larutan
berwarna biru muda, hal ini diperkirakan terjadi karena penambahan Tembaga (II)
Sulfat atau NaOH yang berlebih. Selanjutnya identifikasi dengan sublimasi,
sampel ditambahkan air dan aseton ke dalam cincin sublim, lalu dipanaskan dan
dletakkan kapas atau tisu diatas kaca preparat untuk membantu proses
penyubliman. Setelah itu kaca preparat bagian atas diamati dengan mikroskop
untuk memperoleh bentuk Kristal yang khas. Prosedur ini tidak dilakukan karena
cincin sublim yang tersedia tidak mungkin digunakan untuk mengamati
identifikasi penyubliman.
Uji identifikasi yang kedua dari golongan asam karboksilat adalah asam
salisilat atau asetosal. Untuk identifikasi senyawa ini dapat dilakukan sublimasi,
sehingga diperoleh bentuk kristal yang khas dari sitrat, tetapi percobaan tidak
dilakukan karena keterbatasan alat. Sehingga identifikasi asam salisilat hanya
dilakukan dengan penambahan marquis dan FeCl3. Pada penambahan marquis,
tidak terjadi reaksi antara asetosal dan marquis, hal ini dikarenakan marquis
adalah pereaksi khusus untuk mendeteksi adanya cincin aromatis alkohol,
sedangkan asetosal mengandung cincin aromatis karboksilat. Dan saat
ditambahkan FeCl3, terbentuk senyawa kompleks yang menghasilkan warna
ungu.
Lalu senyawa terakhir yang diidentifikasi dalam golongan ini adalah asam
benzoat. Dalam mengidentifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan
ditambahkan besi (III) klorida, sehingga diperoleh perubahan warna dari larutam
yang tidak berwarna menjadi larutan oranye karena pembentukan kompleks Fe-
benzoat. Identifikasi senyawa benzoat menggunakan proses sublimasi juga tidak
dilakukan karena keterbatasan alat. Tetapi seharusnya asam benzoat memiliki
bentuk kristal jarum jika diamati setelah melakukan proses sublimasi.
VIII. Kesimpulan
Cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat
dapat dilakukan dan dipahami menggunakan reagen-reagen yang sesuai, dimana
senyawa-senyawa golongan alkohol yang diidentifikasi adalah etanol, gliserin dan
mentol. Senyawa-senyawa golongan fenol yang diidentifikasi adalah fenol,
nipagin, resorsinol dan hidrokinon, sedangkan senyawa-senyawa golongan asam
karboksilat yang diidentifikasi adalah asam tartrat, asetosal dan asam benzoat.
Daftar Pustaka
Aritonang, Henry F dan Herling D. Tangkuman. 2009. Reaksi Esterifikasi Garam
Asam Lemak Dengan Alkil Klorida Berantai Panjang Menggunakan
Tridodekilamin Hidroklorida Sebagai Katalis Perpindahan Dua Fasa.
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,
Universitas Sam Ratulangi, Manado.
Attaway, S. 2004. Rope System analysis. New South Wales:Oberon State
Emergency Service.
Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Bandung: Binarupa Aksara.
Chang, R. 2005. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I. Jakarta: Erlangga
Fessenden, R. J. 1981. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Kelly. 2009. The Curriculum: Theory and Practice. Elsevier.
Jamaliah, Mustaofidatul. 2011. Sintesis Etanol Melalui Reaksi Hidrogenasi Heksil
Asetat dengan Menggunakan Berbagai katalis. Available online at
http://repository.uinjkt.ac.id/dspace/bitstream/123456789/5471/1/mustaofi
datul%20Jamaliah-FST.pdf
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi I. Jakarta: Binarupa.
Santi, Sintha S. 2008. Pembuatan Alkohol Dengan Proses Fermentasi Buah Jambu
Mete Oleh Khamir Sacharomices Cerevesiae. Teknik Kimia FTI-
UPN”Veteran” Jatim.
Suhandi, Destamadi dkk. 2006. Biodegradasi Fenol oleh Isolat Bacillus spp asal
Sumur Minyak Kawengan, Cepu. Jurusan Biologi FMIPA UNS Surakarta
57126
Svehla, G. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif. Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.