260110130132 muhammad ismail modul 1

22
LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA II Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam Karboksilat Disusun Oleh : Muhammad Ismail 260110130132 LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN 2015

Upload: muhammad-ismail

Post on 07-Dec-2015

139 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

Analisis Fisikokimia

TRANSCRIPT

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS

FISIKOKIMIA II

Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam

Karboksilat

Disusun Oleh : Muhammad Ismail

260110130132

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

2015

IDENTIFIKASI SENYAWA-SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL,

FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT

I. Tujuan

Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol,

dan asam karboksilat.

II. Prinsip

2.1. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Alkohol

1. Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat

diamati dari aromanya

2.2. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Fenol

1. Fenol ditambahkan larutan FeCl3 akan terbentuk kompleks

berwarna

2. Fenol pengkopelan dengan reagensia diazotasi

3. Fenol ditambahkan pereaksi Marquis akan terbentuk kompleks

berwarna

2.3. Prinsip Reaksi Identifikasi Senyawa Golongan Asam Karboksilat

1. Asam dapat memerahkan lakmus biru

2. Asam dapat tersublimasi jika dipanaskan

3. Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol

III. Reaksi

3.1. Golongan Alkohol

Etanol

a. Esterifikasi dengan asam benzoat dan asam salisilat

(Fessenden, 1981).

b. Iodoform

c. K2Cr2O7 dalam H2SO4 50%

Gliserin

a. CuSO4 + NaOH

Mentol

a. H2SO4 + salisilaldehid

3.2. Golongan Fenol

Fenol

a. FeCl3

b. K2Cr2O7

c. p-DAB

(Kelly, 2009).

Nipagin

a. FeCl3

b. HNO3

Hidrokinon

a. FeCl3

(Fessenden, 1981).

b. NaOH

(Fessneden, 1981).

Resorsinol

a. FeCl3

3.3. Asam karboksilat

Asam tartrat

a. CuSO4 + NaOH

Asam Benzoat

a. FeCl3

b.

(Svehla, 1985)

IV. Teori Dasar

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya

diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai

titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama.

Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus

umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik.

Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan

dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit

larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam

segala perbandingan (Brady, 1999).

Dalam pembentukan alkohol melalui proses fermentasi peran

mikroorganisme sangat besar dan biasanya mikroorganisme yang digunakan

untuk fermentasi mempunyai beberapa syarat sebagai berikut

� Mempunyai kemampuan untuk memfermentasi karbohidrat yang cocok

secara cepat.

� Bersifat membentuk flokulasi dan sedimentasi (misal sel-selyeast selalu

ada pada bagian bawah tangki fermentasi.

� Mempunyai genetik yang stabil (tidak mudah mengalami mutasi)

� Bersifat osmotolerans artinya mikroorganisme tersebut toleran terhadap

tekanan osmosa yang tinggi.

� Toleran terhadap kadar alkohol yang tinggi (sampai dengan 14-15 %).

� Mempunyai sifat regenerasi yang cepat (Santi, 2008).

Fenol merupakan senyawa organik, yang bersifat toksik, dan mudah larut

dalam air, sehingga senyawa tersebut mudah menimbulkan pencemaran pada

suatu perairan. Fenol dapat bersifat toksik dan apabila suatu perairan terkena

pencemaran fenol akan mengakibatkan turunnya kualitas air dan gangguan

terhadap ekosistem perairan. Banyak industri menggunakan senyawa fenol dalam

proses produksi maupun sebagai salah satu bahan dasar. Sisa-sisa fenol dapat

terbawa dalam limbah dan menyebabkan pencemaran pada perairan tempat

pembuangan limbah industri tersebut(Suhandi, 2006).

Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol

menggunakan katalis asam yang disertai pemanasan. Dari persamaan reaksi ini

dapat dikatakan bahwa reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi

kesetimbangan (reversibel), sehingga untuk mendapatkan hasil ester yang banyak

dapat dilakukan dengan menggunakan alkohol berlebih. Namun demikian, reaksi

ini tidak berlaku untuk asam lemak tak jenuh rantai panjang karena katalis asam

sulfat adalah zat pengoksidasi kuat sehingga asam lemak tersebut akan

teroksidasi/pecah, oleh karena itu penangananya harus hati-hati. Sedangkan bila

menggunakan asam klorida sebagai katalis, maka alkohol yang digunakan harus

benar-benar kering dan asam kloridanya anhidrat (Aritonang, 2009).

Asam kerboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus

karboksil, -COOH, gugus karbonil dan sebuah gugus karboksil. Aksi antar kedua

gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam

karboksilat (Riawan, 1990).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan

alcohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oskidasi ester dengan

asam, hidrolisa asil halide dan reagen organilitium (Jamaliah, 2011).

V. Alat dan Bahan

a. Alat

1. Kaca arloji

2. Kaca obyek

3. Pelat tetes

4. Pembakar bunsen

5. Penangas air

6. Penjepit kayu

7. Pipet tetes

8. Spatel

9. Tabung reaksi

10. Tisu

b. Bahan

1. Bahan alkohol

• Ammonium hidroksida

• Asam benzoat

• Asam salisilat

• Asam sulfat

• Aquades

• Aqua iod

• Etanol

• Gliserin

• Kalium dikromat

• Mentol

• Natrium hidroksida

• Tembaga sulfat

• Vanillin

2. Bahan Fenol

• Ammonium hidroksida

• Asam nitrat pekat

• Aquades

• Besi (III) klorida

• Fenol

• Hidrokinon

• Kalium dikromat

• Natrium hidroksida

• Nipagin

• Perak nitrat amoniakal

• Pereaksi p-DAB

• Pereaksi Liebermann

• Resorsinol

• Timbal asetat

3. Bahan Asam Karboksilat

• Asam benzoat

• Asam sitrat

• Asam sulfat

• Asam tartrat

• Besi (III) klorida

• Kalium bromida

• Natrium hidroksida

• Resorsinol

Tembaga (II) sulfat

VI. Data Pengamatan

A. Golongan Alkohol

Etanol

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan

1. Etanol + asam

benzoat + 2 tetes

H2SO4, tutup kapas Timbul aroma

→ dipanaskan balsam pada

Etanol + asam penutup kapas

salisilat + 2 tetes

H2SO4, tutup kapas

→ dipanaskan

2. Etanol + larutan iod Ada sedikit bau

+ NaOH berlebih iodin, terbentuk -

endapan berwarna

coklat

3. Etanol + 3 tetes Terbentuk larutan

K2Cr2O7 jenuh berwarna kuning,

dalam H2SO4 50% kemudian berubah

menjadi hijau

kebiruan

Gliserin

No. Hasil

Perlakuan Foto Pengamatan Pengamatan

1. Gliserin + 1 tetes Terbentuk larutan

CuSO4 + NaOH berwarna biru

muda kemudian

biru tua setelah

penambahan NaOH 2. Gliserin dikisatkan Viskositasnya

di atas penangas menjadi lebih

Air encer Mentol

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan

1. Diamati di atas pelat Aroma mint _

Tetes

2. Ditambah H2SO4 + Warna orange, lalu

Vanilin sulfat berubah menjadi

ungu gelap

 

B. Golongan Fenol Fenol

No.

Perlakuan Hasil

Foto Pengamatan

Pengamatan

1. Fenol + FeCl3 Terbentuk warna

biru tua-ungu

2. Fenol + pereaksi Terbentuk warna

p-DAB merah muda

3. Fenol + HCl 2 Terbentuk warna

tetes + K2Cr2O7 orange

5. Fenol + pereaksi

Marquis - -

Nipagin

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan

1. Nipagin + FeCl3 Terbentuk warna

merah muda

Nipagin berwarna

kuning

Hidrokinon

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Foto Pengamatan

1. Hidrokinon + Terbentuk warna abu

Ag(NH3)NO3 pekat

2 Nipagin +

HNO3

2. Hidrokinon + Terbentuk warna

FeCl3 jingga

3. Hidrokinon + Tidak bereaksi

Pb(CH3COO)2 +

NH4OH

4. Hidrokinon + Warna coklat tua

NaOH

Resorsinol

No.

Perlakuan Hasil

Foto Pengamatan

Pengamatan

1. Resorsinol + p- Terbentuk warna

DAB merah muda

2. Resorsinol + Terbentuk warna

FeCl3 abu kehitaman

3. Resorsinol + Terbentuk warna

Ag(NH3)NO3 hitam-kecoklatan

C. Golongan Asam Karboksilat Asam Tartrat

No.

Perlakuan Hasil

Foto Pengamatan

Pengamatan

1. Asam tartrat + Terbentuk larutan

CuSO4 + NaOH berwarna biru

muda

Asetosal

No. Hasil

Perlakuan Foto Pengamatan

Pengamatan

1. Asetosal + Tidak bereaksi

pereaksi Marquis

2. Asetosal + FeCl3 Terbentuk warna

ungu

Asam Benzoat

No. Perlakuan

HasilFoto Pengamatan

Pengamatan

1. Asam benzoat + Terbentuk larutan

FeCl3 jingga muda

VII. Pembahasan

Pada percobaan kali ini dilakukan tiga jenis reaksi identifikasi, yaitu reaksi

identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol, golongan fenol dan golongan

asam karboksilat dengan menggunakan berbagai macam pereaksi baik yang

digunakan untuk uji golongan atau uji spesifik dari senyawa tersebut. Proses

identifikasi dari ketiga golongan senyawa tersebut berbeda karena memiliki

prinsip reaksi identifikasi yang berbeda dari tiap golongannya. Identifikasi yang

dilakukan pada praktikum ini bersifat kualitatif, karena tidak melihat banyak zat

yang terdapat pada sampel, tetapi hanya mengamati ciri ciri apakah sampel

tersebut memiliki senyawa yang ingin diidentifikasi.

Berdasarkan prinsipnya, Identifikasi golongan alkohol dilakukan dengan

cara esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat

dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam

karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus-

CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan

bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Pada prosedurnya, identifikasi golongan alkohol dilakukan dengan

penambahan asam karboksilat yaitu seperti asam benzoat dan asam salisilat pada

etanol yang ditambahkan asam sulfat pekat secara perlahan melalui dinding

tabung reaksi sebagai katalisnya, asam sulfat tidak boleh langsung mengenai

larutan sampel dan asam benzoat atau asam karboksilat untuk menghindari

ledakan akibat adanya reaksi eksoterm yang dihasilkan asam sulfat pekat dan

larutan tersebut, setelah itu tabung reaksi ditutup kapas dan dipanaskan. Perlakuan

ini akan mengasilkan atau membentuk sebuah produk berupa ester. Pembentukan

ester dapat diamati dari wangi khas yang dihasilkan oleh senyawa ester yang

dihasilkan. Reaksi yang berlangsung pada esterifikasi adalah putusnya ikatan –O-

H dan membentuk ikatan –O-R. Tercium wangi pisang saat identifikasi dilakukan

dengan asam benzoat, dan bau balsam saat dilakukan identidikasi dengan asam

salisilat. Dengan warna larutan keduanya tetap jernih.

Prosedur berikutnya adalah dengan reaksi iodoform, tetapi pada

praktikum kali ini tidak dilakukan karena keterbatasan reagen. Reaksi dimulai

dengan penambahan NaOH yang berfungsi untuk membuat keadaan menjadi basa,

kemudian ditambahkan iodium dan dipanaskan. Pada proses ini dilakukan dalam

suasana basa karena pada proses rekristalisasi dengan etanol, iodoform akan

terurai sehingga larutan yang awalnya berwarna cokelat akan larut. Maka hasil

yang diperoleh yaitu larutan kembali jernih dan juga terdapat bau iodium.

Identifikasi alkohol yang berikutnya dilakukan dengan menggunakan metode

penambahan larutan jenuh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam H2SO4 50%. Metode

ini digunakan untuk menentukan jenis alkohol primer, sekunder, atau tersier.

Dengan sampel etanol yang merupakan salah satu dari jenis alkohol primer, saat

etanol ditambahkan kalium dikromat maka alkohol primer akan teroksidasi

menjadi aldehid, sehingga reaksi ini dapat diamati dengan adanya perubahan

warna dari warna kuning dari Cr2O7 hingga hijau kebiruan dari Cr3+. Hasil yang

dari metode ini adalah warna larutan hijau kebiruan.

Identifikasi berikutnya adalah identifikasi gliserin. Dalam praktikum kali

ini, Metode ini digunakan untuk membedakan alkohol monovalen dan polivalen,

metode ini akan menghasilkan hasil yang positif pada gliserin karena gliserin

merupakan alkohol polivalen. Tembaga sulfat dan natrium hidroksida

ditambahkan ke dalam tabung reaksi yang berisi gliserin, kedua zat tersebut

berfungsi untuk membuat keadaan menjadi basa. Hasil positif ditandai dengan

terbentuknya larutan biru jernih. Dimana larutan biru jernih yang terbentuk

berasal dari reaksi antara gliserin dengan tembaga sulfat. Kemudian prosedur

berikutnya adalah gliserin diletakkan diatas kaca arloji kemudian dikisatkan pada

penangas air, dan hasil yang diperoleh adalah bentuk gliserin yang menjadi lebih

cair dan tidak mudah menguap karena masih terdapat dalam kaca arloji seutuhnya.

Proses pengkisatan gliserin ini harus dilakukan di penangas air. Gliserin tidak

boleh langsung dibakar diatas nyala api bunsen karena titik leleh gliserin dengan

suhu nyala api Bunsen sedikit berbeda sehingga gliserin dapat menguap jika

langsung dibakar pada nyala api Bunsen.

Golongan alkohol berikutnya adalah mentol. Mentol merupakan zat dalam

bentuk kristal bening atau putih. Saat dilakukan uji organoleptis, Aroma

peppermint dari mentol sangat khas, yaitu bau pedas yang kuat. Sehingga mentol

dapat diidentifikasi hanya dengan mencium aromanya. Aroma ini berasal dari

kandungan minyak atsiri yang berupa minyak mentol. Setelah itu mentol

diidentifikasi dengan cara direaksikan dengan vanillin dan asam sulfat. Hasil

yang diperoleh adalah terbentuk warna oranye kemudian merah gelap.

Setelah dilakukan identifikasi pada alkohol, berikutnya dilakukan uji

identifikasi fenol. Dalam percobaan ini senyawa yang diidentifikasi ada empat

macam yaitu fenol, nipagin, hidrokinon, dan resorsinol. Direaksikan dengan besi

(III) klorida membentuk senyawa kompleks. Perubahan warna yang terjadi pada

seluruh senyawa sampel golongan fenol menjadi warna yang lebih gelap karena

adanya kompleks yang terbentuk dengan warna khas, biasanya berwarna ungu.

Tetapi pada sampel nipagin, perubahan warna hanya berupa merah muda dan

terdapat endapan putih meskipun telah dilarutkan dalam pelarut sambil

dipanaskan. Hal tersebut kemungkinan terjadi karena kesalahan praktikan saat

melarutkan sampel di dalam aquadest yang kurang larut sehingga masih terbentuk

endapan. Setelah itu identifikasi senyawa fenol dan resorsinol dilakukan dengan

metode penambahan pereaksi p-DAB (Dimethyl Amino Benzaldehid) yang

membentuk larutan berwarna merah muda. Selain itu identifikasi senyawa fenol

dapat dilakukan dengan cara penambahan pereaksi Lieberman. Tetapi prosedur ini

tidak dilakukan karena keterbatasan reagen. Jika dilakukan, seharusnya hasil yang

diperoleh adalah terjadi perubahan warna larutan bening menjadi larutan berwarna

jingga kekuningan. Hal ini disebabkan karena terbentuknya kompleks berwarna

dari fenol dan pereaksi Lieberman tersebut. Selanjutnya identifikasi fenol dapat

dilakukan dengan penambahkan K2Cr2O7 dan HCl 2 tetes, dihasilkan larutan

warna oranye, dimana ini merupakan hasil yang positif dari reaksi antara fenol

dan kalium dikromat. Selain itu, prosedur lain untuk identifikasi nipagin dapat

digunakan dengan penambahan asam nitrat pekat dalam ruang asam. Diperoleh

perubahan warna menjadi larutan berwarna oranye. Hasil ini merupakan hasil

yang positif dari reaksi tersebut.

Setelah itu uji identifikasi golongan fenol dilanjutkan dengan senyawa

hidrokinon. Seharusnya prosedur awal uji identifikasi senyawa ini yaitu dengan

cara direaksikan pada perak nitrat amoniakal yang menghasilkan warna hijau

kehitaman, tetapi terjadi kesalahan praktikan dalam penggunaan reagen yang

menggunakan perak nitrat sehingga malah menghasilkan larutan hitam

kecoklatan. Dilakukan pula penambahkan timbal asetat dan ammonium

hidroksida, tetapi tidak bereaksi, sedangkan seharusnya menghasilkan warna

larutan cokelat gelap pekat karena terjadinya reaksi oksidasi. karena hidrokuinon

dalam suasana basa oleh NaOH dan teroksidasi oleh udara.

Golongan fenol terakhir yang diidentifikasi adalah resorsinol. identifikasi

senyawa ini dapat dilakukan dengan direaksikan pada perak nitrat amoniakal

menghasilkan perubahan warna larutan menjadi hitam. Dan saat ditambahkan besi

(III) klorida menghasilkan warna larutan ungu kehitama. Perubahan warna

tersebut merupakan hasil positif dari tiap reagen yang bereaksi dengan resorsinol.

Identifikasi senyawa resorsinol juga dapat dilakukan dengan cara penambahan

pereaksi Lieberman yang menghasilkan perubahan warna dari larutan bening

menjadi larutan berwarna kekuningan, tetapi prosedur ini tidak dilakukan.

Selanjutnya adalah golongan asam karboksilat merupakan uji identifikasi

golongan yang terakhir dilakukan pada percobaan kali ini. Asam karboksilat juga

biasa disebut dengan asam alkanoat. Senyawa yang diidentifikasi pada percobaan

kali adalah asam tartrat, sitrat dan asam benzoat. Prinsip dalam reaksi identifikasi

golongan ini yaitu asam dapat memerahkan lakmus biru, dimana lakmus yang

berwarna merah menandakan adanya senyawa asam. Tetapi percobaan

berdasarkan prinsip kertas lakmus ini tidak dilakukan. Kemudian asam dapat

tersublimasi jika dipanaskan dan akan teresterifikasi dengan alkohol sehingga

membentu senyawa ester yang dapat menimbulkan aroma.

Saat identifikasi asam tartrat, asam tartrat diidentifikasi dengan

penambahan tembaga (II) sulfat dan ditambahkan NaOH yang digunakan untuk

menjadikan suasana menjadi basa. Tartrat merupakan zat padat kristalin yang

mudah larut dalam air dan merupakan asam sehingga dilakukan penambahan

NaOH untuk menciptakan suasana basa. Dengan hasil larutan menjadi berwarna

biru tua bening, hal ini terjadi karena terdapat dua reaksi yang dialami asam

tartrat. Pertama, adalah terjadi penggantian gugus pada gugus hidroksil, dimana

atom H ini akan digantikan dengan ikatan dengan Cu. Cu sendiri akan berikatan

dengan 2 senyawa asam tartrat yang masing-masing dua atom O dari asam tartrat

akan berikatan dengan Cu yang sama. Kedua, Cu akan berikatan dengan asam

tartrat , tetapi hanya satu gugus hidroksil asam tartrat yang kehilangan atom H

dari gugus hidroksil, sementara gugus hidroksil lainnya tidak mengalami reaksi.

namun pada percobaan yang dilakukan praktikan, hasilnya adalah larutan

berwarna biru muda, hal ini diperkirakan terjadi karena penambahan Tembaga (II)

Sulfat atau NaOH yang berlebih. Selanjutnya identifikasi dengan sublimasi,

sampel ditambahkan air dan aseton ke dalam cincin sublim, lalu dipanaskan dan

dletakkan kapas atau tisu diatas kaca preparat untuk membantu proses

penyubliman. Setelah itu kaca preparat bagian atas diamati dengan mikroskop

untuk memperoleh bentuk Kristal yang khas. Prosedur ini tidak dilakukan karena

cincin sublim yang tersedia tidak mungkin digunakan untuk mengamati

identifikasi penyubliman.

Uji identifikasi yang kedua dari golongan asam karboksilat adalah asam

salisilat atau asetosal. Untuk identifikasi senyawa ini dapat dilakukan sublimasi,

sehingga diperoleh bentuk kristal yang khas dari sitrat, tetapi percobaan tidak

dilakukan karena keterbatasan alat. Sehingga identifikasi asam salisilat hanya

dilakukan dengan penambahan marquis dan FeCl3. Pada penambahan marquis,

tidak terjadi reaksi antara asetosal dan marquis, hal ini dikarenakan marquis

adalah pereaksi khusus untuk mendeteksi adanya cincin aromatis alkohol,

sedangkan asetosal mengandung cincin aromatis karboksilat. Dan saat

ditambahkan FeCl3, terbentuk senyawa kompleks yang menghasilkan warna

ungu.

Lalu senyawa terakhir yang diidentifikasi dalam golongan ini adalah asam

benzoat. Dalam mengidentifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan

ditambahkan besi (III) klorida, sehingga diperoleh perubahan warna dari larutam

yang tidak berwarna menjadi larutan oranye karena pembentukan kompleks Fe-

benzoat. Identifikasi senyawa benzoat menggunakan proses sublimasi juga tidak

dilakukan karena keterbatasan alat. Tetapi seharusnya asam benzoat memiliki

bentuk kristal jarum jika diamati setelah melakukan proses sublimasi.

VIII. Kesimpulan

Cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat

dapat dilakukan dan dipahami menggunakan reagen-reagen yang sesuai, dimana

senyawa-senyawa golongan alkohol yang diidentifikasi adalah etanol, gliserin dan

mentol. Senyawa-senyawa golongan fenol yang diidentifikasi adalah fenol,

nipagin, resorsinol dan hidrokinon, sedangkan senyawa-senyawa golongan asam

karboksilat yang diidentifikasi adalah asam tartrat, asetosal dan asam benzoat.

Daftar Pustaka

Aritonang, Henry F dan Herling D. Tangkuman. 2009. Reaksi Esterifikasi Garam

Asam Lemak Dengan Alkil Klorida Berantai Panjang Menggunakan

Tridodekilamin Hidroklorida Sebagai Katalis Perpindahan Dua Fasa.

Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,

Universitas Sam Ratulangi, Manado.

Attaway, S. 2004. Rope System analysis. New South Wales:Oberon State

Emergency Service.

Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Bandung: Binarupa Aksara.

Chang, R. 2005. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I. Jakarta: Erlangga

Fessenden, R. J. 1981. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Kelly. 2009. The Curriculum: Theory and Practice. Elsevier.

Jamaliah, Mustaofidatul. 2011. Sintesis Etanol Melalui Reaksi Hidrogenasi Heksil

Asetat dengan Menggunakan Berbagai katalis. Available online at

http://repository.uinjkt.ac.id/dspace/bitstream/123456789/5471/1/mustaofi

datul%20Jamaliah-FST.pdf

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi I. Jakarta: Binarupa.

Santi, Sintha S. 2008. Pembuatan Alkohol Dengan Proses Fermentasi Buah Jambu

Mete Oleh Khamir Sacharomices Cerevesiae. Teknik Kimia FTI-

UPN”Veteran” Jatim.

Suhandi, Destamadi dkk. 2006. Biodegradasi Fenol oleh Isolat Bacillus spp asal

Sumur Minyak Kawengan, Cepu. Jurusan Biologi FMIPA UNS Surakarta

57126

Svehla, G. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif. Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.