Alkil Alkanoat/Ester

Ahmad Ainun Najib

Teknik Kimia S-1/ Kelas BKelompok 2Universitas Riau2013

Ivanna NurliatiLiona Margarita SiahaanMuhammad Rizki SSiti RahmaYanny Sartika

Defenisi Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yangterbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atomhidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugusorganik (biasa dilambangkan dengan R').

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuahasam karboksilat mengandung gugus -COOH, danpada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikandengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asammembentuk alkohol dan asam karboksilat.

Sifat-Sifat Fisika dan Kimia

Ester

Sifat Fisika

Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yangmirip dengan titik didih aldehid dan keton yangsama jumlah atom karbonnya.

Kelarutan dalam air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air

tapi

kelarutannya

menurun

seiring

dengan

bertambah panjangnya rantai.

Sifat Kimia

Pada umumnya mempunyai bau yang harum,menyerupai bau buah-buahan.Senyawa esterpada umumnya sedikit larut dalam air.

Ester lebih mudah menguap dibandingkandengan asam atau alkohol pembentuknya.

Ester

merupakan

senyawa

karbon

yang

netral.

Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Tata Nama Ester

Untuk memberi nama senyawa ester,

disesuaikan

dengan

nama

asam

alkanoatasalnya, dan kata asam diganti dengankata dari nama gugus alkilnya.

1. IUPAC

2. TrivialNo.Rumus StrukturNama Trivial1.H-CO-O-CH3asam formiat2.CH3-CO-O-CH3asam asetat3.CH3-CH2 -CO-O-CH2-CH3asam propionat4.CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3asam butirat5.CH3-(CH2)3-CO-O-CH2-CH3asam valerat

Rumus StrukturNama IUPACCH3COOCH3Metil EtanoatCH3COOCH2CH3Etil etanoatCH3-CH2-COO-CH2-CH3Etil PropanoatCH3-CH2-COO-CH2CH2CH3Propil Propanoat

Reaksi Pembentukan Ester

Reaksi Pembuatan Ester

Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam

Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida

Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol

Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol

Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkoholdalam Suasana Asam

O

R C OH + R OHH2O

O

R C OR +

(As.Karboksilat)

(Alkohol)

(Ester)

Reaksi Perak Karboksilat dengan AlkilHalida

O

R C O Ag + R X

O

R C OR + Ag X

(Perak Karboksilat)

(Alkil Halida)

(Ester)

Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam)dengan Alkohol

O

R C Cl + R OH

O

R C OR + HCl

(Asil Klorida)

(Alkohol)

(Ester)

Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat denganAlkohol

O

R C

O

+

R OH

R C OR + R

C - OHR C

O

(Anhidrida As.Alkanoat)

(Alkohol)

(Ester)

Reaksi Senyawa Ester

Reaksi-Reaksi Ester(Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)

Pengertian Hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuahreaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnyaterjadi ketika ester dihirolisis dengan air ataudengan asam encer seperti asam hidrokloratencer.

Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidakpernah digunakan.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisismenggunakan sebuah katalis asam:

a) Hidrolisis Etil Etanoat

H+

CH3COOCH2CH3+H2O)CH3CH2OHetil etanoatetanol

CH3COOH +

asam etanoat

b) Hidrolisis Metil Propanoat

H+

CH3CH2COOCH3+H2OCH3CH2COOH+CH3OH

metil propanoat

asam propanoat

metanol

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapatbalik (reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisissesempurna mungkin, harus digunakan air yangberlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehinggaester perlu dicampur dengan asam encer yangberlebih.

Hidrolisis menggunakan Basa Encer

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding denganmenggunakan asam encer.

Contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakanlarutan natrium hidroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natriumhidroksida:

CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3CH2OH

CH3COONa

+

etil etanoat

natrium etanoat

etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

CH3CH2COOCH3 + NaOHCH3OHmetil propanoatmetanol

CH3CH2COONa

natrium propanat

+

APLIKASI ESTER

a. Kedokteran

b. Makanan

c. Industri

a. Kedokteran

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesikkarena merupakan kelompok senyawa glikosida,aspirin yang merupakan nama lain dari asamasetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat,yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidridaasetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix

Hofmann

dari

perusahaan

Bayer,

Jerman.

Karena saat itu antipiretik dan analgesik yangada sangat keras terhadap sistem pencernaan.

b. Makanan

Ester merupakan kelompok senyawa organikyang memiliki aroma yang wangi seperti bungadan buah sehingga banyak digunakan sebagaipengharum (essence), sarirasa dalam industrimakanan dan minuman.

CONTOH AROMA SENYAWAESTERJenis EsterRumusAromaAmil AsetatCH3COOC5H11Buah PisangAmil ValeratC4H9COOC5H11Buah ApelAmil ButiratC3H1COOC5H11Buah JambuButil ButiratC3H7COOC4H9Buah NanasPropil ButiratC3H7COOC3H7Buah Mangga

Margarin

Margarin serupa dengan mentega. Hanya bahandasarnya dari lemak hewan (bukan dari susu) yangtelah dikeraskan, minyak nabati, susu kental, kuningtelur yang telah diasinkan, vitamin, dan bahantambahan lain. Ada juga margarin yang hanya

menggunakan

minyak

nabati

dan

sering

diperdagangkan dengan nama mentega nabati. Nilaigizi mentega tak dapat disamai oleh margarin karenasusu yang menjadi bahan dasar utama mentegamemiliki nilai gizi paling tinggi.

c. Industri

BiodieselBiodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yangdisebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepadabahan api diesel berasaskan minyak sayuran ataulemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjangalkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanyadihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh,minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.

Plastik Ramah Lingkungan

a) Poli Asam Laktat (PLA)

PLA merupakan poliester yang dapat diproduksi

menggunakan

bahan

baku

sumberdaya

alam

terbarui seperti pati dan selulosa melaui fermentasiasam laktat. Polimerisasi secara kimiawi untukmenghasilkan PLA dari asam laktat dapat dilakukandengan 2 cara, yaitu secara langsung dari asam

laktat

dan

secara

tidak

langsung

melalui

pembentukan laktida (dimer asam laktat) terlebihdahulu, dan diikuti dengan polimerisasi menjadiPLA.

b)

Poli(-hidroksibutirat) (PHB)

c)PHB adalah poliester yang diproduksi sebagai

cadangan

makanan

oleh

mikroorganisme

seperti

Alcaligenes (Ralstonia) eutrophus, Bacillus megateriumdsb. PHB mempunyai titik leleh yang tinggi (Tm = 180o

C),

tetapi

karena

kristalinitasnya

yang

tinggi

menyebabkan sifat mekanik dari PHB kurang baik.Kopolimer poli (b-hidroksi butirat-ko-valerat) (PHB/ V)

merupakan

kopolimer hasil usaha perbaikan sifat

kristalinitas dari PHB.

Industri Tekstil

Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentukseperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagaitermoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan.Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderungberkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saatterjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatanyang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yangrendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkandengan serat industri yang lain.

Serat Poliester

Informasi terkini tentang Ester

Minyak biji karet ataupun minyak nabati padaumumnya memiliki kekentalan yang relatif tinggi dan

mengandung

asam

lemak

bebas

lebih

dari

2%

dibandingkan dengan minyak solar dari fraksi minyak bumiKekentalan dan kadar asam lemak bebas ini dapatdikurangi dengan memutus percabangan rantai karbontersebut melalui proses transesterifikasi menggunakanalkohol rantai pendek, misalnya metanol atau etanol(Setyawardhani, 2003 : 7). Metanol lebih disukai karenamemiliki reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan denganetanol. (www.journeytoforever.org, 2003).

Wassalamualaikum...

Terima Kasih