prasetyo dap 260110130135 shift b2
DESCRIPTION
AnfiskoTRANSCRIPT
LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS
FISIKOKIMIA II
Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam
Karboksilat
Disusun Oleh :
Prasetyo Dwi A.P.
260110130135
LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2015
I. TUJUAN
1. Mengetahui cara identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol, fenol dan
asam karboksilat
II. PRINSIP
1. Reaksi identifikasi golongan alkohol
Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari
aromanya
2. Reaksi identifikasi golongan fenol
- Ditambahkan larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna
- Pengkopelan dengan reagensia diazotasi
- Ditambahkan Marquis tebentuk kompleks berwarna
3. Reaksi identifikasi golongan asam karboksilat
- Asam dapat memerahkan kertas lakmus biru
- Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan
- Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol
III. REAKSI
1. Golongan Alkohol
a) Etanol
Asam benzoat
(Vogel, 1989).
Iodoform
(Mardjuki, 1990).
K2Cr2O7
(Hart, 2003).
b) Gliserin
(Petrucci, 1992).
c) Mentol
(Brady, 1999).
3.2 Golongan Fenol
a. Fenol
Fenol + K₂Cr₂O₇
Fenol + FeCl₃
(Kelly,2009)
b. Nipagin
Nipagin + FeCl3
(Hart, 2003).
Nipagin + HNO₃
c. Hidrokinon
Hidrokinon + FeCl₃
(Funabika et al,1998)
Hidrokinon + NaOH
d. Resorsinol
Resorsinol + FeCl₃
(Svehla, 1986)
(Brady, 1999).
3.3 Golongan Asam karboksilat
a. Asam Tartat
Asam tartat
(Mardjuki,1990)
b. Asam benzoate
(Svehla,1986)
IV. TEORI DASAR
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat
bersama dengan suatu cara tertentu pada suatu molekul dan kemudian
mempengaruhi sifat fisik dan kimia dari olekul secara keseluruhan
(Puspawati, 2012).
Alkohol dan fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik
mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik)
R nya adalah gugus alkil. Sedagkan perbedaannya dengan fenol adalah
gugus R-nya adalah gugus aril. Alkohol adalah suatu senyawa organik yang
tersusun dari unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Sifat lain dari alkohol
dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal
sebagai alkohol primer, dimana gugus hidroksida terikat oleh atom
sekunder, alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon
tersier ( Ika Mariska, 2003).
Fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi
gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-
(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol
lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh
resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin
aromatik (Ika Mariska, 2003).
Beberapa perbedaan antara fenol dan alkohol adalah :
- Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiiki rantai karbon
tertutup (melingkar)
- Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol
lebih kuat daripada alkohol. Alkohol adalah asam yang sangat lemah,
bahkan hampit netral
- Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang lemah),
sedangkan fenol bereaksi dengan basa
- Alkohol bereaksi dengan Na atau Px3, sedangkan fenol tidak bereaksi
- Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak
(Petrucci, 1987)
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil (-COOH). Gugus karbonil mengandung
gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil, untuk asam karboksilat
asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang
ppaling sering digunakan di laboratorium. Bentuk murinya disebut asam
asetat glukal, bentuknya tidak berwarna, sifatnya mudah terbakar serta
memiliki bau khas yang pedas mengigit ( Fessenden, 1997 ).
V. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
- Kaca objektif
- Pelat tetes
- Pembakar bunsen
- Penjepit kayu
- Tabung reaksi
2. Bahan
- Asam benzoat
- Asam sitrat
- Asam tartrat
- Etanol
- Fenol
- Gliserin
- Hidrokinon
- Mentol
- Nipagin
- Resorsinol
VI. TABEL DATA PENGAMATAN
1. Golongan Alkohol
Etanol
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 1 ml etanol dimasukkan ke dalam
tabung reaksi. Selanjutnya
ditambahkan asam salisilat, kemudian
secara perlahan melalui dinding
tabung ditambahkan H2SO4.
Selanjutnya tutup mulut tabung
dengan sumbat kapas dan dipanaskan
- Tercium aroma balsam
dia tas penangas air, aroma pada
penutup kapas diamati.
2 Larutan jenuh K2Cr2O7 ditambahkan
ke dalam sampel pada tabung reaksi,
kemudian ditambhakan lagi H2SO4
50%
Ketika ditambahkan
K2Cr2O7 larutan berubah
warna menjadi kuning,
setelah ditambahka
H2SO4 larutan berubah
warna menjadi hijau
kebiruan
Gliserin
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Larutan gliserin dicampurkan dengan
1 tetes CuSO4 dan kemudian
dibasakan dengan NaOH
Ketika ditambahkan
CuSO4 terbentuk 2 fase,
larutan masih berwarna
bening.
Ketika ditambahkan
NaOH larutan berubah
warna menjadi biru tua
2 Sampel dikisatkan di atas penangas air
Sampel menjadi larut,
tetapi masih tetap
terbentuk 2 fase
Mentol
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Mentol diletakkan di atas pelat
tetes untuk diamati aromanya
- Tercium aroma pedas
dan kuat
2 Menggunakan pelat tetes, H2SO4
dan vanilin ditambahkan ke
dalam mentol
Ketika ditambahkan
H2SO4 larutan berubah
warna menjadi oranye,
ketika ditambahkan
vanilin larutan berubah
warna menjadi ungu
gelap
2. Golongan Fenol
Fenol
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 FeCl3 ditambahkan ke dalam
larutan sampel di atas pelat tetes
Larutan berubah warna
menjadi biru tua
keunguan
2 Larutan zat dibuat dalam air
kemudian diteteskan di atas pelat
tetes, ditambahkan p-DAB
Larutan berubah warna
menjadi merah muda
3 Dilakukan uji kalium dikromat
metode I
Tidak terjadi
perubahan warna
Nipagin
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Dibuat larutan zat dalam tabung
reaksi untuk kemudian
dipanaskan, lalu ditambahkan
FeCl3
Ketika dipanaskan,
nipagin larut dan
terbentuk banyak
gelombang serta
berubah warna
menjadi merah muda
2 Sampel diletakkan di atas pelat
tetes, ditambahkan HNO3
Larutan berubah
warna menjadi
kuning
Hidrokinon
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Zat dilarutkan dalam air di dalam
tabung reaksi, kemudian ditambahkan
larutan perak nitrat amoniakal
Larutan berubah warna
menjadi abu pekat
2 Sampel ditambahkan FeCl3
Larutan berubah warna
menjadi jingga
3 Sampel ditambahkan larutan timbal
asetat dan NH4OH
Tidak terjadi perubahan
warna
4 Sampel ditambahkan larutan NaOH
Larutan berubah warna
menjadi coklat tua
Resorsinol
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Zat dilarutkan dalam air, kemudian
ditambahkan p-DAB
Larutan berubah warna
menjadi merah muda
2 Sampel ditambahkan larutan FeCl3
Larutan berubah warna
menjadi abu-abu
kehitaman
3 Zat dilarutkan dengan air di dalam
tabung reaksi, kemudian
ditambahkan larutan perak nitrat
amoniakal
Larutan berubah warna
menjadi hitam
kecoklatan
3. Golongan asam karboksilat
Asam Tartrat
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Larutan senyawa tartrat
direaksikan dengan tembaga (II)
sulfat, kemudian dibasakan
dengan natrium hidroksida
Larutan berubah
warna menjadi biru
Asetosal
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Dilakukan reaksi Marquis
terhadap sampel
Ketika dipanaskan,
nipagin larut dan
terbentuk banyak
gelombang serta
berubah warna
menjadi merah muda
2 Sampel ditambahkan FeCl3
Larutan berubah
warna menjadi
kuning
3 200 mg sampel dididihkan
dengan 4 mL larutan natrium
hidroksida selama 3 menit, lalu
ditambahkan 5 ml asam sulfat
encer, kemudian dipanaskan
dengan metanol dan 2 mL asam
sulfat peka
- Tercium aroma
minyak, ketika
dikocok akan
terbentuk kristal
kental
Asam benzoat
No. Perlakuan Hasil Keterangan
1 Sampel dipanaskan bersama asam
sulfat dalam tabung reaksi
Terbentuk endapan putih
2 Larutan benzoat direaksikan dengan
larutan besi (III) klorida
Larutan berubah warna
menjadi jingga muda,
kemudian terbentuk
endapan putih
VII. PEMBAHASAN
1. Golongan Alkohol
Pada uji identifikasi senyawa alkohol ini, gugus fungsi pertama yang
dianalisis merupakan gugus fungsi etanol seperti yang banyak diketahui,
etanol ini memiliki banyak kegunaan yaitu sebagai zat tambahan pada
pembuatan sediaan farmasi, campuran bahan bakar spirtus bahkan
antiseptik. Untuk mengidentifikasi senyawa etanol dapat dilakukan dengan
cara esterifikasi, iodoform dan kalium dikromat. Pada prosedur esterifikasi
ini, senyawa pereaksi yang digunakan dapat berupa asam salisilat ataupun
asam benzoat. Reaksi yang terjadi pada esterifikasi dengan menggunakan
asam salisilat atau asam benzoate ini dapat terjadi karena gugus OH pada
senyawa tersebut akan terlepas dan berikatan dengan gugus H yang
dilepaskan oleh etanol akibat adanya katalis yaitu asam sulfat. Seharusnya
ketika esterifikasi menggunakan asam benzoat, maka ester yang dihasilkan
akan meghasilkan warna biru tua dan memiliki aroma buah-buahan, hal itu
disebabkan karena gugus benzene yang tersubstitusi pada etanol merupakan
gugus aromatik. Saat pengujian digunakan asam salisilat, sehingga ester
yang dihasilkan akan menyebabkan larutan yang dihasilkan berwarna
bening dan menghasilkan aroma seperti balsam.
Reaksi selanjutnya yaitu etanol direaksikan dengan larutan jenuh
kalium dikromat jenuh dalam asam sulfat 50%. Kalium dikromat ini
merupakan oksidator yang kuat, maka dari itu, ketika direaksikan dengan
etanol yang meruapakan alcohol primer maka etanol akan teroksidasi
menjadi aldehid dan lalu teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Maka
dari itu, unutk membuat reaksi berhenti pada terbentuknya aldehid,
kekuatan oksidasi dari kalium dikromat harus dilemahkan dengan
menggunakan asam sulfat sebagai pelarutnya, perubahan warna yang terjadi
pada larutan ini dikarenakan oleh perubahan bilangan oksidasi krom.
Reaksi identifikasi gugus alkohol selanjutnya adalah gliserin. Dalam
reaksi ini pertama-tama gliserin diteteskan dengan menggunakan CuSO4
yang akan menghasilkan warna larutan berwarna bening, kemudian ketika
dibasakan dengan menggunakan NaOH, larutan akan berwarna biru tua, hal
tersebut terjadi karena terbentuknya kompleks Cu. Uji identifikasi ini
merukan reaksi yang dilakukan untuk membedakan senyawa monovalent
atau polivalen. Uji tes ini akan menghasilkan positif jika direaksikan dengan
senyawa yang memiliki gugus hidroksil lebih dari satu. Sehingga, pada saat
direaksikan dengan gliserin menghasilkan hasil yang positif karena apabila
dilihat dari strukturnya, gliserin memiliki tiga gugus hidroksi (polivalen).
CuSO4 bertindak sebagai oksidator yang mengalami reduksi pada suasa
basa, pemberi suasana basanya sendiri adalah NaOH.
2. Golongan Fenol
Senyawa golongan fenol yang digunakan untuk dipelajari
identifikasinya adalah fenol, nipagin, hidrokuinon, dan resorsinol. Senyawa
fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki satu gugus hidroksi.
Pada saat fenol direaksikan dengan FeCl3 pada pelat tetes terjadi perubahan
yaitu terbentuk larutan berwarna biru tua-ungu. Selain itu, identifikasi fenol
pun dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB (para-
dimetilaminobenzaldehida), larutan akan berubah warna menjadi merah
muda. Senyawa golongan fenol selanjutnya yang telah dipelajari untuk
identifikasi adalah nipagin. Prosedur pertama dalam identifikasi nipagin
dilakukan dengan merekasikannya dengan FeCl3 yang menghasilkan
larutan warna merah muda dalam pelat tetes. Selain itu, nipagin pun dapat
diidentifikasi dengan menggunakan HNO3 pada pelat tetes yang diambil di
ruang asam menghasilkan larutan berwarna kuning. Senyawa golongan
fenol selanjutnya yang diidentifikasi adalah hidrokinon. Hidrokuinon
merupakan senyawa fenol polivalen. Identifikasi hidrokuinon dapat
dilakukan dengan penambahan larutan perak nitrat amoniakal yang akan
menghasilkan warna abu pekat, hidrokunon pun dapat dilakukan dengan
menggunakan pereaksi FeCl3 sehingga menghasilkan larutan jingga.
Hidrokuinon juga dapat diidentifikasi dengan penambahan larutan timbal
asetat dan NH4OH. Reagen selanjutnya yang dapat digunakan untuk
identifikasi senyawa hidrokinon adalah NaOH yang menghasilkan larutan
berwarna coklat tua.
Senyawa golongan fenol terakhir yang diidentifikasi dalam
praktikum kali ini adalah resorsinol. Resorsinol dapat diidentifikasi dengan
menggunakan pereaksi p-DAB HCl, larutan perak amoniakal dan pereaksi
FeCl3. Resorsinol termasuk dalam fenol polivalen yang saat direaksikan
dengan pereaksi FeCl3 akan menghasilkan larutan berwarna abu-abu
kehitaman. Hal ini dikarenakan gugus hidroksi yang dimiliki oleh resorsinol
terpecah dan bereaksi dengan Fe3+. Selain itu, identifikasi resorsinol dapat
dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB HCl menghasilkan larutan
berwarna kuning bening. Ketika direaksikan dengan p-DAB resorsinol akan
berubah warna menjadi merah muda, selanjutnya ketika direaksikan dengan
larutan perak amoniakal resorsinol akan berubah warna menjadi hitam
kecoklatan.
3. Golongan Asam Karboksilat
Senyawa asam karboksilat adalah senyawa yang memiliki gugus
karboksilat pada rantai alifatik atau aromatik. Senyawa yang digunakan
dalam identifikasi senyawa golongan asam karboksilat adalah asam tartrat,
asetosal, dan asam karboksilat. Identifikasi senyawa asam karboksilat
pertama yg dilakukan adalah asam tartrat. Asam tartrat direaksikan dengan
larutan CuSO4 kemudian dibasakan dengan NaOH terjadi perubahan warna
biru tua jernih.
Identifikasi senyawa asam karboksilat selanjutnya adalah senyawa
asetosal dengan merekasikan senyawa tersebut dengan larutan marquis,
dimana tidak terjadi reaksi ataupun perubahan warna pada larutan.
Identifikasi selanjutnya dilakukan dengan merekasikan asetosal dengan
FeCl3 perubahan warna yang dihasilkan oleh reaksi ini menghasilkan warna
ungu hal tersebut terjadi karena adanya gugus dalam asetosal yang
tersubstitusi oleh Fe3+. Identifikasi lain dapat dilakukan dengan direaksikan
dengan NaOH dan H2SO4 yang menghasilkan aroma minyak, dan ketika
dikocok akan terbentuk kristal kental.
Identifikasi lain golongan asam karboksilat adalah asam benzoat.
Ketika asam benzoat direaksikan dengan asam sulfat dalam keadaan
dipanaskan, makan akan terbentuk endapan putih. Selain itu ketika asam
benzoat direaksikan dengan FeCl3 maka larutan akan berubah warna
menjadi jingga muda dan terbentuk endapan putih.
VIII. SIMPULAN
1. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan alkohol seperti
senyawa etanol dengan menggunakan pereaksi esterifikasi asam sulfat/asam
benzoat, dan K2Cr2O7. Senyawa gliserin dengan penambahan CuSO4 +
NaOH dan pengkisatan.
2. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan fenol seperti
senyawa fenol dengan menggunakan pereaksi FeCl3 dan p-DAB HCl.
Senyawa nipagin menggunakan FeCl3 dan HNO3. Senyawa hidrokinon
menggunakan Ag(NH3)NO3 , FeCl3, dan NaOH. Senyawa resorsinol
menggunakan p-DAB HCl, Ag(NH3)NO3 , dan FeCl3
3. Dapat melakukan identifikasi senyawa-senyawa golongan asam karboksilat
seperti senyawa asam tartrat dengan menggunakan pereaksi CuSO4 +
NaOH. Senyawa asam salisilat menggunakan marquis dan FeCl3. Senyawa
asam benzoat menggunakan FeCl3.
DAFTAR PUSTAKA
Brady, james. 1999. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga
Fessenden, Ralph J. 1997. Organic Chemistry. USA: Willard Grant Press
Publisher.
Funabika, et al. 1998. Oxygenases and Model Systems (Catalysis by Metal
Complexes). England : Springe
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Ed. II. Jakarta: Erlangga
Ika Mastika. 2003. Pemanfaatan Kultur In Vitro Untuk Meningkatkan Keragaman
Genetik Tanaman Nilam. Jurnal Litbang pertanian, Vol. 22, No. 2
Kelly. 2009. The Curriculum: Theory and Practice. Elsevier.
Mardjuki. 1990. Kimia Organik. Yogyakarta: UGM
Petrucci, R. H. 1992. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat
Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Puspawati, I.N. 2012. Isolasi Gelatin Dari Kulit Ayam Broiler Dan Karakterisasi
Gugus Fungsinya Dengan Spektrofotometri Fhr. Journal of Chemistry, Vol.
6, No. 1
Svehla. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan
Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pustak