kuliah 3 - karbohidrat

KARBOHIDRATStruktur, Klasifikasi, dan Fungsi

Pentingnya Karbohidrat Biomolekul paling melimpah di alam Penyedia energi utama bagi sel Karbohidrat berasal dari hasil

fotosintesis tanaman dan alga

Important but not essential component of food, why?

Pentingnya Karbohidrat Komponen struktural

Penyusun dinding sel pada tumbuhan, fungi, alga, bakteri

Intermediet metabolisme

Bahan baku industri, cth: kertas, kayu, serat

Pentingnya Karbohidrat Komponen struktural

Penyusun dinding sel pada tumbuhan, fungi, alga, bakteri

Intermediet metabolisme

Bahan baku industri, cth: kertas, kayu, serat

Pentingnya Karbohidrat Glukosa sebagai sumber energi utama bagi otak

Bersama-sama dengan basa nitrogen dan fosfat membentuk asam nukleat

Pentingnya Karbohidrat Glukosa sebagai sumber energi utama bagi otak

Bersama-sama dengan basa nitrogen dan fosfat membentuk asam nukleat

Struktur dan Rumus Kimia

Polihidroksi aldehid/keton ataupun senyawa yang menghasilkan senyawa itu melalui reaksi hidrolisis.

Dalam bentuk sederhana, formula umum karbohidrat adalah (CH2O)n

Beberapa terikat dgn unsur N, P, dan S

8

Aldosa and Ketosa Prefiks aldo- dan keto- sebagai penanda gugus

karbonil Akhiran -osa menunjukkan senyawa tsb tergolong

karbohidrat Penamaan berdasarkan jumlah atom C (tri-, tetra-,

penta-, hexa-, hepta-)

Klasifikasi Monosakarida1. Monosakarida, gula sederhana yang tidak dapat

dihidrolisis menjadi unit penyusunnya.Paling melimpah gula berkarbon 6, D-glukosa

2. Oligosakarida, gula yang jika dihidrolisis menghasilkan 2-20 unit monosakarida

Paling melimpah sukrosa

3. Polisakarida, terdiri atas >20 unit monosakaridaContoh: pati, glikogen

Glukosa• Hasil akhir pencernaan

polisakarida dan disakarida.• Bentuk karbohidrat yang

beredar di dalam tubuh dan di dalam sel

• Sistem saraf pusat hanya dapat menggunakan glukosa sebagai sumber energi (kondisi normal)

• Tingkat kemanisan glukosa hanya separuh dari sukrosa.

α-D-Glukosa

Galaktosa• Tidak terdapat bebas di

alam seperti halnya glukosa dan fruktosa

• Ditemukan di alam dalam susu dan produk olahannya.

• Terdapat dalam tubuh sebagai hasil pencernaan laktosa.

β-D-Galaktosa

Fruktosa• tingkat kemanisan paling

tinggi• Terutama terdapat dalam

madu bersama glukosa, dalam buah, dan juga dalam sayur.

• Di dalam tubuh, fruktosa merupakan hasil pencernaan sukrosa.

β-D-fruktosa

Atom C Kiral pada Monosakaridao Atom karbon dapat membentuk 4

buah ikatan kovalen

o Jika atom C mengikat 4 gugus molekul berbeda atom C kiral atau C asimetrik, dapat membentuk isomer

o Stereoisomer molekul isomer yang memiliki rumus molekul dan urutan atom yang sama tapi berbeda dalam orientasi tiga dimensi atom dalam ruang (lihat gambar)

Atom C Kiral pada Monosakarida

• Gliseraldehid digunakan sebagi senyawa referensi penentuan stereoisomer

• Senyawa “D” gugus hidroksil di pusat kiralitas terjauh dari ujung teroksidasi ada di sebelah kanan

• Senyawa “L” gugus hidroksil di pusat kiralitas terjauh dari ujung teroksidasi ada di sebelah kiri

Contoh Senyawa Gula dengan Konfigurasi “D”

EpimerStereoisomer yang terjadi karena adanya perbedaan

posisi hanya pada 1 atom C kiral

Struktur Siklik pada Monosakarida Monosakarida beratom

karbon > 4 siklik (cincin)

Hemiasetal segienam cincin piranosa

Hemiketal segilima cincin furanosa

Reaksi siklisasi heksosa (Sumber: Voet & Voet 2011)

Struktur Siklik pada Monosakarida

α-D-glucose β-D-glucose

α-D-glukosa dan β-D-glukosa disebut anomerKarbon anomerik atom C kiral yang dihasilkan

melalui reaksi siklisasi (lihat atom C-1)

Hemiasetal dan Hemiketal Reaksi gugus karbonil dengan alkohol

Hemiasetal dan Hemiketal Reaksi gugus karbonil dengan alkohol

OligosakaridaPembentukan Ikatan Glikosida

Gabungan antara gugus -OH monosakarida yang satu dengan gugus hemiasetal pada monosakarida yang lain

Ikatan glikosida terbentuk antara karbon anomerik dengan gugus hidroksil

Hidrolisis dengan asam encer monosakarida

23

Maltosa dan Isomaltosa Maltosa Disakarida yang terbentuk dari 2 unit

glukosa, ditemukan pada biji yang sedang berkecambah, isomer: isomaltosa

Termasuk gula pereduksi α-D-glukopiranosil-(14)-α-D-glukopiranosa Hidrolisis dengan asam menghasilkan glukosa

24

Laktosa Disakarida yang terdapat di dalam susu (0-7%,

tergantung spesies) Termasuk gula pereduksi -D-galaktopiranosil-(14)--D-glukopiranosa Hidrolisis dengan asam menghasilkan glukosa dan

galaktosa

25

Sukrosa Gula pasir merupakan sukrosa murni, hidrolisis

dengan asam menghasilkan glukosa dan fruktosa α-D-glukopiranosil-(1→2)-β-D-fruktofuranosida Bukan gula pereduksi Karbon anomerik dari masing-masing residu

monosakarida membentuk ikatan glikosida

Polisakarida Sinonim: glikan

Klasifikasi berdasarkan:• Pengulangan unit

monosakarida• Ukuran• Percabangan• Tipe ikatan

Polisakarida Sinonim: glikan

Homopolisakarida satu jenis monosakarida, cth: amilum, glikogen

Heteropolisakarida dua atau lebih unit monosakarida, cth: pektin, hemiselulosa

28

Selulosa Unit penyusun: -D-glukopiranosida Ikatan glikosida -(14) Komponen penyusun serat tanaman dan kayu Tidak dapat dicerna hewan dan manusia

29

Kitin Komponen eksoskeleton fungi dan artropoda

(serangga, lobster, kepiting) Penyusun: N-asetilglukosamin ikatan glikosida -(14)

30

Pati dan Glikogen Nama lain pati = amilum Unit penyusun: -D-glukopiranosil-(14)--D-

glukopiranosida 2 komponen amilum:

amilosa, tidak larut air – 20%○ Polimer dgn ikatan -(14)-glycoside

amilopektin, larut dalam air – 80%

31

Amilopektin Struktur lebih kompleks dan bercabang Percabangan karena ikatan -(16)-glikosida di

setiap 25 unit glukosa

32

Glikogen Peran: sama seperti amilum, sebagai cadangan

energi pada hewan Tingkat percabangan lebih besar daripada

amilopektin Berukuran lebih besar daripada amilopektin —

mencapai 100.000 unit glukosa

34

Peptidoglikan Penyusun dinding sel bakteri

dan alga Penyusun:

N-asetilglukosamin N-asetilmuramatAsam amino (lihat gambar)

ikatan glikosida -(14)

~ End ~