LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IV

“KONDENSASI SENYAWA KARBONIL: PEMBUATAN DIBENZALASETON ”

OLEH :

NAMA : NURSAN

STAMBUK : F1C1 13 028

KELOMPOK : IV (EMPAT)

ASISTEN : RISKI RAMDANI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2015

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Senyawa karbonil yang mempunyai atom hidrogen yang terikat pada atom

karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan

katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom

H alfa. Reaksi kondensasi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan

dibenzalaseton. Reaksi ini merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu

keton dan basa. Reaksi tersebut adalah contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida-

keton) campuran, yang biasa dikenal dengan reaksi Claisen-Schmidt.

Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua

ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus

karbonil aseton sehingga dapat bereaksi cepat dengan anion aseton dan

menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini kemudian dapat

dengan mudah mengalami dehidarasi dengan katalis basa. Hal ini tergantung pada

jumlah relatif pereaksi yang digunakan, sehingga reaksi dapat menghasilkan

mono atau dibenalaseton.

Dalam kehidupan sehari-hari senyawa benzaldehida dapat ditemukan

dalam makanan atau minuman, dimana benzaldehida banyak digunakan untuk

membuat perisai almond pada makanan maupun minuman. Selain itu,

benzaldehida digunakan untuk pembuatan pestisida, sebagai intermediate, sebagai

zat pengawet dan untuk mensintesis senyawa organik lainnya serta sebagai bahan

baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas, dimana benzaldehida

dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan

sinamaldehida (minyak kayu manis). Berdasarkan latar belakang tersebut, maka

dilakukan praktikum pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa

karbonil untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil dan

melalukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah dalam percobaan Pembuatan Dibenzalaseton melalui

Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut.

1. Bagaimana reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil?

2. Bagaimana melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa

organik?

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan Pembuatan Dibenzalaseton

melalui Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut.

1. Untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil.

2. Untuk melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa

organik.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu aldehida bila diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat

yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.

Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi ini

disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata “aldol”, yang diturunkan dari aldehida

dan alkohol, yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi

adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul

yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu

molekul kecil. Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksi berair,

terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi itu reversibel-pada saat

ion enolat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru (Fessenden dan Fessenden,

1982).

Kondensasi adol silang terjadi karena senyawa aseton mempunyai atom

hydrogen α (Hα ) di kedua sisi karbonil. Dengan adanya basa kuat NaOH maka

akan membentuk ion enolat. Enolat inilah kemudian yang bereaksi dengan

aldehida aromatik. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan juga reversible. Reaksi

kondensasi aldol juga biasanya diikuti dengan reaksi dehidrasi aldol. Ion enolat

yang terbentuk dari reaksi antara aseton dengan NaOH akan bertindak sebagai

nukleofil yang menyerang atom C gugus karbnil dari dimetilamino-benzaldehida

dan menghasilkan senyawa β-hidroksi katon. Senyawa β-hidroksi katon ini masih

mempunyai atom Hα pada gugus metal (CH3), sehingga dapat terjadi kembali

pembentukan ion enolat pada keadaan basa. Ion enolat inilah yang akan berperan

sebagai nukleofil dan akan bereaksi dengan benzaldehida untuk menghasilkan

senyawa β-dihidroksi keton (Prabawati dkk, 2014).

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini

menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu

dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka

senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol

menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton. Oksidasi

bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang

diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).

Sintesis senyawa aldehid kiral dapat diperoleh dari alkohol kiral melalui

oksidasi. Akan tetapi, didalam memilih pengoksidasi perlu dilakukan secara

cermat, karena apabila terjadi kesalahan dalam pemilihan pengoksidasi akan

memberikan hasil yang kurang menguntungkan ditinjau dari aspek rendemen

maupun aspek kekiralannya. Ada beberapa macam oksidator yang biasa

digunakan dalam mengubah alkohol primer maupun alkohol sekunder menjadi

aldehid, diantaranya adalah dimetil sulfoksida (DMSO), TPAP, dan Dess-Martin

Periodinan (DMP) (Muharam, 2010).

Perpanjangan rantai karbon dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi

aldol tipe Claisen Schmidt. Keton dan aldehida dibutuhkan dalam reaksi sebagai

sumber hidrogen α (H-α) agar reaksi kondensasi dapat terjadi. Selain itu,

dibutuhkan katalis basa/asam untuk mempercepat laju reaksinya. Reaksi

kondensasi dilakukan dengan mereaksikan furfural dan aseton dengan

perbandingan mol 1:1 menggunakan katalis NaOH 10% pada temperatur 0°C,

30°C dan 60°C. Pembentukan produk pertama terjadi melalui reaksi kondensasi

Claisen Schmidt antara C=O karbonil pada furfural dengan ion enolat dari aseton.

Enolat ini dihasilkan dari eliminasi H-α pada aseton oleh adanya basa NaOH.

Reaksi selanjutnya adalah dehidrasi produk pertama menjadi produk yang lebih

stabil yaitu 4-(2-furanil)-3-buten-2-on (Puspitasari dkk, 2014).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum ini dilaksankan pada hari Senin, 9 Maret 2015, pada pukul

13.00-15.30 WITA, dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan

Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan dibenzalaseton

melalui kondensasi senyawa karbonil adalah pipet tetes, batang pengaduk,

erlenmeyer 50 mL dan corong buchner.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan pembuatan

dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa karbonil adalah benzaldehida,

aseton, etanol dan NaOH.

C. Prosedur Kerja

1 mL benzaldehid 1 mL etanol0,37 mL aseton

Hasil pengamatan

- dicampur dalam erlenmeyer 50 mL- ditambahkan setengah larutan NaOH dan

aseton - diaduk selama 16 menit dan ditambahkan

sedikit demi sedikit campuran yang tersisa- ditambahkan etanol jika masih ada

senyawa karbonil yang belum melarut- diaduk sampai terbentuk endapan- disaring dengan corong buchner

- dicuci dengan air untuk menghilangkan basa yang tersisa

- dilakukan rekristalisasi senyawa dibenzalaseton dengan etanol

- diamati

endapan filtrat

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang telah dilakukan, maka

dapat disimpulkan bahwa :

1. Reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil

2. Teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik dilakukan dengan

mereaksikan

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden R.J., dan Joan S.F., 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Erlangga: Jakarta.

Muharram. 2010. Efektivitas Dess-Martin Periodinan Sebagai Pengosidasi Alkohol Kiral Menjadi Aldehid. Jurnal Chemica. Vol. 11(1).

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Erlangga: Jakarta.

Prabawati S.Y., Wijayanto A., dan Aria W., 2014. Pengembangan Senyawa Turunan Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Jurnal Pharmaciana. Vol. 4 (1).

Puspitasari R.D., Siti M.U., dan Edi P.U., 2014. Studi Temperatur Reaksi Kondensasi Terhadap Sintesis Senyawa Turunan Furfural dengan Aseton. Kimia Student Journal. Vol. 1 (1).

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam

suasana asam kuat?

2. Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan

dibenzalaseton! jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai

agar reaksi tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium!

Jawab:

1.