Download - LAPORAN kimia organik II
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN VI
“SINTESIS ASAM SALISILAT DARI ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)
OLEH:
Nama : Ade Muhammad Satelit Manata
Stambuk : F1C1 14 053
Kelompok : VI (Enam)
Asisten : Reski Ramdani
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Bahan-bahan kimia yang sering kita jumpai sehari-hari, banyak digunakan
sebagai pembuatan obat di dunia farmasi. Baik itu dari bahan-bahan yang berasal
dari alam, maupun yang berasal dari hasil sintesis. Salah satu bahan yang biasa
digunakan sebagai bahan baku obat adalah senyawa asam salisilat. Asam salisilat
merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan sebagai bahan
intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesic serta
pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.
Banyak cara yang dapat dilakukan untuk memperoleh asam salisilat.
Pembuatan asam salisilat dapat dilakukan dengan proses ekstraksi dari bahan-
bahan di alam seperti minyak gandapura atau dengan cara sintesis di laboratorium
dari senyawa asam asetil salisilat atau yang biasa dikenal dengan aspirin. Asam
asetilsalisilat (asetosal) adalah obat yang mempunyai aktivitas farmakologik
sebagai anti-inflamasi, analgesik dan anti-piretik. Nama aspirin diperoleh dari
singkatan “a” untuk asetil dan “spir” untuk nama famili tanaman Spirea yang
mengandung senyawa turunan asam salisilat. Karena aspirin adalah senyawa
turunan asam salisilat, maka untuk mensintesis asam salisilat dapat dilakukan
dengan bahan dasar aspirin yang dilakukan pada percobaan ini.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimana proses
mensintesis asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat) ?
C. Tujuan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk memahami dan mengetahui proses
pembuatan asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat).
D. Manfaat
Manfaat yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah dapat memahami
dan mengetahui proses pembuatan asam salisilat dari aspirin (asam asetil salisilat).
II. TINJAUAN PUSTAKA
Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya,
yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada
inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter
fenil alisilat yang dikenal dengan nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya
deangan asetilakloridadidapatkan ester esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin
salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat
analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).
Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak dapat
dikombinasi dengan mengoksida kareana akan terbentuk garam sengsalisilat yang
tidak aktif. Asam benzoat ini dan ester hidroksinya 0,1% berkhasiat fungistasis
dan bakteriostatis lemah. Biasanyabzat ini digunakan bersamaan dengan asam
salisilat (kirana, 2007).
Aspirin (asam asetil salisilat) adalah analgesik, anti piretik, dan anti
inflamasi yang luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Pemberian
aspirin dapat menimbulkan perubahan perubahan kuali-tatif mukus lambung
sehingga mengakibat-kan kerusakan jaringan terutama pembuluh darah (Nanlohy,
2013).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna
kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering
digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep (lotion) yang dapat
mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi
senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metil salisilat selain
asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida. Salisilanilida
merupakan senyawa turunan asam salisilat. Senyawa ini tidak bisa larut dalam air
akan tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida,
maupun heksana. Salisilanilida merupakan obat anti inflamasi yang berfungsi
sebagai analgesik atau antipiretik, dan juga memiliki aktivitas anti jamur.
Salisilanilida dapat disintesis dari asam salisilat dan anilin penambahan tersebut
harus dinetralkan dengan asam yaitu H2SO4. Cara lain untuk mensintesis
salisilanilida yaitu dengan cara langsung, cara ini dilakukan dengan
menambahkan metil salisilat dan anilin dengan pelarut benzene (Suratmo, 2015).
Asam asetil salisilat atau asam 2 – acetoxy benzoic adalah nama resmi
dari obat yang biasa dikenal sebagai aspirin. Aspirin efektif sebagai reseptor
terhadap penyakit jantung koroner dalam dosis serendah 30 mg / hari. Asam asetil
salisilat juga dapat mencegah kanker usus besar dan kehamilan diinduksi pra -
eklamsi. Jika asam asetil - salisilat akan hadir dalam makanan , diet kaya asam
asetilsalisilat harus memiliki efek antitrombotik. Tidak banyak yang diketahui
tentang keberadaan asam asetil salisilat dalam makanan. Swain (1984 )
menyarankan asam asetil salisilat hadir di 37 dari 56 makanan yang diteliti .
Namun, hanya data kualitatif yang diberikan, diperoleh dengan kromatografi lapis
tipis (Veenema, 1996).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Praktikum Kimia Organik II dengan judul percobaan Sintesis Asam
Salisilat dari Aspirin (Asam Asetil Salisilat) dilaksanakan pada hari senin, 07
Maret 2016 pukul 13.00-17.00 di Laboratorium Riset Terpadu Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo,
Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan sintesis asam salisilat dari
aspirin (Asam asetil salisilat) adalah gelas kimia 250 mL, gelas kimia 500 mL,
batang pengaduk, pipet tetes, hot plate, gelas ukur, dan corong.
2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aspirin, Natrium
Hidroksida (NaOH 10 M), akuades, asam klorida (HCl) pekat, kertas saring dan
aluminium foil.
Dimasukkan kedalam gelas kimia 250 mLDipanaskan menggunakan hotplate selama ± 20 menitDidinginkanDitambahkan HCl pekat sedikit demi sedikit sampai jenuh Disaring
Hasil Pengamatan
C. Prosedur Kerja
5,8 gram aspirin 15 mL NaOH
filtrat Residu
- Dikeringkan dalam oven ± 24 jam.
- Dicuci dengan akuades
- Direkristalisasi- Dihitung nilai
rendamennya
Residu
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Data Pengamatan
1. Tabel Pengamatan
No Perlakuan Hasil Gambar
1
15 mL NaOH 10 M + 5,8
gram aspirin
(dipanaskan)
Larut, berwarna
kuning berminyak
215 mL NaOH 10 M + 5,8
gram aspirin + HCl pekat
Berbentuk
endapan putih
3 Disaring Padatan putih
4 Filtrat direkristalisasi Berat kristal = 3,25 gram
2. Mekanisme Reaksi
1. Reaksi asam asetil salisilat (aspirin) dan NaOH ketika dipanaskan
2. Mekanisme Reaksi saat ditambahkan HCl pekat
3. Analisis Data
a. Berat Teoritis
Diketahui : massa aspirin = 5,8 gram
Mr aspirin = 180 gram/mL
Mol aspirin = massa
Mr = 5,8 gram
180 gram /mol = 0,03 mol
massa NaOH = ρ ×V
= 1 gram/mL × 15 mL
= 15 gram
Mol NaOH = massa
Mr = 15 gram
40 gram/mol = 0,375 mol
Massa HCl = ρ ×V
= 1,2 gram/mL × 25 mL
= 30 gram
Mol HCl = massa
Mr = 30 gram
36,5 gram /mol = 0,82 mol
C9H8O4Na + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3COO- + 2H2O
Mula-mula :
Bereaksi :
Setimbang :
0,03 mol 0,375 mol
0,03 mol0,03 mol 0,06 mol 0,03 mol 0,06 mol
0,315 mol 0,03 mol 0,06 mol0,03 mol
C9H8O4Na + 2HCl C7H4O3Na2 + 2NaCl
Mula-mula :
Bereaksi :
Setimbang :
Massa asam salisilat = n × Mr
= 0,03 mol × 138 gram/mol
= 4,14 gram
b. Berat Praktek
Berat kertas saring = 1,987 gram
Berst kristal = (berat kristal + berat kertas saring) – berat kertas saring
= (3,25 gram + 1,987 gram) – 1,987 gram
= 3,25 gram
c. Rendamen
rendamen = berat praktikum
berat teoritis× 100 %
= 3,25 gram4,14 gram
× 100 %
= 78,50 %
0,03 mol 0,82 mol
0,03 mol0,03 mol 0,06 mol 0,06 mol
0,76 mol 0,03 mol 0,06 mol
B. Pembahasan
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan
sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesic serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Ada banyak
bahan yang dapat disintesis menjadi asam salisilat. Salah satunya dapat berasala
dari bahan alam seperti minyak gandapura maupun yang disintesis dari bahan
kimia yang telah digunakan atau hasil sintesis yang memiliki kesamaan gugus
fungsi dengan asam salisilat. Salah satunya yang menjadi bahan pada praktikum
ini (Aspirin). Karena aspirin adalah salah satu senyawa turunan asam salisilat dan
memiliki gugus karboksilat, sehingga dapat dibuat asam salisilat dengan bahan
dasar aspirin atau biasa dikenal dengan asam asetil salisilat(asetosal).
Asam asetilsalisilat (asetosal) adalah obat yang mempunyai aktivitas
farmakologik sebagai anti-inflamasi, analgesik dan anti-piretik. Asetosal disintesis
pertama kali oleh Dr Felix Hoffmann tahun 1897 sudah dalam bentuk stabil dan
murni di laboratorium Farbentabrik Freidrich Bayer di kota Elberfeld, Jerman.
Dan akhirnya asetosal diproduksi secara massal oleh Bayer yang terkenal dengan
brandname-nya adalah aspirin hingga hari ini. Nama tersebut diperoleh dari
singkatan “a” untuk asetil dan “spir” untuk nama famili tanaman Spirea yang
mengandung senyawa turunan asam salisilat.
Sintesis asam salisilat berbahan dasar aspirin dilakukan dengan pereaksian
aspirin dan natrium hidroksida (NaOH). Pereaksian ini dilakukan dengan bantuan
suhu. Agar jumlah sampel terjaga, maka pemanasan dilakukan dengan alat refluks
pada suhu yang terjaga. Karena salah satu prinsip kerja dari alat refluks adalah
mereaksikan suatu campuran dengan pemanasan, namun tidak mengurangi
kadar/jumlah dari larutan tersebut. Sehingga saat pereaksian dilakukan, kadar dari
campuran aspirin dengan NaOH tersebut tidak berkurang.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, setelah dilakukan pereaksian pada
aspirin dan NaOH, maka campuran yang telah menjadi larutan tersebut ditetesi
dengan asam klorida (HCl) sampai larutan menjadi jenuh. Tujuan dilakukannya
penambahan asam klorida bertujuan agar terbentuk asam salisilat yang diikuti
dengan pembentukan garam NaCl. Hal ini dapat dibuktikan dengan mekanisme
reaksi dari pembentukan asam salisilat. Dimana saat penambahan asam kloroda
(HCl), ion klorida pada HCl yang bersifat parsial negative (kecenderungan
menarik electron) cenderung menarik electron dari natrium yang ada pada
dinatrium salisilat sehingga akan terbentuk garam NaCl. Dan hasi; protonasi H+
dari asam klorida akan bersifat elektrofilik sehingga akan tertarik pada oksigen
dari ion salisilat danmembentik gigis hidroksil. Hasil dari reaksi inilah yang akan
terbentuk hasil yang diinginkan, yakni asam salisilat.
Asam salisilat yang diperoleh saat pereaksian dan pengeringan tersebut
adalah asam salisilat yang masih banyak mengandung zat-zat pengotor (belum
murni) yang salah satunya adalah garam NaCl. Dengan demikian, maka dilakukan
rekristalisasi yang bertujuan untuk membersihkan hasil yang diperoleh yang
kemudian dikristalkan kembali sehingga terbentuk asam salisilat yang diinginkan
(asam salisilat yang murni dari zat pengotor). Rekristalisasi dilakukan dengan
pelarut aquades.
Berdasarkan hasil perlakuan tersebutlah dapat dihitung persentase
rendamen yang diperoleh dari percobaan ini. Setelah perhitungan secara
kuantitatif, dengan membandingkan berat asam salisilat yang diperoleh dengan
hasil perhitungan secara teori didapatkan persentasi rendamen sebesar 78,502 %.
V. KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang dilakukan pada percobaan
ini, maka dapat disimpulkan bahwa asam salisilat dapat disintesis dari suatu
senyawa yang memliki gugus fungsi sama atau mirip. Sehingga karena aspirin
adalah salah satu senyawa yang juga memiliki gugus karboksilat dan merupakan
turunan dari asam salisilat, maka dapat disintesis asam salisilat dengan bahan
dasar aspirin. Setelah didapatkan berat rendamen dari asam salisilat yang beratnya
sebesar 3,25 gram, maka dapat ditentukan persen dari rendamen tersebut. Persen
rendamen dari asam salisilat adalah sebesar 78,502%.
DAFTAR PUSTAKA
Nanlohi, V. J., Carla K., Lily L. 2013. Gambaran Histopatologik Lambung TikusWistar Yang Diberikan Buah Pepaya Sebelum Induksi Aspirin. Jurnal e-Biomedik (eBM). 1(2).
Rahardja, Kirana, Tan Hoan Tjay. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media Komputindo.
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah MahasiswaKedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.
Sulistyo R., Suratmo, Rurini R. 2015. Sintesis Salisilanilida Dari Komponen tama Minyak Gandapura. Kimia Student Journal. 1(1).
Veenema, D. P., Peter C. H. H., Karin P. L. T. M. J., dan Martijn B. K. 1996.Determination of Acetylsalicylic Acid and Salicylic Acid in Foods, UsingHPLC with Fluorescence Detection. J. Agric. Food Chem. 44 (7).