BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

PENGERTIAN• SIFAT-SIFAT BENZENA

• BENZENA MENURUT ATOM H

• CARA MEMPEROLEH BENZENA• KEGUNAAN BENZENA

• SENYAWA TURUNAN BENZENA 1 GUGUS FUNGSI• SENYAWA TURUNAN BENZENA 2 GUGUS FUNGSI

• SIFAT TOLUENA

• SIFAT ALKOHOL

• KEGUNAAN TURUNAN BENZENA• CONTOH SOAL

Hidrokarbon aromatik adalah sekelompok senyawa hidrokarbon yang ber - bau harum.Contoh : bunga.Hidrokarbon paling sederhana adalah benzena.Benzena adalah suatu senyawa aromatik (karena beberapa turunan benzena berbau harum ) dengan rumus molekul C6H6 dan rumus struktur berbentuk segi enam beraturan dengan rantai tertutup (siklik yang mempunyai ikatan tidak jenuh.

SIFAT - SIFAT BENZENASIFAT FISIS 1.Non polar 2.Tidak larut dalam air 3.Larut dalam pelarut organik

spt dietil eter karbon tetraklorida atau heksana

SIFAT KIMIA 1.Tidak dapat dioksidasi dalam la

- rutan KMnO4 spt alkena. 2.Pada oksidasi sempurna

dihasil- kan gas CO2 dan H2O. 3.Dapat diadisi dengan H2danCL2 tetepi tidak dapat diadisi

dengan BR2 dan KMnO4. 4.Atom H dari benzena dapat

disub titusikan oleh atom/gugus lain menghasilkan turunan seperti nitrasi , halogenasi , sulfonasi , alkinasi.

1Monosubstitusi, jika satu atom H diganti menghasilkan satu bentuk yaitu

segienam dengan satu ikatan.

2.Disubstitusi,jika dua atom H diganti menghasilkan tiga bentuk isomer

ORTO, META, PARA.

3.Trisubtitusi, jika atom H diganti dengan tiga subtien yang sama menghasilkan tiga bentuk isomer yaitu ; VISIAL, ASIMETRI, DAN SIMETRI.

CARA MEMPEROLEH BENZENA

1.Dalam teknik dilakukan dengan distilasi minyak ter batu bara

2.Dalam skala kecil dilakukan dengan sintesis sebagai berikut;

a.Memanaskan etuna dalam pipa pijat dengan katalis nikel

3C2H2 C6H6

b.Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan pemanasan dan katalis

HCL

SO2OH + HOH C6H6 + HOSO2OH (H2SO4)

c.Penyulingan kering kalsium benzoat dengan Ca(OH)2

d.Pemanasan natrium benzoat dengan basa kuat

C6H5COONa + NaOH Na2CO3 + C6H6

KEGUNAAN BENZENA

1. Sebagai pelarut 2 . Sebagai bahan baku pembuatan

senyawa - se-

SENYAWA TURUNAN BENZENA DENGAN SATU GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi Reaksi molekul Nama senyawa

Alkil (-CH3) C6H5 – CH3 Toluena

Hidroksi(-OH) C6H5 - OH Fenol

Amino(-NH2) C6H5 – NH2 Anilin

Nitro (-NO2) C6H5-NO2 Nitro benzena

Halogen (-x) C6H5 - F Fluoro benzena

(-F ,-Cl , -Br , -I ) C6H5 – Cl

C6H5 – Br

C6H5 - I

Kloro benzena

Bromo benzena

Iodo benzena

Sulfonat (-SO3H) C6H5 – SO3H) Asam benzena sulfonat

Etena C6H5 – CH= CH2 Stirena

Senyawa turunan benzena dengan dua gugus fungsi , tiap – tiap senyawa akan memiliki tiga buah isomer fungsi yaitu ;

1 . Posisi orto (o) yang dimiliki oleh turunan benzena dengan kedua gugus fungsi yang saling berdam- pingan.2. Posisi meta (m) yang dimiliki oleh turunan benzena dengan kedua gugus fungsi yang saling berdampi- ngan .3. Posisi para (p) yang dimiliki oleh turunan benzena dengan kedua gugus fungsi yang terpisah oleh dua atom C.

SIFAT TOLUENA

a.Berupa zat cair yang tidak dapat larut dalam air , tetapi larut dalam alkohol atau eter.

b.Dapat dioksidasi dengan oksidator kuat menghasilkan asam benzoat .

c.Mengalami substitusi - Gas klorin dipengaruhi sinar matahari . - Toluena direaksikan dengan campuran

HNO3 dan H2SO4 pekat. - Direaksikan dengan asam sulfat berasap ,

terbentuk para toluena sulfonat.

SIFAT ALKOHOL Sifat kelarutannya dalam air adalah asam. Bila bereaksi dengan asam tidak

menghasilkan ester. Bila bereaksi dengan NaOH menghasilkan

Na- Fenolat. Tidak dapat dioksidasi Bersifat elektrolit.

SIFAT FENOL

Sifat kelarutannya dalam air adalah netral atau asam lemah .

Bila bereaksi dengan asam menghasilkan ester.

Tidak dapat bereaksi dengan NaOH . Dapat dioksidasi . Tidak bersifat elektrolit.

KEGUNAAN DARI TURUNAN BENZENA

TOLUENA ; sebagai bahan dasar pembuatan asam benzoat dalam industri , bahan peledak TNT dan sebagai pelarut senyawa karbon .

SENYAWA NITRO ; digunakan sebagai pembuatan anilin dan parfum pada sabun .

AMINO AROMATIK ; sebagai obat – obatan , bahan bakar roket dan bahan peledak.

ASAM BENZOAT ; sebagai pengawet makanan. FENOL; sebagai desinfektan pada pembuatan

karbol. ASAM AROMATIK; pengawet makanan dan bahan

baku pembuatan warna. PARASETAMOL; obat penghilang rasa sakit dan

penurun panas.

Tuliskan kegunaan dari rumus molekul di bawah ini:

a. C6H5-CH3 : Pelarut senyawa karbon.

b. C6H5-OH : Desinfektan.

c. C6H5-NH2 : Bahan dasar obat-obatan.

d. C6H5-COOH : Pengawet makanan.

e. C6H5-NO2 : Parfum pada sabun.