ppt anti-inflamasi senyawa terpenoid dari tanaman boswellia ovalifoliolata

Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoiddari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Present by :FITRANUL UNTSAHERLINA YUSDILINTANG AYU N

SAHRUL ARDIANTOKIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

KELOMPOK 4KELAS 3B

Boswellia ovalifoliolataKlasifikasi

Kingdom : PlantaeOrdo : SapilandesFamily : BurseraceaeGenus : BoswelliaSpecies : ovalifoliolata

Gambar Tanaman Boswellia ovalifoliota

Ciri-Ciri

Berukuran sedang Berbunga Tumbuh di daerah tropis Spesies terbesar di Afrika dan

India Memiliki benang sari dan putik

TERPENOID

• Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.

• Rumus molekul terpenoid adalah (C5H8)n. • Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal

ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.

C CC C

C

INFLAMASISuatu respon organisme terhadap inovasi benda asing

Radang usus besar Radang usus besar kronis Asma Arthritis Reumatik Alergi Sitotoksitas

ANTI-INFLAMASI

obat yang dapat menghilangkan radang

MEKANISME INFLAMASI

About Journal

Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari tanaman Boswellia ovalifoliolata

Department of Chemistry,

University of Kashmir, India

(2014)

Renu Chib, Manjeet Kumar, Masood Rizvi, Simmi Sharma, Anjali Pandey, Sarang Bani, Samar, Subhas dan

Bhahwal

Oleo gum resin dari tanaman Boswellia ovalifoliolata diisolasi dan diklasifikasikan dengan ekstrak etanol menghasilkan 10 senyawa , diantaranya termasuk 3 senyawa baru (satu sesquiterpenoids dan dua triterterpenoids). Senyawa yang telah diisolasi kemudian disaring untuk menghambat aktifitas dari TNF- pada 1µM.

Hasilnya menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 secara signifikan menghambat aktifitas dari TNF-. Senyawa 2 dan senyawa 5 ditemukan untuk mengurangi kadar Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrat Oksida (NO). Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 memiliki kekuatan anti-inflamasi dan memungkinkan untuk digunakan dalam terapi

ABSTRAK

Sepuluh SenyawaHasil Isolasi

METHOD

Maserasi Ekstraksi Kromatografi Kolom

Spektroskopi

Aktivitas biologi

ALAT DAN BAHAN

ALAT BAHAN

Kolom Kromatografi Spectroscopy IR Spectroscopy NMR Flow Cytometer Alat Sentrifugal Inkubator Tabung FACS

Tanaman Boswellia Ovalifoliolata Oleo gum resin (100 g) Larutan etanol (4.5 L) Heksana-etil asetat Murine blood (250 g) LSP dari E-coli Larutan FACS permeabilitas Phycoerythrin (PE) PBS steril PBS pH 7.4 Standar TNF- (Rolipram)

PROSEDUR

Boswellia Ovalifoliolata

Maserasi dengan etanol

Hasil Maserasi di ektrak dengan

heksan etil asetat

Kolom Kromatografi

Sepuluh senyawa

Spektrometer IR, dan NMR

Aktivitas biologi

Aktivitas BiologisEstimasi kerja TNF-α di murine

neutrofil

Estimasi Intraseluler Sitokin Pro-inflamasi

Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Nitrit Oksida (NO)

IL-6 IL-8

TNF-α

Estimasi kerja TNF-α di murine neutrofil

E-coli Lipopolisakarida (LPS)

-Senyawa 1 – 10

- LPS (Lypopolisakar

ida)-standar Rolipram

+ Neutrofil

Diinkubasi selama 3 jam

di 37˚C

+ Larutan FACS+ PE

Diinkubasi dalam

keadaan gelapDicuci dengan

PBS steril

Dicelupkan dalam PBS pH

7,4

Diukur dengan Flow Cytometer

12 tabung

Estimasi intraseluler sitokin pro-inflamasi

+ Larutan FACS

+ PE (Phycoerythrin)

Diinkubasi dalam keadaan gelap

Senyawa 5, Senyawa 2, StandarRolipram

LPS,

Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Analisis Nitrit Oksida

Diinkubasi selama 4-5 jam, 37˚C

+ 5% Diaduk selama 10

menit

Diukur dengan teknik

Elisa

HASIL DAN PEMBAHASAN

Senyawa 1

Spektra IR1121.4 /cm: epoksi1402.4 /cm: alkena

Wujud : semi solidWarna : putihRumus : C15H24OGolongan : sesquiterpenoid

Spektra H NMR SENYAWA 1

2.85, d

0.90, s0.93, s

4.79, d

(1R,6S,9S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-methylenedecahydro-10H-benzo[4,5]cyclo hepta[9,10]oxirene

Ketidakjenuhan (C15H24O)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =15- (1/2 x 24) + (1/2x 0) +1 = 4

Pola Fragmentasi Senyawa 1

2𝑒−

+.

m/z=221.3510

2𝑒−+

Senyawa 2

Spektra IR1220.9 /cm : epoksi

1402.4 /cm : alkena

3143.2 /cm : hidroksil

Wujud : serbuk amorf

Warna : putih

Rumus : C30H48O2

Golongan : triterterpenoid

3.12, t 2.81, d

5.54, d Spektra H NMRSenyawa 2

6R,7R-epoxy-1-oleanen-3-ol

Ketidakjenuhan (C30H48O2)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 48) + (1/2x 0) +1 = 7

2𝑒−

+.

m/z=441.3657

Pola Fragmentasi Senyawa 2

+ 2𝑒−

Senyawa 3

Wujud : serbuk amorf

Warna : putih

Rumus : C30H46O2

Golongan : triterterpenoid

Posisi H NMR(J in hz)

Posisi H NMR (J in hz)

1 1,34, 2.15, m 16 1.17, 1.56, m

2 2.40, 2.67, m 17 -

3 - 18 1.22, s

4 - 19 1.64, 2.11, m

5 1.31, m 20 -

6 3.14, t 21 1.38, 1.50, m

7 2.82, d 22 1.57, 1.19, m

8 - 23 1.01, s

9 - 24 1.15, s

10 - 25 1.24, s

11 5.61, dd 26 0.86, s

12 1.72, 2.13, m 27 0.82, s

13 1.05, d 28 1.08, s

14 - 29 1.00, s

15 1.23-1.41, m 30 0.96, s

3.14, t2.82, d

5.61, d

Spektra H NMRSENYAWA 3

6R,7R-epoxy-1- oleanen-3-one

Ketidakjenuhan (C30H46O2)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 46) + (1/2x 0) +1 = 8

2𝑒−

+.

m/z = 439.6924

Pola Fragmentasi Senyawa 3

+2𝑒−

Estimation of intracellular TNF-a expressionin LPS activated murine neutrophils

Sampel Konsentrasi (µM)

Aktifitas TNF-α (mean±SE)

% activity against

LPS control

LPS control - 2.69±0.08 -

1 1 1.47±0.04 45.35

2 1 1.21±0.08 55.01

3 1 1.55±0.05 42.37

4 1 1.44±0.08 46.46

5 1 1.11±0.05 58.73

6 1 1.40±0.07 47.95

7 1 1.32±0.07 50.92

8 1 1.48±0.21 44.98

9 1 1.56±0.11 42.00

10 1 1.57±0.04 41.63

Rolipram 100 0.73±0.08 72.86

AKTIVITAS

BIOLOGI

Kuadran Flowcytometric untuk kerja dari IL 6 dan IL-8

STIMULASI NITRIT OKSIDA (NO)

KESIMPULAN

Senyawa 2 dan Senyawa 5 secara signifikan menghambat

aktifitas dari TNF-α pada murine netrofil, mengurangi

Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrit Oksida (NO)

THANKS FOR YOUR ATTENTION