ppt anti-inflamasi senyawa terpenoid dari tanaman boswellia ovalifoliolata

34
Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata Present by : FITRANUL UNTSA HERLINA YUSDI LINTANG AYU N SAHRUL ARDIANTO KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM KELOMPOK 4 KELAS 3B

Upload: fitranul-untsa

Post on 15-Apr-2017

51 views

Category:

Education


5 download

TRANSCRIPT

Page 1: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoiddari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Present by :FITRANUL UNTSAHERLINA YUSDILINTANG AYU N

SAHRUL ARDIANTOKIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

KELOMPOK 4KELAS 3B

Page 2: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Boswellia ovalifoliolataKlasifikasi

Kingdom : PlantaeOrdo : SapilandesFamily : BurseraceaeGenus : BoswelliaSpecies : ovalifoliolata

Gambar Tanaman Boswellia ovalifoliota

Ciri-Ciri

Berukuran sedang Berbunga Tumbuh di daerah tropis Spesies terbesar di Afrika dan

India Memiliki benang sari dan putik

Page 3: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

TERPENOID

• Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.

• Rumus molekul terpenoid adalah (C5H8)n. • Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal

ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.

C CC C

C

Page 4: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

INFLAMASISuatu respon organisme terhadap inovasi benda asing

Radang usus besar Radang usus besar kronis Asma Arthritis Reumatik Alergi Sitotoksitas

ANTI-INFLAMASI

obat yang dapat menghilangkan radang

MEKANISME INFLAMASI

Page 5: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

About Journal

Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari tanaman Boswellia ovalifoliolata

Department of Chemistry,

University of Kashmir, India

(2014)

Renu Chib, Manjeet Kumar, Masood Rizvi, Simmi Sharma, Anjali Pandey, Sarang Bani, Samar, Subhas dan

Bhahwal

Page 6: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Oleo gum resin dari tanaman Boswellia ovalifoliolata diisolasi dan diklasifikasikan dengan ekstrak etanol menghasilkan 10 senyawa , diantaranya termasuk 3 senyawa baru (satu sesquiterpenoids dan dua triterterpenoids). Senyawa yang telah diisolasi kemudian disaring untuk menghambat aktifitas dari TNF- pada 1µM.

Hasilnya menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 secara signifikan menghambat aktifitas dari TNF-. Senyawa 2 dan senyawa 5 ditemukan untuk mengurangi kadar Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrat Oksida (NO). Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 memiliki kekuatan anti-inflamasi dan memungkinkan untuk digunakan dalam terapi

ABSTRAK

Page 7: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Sepuluh SenyawaHasil Isolasi

Page 8: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

METHOD

Maserasi Ekstraksi Kromatografi Kolom

Spektroskopi

Aktivitas biologi

Page 9: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

ALAT DAN BAHAN

ALAT BAHAN

Kolom Kromatografi Spectroscopy IR Spectroscopy NMR Flow Cytometer Alat Sentrifugal Inkubator Tabung FACS

Tanaman Boswellia Ovalifoliolata Oleo gum resin (100 g) Larutan etanol (4.5 L) Heksana-etil asetat Murine blood (250 g) LSP dari E-coli Larutan FACS permeabilitas Phycoerythrin (PE) PBS steril PBS pH 7.4 Standar TNF- (Rolipram)

Page 10: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

PROSEDUR

Boswellia Ovalifoliolata

Maserasi dengan etanol

Hasil Maserasi di ektrak dengan

heksan etil asetat

Kolom Kromatografi

Sepuluh senyawa

Spektrometer IR, dan NMR

Aktivitas biologi

Page 11: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Aktivitas BiologisEstimasi kerja TNF-α di murine

neutrofil

Estimasi Intraseluler Sitokin Pro-inflamasi

Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Nitrit Oksida (NO)

IL-6 IL-8

TNF-α

Page 12: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Estimasi kerja TNF-α di murine neutrofil

E-coli Lipopolisakarida (LPS)

Page 13: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

-Senyawa 1 – 10

- LPS (Lypopolisakar

ida)-standar Rolipram

+ Neutrofil

Diinkubasi selama 3 jam

di 37˚C

+ Larutan FACS+ PE

Diinkubasi dalam

keadaan gelapDicuci dengan

PBS steril

Dicelupkan dalam PBS pH

7,4

Diukur dengan Flow Cytometer

12 tabung

Page 14: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Estimasi intraseluler sitokin pro-inflamasi

+ Larutan FACS

+ PE (Phycoerythrin)

Diinkubasi dalam keadaan gelap

Senyawa 5, Senyawa 2, StandarRolipram

LPS,

Page 15: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Analisis Nitrit Oksida

Diinkubasi selama 4-5 jam, 37˚C

+ 5% Diaduk selama 10

menit

Diukur dengan teknik

Elisa

Page 16: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

HASIL DAN PEMBAHASAN

Page 17: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata
Page 18: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Senyawa 1

Spektra IR1121.4 /cm: epoksi1402.4 /cm: alkena

Wujud : semi solidWarna : putihRumus : C15H24OGolongan : sesquiterpenoid

Page 19: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata
Page 20: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Spektra H NMR SENYAWA 1

2.85, d

0.90, s0.93, s

4.79, d

(1R,6S,9S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-methylenedecahydro-10H-benzo[4,5]cyclo hepta[9,10]oxirene

Ketidakjenuhan (C15H24O)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =15- (1/2 x 24) + (1/2x 0) +1 = 4

Page 21: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Pola Fragmentasi Senyawa 1

2𝑒−

+.

m/z=221.3510

2𝑒−+

Page 22: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Senyawa 2

Spektra IR1220.9 /cm : epoksi

1402.4 /cm : alkena

3143.2 /cm : hidroksil

Wujud : serbuk amorf

Warna : putih

Rumus : C30H48O2

Golongan : triterterpenoid

Page 23: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata
Page 24: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

3.12, t 2.81, d

5.54, d Spektra H NMRSenyawa 2

6R,7R-epoxy-1-oleanen-3-ol

Ketidakjenuhan (C30H48O2)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 48) + (1/2x 0) +1 = 7

Page 25: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

2𝑒−

+.

m/z=441.3657

Pola Fragmentasi Senyawa 2

+ 2𝑒−

Page 26: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Senyawa 3

Wujud : serbuk amorf

Warna : putih

Rumus : C30H46O2

Golongan : triterterpenoid

Page 27: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Posisi H NMR(J in hz)

Posisi H NMR (J in hz)

1 1,34, 2.15, m 16 1.17, 1.56, m

2 2.40, 2.67, m 17 -

3 - 18 1.22, s

4 - 19 1.64, 2.11, m

5 1.31, m 20 -

6 3.14, t 21 1.38, 1.50, m

7 2.82, d 22 1.57, 1.19, m

8 - 23 1.01, s

9 - 24 1.15, s

10 - 25 1.24, s

11 5.61, dd 26 0.86, s

12 1.72, 2.13, m 27 0.82, s

13 1.05, d 28 1.08, s

14 - 29 1.00, s

15 1.23-1.41, m 30 0.96, s

Page 28: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

3.14, t2.82, d

5.61, d

Spektra H NMRSENYAWA 3

6R,7R-epoxy-1- oleanen-3-one

Ketidakjenuhan (C30H46O2)

F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 46) + (1/2x 0) +1 = 8

Page 29: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

2𝑒−

+.

m/z = 439.6924

Pola Fragmentasi Senyawa 3

+2𝑒−

Page 30: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Estimation of intracellular TNF-a expressionin LPS activated murine neutrophils

Sampel Konsentrasi (µM)

Aktifitas TNF-α (mean±SE)

% activity against

LPS control

LPS control - 2.69±0.08 -

1 1 1.47±0.04 45.35

2 1 1.21±0.08 55.01

3 1 1.55±0.05 42.37

4 1 1.44±0.08 46.46

5 1 1.11±0.05 58.73

6 1 1.40±0.07 47.95

7 1 1.32±0.07 50.92

8 1 1.48±0.21 44.98

9 1 1.56±0.11 42.00

10 1 1.57±0.04 41.63

Rolipram 100 0.73±0.08 72.86

AKTIVITAS

BIOLOGI

Page 31: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

Kuadran Flowcytometric untuk kerja dari IL 6 dan IL-8

Page 32: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

STIMULASI NITRIT OKSIDA (NO)

Page 33: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

KESIMPULAN

Senyawa 2 dan Senyawa 5 secara signifikan menghambat

aktifitas dari TNF-α pada murine netrofil, mengurangi

Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrit Oksida (NO)

Page 34: PPT Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata

THANKS FOR YOUR ATTENTION