esterifikasi metil benzoat

ESTERIFIKASI

Disusun Oleh :

Agung (140210100012)Ari Rasyid (140210110002)Ahmad Affandi (140210110004)Susan Susanti (140210110006)Kurniawan (140210110010)Indah Shaliha (140210110012)

Mensintesis senyawa metil

benzoat dari asam benzoat dan

metanol melalui reaksi esterifikasi

dengan katalis asam sulfat.

Memisahkan metil benzoat dan metil

klorida dengan metode distilasi.

Menentukan ekivalen

saponifikasi metil benzoat.

Menentukan kemurnian metil

benzoat berdasarkan

indeks refraksi.

Tujuan

1. Reaksi Esterifikasi

Reaksi konversi asam karboksilat menjadi ester melalui reaksi dengan alcohol dan katali asam.

2. Ekstraksi

a. Hukum Distribusi Nernst

Apabila suatu zat dimasukan kedalam suatu system yang terdiri dari dua pelarut yang tidak saling campur, maka zat tersebut akan terdistribusi diantara dua fase hingga konsentrasi pada suhu yang konstan adalah tetap.

Kd =

Dimana : kd = koefisien distribusi

co = konsentrasi zat terlarut dalam fasa organic

ca = konsentrasi zat terlarut dalam fasa air

b. Like dissolve like

Kecenderungan senyawa untul larut pada pelarut yang memiliki kepolaran relative sama

Prinsip

3. Distilasi

Suatu metode pemisahan senyawa berdasarkan perbedaan titik didih.

a. Hukum Raoult

Tekanan uap larutan sebanding dengan hail kali tekanan uap pelarut murni dan fraksi molnya.

PA = P◦A .XA

Dimana , PA = Tekanan uap larutan

P◦A = Tekanan uap pelarut murni

XA= Fraksi mol zat terlarut

b. Hukum Dalton

Tekanan total campuran merupakan jumlah dari tekanan parsial komponennya penyusunnya.

P total = PA+PB+PC+……Pn

Dimana, P total = tekanan total campuran

PA,PB,PC,Pn = tekanan uap tiap komponen

c. Perbedaan titik didih

Masing-masing senyawa akan mendidih pada saat tekanan uap larutannya sebanding dengan tekanan atmosfer.

d. Aturan Fase Gibbs

Aturan yang menyatakan hubungan antara derajat kebebasan system dengan komponen dan fase.

F = C-P+1

Dimana, F = Derajat kebebasan

C = Komponen

P = Fase

4. Reaksi dehidrasi

Reaksi pelepasan molekul air dari suatu senyawa disertai dengan perubahan struktur molekul tersebut.

5. Reaksi dehidratasi

Reaksi pelepasan molekul air dari suatusenyawa tanpa menyebabkan perubahan struktur dari suatu senyawa tersebut .

6. Reaksi saponifikasi

Reaksi hidrolisis suatu esterdalam suasana basa menjadi alcohol dan garam dari asam karboksilat .

7. Refluks

Metode pemanasan secara berulang-ulang untu mendapatkan reaksi yang sempurna dengan menggunakan kondensor liebeg .

8. Reaksi netralisasi

Reaksi Antara 1 mol ekivalen asam dengan basa menghasilkan garam dan air.

9. Prinsip Le’Chatelier

Apabila terhadap suatu kesetimbangan dilakukan suatu tindaan maka system itu akan melakukan reaksi yang cenderung mengurangi tindakan (aksi) tersebut.

10. Hukum Snellius

Hukum yang menggabungkan indeks refraksi dari dua medium dan sudut antara sinar yang melewati suatu medium terhadap meium lainnya dan garis normalnya terhadap bidang optiknya.

=

Dimana, n1 = indeks refraksi medium 1

n2= indeks refrksi medium 2

= sudut sinar datang = sudut sinar bias

Reaksi Esterifikasi

Reaksi Saponifikasi

Reaksi Dehidratasi

Reaksi Netralisasi

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible) (Mayo et al .,2000).

Landasan Teori

• Esterifikasi merupakan suatu reaksi pembentukkan ester yang dilakukan secara langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol. Ester sendiri merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril (Fessenden & Fessenden, 1986).

• Esterfikasi merupakan reaksi yang berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden & Fessenden, 1986).

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hydrogen (Fessenden & Fessenden,1986).

Saponifikasi merupakan suatu hidrolisis ester dalam suasana basa sehingga akan menjadi suatu asam karboksilat dan alcohol kembali. Dalam pembentukan saponifikasi terjadi beberapa tahapan yaitu(Mayo et al .,2000):

• adisi Nu-OH ke karbonil ester menjadi intermediet alkoksida tetrahedral• Mengeluarkan ion alkoksi menghasilkan asam karboksilat• Ion alkoksida menarik proton

Metode percobaan

Alat

• Alat distilasi • Alat refluks• Buret• Corong pisah • Gelas kimia• Labu Erlenmeyer • Penangas air• Refraktometer • Statif dan klem

Bahan• Akuades• Asam benzoate• Asam klorida• Asam oksalat• Asam sulfat• Etanol• Fenolptalein• Kalium hidroksida• Magnesium sulfat• Metanol• Metil benzoate• Natrium hidoksida • Natrium karbonat

Prosedur

1. Esterifikasi metil benzoat

Campuran Reaksi (metil benzoat dan sisa reaktan)

Didinginkan hingga suhu ruang

Didekantasi

Dimasukan ke dalam corong pisah berisi 10mL akuades dan 10mL diklorometanaLabu dasar bulat dibilas dengan 2-3mL diklorometanaDiekstrasi

Lapisan air Lapisan organik

Dicuci dengan 10mL akuades

Lapisan air Lapisan organik

Dicuci dengan 10mL akuades

Lapisan organikLapisan aqueous

Lapisan organik

Diekstraksi dengan larutan natrium karbonat

Lapisan aqueous Lapisan organik

Dititrasi dengan HCl 0,1884 N

Hasil VHCl : 10,00 mL

Dicuci dengan 10 mL akuades

Lapisan air Lapisan organik

Ditambah 0,5863g Na2SO4Dikocok dan didiamkan 20 menitDisaring

ResiduLapisan organik bebas air

KOH 2 g

Dilarutkan dalam 10mL akuadesDitambahkan 40 mL etanol

Larutan KOH alkoholis

Dipipet 10mL dengan pipet bolume 10 mLDimasukan ke dalam labu erlenmeyer 250 mL

Labu 1Labu 2

Ditambah 0,2543 g metil benzoatDirefluks selama 3o menit

Campuran reaksi hasil saponifikasi dan KOH yang tak bereaksi

Ditambah indikator fenolftaleinDititrasi dengan HCL 0,1884 N

Hasil titrasi [KOH] = 0,9324 N

2. Penentuan ekivalensi saponifikasi metil benzoat

Data Pengamatan1. Tabel sifat fisik dan sifat kimia

Zat Sifat Fisik Sifat Kimia

Akuades Mr=18 g/mol Pelarut universal

Tb= 100 C polar

Tf= 0 C Amfoter

p= 1g/ml

Asam benzoat M=122,4 g/mol Asam lemah

Tb = 204 C Senyawa aromatik

Tm = 122.4 C

Zat Sifat fisik Sifat kimia

Asam sulfat M= 98,08 g/mol Polar

Tb = 270 C Asam kuat

Tm = -35 C Larut dalam air

р= 1,84 g/ml

diklorometana Tb = 41,5-42,5 C Toksik

р= 1,51 g/ml Non polar

M= 84,92 g/mol

Metil benzoat Tb= 198-203 C Non polar

Tm = 12,5 C

IR= 1,5171

Natrium karbonat M= 106 g/mol Larut dalam air dan

Tm= 151 C glikol

Hasil

Perhitungan

Pembahasan

• Esterifikasi adalah reaksi pengubahan asam karboksilat menjadi suatu ester.• Jenis reaksi esterifikasi yang dilakukan adalah esterifikasi fischer.• Esterifikasi fischer adalah metode untuk menghasilkan ester melalui asilasi

langsung asam karboksilat terhadap alkohol.• Alkohol yang digunakan adalah metanol karena reaktivitasnya tinggi • Asam benzoat direaksikan berlebih karena reaksi esterifikasi pada dasarnya

reversibel agar memperbanyak ester yang dihasilkan.• Asam sulfat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi

esterifikasi.• Selain menggunakan katalis untuk mempercepat reaksi, dilakukan juga

metode refluks.

• Refluks adalah metode pemanasan campuran untuk mencapai kondisi sempurna secara terus-menerus.• Batu didih berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping atau letupan.• Refluks dilakukan pada suhu titik didih campuran, bila > campuran akan

menguap dan hilang, bila < reaksi akan berlangsung lambat.• Pendinginan setelah refluks bertujuan agar tidak mempengaruhi

kelarutan karena kelarutan senyawa organik besar dalam suhu tinggi.• Metilen klorida berfungsi sebagai pelarut karena sifatnya yang tidak

reaktif, titik didih rendah, tidak larut dalam air dan kelarutannya yang cocok dengan metil benzoat.• Natrium karbonat berfungsi untuk menarik asam benzoat yang tidak

bereaksi.

• Natrium sulfat anhidrat berfungsi untuk menghilangkan air (drying agent).• Untuk memisahkan metil benzoat dari metilen klorida dilakukan proses

distilasi.• Distilasi yang dilakukan adalah distilasi sederhana karena perbedaan titik

didih yang berjauhan.• Penampungan distilat dilakukan pada suhu 45-50⁰C karena merupakan titik

didih metilen klorida.• Penampungan distilat diletakkan dalam penangas es karena metilen klorida

mudah menguap (volatil).• Distilat ditampung pada suhu konstan karena kondisi ini berdasarkan aturan

fase gibbs.• Untuk mengetahui rendemen dari hasil percobaan dilakukan penimbangan

metil benzoat hasil distilasi.• Untuk mengetahui kemurnian dari metil benzoat dilakukan pengukuran

indeks refraksi.

• Penentuan indeks refraksi memberikan gambaran terhadap kemurnian metil benzoat yang diperoleh. Berdasarkan literatur kemurnian metil benzoat adalah pada nilai IR 1,509.

• Metil benzoat yang terhidrolisis pada keadaan basa membentuk ion benzoat dan metanol. Nilai KOH yang bereaksi untuk menghidrolisis metil benzoat dapat ditentukan yaitu sebesar 7,0648 mek dengan bilangan saponifikasi ester 35,9770 yang artinya 1 mek menghidrolisis 35,9770 mg metil benzoat

Kesimpulan

Senyawa metil benzoat dapat disintesis dari asam benzoat dan metanol melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam sulfat.

Metil benzoat dan metil klorida dapat dipisahkan dengan metode distilasi.

Ekivalen saponifikasi metil benzoat dapat ditentukan.

Kemurnian metil benzoat dapat ditentukan berdasarkan indeks refraksi.

Daftar pustaka

• Fessenden,R.J.&J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik. Jilid 2. Diterjemahkan oleh A.H.Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta. • Mayo, D.W.,R.M.Dike,& P.K.Trumper.2000. Microscale Organic

Laboratory Standard and Microscale Experiment. Saunders College Publishing. Orlando.