SINTESA SENYAWA TURUNAN ASETAT“ASAM ASETAT”

KELOMPOK 13HENI ISMAWATIRISKA AULIA HARDITRIYANA DEFI

ASAM ASETAT

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7 oC.

METODE PEMBUATAN ASAM ASETAT

• Oksidasi asetaldehid pada fase cair• Oksidasi hidrokarbon pada fase cair, baik

dalam keadaan langsung maupun tidak langsung

• Karbonilasi methanol

SINTESA ASAM ASETAT MELALUI OKSIDASI ASETALDEHID PADA FASE CAIR

• Reaksi :CH3-CHO + 1/2O2 → CH3-COOH

Merupakan reaksi eksotermik dengan :∆ H = - 265 kJ/mol

• Katalis yang digunakan adalah kobalt, mangan, dan tembaga asetat

• Produk antara berupa paracetic acid

KONDISI OPERASI BERDASARKAN JENIS PENGOKSIDASI

Proses oksidasi ini dapat terjadi pada fase uap, dengan bantuan air serta palladium sebagai katalisnya, bekerja pada temperatur berkisar 200 s/d 250 °c dan berada diantara tekanan 0.2 s/d 1 x 10-3 Pa. Konversi asetaldehid lebih dari 45% dan menghasilkan yield 92%.

DIAGRAM ALIR PEMBUATAN ASAM ASETAT DENGAN OKSIDASI ASETALDEHID

PEMBUATAN ASAM ASETAT MELALUI OKSIDASI HIDROKARBON

• OKSIDASI PARAFIN HIDROKARBON- Oksidasi N-butana- Oksidasi Light Gasoline• OKSIDASI OLEFIN HIDROKARBON- Oksidasi langsung N-butan- Oksidasi tidak langsung N-butan

OKSIDASI PARAFIN HIDROKARBON(Oksidasi N-butana)

• Reaksi konversi n-butana menjadi asam asetat dapat dilihat sebagai berikut :C4H10 + 5/2O2 → 2CH3-COOH + H2O

∆ H = - 990 kJ/mol

Temperatur : 130 sampai 2000C

Tekanan : 4,5 sampai 5,5.106 Pa

OKSIDASI PARAFIN HIDROKARBON (OKSIDASI LIGHT GASOLINE)

• Oksidasi terjadi pada udara di dalam reaktor yang berbentuk menara, dirancang agar pencampuran yang efektif terjadi antara fasa cair dan gas, dan untuk proses pengendalian temperatur yang baik, karena keadaan reaksi sangat eksotermik,

• ∆ H = - 420 kJ/mol dari oksigen yang dikonversi.

Kondisi operasi sebagai berikut :

Temperatur : 180sampai 8500C Tekanan : 4,5sampai 5.106 Pa

Katalis yang digunakan adalah kobalt

DIAGRAM ALIR OKSIDASI PARAFIN HIDROKARBON

OKSIDASI HIDROKARBON OLEFINICOksidasi Langsung Dari n-butena

Reaksi :

nC4H8 + 2O2 → 2CH3-COOH

∆ H = - 985 kJ/mol butana

Proses dilakukan dalam fasa gas dengan adanya oksigen berlebih untuk memperoleh konversi maksimum 60 sampai 90%

KONDISI OPERASI

• Temperatur : 250sampai 3000C • Tekanan : 1,5 sampai 3.106 Pa

Katalis dasar adalah vanadium oksida.

Beberapa hasil samping yang dibentuk, asam (format, maleat, propionat, dll), aldehid (formaldehid, asetaldehid, dll), alkohol ( isopropanol, butanol,dll), keton ( aseton, metil etil keton, dll), ester, karbon monoksida, karbon dioksida, dll.

OKSIDASI HIDROKARBON OLEFINICOKSIDASI TIDAK LANGSUNG DARI N-BUTANA

• Pembuatan asam asetat melalui dua langkah mekanisme reaksi :– Esterifikasi

CH3 O

nC4H8 + CH3-COOH CH3-CH2-CH-O-C-CH3 – Cracking

CH3 O

CH3-CH2-CH-O-C-CH3 + 2O2 3CH3-COOH

ESTERIFIKASI KATALITIK DARI N-BUTANA.

• Proses ini dilangsungkan dalam reaktor STR, pada temperatur 1100C dan tekanan antara 1.5 dan 2.106 Pa. Katalis dipindahkan dari butil acetat dengan cara sentrifugasi dan daur ulang. Konversi n-butana sekitar 50 sampai 80 persen.

OKSIDASI PERENGKAHAN BUTIL ASETAT.

• Perengkahan terjadi dalam fasa cair dengan kehadiran udara atau oksigen, pada temperatur 1950C dan tekanan 6.106 Pa, tanpa katalis, Konversi yang terjadi sekitar 30 sampai 50 persen dan hasil molar sekitar 80 persen

• Pemisahan dan pemurnian asam asetat Distilasi azeotrope mampu untuk memisahkan dan menggunakan kembali butil asetat yang tidak terkonversi dan produk intermediate lainnya dalam reaksi

SINTESIS ASAM ASETAT DENGAN KARBONILASI METANOL

• Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat.

• Reaksi :

CH3OH + CO → CH3COOH

Pembuatan Skala Industri

A. Proses BASF

Proses berlangsung pada fasa cair.

Temparatur : 2500C

Tekanan : 65.106

Katalis yang digunakan adalah kobalt iodida

B. Proses Monsanto

• Perbedaan utama dengan BASF adalah, hanya pada tekanan 3,5 .106 pa dan pada temperatur sekitar 2000C.

Proses terdiri dari tiga bagian :

1. pembuatan katalis

2.karbonilasi

3.pemisahan dan pemurnian produk

pembuatan katalis

• pada seksi pertama ,katalis disiapkan dari rhodium iodida segar dan katalis hasil daur ulang .Larutan itu di dekomposisi melalui pemanasan untuk memperoleh komponen rodium melalui pendinginan dan presipitasi.Senyawa-senyawa ini dengan menmbahkan iodida dipisahkan dalam asam asetat panas dibawah tekanan monoksida

karbonilasi

• Metanol di karbonilasi dalam fase cair dalm reaktor berpengaduk .Temperatur medium reaksi dijaga konstan melalui penguapan fraksi reaktan dan produk.penguapan itu memindahkan panas yang dihasilkan oleh reaksi.

pemisahan dan pemurnian produk

• Kolom distilasi pertama di rancang untuk menghasilkan produk yang kaya akan asam asetat dengan memindahkan komponen berat dan ringan (metil iodida,metil asetat,dll).Produk di dehidrasi melalui distilasi heteroazeotrope .

Skema Pembuatan Asam Asetat dalam Skala Industri

Perbandingan proses pembuatan Asam Asetat

Proses Oksidasi Asetaldehid

Oksidasi n-butana

Oksidasi Nafta

Karbonilasi Metanol

udara oksigen

Tipe Teknologi Hoechst Celanese Distilasi BASF

Monsanto

Temperatur (0C) 55-65 70-80 160-180 180-185 250 200

Tekanan (.106Pa) 0.2-1 0.15-0.3 4.5-5.5 4.5-5 65 3.5

Konversi 91-92 96-98        

Yield 93-94 95-96        

T E R I M A K A S I H