penjelasan aspirin.doc

8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc

1/35

Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014

1

Bab 1. Pendahuluan

1.1 Latar Belakang

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari

keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit

atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga

memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama

untuk mencegah serangan jantung (Mutscler, 1991).

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil asetat

dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari ayer).

!erbuk atau kristal asam asetil salisilat adalah dari tidak ber"arna sampai

ber"arna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi

perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat.#ilai titik

lebur dari asam asetil salisilat adalah 1$%&'. Aspirin atau asam asetil salisilat atau

asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai

senya"a analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi

(anti peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakankelompok senya"a glikosida. likosida adalah senya"a yang memiliki bagian

gula yang terikat pada non-glikosida . Aglikon dalam salian adalah salian

alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat (mycek, *++1).

Aspirin dapat disintesis dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam

asetat anhidrat. embuatan aspirin tidak terlepas dengan penambahan katalis asam

sulfat pekat yang juga berfungsi sebagai penghidrasi. Melihat banyaknya

kegunaan aspirin, karena itulah dilakukan praktikum pembuatan aspirin dalam

skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan aspirin

tersebut serta menghitung persentase rendemen yang dihasilkan. ada pembuatan

aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. ster merupakan turunan

asam karboksilat yang gugus /0 dari karboksilnya diganti dengan gugus /

dari alkohol. ster dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida

asam dengan alkohol. !uatu ester asam karboksilat ialah suatu senya"a yang

mengandung gugus '// dengan dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol

Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%


2/35


2

yang direaksikan dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat

akanmembentuk ester asam karboksilat. eaksi ini disebut reaksi esterifikasi.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.Asam salisilat adalah

asam bifungsional yang mengandung dua gugus /0 dan '//0. 0al ini

menyebabkan asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu

reaksi asam dan basa. eaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan

aspirin, sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat

(4essenden,1956).

ada praktikum ini yang kita lakukan adalah mensintesis aspirin dari asam

salisilat yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, dimana hal ini

pertama kali dilakukan oleh oleh 4eli7 0ofmann dari perusahaan ayer, 8erman.

1.2 &u'uan Praktikum

1. embuatan aspirin dalam skala labor

2. Memamahami dan mempelajari proses reaksi yang terjadi3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan



3/35


3

Bab 2. &in'auan Putaka

2.1 !am Saliilat

Asam salisilat pada a"alnya ditemukan oleh ndian Amerika pada kulit

pohon dan daun pohon willow dan meadow sweet . :eterangan ini didapat dari

hasil penelusuran tulisan 0ippocrates. ;ia menulis tentang bubuk pahit yang

dikenal dapat mengurangi sakit, nyeri, dan demam. !uku ndian Amerika akan

mengunyah kulit yang mengandung bentuk asli dari asam salisilat yang dikenaldengan acetyl salicylic acid , dan digunakan untuk menyembuhkan sakit kepala

dan penyakit lainnya yang memerlukan anti-inflamasi (8effreys, *++%).

Gambar 2.1 !truktur Asam !alisilat (Damayuda, 2010)

ahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, #a/0,

karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai

obatobatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi

seperti aspirin dan beberapa turunannya. !ebagai antiseptic, asam salisilat 3atyang mengiritasi kulit dan selaput lendir. Asam salisilat tidak diserap oleh kulit,

tetapi membunuh sel epidermis dengan sangat cepat tanpa memberikan efek

langsung pada sel epidermis. !etelah pemakaian beberapa hari akan menyebabkan

terbentuknya lapisan-lapisan kulit yang baru. /bat ini sangat spesifik untuk

rematik akut yang dapat mencegah kerusakan jantung yang biasanya terjadi akibat

rematik, menghilangkan sakit secara keseluruhan, dan beberapa saat setelah



4/35


4

pemakaiannya akan menurunkan temperatur suhu tubuh kembali normal (obert,

*++2).

Asam salisilat (1+-*+


5/35


5

asidosis, gangguan mental dan kulit.

( Damayuda, *+1+)

2.2 !am !etat !nhidrat

Anhidrida asam asetat, (#ama A'@ tanoil etanoat) dan disingkat

sebagai Ac*/, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. umus

kimianya adalah ('0$'/)*/. !enya"a ini merupakan reagen penting dalam

sintesis organik. !enya"a ini tidak ber"arna, dan berbau cuka karena reaksinya

dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat (Austin, *++5).

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar

molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara

lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senya"a organik, berperan dalam

proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat

acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri

selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain

(Myers, *++6).

Asetat anhidrat (('0$'/)*/) merupakan larutan aktif, tidak ber"arna, serta

memiliki bau yang tajam. :apasitas produksi Amerika untuk produk asetat

anhidratini cukup besar, yaitu lebih dari 9++.+++ ton per tahun (:irk othmer,

1951).

Asetat anhidrat, suatu senya"a yang memiliki kegunaan yang sangat

berBariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat

asetat, obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan

senya"a organik (:urnia"an, *++2). !ifat sifat fisis dan kimia asam asetat

anhidrat dapat dilihat pada tabel *.$ dan *.2.

&abel 2.( !ifat-!ifat 4isis Asam Asetat Anhidrat

1 erat Molekul 1+*,+9 g?mol

* =itik ;idih #ormal 1$9,9 & ' (*5$.5 & 4)

$ =itik eleh -6$,1 (-99,> & 4)

2 au :uat

% asa :uat



6/35


6

> Cujud 'air

(Sumber: Priyatmono, 2008)

&abel 2.4 !ifat :imia Asetat Anhidrat1 'airan Asetat Anhidrat !angat reaktif 2 au 'uka !angat kuat3 ;ampak Menyebabkan iritasi dan matinya jaringan,

hindari kontak dengan kulit dan mata4 ;igunakan ;alam bentuk cairan dan sebagai pelarut5 arut ;alam Air Membentuk asam asetat, dengan alkohol

membentuk etil asetat, larut dalam

kloroform dan eter

( DIRJ! P"# ,1969)

2.( !am Sul)at Pekat

Asam sulfat (0*!/2) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Dat

ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak

kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.Calaupun asam

sulfat yang mendekati 1++< dapat dibuat, ia akan melepaskan !/$ pada titik

didihnya dan menghasilkan 95,$< asam. Asam sulfat 95< lebih stabil untuk

disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 95< pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat (Ananda, *+1*).

eaksi hidrasi asam sulfat sangatlah eksotermik. Air memiliki massa jenis

yang lebih rendah daripada asam sulfat dan cenderung mengapung di atasnya,

sehingga apabila air ditambahkan ke dalam asam sulfat pekat, ia akan dapat

mendidih dan bereaksi dengan keras. eaksi yang terjadi adalah pembentukan ion

hidronium@

0*!/2 E 0*/ F 0$/E E 0!/2-GGGGGGGGGGGGGGGGGGGG. (1)

0!/2- E 0*/ F 0$/

E E !/2*-GGGGGGGGGGGGGGGGGGGG... (*)

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.

!elalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali

menuang air ke dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai

dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati. !ifat korosif asam sulfat


http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_mineralhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Industri_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_mineralhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Industri_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen


7/35


7

dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi baik

dengan asam sulfat encer maupun pekat (Amanda, *+1$).

Asam sulfat memiliki sifat fisis dan kimia seperti pada tabel *.%.

&abel 2.* !ifat 4isis Asam !ulfat ekat

1 Asam sulfat berbentuk 'airan berminyak tebal

* au =idak berbau, tapi memiliki bau tersedak

ketika panas

$ erat molekul 95.+5g?mol

2 enampakan =idak ber"arna

% =itik didih *6+&'(%15&4)> =itik eleh -$%&'(-$1&4)

( DIRJ! P"# , 1969)

!ifat kimia asam sulfat

a. eaksi dengan air

Air memiliki massa jenis yang lebih rendah daripada asam sulfat dan

cenderung mengapung di atasnya, sehingga apabila air ditambahkan ke dalam

asam sulfat pekat, air akan dapat mendidih dan bereaksi dengan keras. eaksi

yang terjadi adalah pembentukan ion hidronium @

0*!/2 E 0*/ F 0$/E E 0!/2

-...................................................................... ($)

0!/2- E 0*/ F 0$/

E E !/2*-...................................................................... (2)

b. ereaksi dengan asa

!ebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan

garam sulfat. !ebagai contoh, garam tembaga tembaga () sulfat dibuat dari

reaksi antara tembaga () oksida dengan asam sulfat@

'u/ E 0*!/2 F 'u!/2 E 0*/..................................................................... (%)

c. ereaksi dengan logam

Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam Bia reaksi penggantian

tunggal, menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat.0*!/2 encer menyerang

besi, aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel.#amun reaksi dengan timah

dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat.

2.4 Bei +++ ,Kl-rida



8/35


8

esi() klorida atau ferri klorida adalah senya"a yang digunakan sebagai

uji kemurnian aspirin, memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada

$1%&'. apnya merupakan dimer 4e*'l>. ada suhu yang semakin tinggi, dimer

ini lebih cenderung terurai menjadi monomer . 8ika dari pengujian tersebut "arna

larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.

A"alnya 4e'l$ bereaksi dengan air membentuk 4e(0*/)>$E. eaksi yang terjadi antara

asam salisilat dengan 4e'l$ dapat dilihat seperti pada Gambar 2.2 dan sifat-sifat fisis

dari 4erri :lorida dapat dilihat pada &abel 2.2.

Gambar 2.2 eaksi asam salisilat dengan 4e'l$ , $ustin, 1%8&.

Menurut Austin, sifat-sifat fisika dan kimia dari ferri klorida adalah sebagai

berikut @

&abel 2. !ifat-!ifat 4isis 4erri :lorida

1 umus Molekul 4e'l$

* erat Molekul 1>*,** gram?mol

$ ;ensitas *,595 gram?cm$

2 =itik ebur *5*

% =itik ;idih$1%

(Sumber: $ustin, 1%8&)

!ifat-sifat kimia ferri klorida, yaitu @

1. arut dalam air, larutan ber"arnajingga.

*. ;isimpan di dalam "adah yang tertutup rapat.

$. ;apat digunakan sebagai indikator uji kemurniaan aspirin.

2. Mudah menguap.

2.* tan-l


http://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dimerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Monomerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dimerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Monomer


9/35


9

tanol adalah alkohol *-karbon dengan rumus molekul '0$'0*/0. umus

molekul dari etanol itu sendiri adalah '0$'0*/0 dengan rumus empirisnya

'*0>/. tanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau

alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak

ber"arna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan

sehari-hari. !enya"a ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada

minuman beralkohol dan termometer modern.

tanol dan alkohol membentuk larutan a3eotrop. tanol termasuk ke dalam

alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia '*0%/0 dan rumus empiris '*0>/.a

merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. tanol sering disingkat menjadi

t/0, dengan HtH merupakan singkatan dari gugus etil ('*0%) (Myers, *++6).

tanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. 'ontohnya adalah pada parfum,

perasa, pe"arna makanan, dan obat-obatan. ;alam kimia, etanol adalah pelarut

yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senya"a kimia lainnya.

;alam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.tanol telah

digunakan manusia sejak 3aman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam

minuman beralkohol. esidu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang

berumur 9+++ tahun dari 'ina bagian utara menunjukkan bah"a minuman

beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa #eolitik (oach,

*++%).

!ifat-sifat fisis dari tanol dapat dilihat pada tabel *.6.

&abel 2. !ifat-!ifat 4isis tanol1 umus Molekul '*0%/0

* erat Molekul 2>,+6 gram?mol

$ ;ensitas +,659 gram?cm$

2 =itik ebur -112,$

% =itik ;idih65,2

> Carna 8ernih (tidak ber"arna)

(Sumber: 'reenwood, 1%%)


http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&prev=/search%3Fq%3Dethanol%26hl%3Did%26biw%3D1366%26bih%3D641%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_formula&usg=ALkJrhhYaTZ4lkV4mWsMmvI_09onFyLCxAhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Obat_psikoaktif&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Minuman_beralkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Termometerhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&prev=/search%3Fq%3Dethanol%26hl%3Did%26biw%3D1366%26bih%3D641%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_formula&usg=ALkJrhhYaTZ4lkV4mWsMmvI_09onFyLCxAhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Obat_psikoaktif&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Minuman_beralkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Termometer


10/35


10

!ifat-sifat kimia etanol @

• eaksi asam-basa

tanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida ('0$'0*/I),

dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium. eaksi seperti ini

tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam daripada

etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difaBoritkan daripada pembentuk

etoksida @

*'0$'0*/0 E * #a F *'0$'0*/#a E 0*..................................................... (>)

'0$'0*/0 E #a0 F '0$'0*/#a E 0*........................................................ (6)

• ;ehidrasi

Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan

dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter @

* '0$'0*/0 F '0$'0*/'0*'0$ E 0*/ (pada 1*+o')............................ (5)

'0$'0*/0 F 0*'J'0* E 0*/ (pada 15+o')............................................... (9)

• embakaran

embakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air @

'*0%/0(g) E $ /*(g) F * '/*(g) E $ 0*/(l) (K0r J I12+9 k8?mol)GGGG (1+)

2. !ir

!eperti yang kita ketahui, air adalah substansi kimia dengan rumus kimia

0*/, yaitu molekul yang tersusun atas dua atom hidrogen yang terikat secara

koBalen pada satu atom oksigen. Air bersifat tidak ber"arna, tidak berasa dan

tidak berbau pada kondisi standar, yaitu pada tekanan 1++ ka (1 bar) dan

temperatur *6$,1% : (+&'). Air sering disebut sebagai pelarut uniBersal karena air

dapat melarutkan banyak 3at kimia. :elarutan suatu 3at dalam air ditentukan oleh

dapat tidaknya 3at tersebut menandingi kekuatan gaya tarik-menarik listrik (gaya

intermolekul dipol-dipol) antara molekul-molekul air (all, 1952). Air memiliki

rumus 0*/ dan ditunjukkan strukturnya pada gambar berikut ini.


http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Konjugat_basa&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkoksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Logam_alkalihttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sodiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://3.bp.blogspot.com/_uoyHxNBifK0/TMKd9C7BAgI/AAAAAAAAAEw/qLmajEgooNs/s1600/gbr11.jpghttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Konjugat_basa&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkoksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Logam_alkalihttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sodiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Air


11/35


11

Gambar 2.( !truktur air (all, 1%8&)

erdasarkan strukturnya air merupakan molekul yang bersifat polar. olar

adalah kecenderungan suatu senya"a untuk bermuatan dikarenakan tidak

meratanya sebaran elektron, atau dengan kata lain elektron terkumpul pada salah

satu sisi. 0al ini dikarenakan elektron yang memiliki muatan negatif, sehingga

bila elektron ini berkumpul maka sisi itu akan cenderung bermuatan negatif. /leh

karena itu molekul air bersifat polar (all, 1952).

2. !pirin

Aspirin adalah 3at sintetik pertama di dunia dan penyebab utama

perkembangan industri farmateutikal. ayer mendaftarkan aspirin sebagai merek

dagang pada > Maret 1599. 4eli7 0offmann bukanlah orang pertama yang

berusaha untuk menciptakan senya"a aspirin ini. !ebelumnya pada tahun 15%$,

seorang ilmu"an erancis bernama 4rederick erhardt telah mencoba untuk

menciptakan suatu senya"a baru dari gabungan asetil klorida dan sodium

salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1599 setelah 4eli7 0offmann

berhasil memodifikasi asam salisilat, senya"a yang ditemukan dalam kulit kayu

dedalu (erhardt '4,15%%).

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil asetat

dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari ayer).

!erbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak ber"arna sampai ber"arna

putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan

jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. #ilai titik lebur dari

asam asetil salisilat adalah 1$%+' ('artense, 195%).


http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat_sintetik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Industri_farmateutikal&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/6_Marethttp://id.wikipedia.org/wiki/1899http://id.wikipedia.org/wiki/1853http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat_sintetik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Industri_farmateutikal&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/6_Marethttp://id.wikipedia.org/wiki/1899http://id.wikipedia.org/wiki/1853http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1


12/35


12

Gambar 2.4 !tuktur :imia Aspirin (*endriayana,200+)

Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan

dari salisilat yang sering digunakan sebagai senya"a analgesik (anti nyeri),

antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga

memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo

lama untuk mencegah serangn jantung.

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok

senya"a glikosida. likosida adalah senya"a yang memiliki bagian gula yang

terikat pada non-glikosida . Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan

tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya

dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh 4eli7 0ofmann dari

perusahaan bayer, 8erman. ;alam tablet aspirin komersil sering kali masih

terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada yang kadar aspirinnya tidak

memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji 4e'l$ dandiuji kadarnya dengan titrasi asam basa. ada percobaan ini aspirin komersiil

masih mengandung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah >>,1%< yang

berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral

menurut standar 4;A ('artense, 195%).

Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu

asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga

direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk



13/35


13

ditemukan. ada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu

katalis asam yaitu 0$/2 5%< untuk mempercepat reaksi. =etapi pada

penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk

mempercepat reaksinya. ada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk

melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. ndapan

inilah yang merupakan aspirin ('artense, 195%).

eaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. !edangkan

reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. ji terhadap asam

salisilat dan aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin.

:emurnian aspirin bisa diuji dengan menggunakan 4e'l$. 4e'l$ bereaksi dengan

gugus fenol membentuk kompleks ungu.

!elain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,

dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 1$> '. !edangkan untuk

kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan #a/0

setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).

Menurut eorge =. Austin dalam bukunya yang berjudul Sre-e.s /emical Process Industries menyebutkan bah"a sifat-sifat fisika aspirin adalah sebagai

berikut @

1. umus molekulnya '905/2 dan dengan berat molekulnya 15+,* serta berat

jenisnya 1.2+ g?cm$

*. =itik didihnya adalah 12+°'dengan titik lebur 1$5°' 12+°'

$. #ama A'-nya adalah 2acetyloybenoicacid

2. Mudah larut dalam air, etanol, kloroform dan eter, tatapi sukar larut dalam

eter mutlak.

!edangkan sifat-sifat kimia aspirin adalah sebagai berikut.

1. =idak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.

*. :ristal aspirin ber"arna putih.

$. 0ampir tidak berbau.

&abel 2. !ifat 4isika Aspirin

1 erat molekul 15+,* gram



14/35


14

* =itik didih 12+

$ #ama lain 2 acetyloybenoic acid

2 arut ;alam air, mudah larut dalam etanol,

larut dalam kloroform,dan dalam eter,

% =itik lebur 1$5 -12+

( $ustin, 1952).

&abel 2.3 !ifat :imia Aspirin

1 :elarutan aspirin ;alam air 1+ mg?ml pada suhu *+

* arut ;alam eter, etanhol, dan air

$ !enya"a olar

2 =idak terhidrolisis ;alam asam lemak

% ;alam suasana basa =erhidrolisis menghasilkan asam salisilat

bebas

> enyimpanan =idak mudah terbakar, disimpan pada

tempat yg steril( $ustin, 1952)

2..1 Se'arah !pirin

!enya"a alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada

sejak a"al mula peradaban manusia. ;i mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa

tersebut telah menggunakan suatu senya"a yang berasal dari daun "illo" untuk

menekan rasa sakit. ada era yang sama, bangsa !umeria juga telah menggunakan

senya"a yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. 0al ini tercatat

dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. arulah pada tahun 2++

!M, filsafat 0ippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian

segera tersebar luas. eBerend d"ard !tone dari 'hipping #orton, nggris,

merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin

(#icolaou, *++5).


http://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mesirhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Willow&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Sumeriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hippocrateshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reverend_Edward_Stone&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mesirhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Willow&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Sumeriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hippocrateshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reverend_Edward_Stone&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Inggris


15/35


16/35


16

kulit pohon. :arena nama atin dari pohon willow putih adalah Sali alba,

senya"a baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.

!epuluh tahun kemudian, ahli kimia erancis berhasil memisahkan senya"a yang

lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar

dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal

dengan nama aspirin pada saat sekarang ini.

2..( ara Ker'a !pirin

!alah satu bahan aktif dalam aspirin adalah asam asetil salisilat yang

merupakan turunan sintetis dari senya"a salisin yang biasanya secara alami

terdapat pada tanaman, terutama pohon willow. Menurut kajian 8ohn Lane, aspirin

menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai

3rosta4landins. !iklooksigenase merupakan sejenis en3im yang terlibat dalam

pembentukan 3rosta4landins dan tromboksanakan berhenti bekerja apabila aspirinmengasetil en3im tersebut.

Prosta4landins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh yang berfungsi

dalam proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan

termostathipotalamus. !edangkan tromboksan bertanggungja"ab dalam

pengagregatan platlet.!erangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan

rangsangan sakit menuju ke otak. /leh karena itu, pengurangan gumpalan darah

dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit

sehingga dianggap baik dari segi pengobatan.#amun, konsumsi aspirin dapat

memberikan efek yaitu darah menjadi lambat membeku dan menyebabkan

terjadinya pendarahan secara berlebihan. /leh karena itu, mereka yang akan

menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan

mengonsumsi aspirin (Lane, 1961).

2..4 5an)aat !prin


http://id.wikipedia.org/wiki/Hormonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Tubuhhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Prostaglandins&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklooksigenase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tromboksan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Termostat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hipotalamushttp://id.wikipedia.org/wiki/Serangan_jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Darahhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gumpalan_darah&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Pengobatanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembedahanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Tubuhhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Prostaglandins&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklooksigenase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tromboksan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Termostat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hipotalamushttp://id.wikipedia.org/wiki/Serangan_jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Darahhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gumpalan_darah&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Pengobatanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembedahan


17/35


17

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. !elain

itu, aspirin juga merupakan 3at antiin5lammatory, untuk mengurangi sakit pada

cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan

3at antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. =iap tahunnya, lebih dari

2+ juta pound aspirin diproduksi di Amerika !erikat, sehingga rata-rata

penggunaan aspirin mencapai $++ tablet untuk setiap pria, "anita serta anak-anak

setiap tahunnya.enggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan

pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan

reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. ;osis

rata-rata adalah +.$-1 gram, dosis yang mencapai 1+-$+ gram dapat

mengakibatkan kematian (4ary,*++9).

Gambar 2.* Aspirin erbentuk =ablet (*endriayana, 200+)6

Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan

baik, efek-efek berguna dari ester-ester yang terdapat pada asam ini telahdiketahui sejak dahulu.;aun-daun yang mengandung jumlah asam salisilat yang

cukup telah dikelola oleh para dokter pada 3aman dahulu sebagai pena"ar rasa

sakit dan demam (4ary,*++9).

Menurut rof. =homas A. earson, aspirin memiliki banyak manfaat. Antara lain@

- erdasarkan data yang terkumpul dari ritish ;octors =rial uji serangan

iskemik di nggris menunjukkan bah"a penggunaan aspirin secara rutin sebanyak



18/35


18

$++ mg?hari dapat menurunkan resiko kanker kolerektal, juga kanker payudara,

prostat, paru, payudara, lambung dan esofageal.

- emberian $*% mg? hari dapat memperbaiki suplai darah ke otak dan

performa kognitif. studi longitudinal telah dilakukan terhadap 1.>5> yang hasilnya

terjadi penurunan sebesar >+ persen atas resiko al3heimer di antara pengguna obat

antiinflamasi non streoid (#!A;s, termasuk aspirin) lebih dari * tahun. hasil

meta analisis juga menyebutkan 1% penelitian menyimpulkan bah"a #!A;s

memberikan perlindungan bagi perkembangnya penyakit al3heimer.

- !tudi acak yang telah dilakukan terhadap 1$9 "anita beresiko pre-

eklampsia, $% persen menerima aspirin dan >* persen menerima plasebo

mengalami pre-eklampsia. selain itu, meta analisis dari 12 penelitian, 1*.21>

"anita menunjukkan manfaat apirin untuk mengurangi resiko kematian dari

perinatal pre-eklampsia6

2..* Pembentukan !pirin

eaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam

suatu substrat yang sesuai. ugus acetyl adalah -'-// (dimana J alkil atau

aril). !intesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. sterifikasi

merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk

suatu ester (alleros, *+++)

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida

asam asetat dengan menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus /0 dan

'//0. :arenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang

berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk le"at kondensasi dua molekul asam

karboksilat (4essenden,1956). roses pembentukan aspirin dapat dilihat pada

gambar berikut @



19/35


19

Gambar 2. Mekanisme embuatan Aspirin (7essenden,1%8)

Mekanisme eaksi embuatan Aspirin yaitu (4essenden,1956) @

1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat

*. !ehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil

pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis 0*!/2 sebagai penghidrasi.

$. ugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

2. !truktur dari asam salisilat berubah (-/0 menjadi '0$'//-) yang disebut

sebagai Asam Asetil !alisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi

samping asam asetat.

2.. 5et-de Pembuatan !pirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida

asam asetat dengan menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.

erikut ini adalah beberapa cara atau metode pembuatan aspirin yang ditemukan

oleh beberapa tokoh, yaitu @

1. !intesa Aspirin menurut :olbe

embuatan asam salisilat dilakukan dengan !intesis :olbe, metode ini

ditemukan oleh ahli kimia 8erman yang bernama 0ermann :olbe.ada sintesis

ini, sodium 3enoide dipanaskan bersama '/* pada tekanan tinggi, lalu

ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat.Asam salisilat yang

dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam

sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

*. !intesa Aspirin !etelah Modifikasi !intesa :olbe oleh !chmitt

arutan sodium pheno7ide masuk ke dalam re-ol-in4 eated ball mill yang

memiliki tekanan Bakum dan panas (1$+ ).Sodium 3enoide berubah menjadi

serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan '/* pada tekanan 6++

ka dan temperatur 1++ sehingga membentuk sodium salisilat.!odium salisilat



20/35


20

dilarutkan kemudiandikeluarkan dari mill lalu dihilangkan "arnanya dengan

menggunakan karbon aktif.:emudian ditambahkan asam sulfat untuk

mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

ntuk membentuk Aspirin, asam salisilat direfluks bersama asetat anhidrat

didalam pelarut toluena selama *+ jam. 'ampuran reaksi kemudian didinginkan

dalam tangki pendingin aluminium. Asam asetil salisilat akanmengendap sebagai

kristal besar. :ristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan

kemudian dikeringkan. erdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam

salisilat, dibutuhkan fenol sebanyak 5++ kg, #a/0 $%+ kg, '/* %++ kg, !eng 1+

kg, !eng !ulfat *+ kg, dan karbon aktif *+ kg (Austin, 1952).

2.. Rekritaliai !pirin

ekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan 3at-

3at organik dalam bentuk padat untuk mendapatkan aspirin yang lebih murni.

/leh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senya"a hasil

sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,

misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti L, , #M, dan M!.

!ebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang

panjang seperti distilasi. Calaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah

dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian

sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya.

:edepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang

cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk

mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. :etika larutan panas perlahan

didinginkan, :ristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun

bila suhu diturunkan. ;iharapkan bah"a pengotor tidak akan mengkristal karena

konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh

(lham,*+11).



21/35


21

Ada beberapa tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi secara umum

adalah sebagai berikut @

1. Memilih pelarut yang cocok

elarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan

kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil

asetat, etanol, metanol, dan air. elarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu

sampel 3at tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik 3at tersebut

dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

*. Melarutkan senya"a dengan pelarut

Dat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan

Bolum sesedikit mungkin, sehingga dapat diperkirakan dengan tepat titik

jenuhnya. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula 3at itu

dilarutkan dalam pelarut yang yang bekerja baik dalam keadaan panas sampai

larut, kemudian ditambahkan pelarut yang lain setetes demi setetes sampai timbul

kekeruhan.!elanjutnya, tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar

kekeruhannya hilang kemudian disaring.

$. enyaringan

arutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang

tidak larut.enyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk

memisahkan 3at 3at pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,

seperti debu, pasir, dan lainnya.Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya

digunakan corong uchner.8ika larutannya mengandung 3at "arna pengotor, maka

sebelum disaring ditambahkan sedikit (N * < berat) arang aktif untuk

mengadsorbsi 3at "arna tersebut.enambahan arang aktif tidak boleh terlalu

banyak karena dapat mengadsorbsi senya"a yang dimurnikan.

2. endinginan filtrat

4iltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. !elain pada

suhu kamar, pendinginan ini biasanya juga dilakukan di dalam "adah yang berisi

air dan es. enambahan umpan ( 5eed ) yang berupa kristal murni ke dalam larutan

atau penggoresan dinding "adah dengan batang pengaduk dapat mempercepat

proses rekristalisasi.

%. enyaringan dan pendinginan kristal



22/35


22

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh

perlu disaring dengan cepat menggunakan corong uchner. :emudian kristal

yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

2.. Reaki Pengu'ian !pirin

eaksi aspirin dengan penambahan 4e'l$ bertujuan untuk menguji

kemurnian aspirin yang dihasilkan dari praktikum. 8ika dari pengujian tersebut

"arna larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik

(espati, 196>).

Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan 4e'l$ adalah @

1. ertama, 4e'l$.>0*/ dengan struktur 4e ditengah dan dikelilingi oleh > 0*/

direaksikan dengan Asam !alisilat yang mengandung * buah gugus fungsi

yaitu @ /0 dan '//0.

*. :emudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat

dari asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks 4e(0*/)>$E tersebut

yang menyebabkan "arna ungu pada larutan dan atom 0 pada gugus hidroksi

dan gugus karboksilat akan bereaksi dengan 'l$ pada 4e'l$.>0*/ membentuk

0'l sebagai reaksi samping.$. :emudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak

ber"arna ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat

yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.

8ika "arna larutan ber"arna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan masih

mengandung asam salisilat.



23/35


23



24/35


24

Bab (. 5et-d-l-gi Praktikum

(.1 Bahan 6 bahan #ang digunakan 7

• Asam !alisilat

• Asetat Anhidrat

• Asam !ulfat ekat

• tanol

• 4erri :lorida

• Akuades

(.2 !lat 6 alat #ang digunakan 7

• abu ;idih ;asar ulat

• rlenmeyer *++ ml

• rlenmeyer *%+ ml

• elas iala

• 'orong ucnher

• :aca Arloji

• ipet =etes

• =ermometer• atang engaduk

• elas kur 1+ ml

• =abung eaksi

• enangas air

• :ertas saring

• ompa Bakum

• !tatip dan klem

• =imbangan analitik

(.( Pr-edur Praktikum

(.(.1 Pembuatan !pirin

1. Asam salisilat sebanyak $ gram dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.

*. :emudian ditambah 9 ml asetat anhidrat dan 2 tetes asam sulfat pekat

kedalam labu didih tersebut.



25/35


25

$. 'ampuran diaduk sam tercampur dengan sempurna, dilakukan dalam lemari

asam.

2. 'ampran dipanaskan di atas penangas air pada temperatur %+->+ o' sambil

diaduk selama 1% menit.

%. 'ampuran di biarkan dingin pada suhu kamar sambil diaduk sesekali.

>. arutan diencerkan dengan menambahkan 2+ ml akuades aduk dengan

sempurna.

6. 'ampuran pada labu didih dasra bulat didinginkan di dalam "adah yang

berisi batu es selama 1 jam.

5. :emudian kertas saring ditimbang lalu diletakkan di atas corong uncer

yang terhubung dengan menggunakan pompa Bakum.

9. !etelah pembentukan kristal aspirin telah sempurna, kristal disaring dengan

menggunakan pompa Bakum.

(.(.2 Rekritaliai !pirin

1. Aspirin dilarutkan ke dalam 6 ml etanol hangat kemudian ditambah dengan

2+ ml air hangat.*. 'ampuran tersebut kemudian dipanaskan dalam penangas air sampai kristal

aspirin terlarut sempurna.

$. ila terjadi endapan, larutan tersebut disaring dengan cepat dalam keadaan

panas.

2. arutan jernih yang telah diperoleh didinginkan pada temperatur kamar

kemudian dimasukkan ke dalam "adah yang berisi es dan air selama 1.%

jam.

%. :ertas saring ditimbang lalu diletakkan di atas corong ucner yang telah

terhubung dengan pompa Bakum.

>. !etelah pembentukan kristal aspirin telah sempurna, kristal disaring dengan

menggunakan pompa Bakum.

6. !elanjutnya kristal di oBen selama 1+ menit dalam suhu %%&' .

5. :ristal aspirin yang telah diperoleh ditimbang kemudian dihitung

rendemennya.

(.(.( 8'i Kemurnian !pirin



26/35


26

1. :ristal aspirin yang telah diperoleh diambil sedikit kemudian dilarutkan

dengan 1 ml alkohol dalam tabung reaksi.

*. ada tabung reaksi yang lain, asam salisilat diambil sedikit kemudian

dilarutkan dengan 1 ml alkohol.

$. !elanjutnya ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan $ tetes

4e'l$.

2. Apabila larutan aspirin-alkohol berubah menjadi ungu, berarti aspirin yang

telah dibuat belum murni. ila larutan aspirin tidak ber"arna ungu berarti

aspirin yang terbentuk telah murni.

%. 8ika belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara diatas

agar diperoleh aspirin yang murni.

(.4 Rangkaian alat

Gambar (.1 angkaian Alat emanasan



27/35


27

Gambar (.2 roses engeringan :ristal Aspirin dengan ompa Lakum



28/35


28

Bab 4. 9ail dan Pembahaan

2. 9ail Praktikum&abel 4.1 ahan yang ;igunakan

Bahan :umlah

Asam salisilat $ gram

Asetat anhidrat 9 ml

Asam sulfat pekat 2 tetes

Akuades 2+ ml

&abel 4.2 engamatan !elama embuatan Aspirin

Perlakuan 9ail Pengamatan

$ gram asam salisilat E 6 ml asam asetat

anhidrat E 2 tetes asam sulfat pekat dalam

labu didih dasar bulat

arutan bening

arutan dipanaskan pada suhu %+&'->+&'

selama 1% menit.arutan bening

arutan didinginkan pada suhu kamar E 6 ml

alkohol hangat

=erbentuk endapan

;itambahkan 2+ ml akuades hangat ndapan berkurang

;ipanaskan pada suhu %+&'->+&' =erbentuk endapan kasar

;isaring dengan corong arutan terpisah dari endapan kasar

arutan didiamkan pada suhu kamar selama

>+ menit

=erbentuk kristal putih sedikit demi

sedikit

;ipisahkan dengan pompa Bakum :ristal putih



29/35


29

&abel 4.( erbandingan Aspirin dan Asam !alisilat pada =es :emurnian

Perlakuan &abung Reaki + &abung Reaki ++

!ampel Aspirin Asam !alisilat

;itambahkan 1 ml alcohol arutan bening arutan bening

;itambahkan $ tetes 4e'l$ :uning-orange ngu

&abel 4.4 ;ata 0asil

9ail :umlah

Aspirin a"al yang terbentuk $,*>6 gram

Aspirin setelah rekristalisasi $,+91 gram

endemen 65,+%<

4.2 Pembahaan

4.1.2 Pembuatan !pirinAspirin adalah senya"a turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi

esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada asam asetat anhidrat sehingga terjadi subtitusi

gugus hidroksi(-/0) pada asam salisilat dengan gugus asetil (/'/'0$) pada anhidrat

asetat. !ebagai katalis, digunakan asam sulfat. eaksi ini akan menghasilkan aspirin

sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan (4essenden, 1956).

ersamaan reaksi sintesis aspirin tersebut terdapat pada Gambar 4.1.

Gambar 4.1Mekanisme eaksi embuatan Aspirin (7essenden, 1%8)

ada percobaan yang dilakukan, digunakan $ gram asam salisilat dan 9 ml asam

asetat anhidrat sebagai reaktan. !esuai dengan reaksi stoikiometri sebelumnya, asam

salisilat akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang

dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat

aanhidrat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. !elain itu, dengan



30/35


30

bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak.

ntuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan.

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu

asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau dapat juga direaksikan dengan

asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial

karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air. !elain itu asam

asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian

Bolumenya semua digandakan. ada pembuatan aspirin juga ditambahkan air agar ketika

melakukan rekristalisasi, reaksi dapat berlangsung cepat dan terbentuk endapan. ndapan

inilah yang merupakan aspirin. endinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal,

karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak

melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.'ampuran asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan $ tetes

0*!/2 pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus /0,

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. ster yang terbentuk

adalah asam asetilsalisilat (aspirin). ugus asetil ('0 $'//-) berasal dari anhidrida asam

asetat, sedangkan gugus -nya berasal dari asam salisilat. 0asil samping reaksi ini adalah

asam asetat.

:atalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat

mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .enambahan asam

sulfat pekat juga berfungsi sebagai 3at penghidrasi. 0asil samping dari reaksi asam

salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk

anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam

salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat.

!ehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat

pekat ini (0endriayana, *++$).

/leh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan pemanasan untuk

memastikan bah"a asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. 0al ini dilakukan

dengan memasukkan erlenmeyer ke dalam waterbac hingga suhu %+&'->+&' sambil

diaduk selama 1% menit. 0al ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk

pembentukan aspirin. 8ika suhu berada di atas %+&'->+&' maka ester yakni aspirin yang

terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di ba"ah %+&'->+&' maka reaksi akan

berjalan lambat. !etelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk

kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak

melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.



31/35


31

4.2.2 Rekritaliai

:emudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan

kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Aspirin yang

terbentuk dilarutkan dalam 6 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 2+ ml air hangat.

arutan dipanaskan di atas penangas air. ila terjadi endapan, segera saring larutan

tersebut dengan cepat dalam keadaan panas. arutan jernih yang telah disaring tersebut

didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga terbentuk kristal aspirin. :ristal

yang telah bercampur dengan akuades dan alkohol disaringdengan corong uchner. 0al

ini akan menyebabkan kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya menjadi terpisah.

!etelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam oBen (4ary, *++9).roses rekristalisasi menggunakan * pelarut yaitu air hangat dan etanol. 8ika

digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. elarut

yang satu bersifat melarutkan, sedangkan pelarut yang lain tidak melarutkan, sehingga

dapat terbentuk kristal. ila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang

dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. !elain itu etanol yang

ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal

kembali. tanol dipanaskan di dalam erlenmeyer yang ditutup dengan aluminium

5oil untuk menghindari penguapan etanol. egitu juga dengan air, bila menggunakan air

saja maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. enambahan air

hangat ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. 0al ini agar aspirin

yang telah terbentuk tidak terhidrolisa kembali. 8adi, menggunakan * pelarut yaitu air dan

etanol dapat menghasilkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Massa aspirin

teoritis adalah $.*22 gram. Akan tetapi pada percobaan, massa aspirin yang diperoleh

adalah $.+91 gram dengan rendemen 69,+%


32/35


33/35


33

Bab *. Keimpulan dan Saran

*.1 Keimpulan

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat

anhidrida menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis.ada pembuatan

aspirin sebanyak $ gram asam salisilat dan 9 ml asetat anhidratdihasilkan

aspirin berupa bubuk putih.

*. ekristalisasi aspirin dilakukan untuk menghilangkan pengotor pada aspirin,

sehingga diperoleh aspirin yang murni, dengan berat $,*>6 gr dan rendemen

5*,%


34/35


34

;a)tar Putaka

Amanda, *+1$, 7un4si $sam Sul5at O, http@ ??logku.blogspot.com?*+11?+*?fungsi-

asam -sulfat-dan-pembuatannya.html, ;iakses tanggal $ mei *+12

Austin, eorge =, 1952, PSre-e.s /emical Process Industries9, Mcra"-0ill

ook 'o, !ingapura.

all, hilip, ater and li5e: See;in4 te solution, !ature9, 2$>, 1+52-1+5%.

'arstensen, 8. =. 4. Attarchi, 195%, P Decom3osition o5 $s3irin in


35/35


35

:irk, . and /thmer, ;.4, 199%, P ncyclo3edia o5 /emical and Mei *+12 pukul 1+.%1 C.

oberts, C. ., *++2, P/emical Peelin4 in tnicBDar; S;in, Dermatolo4ic

-*+%.

Lane, 8. ., 1961,P Inibition o5 Prosta4landin Syntesis as $#ecanism o5 $ction

5or $s3irin=i;e Dru4s, !ature !ew iolo4y9, *$1, *$+-*$%.
http://www.kimia.web.id/http://kimiadotcom.com/http://www.kimia.web.id/http://kimiadotcom.com/

penjelasan aspirin.doc

Documents