FITOKIMIA I

Dr. Kintoko, M.Sc., Apt

Zainab, M.Si., Apt

Ichwan Ridwan Rais. M.Sc., Apt

KOMPOSISI PENILAIAN

Aspek penilaian Prosentase

Ujian Tengah Semester 35 %

Ujian Akhir Semester 35 %

Tugas Mandiri dan Kuis 20 %

Keaktifan Mahasiswa 10 %

Total 100 %

DESKRIPSI MATA KULIAH

Pengertian fitokimia (1); jaur biosintesis

(2); ekstraksi, metode pemisahan

metabolit sekunder (3); identifikasi

kandungan kimia tumbuhan (glikosida,

alkohol, antrakinon, sianogen, steroid,

isotiosianat, tanin, ladehid,d ll); terpenoid

dan minyak atsiri (4); unknown compound

screenig (5); dan mekanisme zat aktif

metabolit sekunder

STANDAR KOMPETENSI

Mahasiswa mampu memahami tentang

definisi fitokimia, metabolit, identifikasi

kandungan kimia tumbuhan (karbohidrat,

glikosida : flavonoid, alkohol, antrakinon,

steroid, isotiosianat, tanin), fenolat alam,

lemak, terpenoid, karotenoid, minyak

atsiri), alkaloid, skrining fitokimia,

ekstraksi, metode pemisahan, aktivitas

biologik serta mekanisme zat aktif

tanaman dan kemotaksonominya.

PUSTAKA

Bruneton, J., 1999, Pharmacognosy, Phtochemistry, Medicinal Plants, Lavoisier, New

York

Mursyidi, A., 1990, Analisis Metabolit Sekunder, Pusat Antar Universitas Bioteknologi, UGM,

Yogyakarta

Oui-Hay, P.B., 981, Pharmacology and Applications of Chinese Materia Medica, Word

Scientific, Philadephia

Samuelson, G., Drugs of Natural Origin, Sweedish Pharmaceutical Press

MATERI FITOKIMIA I

No Materi

1

Ruang lingkup fitokimia, Metabolit primer (karbohidrat protein, lemak),

Metabolit sekunder (dalam bentuk aglikon dan glikosidanya), Polaritas

metabolit

2Teknik-teknik ekstraksi: Maserasi, Infundasi, Decocta, Perkolasi, Destilasi,

Penyarian dengan alat Soxhlet

3 Definisi alkaloid, Polaritas alkaloid, Penyarian alkaloid dalam bentuk basa

4Penyarian alkaloid dalam bentuk garam, Penyarian alkaloid dengan

gradient pH teknik

5 Analisis kualitatif alkaloid, Analisis kuantitatif alkaloid

6

Definisi flavonoid (Glikosida dan aglikon), Polaritas flavonoid, Penyarian

flavonoid dalam bentuk aglikon, Penyarian flavonoid dalam bentuk

glikosida, Identifikasi flavonoid

7Definisi, Biosintesis tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis, Polaritas,

Penyarian tanin

MATERI FITOKIMIA I

No Materi

8

Definisi, Polaritas, Sifat fisika dan sifat kimia contoh senyawa antrakinon

(glikosida dan aglikon), Ekstraksi, fraksinasi, isolasi, dan identifikasi

senyawa golongan antrakinon

9 Definisi, Biosintesis, Polaritas terpenoid

10Definisi minyak atsiri, Cara penyarian, (Golongan fenil propan, Golongan

terpenoid)

11

Minyak atsiri, Uji kualitatif dengan uji tabung dan pembentukan kristal

minyak atsiri, Uji kualitatif minyak atsiri dengan KLT dan uji kuantitatifnya

dengan densitometer

12 Definisi steroid, Polaritas, Ekstraksi, fraksinasi, isolasi, dan identifikasi

13 Skrining fitokimia senyawa polar

14 skrining fitokimia senyawa non polar, Uji tabung, Kromatografi

FUNGSI TOGA SELAIN SBG

SUMBER BAHAN OBAT

TANAMAN PANGAN Manihot utilissima

SAYURAN Apium graveolens

BUAH Psidium guajava

BUMBU DAPUR Allium sativum

REMPAH/MINUMAN PENYEGAR Caesalpinia sappan

TANAMAN HIAS Talinum paniculatum

TANAMAN PAGAR Sericocalyx crispus

PENEDUH Tamarindus indica

DEFINISI

Phytochemistry = Fitokimia

Pengetahuan tentang jenis dan struktur

kandungan kimia tumbuhan, sifat kimia-

fisika, biosintesis, cara isolasi, dan

kegunaan.

METABOLIT

PRIMER DAN SEKUNDER

Metabolit Primer

Polisakarida, protein, lemak, dan asam nukleat

proses sintesis untuk kelangsungan hidupnya

Metabolisme primer dari semua organisme sama,

meskipun sangat berbeda

genetiknya

sebarannya luas, pada semua benda hidup dan sangat erat

terlibat dalam proses-proses

kehidupan yang essensial

Metabolit Sekunder

terpen, alkaloid, pigmen

tidak sangat penting tapi berperan pada kelangsungan

hidup

proses kimia jenis lain terjadi hanya pada spesies tertentu

sehingga memberikan produk

yang berlainan, sesuai dengan

spesiesnya

penyebarannya lebih terbatas, pada tumbuhan dan

mikroorganisme tertentu serta

memiliki karakteristik untuk

tiap genera, spesies atau

strain tertentu

hn

CO2

O2H2O

N

N2

NO2-/NO3

-/NH4+

TRACE METALS

Na, Ca, K, Mg

Fe, Cu, Co, Mo

Photosynthesis

A TYPICAL PLANT

Glycolysis

bacteria

H2O

(daytime)

Respiration

(nighttime)

METABOLISME

TANAMAN

CO2 + H2O

Photosynthesis Glucose Carbohydrates

G

L

Y

C

O

L

Y

S

I

S

Acetyl CoA

Citric Acid

Cycle

Fatty Acids

Lipids

Acetogenins

Terpenes

Steroids

Building Blocks

Amno Acids

Proteins

synthesis

enzymes

regulationNucleic

Acids

reproduction

Alkaloids

Phenyl-

propanoids

RNA DNA

PRIMARY METABOLISM

SECONDARY

METABOLISM

SECONDARY

METABOLISM

hn

CO2 + H2O + ATP

Flavonoids

OCH2OH

OH

OH

OH

OHCO2

hn

photosynthesis

Glucose(6 carbons)

O

CH2OH

O

OH

OH

OH

O

CH2OH

O

OH

OH

O

CH2OH

O

OH

OH

starch nglycolysis

CH

CH2OP

OH

CHO

C OP

CH2

COOH

C

CH2OP

O

CH2OH

phosphoenol

pyruvate (PEP)(3 carbons)

CH3

C

O

SCoA

acetyl-

coenzymeA(2 carbons)

citric

acid

cycle

energy (ATP)

+ CO2 + H2O

CH3

C

O

CH2

C

O

CH2

polyketides

acetogenins

lipids

fatty acids

mevalonic

acid

terpenes

steroids

carotenoids

O O

OH CH3

CH OH

CH OH

CH2OP

CHO

erythrose-

4-phosphate

COOH

OH OH

OH

shikimic

acid

NH2

COOH

anthanilic

acid

phenylalanine

tyrosine

alkaloids

tryptophan

oxalo-

acetate

lysine

ornithine

aspartic

acid

nicotinic

acid

phenylpropanes

glutamic acid

NH3

Metabolit Sekunder Tanaman

Tanaman mensintesis senyawa kimia yang distribusinya sangat terbatas spt: morfin,

kafein, nikotin, mentol, dan karet. Produk ini

dihasilkan dari hasil metabolisme sekunder.

Metabolit sekunder secara normal tidak dibutuhkan untuk pertumbuhan dan

perkembangan, dan tidak melewati jalur

metabolisme yg umum terjadi pada semua

tanaman.

Metabolit Sekunder Tanaman

Senyawa metabolit sekunder dapat dikelompokan mjd bbrp klas berdasar adanya kemiripan struktur, jalur bisintesis, atau jenis tanaman yg menghasilkan. cont senyawa alkaloid, terpenoid, dan fenol.

Senyawa metabolit sekunder sering terdapat sebagai kombinasi dg satu atau lebih gula. Molekul kombinasi ini disebut sbg glikosida. Umumnya gulanya adalah glukosa, galaktosa atau rhamnosa. Ttp bbrp tanaman memiliki gula unik spt Apiosa yg terdapat pd seledri dan tanaman sejenis.

Fungsi Metabolit Sekunder

The most common roles for secondary compounds in plants are ecological roles that govern interactions between plants and other organisms.

Many secondary compounds are brightly colored pigments like anthocyanin that color flowers red and blue. These attract pollinators and fruit and seed dispersers.

Nicotine and other toxic compounds may protect the plant from herbivores and microbes.

Other secondary compounds like rubber and tetrahydrocannabinil (THC) from cannabis plants have no known function in plants.

3 MAJOR MET SEKUNDER

MEP : methyl-erythritol phosphate

SENYAWA FENOL

Compounds that contain a fully unsaturated six carbon ring linked to an oxygen are called phenolics.

Salicylic acid (basic part of aspirin) is a simple phenol.

Myristicin is a more complex phenol that provides the flavor of nutmeg.

Flavonoids are complex phenolics. They are often sold in health food stores as supplements to vitamin C. The most commonly available flavonoid is rutin from buckwheat.

Anthocyanins are a type of flavonoid that give flowers red and blue pigments.

More Phenolics

Some phenolics form polymers.

Tannins are astringent to the taste. They give dryness (astringency) to dry wines. They can

also be used to tan leather. They often give

water a tea-colored look. Tannins are common

in pines and oaks.

Lignin is a major structural component of wood. The exact structure of lignin is complex and not

known.

Alkaloids

Alkaloids generally include alkaline substances that have nitrogen as part of a ring structure. More than 6500 alkaloids are known and are the largest class of secondary compounds. They are very common in certain plant families, especially:

Fabaceae peas and beans Asteraceae - sunflowers Papaveraceae - poppies Solanaceae nightshade, tomato Apocynaceae - dogbanes Asclepiadaceae - milkweeds Rutaceae - citrus

Terpenoids

Terpenoids are dimers and polymers of 5 carbon precursors called isoprene units (C5 H8).

Terpenoids often evaporate from plants and contribute to the haze we see on hot sunny

days. They are expensive to make; they often

take 2% of the carbon fixed in photosynthesis;

carbon that could otherwise be used for sugars.

Minor Secondary Metabolites Mustard oil glycosides are nitrogen-sulfur containing

compounds that occur in cabbage, broccoli, horseradish, watercress and other members of the mustard family (Brassicaceae). They give the group its characteristic taste and odor.

Cyanogenic glycosides occur in several families of plants, but are especially common in roses (Rosaceae) and peas (Fabaceae). They are sugar containing compounds that release cyanide gas when hydrolyzed.

Cardiac glycosides effect vertebrate heart rate. Especially common in milkweeds Asclepiadaceae.

The parsley/carrot family Apiaceae is noted for having aromatic and poisonous 17 carbon polyacetylenes, though a few species have alkaloids like Coniium.

Mustard Oil

Cyanogenic Glycosides

Cardiac Glycosides

Common Milkweed Purple Foxglove

GLIKOSIDA

Formasi glikosida melibatkan perpindahan suatu

golongan uridil dari uridin triphospat ke dalam suatu

gula 1-phospat. Enzim yang mengkatalisis reaksi ini

dikenal dengan uridil transferase (1). Fosfat pentosa,

heksosa, dan berbagai gula dapat berikatan dengan

aglikon. Reaksi tersebut dikatalisis oleh glukosil

transferase (2), melibatkan perpindahan gula dari uridin

diphospat kepada suatu akseptor yang cocok (aglikon)

yang kemudian terbentuk glikosida.

UDP + gula 1-P UDP-gula + PPi (1)

UDP-gula + akseptor (aglikon) akseptor-gula (glikosida) + UDP (2)