modul komputasi

8/2/2019 Modul Komputasi

1/19

i

MODUL PRAKTIKUMKIMIA KOMPUTASI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

SAMARINDA

2012


2/19

ii

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL i

DAFTAR ISI ii

BAB 1

BAB 2

BAB 3

BAB 4

BAB 5

BAB 6BAB 7

BAB 8

ANALISIS SIKLOHEKSANA

KONFORMASI 1,3-BUTADIENA

ENTALPI REAKSI PEMBENTUKAN ALKANA DARI

SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK

ANALISIS UNSUR MENGGUNAKAN MARVIN SKETCH

ANALISIS NMR PADA SENYAWA ORGANIKDOCKING MOLECULAR

VISUALISASI MENGGUNAKAN PYMOL

1

3

6

8

11

1315

17


3/19

1

BAB 1

ANALISIS SIKLOHEKSANA

Tujuan

Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakanperhitungan medan gaya AMBER.

Latar Belakang

Pada temperatur ruang sikloheksana secara cepat mengalami perubahan

konformasi dengan rotasi sepanjang ikatan C-C. Ketika konformasi sikloalkana

berubah, hidrogen yang terikat pada setiap atom karbon juga berganti posisi, dan

molekul diasumsikan berada pada ruang tiga dimensi. Perubahan dari konformasi kursike bentuk yang lain (perubahan hidrogen aksial menjadi ekuatorial atau sebaliknya)

dinamakan interkonversi kursikursi. Dengan menentukan panas pembentukan dari

konformasi kursi dan bentuk antara dari interkonversi kursi, kita dapat menentukan

stabilitas relatif dari setiap konformasi.

Cara Kerja :

1. Pilih medan gayaMolecular Mechanics pada menu Setup lalu pilih AMBER.2. Pastikan menu Explicit hydrogen pada keadaan tidak aktif pada menu Build dan

level pemilihan pada tingkatAtoms pada menu Select.

3. Buat Struktur Sikloheksana dan atur level pada Number4. PilihAdd H & Model Buildpada menuBuild.5. Matikan fungsi Show Hydrogens pada menuDisplay.6. Pada menu Select, aktifkan Multiple selection.7. Catat beberapa iaktan, sudut dan sudut torsi.8. Optimasi Struktur Pilih Compute. Pilih Geometry Optimization dan catat nilai

optimasinya.


4/19

2

9. Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu,Left Clickpada ikatan 1-2 dan 4-5untuk memilih bidang refleksi sikloheksana dengan bentuk kursi.

10.PilihName selection pada menu select, pilih PLANElalu OK.11.Aktifkan show Hidrogen pada menuDisplay.12.LR-drag pada satu sisi yang memungkinkan untuk melakukan pemilihan semua

atom termasuk hidrogen.

13.Pilih Reflect pada menu Edit, Atom yang dipilih dicerminkan pada PLANE,menghasilkan transformasi perahu dari sikloheksana.

14.Optimasi Sikloheksana bentuk perahu lalu catat energinya. Catat beberapa ikatansudut dan sudut torsi.

15.Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu terpilin, buat sikloheksana denganbentuk kursi lalu optimasi. Matikan fungsi Show Hydrogens.

16.Pilih sudut torsi 4-atom karbon dengan memilih ikatan 6-1, 1-2, dan 2-3.17.Pilih batasanBond Torsion pada menuBuild, dan atur batasan pada 30 derajat, dan

kemudian pilih OK.

18.R-Click pada bidang kerja, klik ganda pada tool select.19.Optimasi struktur dan catat energi optimasinya.

Hasil :

Konformasi Jarak CC

()

Sudut

CCC (o)

Sudut Torsi

CCCC (0)

Energi

(kkal/mol)

Kursi

Kursi (teroptimasi)

Perahu

Perahu (teroptimasi)

Perahu Terpilin

Perahu Terpilin

(teroptimasi)


5/19

3

BAB 2

KONFORMASI 1,3-BUTADIENA

Tujuan

Untuk mendapatkan geometri yang stabil untuk setiap energi minimum dari konformer1,3-butadiena menggunakan perhitungan semi empiris AM1.

Latar belakang

Konformasi dari diena terkonjugasi merupakan kondisi yang dipengaruhi oleh

kombinasi interaksi elektronik dan sterik. Konformasi yang lebih disukai adalah s-trans

yang meminimalkan interaksi sterik dan memaksimalkan konjugasi dengan

dimungkinkannya dua ikatan pi berada pada posisi koplanar. Geometri dari energi-tinggi dari konformer s-cis tidak begitu jelas. Apakah karbon berbentuk planar dalam

upaya memaksimalkan konjugasi, atau akan terjadi sedikit pilinan dalam upaya

menghilangkan interaksi sterik.

Cara Kerja :

1. Pilih Selectdan selanjutnyaAtoms. Pastikan bahwaExplicit Hydrogen dalam menuBuildpada keadaan tidak aktif.

2. Gambarkan rantai karbon beranggota 4 dan klik ganda pada ikatan C1-C2 dan C3-C4. Langkah ini akan menyebabkan terjadinya ikatan rangkap dua.

3. Pilih menuBuild dan selanjutnya Add H & Model Build. Struktur yang terbentukkonformasi s-trans dari 1,3-butadiena.

4. Anda memerlukan pengaturan sudut ikat di dalam molekul sebelum menghitung,sehingga Anda mendapatkan panas pembentukan sebagai fungsi sudut

dihedral/torsi. Untuk melakukan ini, klik pada menu Select, klik dan geser dari C1

ke C4.

5. Pilih menu Build dan selanjutnya pilih Constrain Bond Torsion. Pilih Other danselanjutnya ketik pada sudut ikat (180, untuk kasus pertama). Pilih OK.


6/19

4

6. Pilih menu Select dan Name Selection. Pilih Other dan ketikkan besarnya sudutpada pilihanAngle. Pilih OK.

7. Pilih menu Setup dan pilihRestraint, dan klik padaAdd. Klik pada Otherdi bawahRestrained Value dan selanjutnya ketik besarnya sudut (180 untuk kasus pertama).

Pilih OK.8. Matikan fungsi pilihan dengan R-klik. Klik ganda pada menu Select. Molekul akan

digambarkan dengan sudut yang seseuai, dan siap untuk dilakukan pengukuran

panas pembentukan.

9. Masuk ke menu Setup, pilih Semiempiris dan selanjutnyaAM1. Lakukan hal yangsama untuk ab initio dengan himpunan basis 6-31G.

10.Masuk ke menu Compute dan selanjutnya pilih Geometry Optimization.11.

Catat panas pembentukan jika perhitungan telah selesai.

12.Ukur sudut torsi akhir pada struktur teroptimasi dan catat. Akan terlihat sedikitperubahan dari sudut awal yang telah diatur.

13.Gambarkan molekul dengan sudut torsi yang berbeda dan hitung panaspembentukannya. Kembali dan ulangi langkah 6-14.

Hasil :

Sudut dihedral awal

(0)

Sudut dihedral

teroptimasi (0)

Panas Pembentukan

(kkal/mol)

180

150

120

90

60

45

30

15

0


7/19

5

Grafik Panas pembentukan vs sudut dihedral awal :


8/19

6

BAB 3

ENTALPI REAKSI PEMBENTUKAN ALKANA DARI SIKLOALKANA DAN

SIKLOALKENA

Tujuan

Menentukan H0reaksi pembentukan alkana dari sikloalkana dan sikloalkena dengan

perhitungan semi empiris AM1.

Latar Belakang

Sikloalkana cincin kecil secara termodinamika kurang stabil daripada n-alkana. Setiap

atom C dalam cincin mempunyai hibridisasi sp3, struktur cincin menekan sudut ikatan

CCC dari tetrahedral yang trdapat pada n-alkana. Alkana dapat terbentuk melalui reaksihidrogenasi sikloalkana dan sikloalkena. Pada reaksi hidrogenasi sikloalkena terjasi

pemutusan ikatan rangkap, sedangkan pada hidrogenasi terjadi perubahan dari struktur

cincin ke bentuk normal-alkana. Reaksi yang terjadi :

(CH2)n

HC CH

H2 (CH2)n

H2C CH2

H2 (CH2)n

H3C CH3

Cara Kerja

1. Pilih medan gaya semi empiris pada menu setup, lalu pilih AM12. Pastikan menu explicit hydrogen pada keadaan tidak aktif pada menu Build dan

level pemilihan pada tingkatAtoms pada menu select.

3. Buat struktur sikloalkana dan atur level pada symbol.4. Pilih add & Model build pada menu build. Pada menu select, aktifkan Multiple

selection.

5. Optimasi struktur dan catat energi optimasi dan panas pembentukan pada data startLog.

6. Catat panjang CC, sudut CCC dan sudut dihedral HCCH.7. Ulangi prosedur di atas untuk struktur lain.


9/19

7

Hasil :

Nama Senyawa H0f(kkal/mol) Panjang CC () Sudut ikat CCC (0)

Siklopropana

SiklobutanaSiklopentana

Sikloheksana

Propana

Butana

Pentana

Heksana

SiklopropenaSiklobutena

Siklopentena

Sikloheksena

Energi reaksi hidrogenasi :

Nama Senyawa H0reaksi (kkal/mol)

SiklopropanaSiklobutana

Siklopentana

Sikloheksana

Siklopropena

Siklobutena

Siklopentena

Sikloheksena


10/19

8

BAB 4

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK

Tujuan

Menghitung dan menandai speltra vibrasi dari beberapa molekul organik menggunakanperhitungan semi empiris PM3.

Latar Belakang

Serapan cahaya dalam daerah inframerah dari spektrum elektromagnetik akan

mengeksitasikan gerakan vibrasi. Frekuensi serapan dan intesitasnya sangat sensitif

terhadap detail dari geometri molekular. Karena itu spetroskopi vibrasi (spektroskopi

inframerah dan Raman) dapat digunakan untuk menentukan apakah dalam suatu senyawa

terdapat untuk menentukan apakah dalam suatu senyawa terdapat gugus fungsional tertentu.

Daerah spektra finger print(di bawah 1400 cm-1) dapat digunakan untuk membandingkan

suatu sampel tidak diketahui dengan sampel standar. Jika spektra inframerah dalam daerah

ini identik, dapat dikatakan bahwa dua senyawa hanpir dapat dipastikan sama. Spektra

vibrasi juga bermanfaat sebagai petunjuk yang sensitif tentang perubahan baik pada

geometri maupun struktur eketronik akibat adanya asosiasi molekul seperti terjadinya ikatan

hidrogen atau solvasi.

Setiap Molekul ketika disinari oleh sinar inframerahakan mengalami gerakanvibrasi. Gerakan vibrasi molekul dibagi menjadi dua, yaitu stretching dan bending. Gerakan

vibrasi stretching terjadi pemanjangan dan pemendekan ikatan dua atom, sedangkan vibrasi

bending merupakan gerakan vibrasi yang menyebabkan terjadinya perubahan sudut antara

dua atom. Vibrasi stretching meliputi vibrasi stretching simetris dan stretching asimetris,

sedangkan vibrasi bending meliputi vibrasi in-plane rocking, in-plane scissoring (gerakan

mengguting), out of plane wagging dan out of plane twisting.

Dalam percobaan ini, kita akan menerapkan metoda semiempiris PM3 dalam

menghitung dan menandai spektra inframerah dari beberapa jenis senyawa organik. Hal ini

akan menggambarkan pendekatan umum pada spektra terhitung dan sekaligus dapat

mengukur kehandalan metode PM3 dalam kajian spektra vibrasi.


11/19

9

Cara Kerja

1. Gambarkan molekul dengan menuDraw, klik dan geser untuk membuat struktur tanpahidrogen. Untuk meletakkan atom O dan N ke dalam struktur, L-klik ganda pada mode

Draw. Anda akan mendapatkan Table Periodik. Klik ganda pada atom yang dipilih dan

tambahkan atom tersebut ke posisi yang diinginkan. Untuk membuat ikatan rangkap

dua L-klik pada ikatan tunggal (pada mode Draw), maka akan dihasilkan ikatan

rangkap dua. L-klik lagi untuk mendapatkan ikatan rangkap tiga. Jika anda R-klik,

anda akan mengurangi ikatan rangkap menjadi rangkap dua. Jika sudah didapatkan

posisi yang benar untuk karbon, oksigen dan nitrogen dalam strktur molekul, pilihAdd

H & Buildpada menuModel Build.

2. Pilih Setup, Semi Empirical dan PM3. Klik OK.3. Pilih Compute dan kemudian Geometrycal Optimization.4. Jika perhitungan selesai, pilih Compute dan kemudian Vibrations.5. Setelah dari frekuensi selesai, pilih Vibrational Spectrum. Spektrum dari frekuensi

yang berkait dengan setiap mode normal akan ditampilkan. Garis vertikal pada bagian

atas menunjukkan semua frekuensi dasar vibrasi. Perlu dicatat bahwa semua ini adalah

IR-aktif. Spektrum di bagian bawah berhubungan dengan vibrasi IR-aktif. Ketinggian

baris dari spektrum pada bagian bawah berhubungan dengan intensitas IR.

6. Klik padaAnimate Vibrations dan atur Frames 10 danAmplitude 1.7. L-klik pada vibrasi IR-aktif. Garis yang dipilih akan ditandai dengan warna ungu.

Informasi pada garis ini akan ditunjukkan tentang sifat spektra dan akan muncul pada

bagian bawah dari kotak dialog.

8. Untuk visualisasi gerakan vibrasi dari garis yang dipilih, pilih OK. Kotak dialog akanhilang dan gerakan vibrasi akan digambarkan. Untuk menghentikan vibrasi, pilih

Cancel. Kemudian pilih Compute dan VibrationalSpectrum untuk kembali pada kotak

dialog.

Stretching simetris Stretching asimetris

In-plane scissoring In-plane rocking Out of plane wagging Out of plane twisting


12/19

10

9. Untuk setiap molekul, coba untuk mencari mode vibrasi yang berhubungan denganikatan yang ditandai pada Tabel. Setelah mendapatkan vibrasi, gambarkan gerakan

vibrasinya, kemudian catat frekuensi dan bandingkan dengan harga dari literatur untuk

vibrasi ini.

Menggambarkan cis-2-butena

Jika Anda memodelkan 2-butena, Anda akan mendapatkan isomer trans. Anda harus

mengubahnya menjadi bentuk cis. Klik pada Selection Tool pada sisi kiri dan geser dari C-1

ke C-4. keempat karbon akan ditandai dengan warna hijau. Pilih menu Builddan pilih cis

kemudian OK. Matikan fungsi pilihan pada atom karbon dengan R-klik pada bidang yang

kosong. Akhirnya klik ganda Selection Tool, bentuk trans akan diubah menjadi cis.

Hasil :


13/19

11

BAB 5

ANALISIS UNSUR MENGGUNAKAN MARVIN SKETCH

Tujuan

Membuat sebuah senyawa organik yang berfungsi sebagai calon obat (ligan) danmenentukan tata nama senyawa dan analisis unsur.

Latar Belakang

Marvin sketch dalah software yang dugunakan untuk menggambar struktur,

dikembangkan dengan java sehingga memerlukan Java Runtime Environment (JRE)

untuk berjalan. Hingga saat ini telah banyak tool dan fungsi yang ditambahkan sehingga

dapat menyaingi chemoffice yang berbayar. Selain itu penggunaan yang sangat mudahdan lebih menarik sehingga dapat memudahkan pengguna baru dalam penggunaannya.

Pada sebuah senyawa organik diperlukan sebuah pengetahuan tentang analisis

unsur yang terdapat pada senyawa tersebut. Pengenalan tata nama senyawa

internasional (IUPAC), komposisi unsur pada senyawa tersebut dimana akan ditentukan

nomor massa, isotop formula dan konformer dari senyawa tersebut.

Cara Kerja

1. Gambarkan senyawa organik di bawah ini pada lembar kerja Marvin Sketch.

2. Sebelumnya lakukanpengecekan struktur dan cleaning, Klik Struktur Clean 2D Clean in 2D

3. Untuk menentukan penamaan IUPAC klik Insert IUPAC Name4. Untuk mengetahui analisis unsurnya, klik Calculation Elemental Analysis Ok5. Untuk menentukan konformer, klik Calculation Conformations Conformers.


14/19

12

Dengan ketentuan Maximum number of conformers 10, Diversity limit 0,1 dan

Timelimit (s) yaitu 900.

6. Setiap hasil yang diperoleh dicatat dan tampilan yang tersaji untuk disimpan.7. Untuk hasil conformes agar disimpan gamabr dalam bentuk jpeg atau sesuai arahan

asisten.

Data Hasil Analisis Unsur

Parameter Senyawa 1 Senyawa 2

Nama IUPAC

Massa

Massa Tepat

FormulaFormula Isotop

Komposisi

Isotop Komposisi


15/19

13

BAB 6

ANALISIS NMR PADA SENYAWA ORGANIK

Tujuan

Menentukan dan menghitung spektra HNMR dan CNMR pada senyawa organik secarasimulasi.

Latar Belakang

NMR berfungsi untuk mengidentifikasi struktur senyawa rumus bangun molekul

senyawa organik. Dampak spektroskopi NMR pada senyawa bahan alam sangat

penting, ini digunakan untuk mempelajari campuran analisis, untuk memahami efek

dinamis seperti perubahan suhu dan mekanisme reaksi, dan merupakan instrumen takternilai untuk memahami struktur dan fungsi asam nukleat dan protein.

Metode spektroskopi jenis ini didasarkan pada penyerapan energi oleh partikel

yang sedang berputar di dalam medan magnet yang kuat. Energi yang dipakai dalam

pengukuran dengan metode ini berada pada daerah gelombang radio 75-0,5 m atau pada

frekuensi 4-600 MHz yang bergantung pada jenis inti yang diukur.

Cara Kerja

1. Gambarkan senyawa yang akan dianalisis

2. Sebelumnya lakukan pengecekan struktur dan cleaning, Klik Struktur Clean 2D Clean in 2D

3. Kemudian lakukan pengecekan struktur Calculation NMR CNMR4. Pada Tampilan CNMR Prediction, klik option NMR Prediction frequency

kemudianpilih frekuensi antara 500-1000 MHz.


16/19

14

5. Pada Tampilan CNMR Prediction, klik view Spectrum Labels AtomNumbers.

6. Catat hasil yang diperoleh7. Ulangi langkah ke 3 dengan mengganti CNMR menjadi HNMR.8. Catat hasil yang diperoleh dan lakukan penyimpana gambar dengan cara

Alt+printscreen.

Hasil :

A. Data CNMRAtom

Number

Chemical

Shift

Net

Intensity

Intensity

Pattern

Multiplet

Information

Quality

B. Data HNMRAtom

Number

Chemical

Shift

Net

Intensity

Intensity

Pattern

Multiplet

Information

Quality


17/19

15

BAB 7

DOCKING MOLECULAR

Tujuan

Mengetahui interaksi antara protein sebagai reseptor dan calon obat sebagai ligandengan metode docking molecular menggunakan Autodock.

Latar Belakang

Docking molekuler atau biasa disebut docking merupakan proses pemodelan

interaksi antara protein dan ligan atau antar protein berbasis komputer.Docking berguna

dalam memprediksi interaksi yang terjadi baik dari segi kekuatan afinitas antara dua

molekul maupun orientasi, posisi dan konformasi pada molekul. Orientasi, posisi dankonformasi ligan biasa disebut dengan pose.

Docking memberikan manfaat yang luar biasa bagi dunia penemuan obat karena

ribuan atau bahkan jutaan kandidat obat dari sebuah pustaka senyawa dapat diprediksi

interaksinya dengan reseptor/enzim yang terkait dengan penyakit tertentu dengan waktu

yang relatif singkat. Selain itu metode ini meminimalisir proses sintesis senyawa

kandidat obat sehingga dapat menekan biaya riset dan menekan produksi limbah

sehingga proses penemuan dan pengembangan obat menjadi lebih ramah lingkungan

(Radifar, 2011)

Cara Kerja

1. Preparasi ligan dan reseptor2. Buka program PyRx3. Pilih File Load Molecul untuk membuka protein 2HTQ.pdb4. Pilih Ligan native dan klik Toggle Selection Sphere5. Pilih Document Open User MglTool PyRx PDB pilih 2HTQ.pdb6. Delete file air (HOH) dan Copy paste file ligan native ke document baru,

kemudia save as document baru dengan nama ligannative.pdb dan document

lama di save.

7. Pada navigator klik kanan 2HTQRemove from scene8. Klik Filebuka file 2HTQ.pdb9. Klik Kanan 2HTQ - AutodockMake Makromolecul.10.Pada Menubar klik Load Molecul (MolKit)pilih tempat ligan tersimpan.


18/19

16

11.Klik Kanan liganAutodockMake Ligand12.Kemudian Ke Controls Autodock Wizard Start Here (pastikan Autodock

Execution Mode pada Local) kemudian klik Start

13.Pilih Select MoleculKlik Makromolekul dan klik liganklik Forward14.Atur Autogrid pada Grid box 60x60x60 dengan spacing center 0,375 .15.Klik Forward pada Run Autogrid dan lakukan juga pada Run Autodock16.Analisis Hasilnya.


19/19

17

BAB 8

VISUALISASI MENGGUNAKAN PYMOL

Tujuan

Memodelkan hasil docking molecular menggunakan pymol untuk mengetahui hasilinteraksi protein-ligan yang terjadi.

Latar Belakang

Pymol merupakan salah satu program visualisasi molecular open source yang

cukup powerfull saat ini. Program ini dapat ditingkatkan kinerjanya dengan script pyton

untuk menampilkan efek-efek tertentu. Pymol ini biasanya digunakan untuk visualisasi

tiga dimensi suatu interaksi protein-ligan (Docking Molecular).

Cara Kerja

1. Buka program PyMol2. Klik FileOpenpilih molekul yang akan di visualisasikan.3. Klik DisplaySequence, kemudian klik kembali DisplaySequence Mode

Residues.

4. Cari residu target dan klik kanan untuk memberi label serta warna.5. Untuk melakukan pengukuran, klik Wizard Measurements distance klik

atom pertama lalu klik atom kedua kemudian done.

6. Lakukan langkah 25 untuk molekul lainya.

modul komputasi

Documents