laporan v - sintesis aspirin 2016 (wiri resky amalia)

Upload: wiri-resky-amalia

Post on 06-Jul-2018

221 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    1/17

    SINTESIS ASPIRIN

    BAB 1 PENDAHULUAN

    1.1 Latar Belakang

    Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan

    dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk 

    meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta

    menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini

    memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan

    waktu lama untuk mencegah serangan jantung.

    Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasimerupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk 

    suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan

    menggunakan asam asetat (memiliki gugus COO! dan asam salisilat

    (memiliki gugus O!. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,

    menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan

     produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai

    katalis.

    Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa

    asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coret" salicis. Aspirin

    adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama

    yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

    Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan

     proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara#cara sintesisnya dan

    dapat digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya. 

    $euntungan yang dapat

    diperoleh dari proses sintesa bahan#bahan obat adalah lebih praktis

    digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara

    mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.

    %ada praktikum kali ini, kita akan mempelajari bagaimana proses sintesis

     protein dapat berjalan dengan semestinya dengan menghindari faktor 

    kesalahan yang mungkin akan terjadi. &iharapkan setelah melakukan uji

    sintesis protein praktikan dapat lebih memahami sintesis protein tersebut.

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    2/17

    SINTESIS ASPIRIN

    1.2 Maksud praktikum

    Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk untuk mengetahui dan

    mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi.

    1.3 Tujuan praktikum

    Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara

     pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat

     BAB 2 TN!AUAN PU"TA#A

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    3/17

    SINTESIS ASPIRIN

    2.1 Te$ri Umum

    Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki

     peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat

    anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan

     bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi

    kimia antara dua 'at atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.

    Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat

    dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis

    adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan

    dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coret"

    salicis (aysinger, )**+!.

    Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat

     pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat

    diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer!. &alam menyambut piala dunia

    -A )** di /erman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di erlin sebagai

     bagian dari pameran terbuka &eutschland, land der -deen (0/erman, negeri

     berbagai ide1!. Orang 2omawi dan 3unani kuno telah menggunakan sejenis

    aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang

    rasa sakit!. Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun

    demam!, dan anti inflamasi. %enggunaan lain aspirin digunakan untuk 

    mencegah thrombus koroner dan thorombus 4ena#dalam berdasarkan efek 

     penghambat agregas trombosit. 5aporan menunjukkan bahwa dosis aspirin

    kecil (6)7 mg8hari! yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark 

    miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (9jay,:;eskipun cara kerja yang

    tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek#efek berguna dari

    ester#ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun#daun yang

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    4/17

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    5/17

    SINTESIS ASPIRIN

    karboksilnya diganti dengan gugus @ O2 dari alkohol. Ester dapat dibuat dari

    asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester 

    asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus #CO)2 

    dengan 2 dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam

    karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.

    2eaksi ini disebut reaksi esterifikasi. ( essenden essenden, :;= ).

    Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat#obat A-BS

    dalam asetilasi dan juga inakti4asi siklo#oksigenese ire4ersibel. A-BS lain

    termasuk salisilat semuanya menghambat siklo#oksigenase irre4ersible.

    Secara teori, penghambat CO#) selektif mungkin menguntungkan karena

    dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase

    dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti#inflamasi,

    anti#piretik dan anlgesik.Suatu deri4at diflurofenil asam salisilat, tidak 

    dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi

    salisilat (>ycek, )**)!.

    Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat

    menimbulkan bahaya. %enggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan

    gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau tukak peptik yang kadang @ 

    kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika

    dikonsumsi dalam dosis tinggi (:* sampai )* g! dapat mengakibatkan

    kematian.(9jay, )**)!.

    $ristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu

    larutan atau suatu lelehan. &isamping untuk pemisahan bahan padat dari

    larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat

    yang sudah berbentuk kristal. %roses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang

    atau rekristalisasi. /ika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam

    keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang

    kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas

    dari pengotor. $emurnian 'at ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal 'at

    telarut, sehingga 'a#'at ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, :;=+!.

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    6/17

    SINTESIS ASPIRIN

    Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk 

    kristal. entuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal,

    monoklinik, triklinik, dan trigonal. Bamun banyak dari kristal ini berupa

     polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. &alam kehidupan

    sehari#hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain

    kristal garam dan gula (Austin, :;=+!.

    Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan

    menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai

    kelarutan senyawa tersebut berada pada le4el super jenuh. %ada keadaan ini,

     bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul#molekul senyawa terlarut

    akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal#kristal yang akan mengendap

    di dasar wadah. Sementara kotoran#kotoran yang terlarut tidak ikut

    mengendap (Austin, :;=+!.

    %embentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. 9ahap pertama

    adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal#

    kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. 9ahap ini membutuhkan

    keadaan superjenuh dari 'at terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak 

    dapat menahan semua 'a#'at terlarut, akibatnya molekul#molekul yang lepas

    dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin

     banyak inti#inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan

    kristal tersebut.9ahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder.

    %ada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling

    menempelnya inti#inti menjadi kristal#kristal padat.

      (Austin, :;=+!

    2ekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin.

    Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki

    kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Dntuk memurnikan senyawa tersebut

     perlu dilakukan rekristalisasi.Dntuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus

    memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa

    tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan

    (refluks! sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur 

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    7/17

    SINTESIS ASPIRIN

    kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak 

     perlu lagi dilakukan pemanasan. %emanasan hanya dilakukan apabila

    senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.

    Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi

    adalah pemilihan 'at pelarut (Austin, :;=+!.

    Apabila 'at atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi

    tidak dikenal secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen

     penting dari senyawa tersebut. /ika senyawa tersebut adalah senyawa organik,

    maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut.

    &engan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang

    akan kita kristalisasi atau rekristalisasi (Austin, :;=+!.

    2.2 Pr$sedur #erja %An$nim& 2'1()

    :. 9imbang ),* gram (*,*:7 mol! kristal asam salisilat dan sitempatkan

    dalam Erlenmeyer )7* mml.

    ). 9ambahkan 7 ml (*,*7 mol! anhidrida asetat, diikuti dengan 7 tetes asam

    sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga asam salisilat larut. %anaskan

    dipenangas air selama 7#:* menit.

    6. 5alu erlemeyer didinginkan pada temperature kamar hingga dimana asam

    asetil salsiilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.

    +. /ika tidak gores dinding Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan

    campuran sedikit dingin dalam tangas es (wasah es! hingga kristal

    terbentuk.

    7. 9ambahkan 7* mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga

     proses kristalisasi berlangsung sempurna.

    . $umpul hasil (kristal! secara penyaringan 4akum menggunakan penyaring

     buchner. iltrate dapat digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan

    sedikit bagian air dingin. 5anjutkan penarikan udara melalui kristal pada

     penyaring buchner secara penyedotan (suction! hingga kristal bebas dari

     pelarut. 9imbang dan hitung hasil kasarnya.

    Pemurnian *

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    8/17

    SINTESIS ASPIRIN

    :. $edalam masing#masing 6 bagian tabung uji yang mengandung

    7 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam

    salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin!.

    ). 9ambahkan satu atau dua tetes larutan eCl6 : ke tiap#tiap

    tabung dan catat warna. %embentukan kompleks besi fenol

    dengan e (---! memberikan warna merah hingga 4iolet, yang

    dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.

    6. %indahkan padatan kasar kegelas piala )7* ml dan tambahkan

    )7 ml larutan natrium bikarbonat jenuh.

    +. Aduk hingga tanda (bunyi! reaksi berhenti.eberapa polimer 

    yang merupakan reaksi samping.

    7. Cuci gelas piala dan corong dengan 7#:* ml air.

    . uat campuran 6,7 ml asam klorida pekat dan :* ml air dalam

    gelas piala :** ml. hati#hati menuang filtrate kedalam

    campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    9/17

    SINTESIS ASPIRIN

    +. %ada pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi.

    7. /ika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan

    (ben'ene membeku pada 7*! dalam air es, sambil digosok dinding gelas

    dengan menggunakan batang pengaduk.

    . $umpulkan produk (kristal! secara penyaringan 4akum dengan

    menggunakan corong irsch. /angan lupa menguji kristal dengan eCl6

    BAB 3 MET,DE #E+!A

    3.1 Alat Praktikum

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    10/17

    SINTESIS ASPIRIN

    Adapun alat yang digunakan adalah F Aluminium foil, askom, atang

     pengaduk, Corong, Erlenmeyer )7* m5, ?elas ukur :* m5, $ertas saring,

    5abu ukur, %enangas air, %ipet tetes dan 9issue.

    3.2 Ba-an Praktikum

    Adapun bahan yang digunakan adalah F AGuadest, Asam sulfat pekat,

    Asam asetat anhidrat, Asam salisilat dan Es batu.

    3.3 ara #erja

    Sintesis Aspirin

    &isiapkan alat dan bahan. &itimbang asam salisilat :,**= gram dan

    :,***) gram, dimasukkan masing#masing kedalam erlenmeyer. $emudian

    ditambahkan 7 ml anhidrate asetat dan 7 tetes asam sulfat pekat. 5alu ditutup

    dengan aluminium foil. &ipanaskan pada penangas air sekitar 7#:* menit.

    &idiamkan pada suhu kamar sekitar 7 menit. &idinginkan pada suhu dingin

    (es batu! dan didiamkan hingga terbentuk kristal. &igoreskan batang

     pengaduk pada dinding Erlenmeyer sampai terbentuk kristal. Setelah

    terbentuk kristal, lalu ditambahkan dengan 7* ml aGuadest. &isaring dengan

    kertas saring yang sebelumnya telah ditimbang. $emudian diangin#anginkan

    sampai tidak terlihat air. 5alu ditimbang dan dihitung rendamennya.

    BAB / PENUTUP

    /.1 #esimpulan

    &ari hasil praktikum ini, kita dapat mengetahui berat aspirin yang

    diperoleh pada perhitungan : secara teoritis adalah :,);

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    11/17

    SINTESIS ASPIRIN

    diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah +,:+6+ gram dengan

    rendamen :=,:;

    /.2 "aran

    Sebaiknya saat praktikum, asisten mengawasi seluruh praktikan untuk

    fokus pada praktikum tersebut agar praktikan dapat mengambil ilmu dan

    memahami proses praktikum tersebut.

    DA0TA+ PU"TA#A

    Anonim. )*:. 0 Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis” .  Dni4ersitas

    >uslim -ndonesiaF >akassar.

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    12/17

    SINTESIS ASPIRIN

    Austin. ?orge 9. :;=+. Shereve’s Chemica Process !ndustries" 7th ed. >c?ra# ill

    ook CoF Singapura

    aysinger, ?race.Et all. )**+. C#C $andbook O% Chemistry and Physics. =7th ed.

    &itjen %O>. :;

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    13/17

    SINTESIS ASPIRIN

    a. Data Pengamatan

    N$. Berat kertas saring k$s$ng Berat kertas saring sampel

    :. :,6)7: gram +,:+6+ gram

    . Per-itungan

    Asam salisilat F ),**)+ gram

    $ertas timbang kosong F :,6)7: gram

    $ertas saring I aspirin F +,:+6+ gram

    : mol asam salisil setara dengan : mol aspirin

    >ol asam salisil Jgramasamsalisil

    BMasamsalisil J

    1,008 gram

    138,12  J *,**

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    14/17

    SINTESIS ASPIRIN

    anya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat

    melalui reaksi asam asetat dengan ketena. C)JCJO pada suhu tinggi (

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    15/17

    Disiapkan alat dan bahan yang akandigunakan

    Ditimbang serbuk asam salisilat. Dimasukkanmasing-masing kedalam erlenmeyer

    Ditambah asetat anhidrat 5 mL

    Ditambah 5 tetes asam sulfat Pekat

    Dipanaskan di atas penangas airselama 5-10 menit

    Didinginkan pada suhu dingin (esbatu)

    Digores dinding erlemeyer

    Kemudian digoyang-goyangkantabung erlemeyer hingga terbentuk

    kristal

    Ditambahkan air sebanyak 50 mL

    aring kristalnya dan keringkan

    Kemudian ditimbang dan dihitungrendamennya

    SINTESIS ASPIRIN

    digunakan di atas **C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga

    aspirin tidak terbentuk. &ikarenakan titik leleh aspirin di atas

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    16/17

    SINTESIS ASPIRIN

    4amar

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074

  • 8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)

    17/17

    SINTESIS ASPIRIN

    Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074