PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAANMahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKANAlat-alat yang digunakan:1)Gelas kimia 150 ml 2)Thermometer 3)Erlenmeyer 100 ml 4)Gelas ukur 100 ml5) Labu leher dua 500 ml 6)Botol aquadest 7) Pengaduk 8)Corong pemisah9) Hot Plate 10) Peralatan destilasi lengkap 11) Spatula12) Kaca arloji13) Pipet ukur 14) Pipet tetes15) Bola karet16) Neraca analitik

Bahan yang digunakan:1)Iso butyl alkohol 2)Asam sulfat pekat 3)Kristal kalium dikromat 4)Aquadest5) Es

III. GAMBAR ALAT (TERLAMPIR)

IV. DASAR TEORI

Aldehid adalah senyawa organik yang mengandung -CHO radikal, di mana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan etanal (asetaldehida), CH3CHO.Gugus dapat dibuat dari oksidasi alkohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehidOksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alkohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.Jika digunakan butanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengh reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O7-2+ 8H+ CH3CH2CH2COH + Cr3++ 7H2O

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organic yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]. penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana :

CH3CH2CH2CH2OH + [O] CH3CH2CH2COH + H2O

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut: atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.ASAM SULFATNama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.

Sifat dari asam sulfatSifatKeterangan

Massamolar98,08 gr/mol

PenampilanCairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas1,84 gr/cm3, cair

Titik leleh10oC, 283 K, 50oF

Titik didih337oC, 610 k, 639oF

KelarutanTercampur penuh dalam air

Keasaman-3

Viskositas26,7 cp (20oC)

BahayaKorosif sifatnya

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.33,53 %, asam baterai62,18 %, asam bilik atau asam pupuk73,61 %, asam menara atau asam glover97 %, asam pekat

Apabila SO3dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai %SO3(disebut % oleum) atau %H2SO4adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum (114,6 % H2SO4). H2SO4murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36oC.Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan minyak vitriol.

ISOBUTYL ALDEHIDNama IUPACnya adalah 2 metil propanol 2 metil propanol.Sifat dari isobutyl aldehid (C4H8O)SifatKeterangan

Massa molar72,11 gr/mol

PenampilanCairan berwarna

Density0,79 gr/cm3

Titik lebur- 65oC

Titik didih63oC

Kelarutan dalam airModerat

Kelarutan dalam pelarut lainBercampur dalam pelarut organik

Indeks bias1,374

Frase R11

Frase S16

Flash point-2oF

V.LANGKAH KERJA1.)Memasukkan 26 ml iso butyl alkohol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 500 ml.2.)Memasukkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7kristal, 85 ml aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium dikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es).3.)Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.4.)Menyiapkan peralatan destilasi, kemudian melakukan proses destilasi, menjaga suhu uap 75-800C.5.)Menampung destilat yang keluar dalam erlenmeyer yang didinginkan dengan es. Menentukan volume dan beratnya.6.)Menampung gas yang timbul pada destilat dalam air melewati selang plastik.

VI. DATA PENGAMATAN

NoPerlakuanHasil Pengamatan

185 ml aquadest + 12 ml H2SO4 + 16 gr K2Cr2O7-Larutan berwarna merah bata-Menghasilkan panas (eksotermis)

2Campuran + 26 ml iso butyl alkohol-Warna larutan berubah menjadi hijau kehitaman-Berbau menyengat

3Proses destilasi (suhu uap dijaga 75 - 80 C-Destilat berwarna bening dan residu berwarna hijau kehitaman-Volume destilat yang diperoleh sebesar 14,5 ml.

VIII.PERTANYAAN

1) Tuliskan teori pustaka yang terkait dengan pembuatan isobutyl aldehid! Jawab : Terlampir

2)Buatlah hasil pengamatan setiap tahapan percobaan ! Jawab : Terlampir

3)Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini ! Jawab :H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4 + K2SO4 + O2H2Cr2O4 + K2SO4 + O2+ C4H9OH C3H7CHO +K2Cr2O7 + 2H2O + SO2H2SO4 + C4H9OHC3H7CHO + 2H2O + SO2

4)Tuliskan sifat sifat aldehida ! Jawab : 1. Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehid tidak memiliki ikatan hidrogen.2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suhu yang lebih tinggi berwujud cair dan padat.3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal).

5) Selain K2Cr2O7, pengoksidan apalagi yang dapat digunakan ?Jawab : KMnO4, HNO3pekat dan panas, asam kromat, serta kalium trioksida.

6) Apa saja kegunaan aldehid? Jawab: 1) Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan)2)Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida3)Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

IX.ANALISIS DATABerdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa percobaan pembuatan isobutyl aldehid ini dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer. Dengan mereaksikan kalium dikromat dan asam sulfat pekat, yang akan menghasilkan oksigen. Bahan yang digunakan berupa C4H9OH (iso butyl aldehid) sebagai alkohol primer, H2SO4 pekat sebagai katalis dan K2Cr2O7 sebagai pengoksidator.Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi setelah terbentuk. Reaksi ini bersifat eksoterm sehingga pencampuran dilakukan didalam wadah berisi es.Reaksi yang terjadi antara kalium dikromat dan asam sulfatK2Cr2O7 + H2SO4 H2CrO4 + K2SO4 + 3/2O2Kemudian dilakukan pencampuran antara air + K2Cr2O7 + H2SO4 pekat, cara memasukkan K2Cr2O7 diberikan sedikit demi sedikit. Hal itu dilakukan karena saat mencampurkan akan menimbulkan panas. Lalu, ditambahkan es batu pada dinding gelas kimia, untuk mengurangi panas yang ditimbulkan. Hal yang dapat dilakukan untuk mencegah kecelakaan yang lainnya dengan melakukan perlakuan ini di dalam lemari asam.Selanjutnya melakukan destilasi. Pada proses destilasi suhu dijaga pada temperatur 75 C 80 C. Setelah selama 2,5 jam destilasi menghasilkan destilat dan residu. Destilat yang dihasilkan berupa iso butyl aldehid murni yang tidak bercampur dengan air. Volume destilat yang didapat sebanyak 14,5 ml. Aroma yang ditimbulkan dari destilat sangat menyengat. Hal itu sesuai dengan salah satu sifat aldehid yaitu mempunyai sifat beraroma menyengat.Selain itu dihitung juga nilai dari % konversi dan % yield. Dari teori didapat % konversi sebesar 58,01 % dan % yield sebesar 56,43 %. Sedangkan dari praktikum ini didapat % konversi sebesar 57,30 % dan % yield sebesar 55,74 %. Dan persen kesalahan sebesar 1,22 %.

X.KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa: Aldehid adalah senyawa karbonil yang mengandung CHO-radikal Isobutyl aldehid dihasilkan dari oksidasi alkohol primer oleh pengoksidator dan katalisnya pekat. Volume isobutyl yang didapat secara praktek adalah 14,5 ml.

Secara Teori didapatkan data hasil perhitungan:% konversi : 58,01% yield : 56,43

Secara Praktek didapatkan data hasil perhitungan:% konversi : 57,30% yield : 55,74% kesalahan : 1,22

XI.DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet Praktikum Satuan Proses.2015.Pembuatan Isobutyl Aldehid.Palembang:Politeknik Negeri Sriwijaya.

Anonim.http:// http://amna-ika.blogspot.com/2011/11/v-behaviorurldefaultvmlo.html

Anonim.http://mariyah69moo.blogspot.com/2014/04/laporan-praktikum-pembuatan-iso-butyl.html

Anonim.http://kc12engineer.blogspot.com/2014/04/pembuatan-isobutyl-aldehid.html

GAMBAR ALAT

Gelas Kimia Botol Aquadest

Pengaduk Erlenmeyer

Gelas Ukur Termometer Uap

Kaca Arloji Spatula

Pipet Tetes Bola Karet

Neraca AnalitikPipet Ukur

Labu Leher DuaSeperangkat Alat Destilasi

LAPORAN TETAP PRAKTIKUMSATUAN PROSES

Disusun oleh :1. Dhea Isra Atmika Kintani (061440410792 ) 2. M. Rifqi Prakasa ( 061440410797 ) 3. Muhammad Ridho Putra ( 061440410802 ) 4. Puspita Anggraini ( 061440410804 ) 5. Salma Isnaini ( 061440410809 ) 6. Septiani Wulandari ( 061440410810 ) 7. Nyimas Jannatu Adnin ( 061440411738 )Instruktur : Ir. Fatria, M.,T.Judul Percobaan: PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHIDKelas : 2 EG B

Jurusan Teknik Kimia Prodi Teknik Energi POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYATahun Akademik 2014 2015VII.PERHITUNGANSecara Teori -CH3(CH2)3OH (isobutyl alcohol) = = = 0,2813 mol-K2Cr2O7 = = 0,0544 mol-H2SO4 = = 0,2251 molReaksi K2Cr2O7 + H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + O2M 0,0544 mol 0,2251 molR 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0816 molS - 0,1707 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0816 molBM 294 gr/mol 98,08 gr/mol 170 gr/mol 174,25 gr/mol 32 gr/mol Gr - 16,7422 gr 9,2480 gr 9,4792 gr 2,6112 gr

CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2OM 0,2813 mol 0,0816 mol - -R 0,1632 mol 0,0816 mol 0,1632 mol 0,1632 molS 0,1181 mol - 0,1632 mol 0,1632 molBM 74,12 gr/mol 32 gr/mol 72,11 gr/mol 18 gr/molGr 8,7535 gr - 11,7683 gr 2,9376 gr

Tabel Neraca MassaKomponenInput (gram)Output (gram)

K2Cr2O716-

H2SO422,0816,7422

H2Cr2O4-9,2480

K2SO4-9,4792

O2--

CH3(CH2)3OH20,8528,7535

(CH3)2CHCHO-11,7683

H2O-2,9376

Total58,93258,9288

% konversi = 100 = 58,01% yield = mol = 56,43

Secara PraktekVolume (CH3)2CHCHO = 14,5 mlMol (CH3)2CHCHO = = = 0,1612 K2Cr2O7 + H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + O2M 0,0544 mol 0,2251 molR 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0816 molS - 0,1707 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0816 molBM 294 gr/mol 98,08 gr/mol 170 gr/mol 174,25 gr/mol 32 gr/mol Gr - 16,7422 gr 9,2480 gr 9,4792 gr 2,6112 gr

CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2OM 0,2813 mol 0,0816 mol - -R 0,1612 mol 0,0806 mol 0,1612 mol 0,1612 molS 0,1181 mol - 0,1612 mol 0,1612 molBM 74,12 gr/mol 32 gr/mol 72,11 gr/mol 18 gr/molGr 8,7535 gr - 11,6241 gr 2,9016 gr

Tabel Neraca MassaKomponenInput (gram)Output (gram)

K2Cr2O716-

H2SO422,0816,7422

H2Cr2O4-9,2480

K2SO4-9,4792

O2-0,032

CH3(CH2)3OH20,8528,7535

(CH3)2CHCHO-11,6241

H2O-2,9016

Total58,93258,9209

% konversi = 100 = 57,30% yield = 100 = 55,74% kesalahan = 100 = 100 = 1,22