laporan sintesis

Download laporan SINTESIS

Post on 21-Dec-2015

37 views

Category:

Documents

19 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

sintesis senyawa organik

TRANSCRIPT

LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

NAMA: 1. CAROLINA R. AH311 11 2652. HIKMAWATI H311 11 2903. RINA NUR AZIZAH H311 11 2924. MUHAMMAD AMRI H311 11 293KELOMPOK: VI (ENAM)HARI, TANGGAL: JUMAT, 16 MEI 2014ASISTEN: ICHSAN KARISMAWAN

LABORATORIUM KIMIA ORGANIKJURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDINMAKASSAR 2014BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangKimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia. Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik diklasifikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol mengandung atom karbon yang mengikat gugus OH, misalnya metil alkohol atau metanol (CH3OH). Golongan senyawa organik lainnya adalah ester. Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum. Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Salah satu contoh dari senyawa ester adalah metil salisilat.Metil salisilat atau minyak gandapura merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Metil salisilat bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat, metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamasi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linementum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri. Manfaat lain dari metil salisilat adalah dapat digunakan sebagai bahan untuk formula keratolitik, anti plak (pada obat kumur), bahan perasa dengan kadar tidak lebih dari 0,04%, dan bahan pewangi pada pestisida golongan organofosfat. Selain itu juga dapat digunakan untuk memperjelas warna pada jaringan tanaman atau hewan untuk kepentingan imunohistokimia. Metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Secara normal metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk family pyrocaceae termasuk genus pyrola, beberapa spesies dari betula family betulaceae, terutama genus betulenta. Kegunaan metil salisilat seperti yang telah disebutkan di atas melatarbelakangi dilakukannya percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan1.2.1 Maksud Percobaan Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mensintesis metal salisilat dari asam salisilat dan metanol.

1.2.2 Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah:1. Untuk mensintesis metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol dengan metode refluks.2. Untuk menentukan indeks bias dari metil salisilat yang diperoleh.

1.3 Prinsip PercobaanPada percobaan ini, sintesis metil salisilat dilakukan berdasarkan reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan metanol dengan menggunakan pemanasan dan katalisator asam sulfat pekat, dimana larutan dibiarkan mengalami refluks selama beberapa menit kemudian metil salisilat yang terbentuk dicuci dengan akuades dan dipisahkan dengan fasa air menggunakan corong pisah. Lapisan metil salisilat yang terpisah ditambahkan dengan NaHCO3, kemudian ditambahkan dengan CaCl2 dan diukur indeks biasnya.BAB IITINJAUAN PUSTAKA

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).Asam salisilat, metil salisilat, dan asam-asam asetilsilat semua merupakan senyawa-senyawa yang penting dalam pengobatan. Metil salisilat (minyak wintergreen) digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter iritan bagi kulit. Metil salisilat dapat dipakai sebagai obat dalam melalui penyerapan via kulit, dan dengan demikian memberikan pemakaiannya yang lebih luas dalam obat-obat gosok dan untuk pemakaian pada tempat-tempat tertentu yang sakit (Roth, 1998).Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam yang cukup kuat mengiritasi perut. (Ganiswarna, 1995). Senyawa salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir semuanya muncul diurin dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah disebutkan tadi. Pada manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan (tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam 2,5 dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye, 1995).Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam (Underwood, 1997).

Proses reaksi esterifikasi di atas dikenal dengan nama esterifikasi fisenar. Dari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O. Untuk mengetahui dari mana H2O tersebut digunakan metode yang dikenal labeling isotop. Ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam tetapi dari gugus OH milik asam (Underwood, 1997). Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester di mana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible. Jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester, sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).Reaksi esterifikasi bersifat reversibel untuk memperoleh rendamen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara laju pembentukan ester akan menurun. Rendamen esternya pun berkurang. Ester adalah turunan asam salisilat atau karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari asam dan alkohol dari anhidrat asam dan alkohol (Dirjen POM, 1979).Destilasi uap digunakan pada campuran senyawa-senyawa yang memiliki titik didih mencapai 200C atau lebih. Destilasi uap dapat menguapkansenyawa-senyawa ini dengan suhu mendekati 100C dalam tekanan atmosfer dengan menggunakan uap atau air mendidih. Sifat yang funda mental dari destilasi uap adalah dapat mendestilasi campuran senyawa dibawah titik didih dari masing-masing senyawa campurannya. Selain itu destilasi uap dapat digunakan untuk campuran yang tidak larut dalam air di semua temperatur tapi dapat didestilasi dengan air untuk destilasi uap. Labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan dihubungkan dengan labu pembangkit uap. Campuran dipanaskan melalui uap air yang dialirkan kedalam campuran dan mungkin ditambahkanjuga dengan pemanasan uap dan campuran akan naik keatas menuju kondensor, dimaksudkan untuk menurunkan titik didih senyawa tersebut, karena titik didih suatu campuran lebih rendah dari pada titik didih komponen-komponen (Hart, 1999).BAB IIIMETODE PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan Percobaan3.1.1 Bahan PercobaanBahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu: asam salisilat, metanol, asam sulfat pekat, NaHCO3, kalsium klorida, akuades, tissue roll, aluminium foil, dan es batu.

3.1.2 Alat PercobaanAlat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah: neraca analitik, batang pengaduk, sendok tanduk, gelas kimia, gelas ukur, seperangkat alat refluks, seperangkat alat destilasi, termometer, pipet tetes, batu didih, baskom, corong, corong pisah 250 mL, erlenmeyer 250 mL, dan refraktometer.

3.2 Prosedur PercobaanSebanyak 2,3 gram asam salisilat dimasukkan dalam labu leher 3 yang sebelumnya telah dimasukkan batu didih kemudian dirangkai dengan termometer. Selanjutnya ditambahkan 10 mL metanol dan asam sulfat pekat 2,67 mL kemudian dirangkai dengan alat refluks dan ditutup dengan aluminium foil. Selanjutnya dilakukan pemanasan dengan mengontrol suhu pelarut yang digunakan (dalam hal ini titik didih metanol adalah 68 C). Refluks dilakukan sampai terbentuk reaksi esterifikasi atau terbentuk warna kuning dan bau yang khas pada campuran. Hasil esterifikasi yang ada di labu leher 3 didinginkan dengan air es, setelah dingin ditambah 16,67 mL akuades. Kemudian dipindahkan ke dalam corong pisah dan dipisahkan antara fasa organik dan fasa air. Fasa organik ditambah NaHCO3 sedikit demi sedikit kemudian dikocok. Penambahan NaHCO3 dilakukan sampai tidak terbentuk gelembung. dan didiamkan hingga terbentuk 2 fasa. Fasa organik kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan 10 mL akuades dan dikocok, kemudian didiamkan hingga terbentuk dua fasa.. Fasa organik yang diperoleh ditambahkan kalsium klorida. Hasil yang diperoleh didekantasi kemudian dipisahkan a